天然藥物化學(xué)教案

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第1次課授課時(shí)間2006年8月30日教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

專(zhuān)業(yè)技術(shù)授課方式W學(xué)時(shí)簪

教員劉濤副教授

職務(wù)（大、小班）

授課題目（章、節(jié)）

第一章總論第一節(jié)緒論

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

基本教材或主要參考書(shū)《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997年）。

《中藥化學(xué)》肖崇厚主編，上?？茖W(xué)技術(shù)出版社1997年6月

第1版。

教學(xué)目的與要求：

了解天然藥物化學(xué)研究?jī)?nèi)容和天然藥物化學(xué)的發(fā)展及其在藥學(xué)專(zhuān)業(yè)中的地位；了解天然藥

物化學(xué)成分的類(lèi)型。

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

一、天然藥物化學(xué)的含義和內(nèi)容

1、含義2、天然藥物與中藥的區(qū)別3、研究?jī)?nèi)容

二、學(xué)習(xí)本門(mén)課的意義

1、確定天然藥物防病治病的物質(zhì)基礎(chǔ)一有效成分

2、有效成分與無(wú)效成分的概念。

3、實(shí)現(xiàn)中藥現(xiàn)代化的最根本的研究手段

4、開(kāi)創(chuàng)藥源、創(chuàng)制新藥

三、國(guó)內(nèi)外研究天然藥物有效成分的概況

1、國(guó)外2、國(guó)內(nèi)

四、天然藥物化學(xué)成分的主要類(lèi)型

教研室批閱意見(jiàn)：

同意實(shí)施。

______（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

______（教研室主任簽名）

200年月日

（教案續(xù)頁(yè)）

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

一、1.概念：天然藥化是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)的理論與方法研究天然藥物中化

多媒體

學(xué)成分的一門(mén)科學(xué)。

2.研究?jī)?nèi)容

天然藥化是運(yùn)用現(xiàn)代科學(xué)的理論與方法研究天然物中有效成分的結(jié)構(gòu)特

點(diǎn)。理化性質(zhì)，提取分離方法，結(jié)構(gòu)鑒定及生物合成途徑等內(nèi)容的一門(mén)實(shí)踐

科學(xué)。有效成分：有生理活性，能治病的成分叫有效成分。無(wú)效成分：無(wú)生

理活性，不能治病的成分叫無(wú)效成分。有毒成分：能致病的成分叫有毒成

分。

二、研究目的：

1、探討天然藥物防病治病的原理，推動(dòng)中西醫(yī)結(jié)合，為創(chuàng)建祖國(guó)統(tǒng)一

的新醫(yī)藥學(xué)做奉獻(xiàn)，這方面的成就。

2、改進(jìn)藥物劑型，提高制劑質(zhì)量，提高療效，降低毒付作用，同時(shí)也

有利于天然藥物制劑的質(zhì)量（成分、含量、穩(wěn)固性）藥物越純，質(zhì)量越易控

制，天然藥物的提取、分離、純化的過(guò)程就是取其精華去其糟粕的過(guò)程。

3、開(kāi)創(chuàng)新的藥源

三、國(guó)外相應(yīng)學(xué)科：植物化學(xué)

四、簡(jiǎn)介天然藥物中化學(xué)成分的類(lèi)型

主要有：糖昔類(lèi)、苯丙素、醍類(lèi)、黃酮類(lèi)、糅質(zhì)，菇類(lèi)和揮發(fā)油、留

體及其皂昔（三菇及其首類(lèi)）、強(qiáng)心背（韻體及其甘）、生物堿類(lèi)等。

五、歷史、發(fā)展、未來(lái)

（教案末頁(yè)）

小結(jié)

復(fù)習(xí)摸索題

復(fù)習(xí)摸索1、天然藥物化學(xué)的定義、研究對(duì)象、任務(wù)及其在藥學(xué)專(zhuān)業(yè)中的作用？

題、作業(yè)2、何謂有效成分、有效部位和無(wú)效成分？他們與中藥新藥研究開(kāi)發(fā)的關(guān)系如何？

題3、天然化合物生物合成的主要途徑有哪些？與主要成分間相關(guān)性如何？

一、藥材中有效成分的提取

二、藥材中有效成分的分離與精制

（-）根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離

下次課（二）根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離

預(yù)習(xí)要點(diǎn)

（三）根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離

（四）根據(jù)物質(zhì)分子大小差別進(jìn)行分離

（五）根據(jù)物質(zhì)離解程度不同進(jìn)行分離

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第2次課授課時(shí)間2006年9月1日教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

授課方式大

專(zhuān)業(yè)技術(shù)2學(xué)

教員劉濤副教授（大、小班學(xué)時(shí)

職務(wù)時(shí)

班）

授課題目（章、節(jié)）

第一章總論第三節(jié)提取分離方法

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

基本教材或主要參考書(shū)《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997年）。

教學(xué)目的與要求：

介紹天然藥物化學(xué)成分的主要提取分離方法

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

一、藥材中有效成分的提取

二、藥材中有效成分的分離與精制

（-）根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離

（-）根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離

（三）根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離

（四）根據(jù)物質(zhì)分子大小差別進(jìn)行分離

（五）根據(jù)物質(zhì)離解程度不同進(jìn)行分離

教研室批閱意見(jiàn)：

同意實(shí)施。

______（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

______（教研室主任簽名）

200年月日

(教案續(xù)頁(yè))

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

一、中藥有效成分的提取

(-)常用溶劑的特點(diǎn)：

環(huán)己烷，石油酸，苯，氯仿，乙醛，乙酸乙酯，正丁醇，丙酮，乙多媒體

醇，甲醇

極性：小--------大

親脂性：大--------小

親水性：小--------大

1.比水重的有機(jī)溶劑：氯仿

2.與水分層的有機(jī)溶劑：環(huán)己烷~正丁醇

3.能與水分層的極性最大的有機(jī)溶劑：正丁醇

4.與水可以以任意比例混溶的有機(jī)溶劑：丙酮~甲幅

5,極性最大的有機(jī)溶劑：甲醇

6.極性最小的有機(jī)溶劑：環(huán)己烷

7.介電常數(shù)最小的有機(jī)溶劑：石油酸

8.常用來(lái)從水中萃取甘類(lèi)、水溶性生物堿類(lèi)成分的有機(jī)溶劑：正

丁醇

9.溶解范疇最廣的有機(jī)溶劑：乙醇

(-)各種提取方法：

常見(jiàn)的提取方法有：溶劑提取法、水蒸氣蒸儲(chǔ)法、升華法。

其中，溶劑提取法應(yīng)用最廣。

1.溶劑提取法

(1)溶劑提取法的原理：根據(jù)相似者相溶原理，挑選與化合物極

性相當(dāng)?shù)娜軇⒒衔飶闹参锝M織中溶解出來(lái)，同時(shí)，由于某些化

合物的增溶或助溶作用，其極性與溶劑極性相差較大的化合物也可

溶解出來(lái)。

(2)各種溶劑提取法

溶劑提取法一樣包括浸漬法、滲漉法、煎煮法、回流提取法、連續(xù)

回流提取法等。

二、藥材中有效成分的分離與精制

(-)根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離

(-)根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離

(三)根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離

(四)根據(jù)物質(zhì)分子大小差別進(jìn)行分離

(五)根據(jù)物質(zhì)離解程度不同進(jìn)行分離

（教案末頁(yè)）

一、藥材中有效成分的提取

二、藥材中有效成分的分離與精制

（-）根據(jù)物質(zhì)溶解度差別進(jìn)行分離

小結(jié)

（二）根據(jù)物質(zhì)在兩相溶劑中的分配比不同進(jìn)行分離

（三）根據(jù)物質(zhì)的吸附性差別進(jìn)行分離

（四）根據(jù)物質(zhì)分子大小差別進(jìn)行分離

4、分離天然化合物的主要依據(jù)有哪些？

5、不同的層析法分離天然化合物的要素是什么？吸附薄層層析最佳條件的挑選與哪些因

素有關(guān)？如何調(diào)整？何謂邊緣效應(yīng)？如何規(guī)避？

6、天然化合物結(jié)構(gòu)鑒定的一樣程序如何？“四大”波譜分別提供化合物分子的何種結(jié)構(gòu)

復(fù)習(xí)摸索信息？

題、作業(yè)

題

天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的主要方法

下次課

預(yù)習(xí)要點(diǎn)

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第3次課授課時(shí)間第06年9月6H教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

授課方式大

專(zhuān)業(yè)技術(shù)2學(xué)

教員劉濤副教授（大、小班學(xué)時(shí)

職務(wù)時(shí)

班）

授課題目（章、節(jié)）

第一章總論第四節(jié)結(jié)構(gòu)研究法

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997

基本教材或主要參考書(shū)年）。

《中藥化學(xué)》肖崇厚主編上?？茖W(xué)技術(shù)出版社1997年6

月第1版。

教學(xué)目的與要求：

介紹天然藥物化學(xué)成分結(jié)構(gòu)研究的主要方法

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

四、化合物的純度測(cè)定

五、結(jié)構(gòu)研究的主要程序

六、結(jié)構(gòu)研究中采用的主要方法

七、結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

教研室批閱意見(jiàn)：

同意實(shí)施。

______（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

______（教研室主任簽名）

200年月日

（教案續(xù)頁(yè)）

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

第四節(jié)結(jié)構(gòu)研究法

一、化合物的純度測(cè)定

在結(jié)構(gòu)研究前必須第一確定化合物的純度。純度不合格，會(huì)給

結(jié)構(gòu)測(cè)定工作帶來(lái)更大難度，甚至?xí)?dǎo)致結(jié)構(gòu)測(cè)定工作的失敗。純

度檢查的方法很多，如檢查有無(wú)平均一致的晶形，有無(wú)明確、敏捷

的熔點(diǎn)等。但是最常應(yīng)用的還是各種色譜方法，如在TLC或PPC

上挑選適當(dāng)?shù)恼归_(kāi)劑，分別將樣品推至薄板（或?yàn)V紙）的不同位置，并

在可見(jiàn)光、UV光下觀察，或者噴以一定的顯色劑進(jìn)行觀察。一

樣，只有當(dāng)樣品在三種展開(kāi)系統(tǒng)中均出現(xiàn)單一斑點(diǎn)時(shí)方可確認(rèn)其為

單一化合物。個(gè)別情形下，甚至須采用正相和反相兩種色譜方法加

以確認(rèn)。另外，氣相色譜（GC）也是判定物質(zhì)純度的一種重要方法，

但只適用于在高真空和一定加熱條件下能夠氣化而不被分解的物

質(zhì).HPLC則不然，不受GC那樣的條件限制。與GC一樣，HPLC

也有用量少、時(shí)間快、靈敏度高及準(zhǔn)確的特點(diǎn)，但兩者均須配置價(jià)

格昂貴的儀器設(shè)備。

二、結(jié)構(gòu)研究的主要程序

對(duì)未知天然化合物來(lái)說(shuō)，結(jié)構(gòu)研究的程序及采用的方法大體如

下圖所示。其中，每個(gè)環(huán)節(jié)的應(yīng)用方法均各有側(cè)重，且因每個(gè)人的

體會(huì)、習(xí)慣及對(duì)各種方法熟練把握、運(yùn)用的程度而異。對(duì)已知化合

物的結(jié)構(gòu)鑒定更可大大簡(jiǎn)化，很難說(shuō)有一個(gè)固定的、一成不變的程

序。但是有一點(diǎn)是共同的，即文獻(xiàn)檢索、調(diào)研工作幾乎貫穿結(jié)構(gòu)研

究工作的全過(guò)程。

大量事實(shí)證明，分類(lèi)學(xué)上親緣關(guān)系相近的植物，如同屬、同種

或相近屬種的植物，往往含有類(lèi)型及結(jié)構(gòu)骨架類(lèi)似，或甚至結(jié)構(gòu)相

同的化合物，故在進(jìn)行提取分離工作之前，一樣應(yīng)當(dāng)先利用中、外

文獻(xiàn)主題索引按中藥名稱(chēng)或拉丁學(xué)名查閱同種、同屬乃至相近屬種

的化學(xué)研究文獻(xiàn)，以利充分了解、利用前人的工作。不僅要了解前

人從該種或相近屬種植物的那個(gè)藥用部位中分到過(guò)什么成分：還要

了解該種或該類(lèi)成分顯現(xiàn)在那個(gè)溶劑提取部位？用什么方法得到?具

有什么性質(zhì)？分子式、mp、［ab、顏色反應(yīng)、色譜行為及各種譜學(xué)

數(shù)據(jù)和它們的生物合成途徑等，并最好整理概括成一張一覽表以利

檢索、比較.通常在確認(rèn)所得化合物的純度后，即應(yīng)根據(jù)該化合物

在提取、分離過(guò)程中的行為、物理化學(xué)性質(zhì)及有關(guān)測(cè)試數(shù)據(jù)，對(duì)比

上述文獻(xiàn)調(diào)研結(jié)果，分析推斷所得化合物的類(lèi)型及基本骨架，并可

利用如分子式索引或主題索引（如估量為已知化合物）查閱各種專(zhuān)

著、手冊(cè)、綜述,或者通過(guò)系統(tǒng)查閱美國(guó)化學(xué)文摘，全面比較數(shù)

據(jù)，判定所得化合物為已知或未知化合物。

（教案末頁(yè)）

天然化合物結(jié)構(gòu)研究方法

1、化學(xué)結(jié)構(gòu)研究的目的與意義

2、結(jié)構(gòu)研究步驟與方法：查閱文獻(xiàn)、純度測(cè)定、物理常數(shù)測(cè)定、分子量測(cè)定（經(jīng)典法、

MS法）、分子式測(cè)定（EA法、HR-MS法、NMR法）

小結(jié)3、不的度運(yùn)算

4、分子結(jié)構(gòu)骨架測(cè)定：專(zhuān)屬反應(yīng)、植物親緣相關(guān)性、光譜特點(diǎn)、部分合成、化學(xué)降解

5、功能團(tuán)推斷：化學(xué)法、光譜法

6、光譜分析:UV、IR、NMR、MS

1.天然藥物有效成分的提取方法有哪些？其各自的使用范疇及其優(yōu)缺點(diǎn)是什么？

2.分離天然藥物成分常用的色譜方法有哪些？他們分別適用于哪些類(lèi)別化合物的分離？

各自最常用的洗脫劑及洗脫順序是什么？

3.化合物在進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定前應(yīng)注意什么問(wèn)題？進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定常用哪些方法？這些方法可

復(fù)習(xí)摸索以解決結(jié)構(gòu)式中的什么問(wèn)題？

題、作業(yè)

題

下次課

預(yù)習(xí)要點(diǎn)

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第4次課授課時(shí)間第06年9月8日教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

式

課

漢

大

又

小

z太

專(zhuān)業(yè)技術(shù)(2學(xué)

教員劉濤副教授\班學(xué)時(shí)

職務(wù)強(qiáng)時(shí)

第二章糖與昔，第一節(jié)單糖的立體化學(xué)，

授課題目（章、節(jié)）

第二節(jié)糖與昔的分類(lèi)

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997

基本教材或主要參考書(shū)年）。

《中藥化學(xué)》肖崇厚主編,上?？茖W(xué)技術(shù)出版社1997年6

月第1版。

教學(xué)目的與要求：

介紹單糖的立體化學(xué)和糖昔的概念及分類(lèi)主要方法；

把握概念：昔、昔鍵、背元、糖的絕對(duì)構(gòu)型、相對(duì)構(gòu)型、原生昔、次生昔等

把握昔類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、性質(zhì)

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

第一節(jié)單糖的立體化學(xué)

一、糖的絕對(duì)構(gòu)型Haworth——D、L

二、糖的相對(duì)構(gòu)型端基碳的異構(gòu)一一a、6

第二節(jié)糖與昔的分類(lèi)

一、單糖類(lèi)

二、低聚糖類(lèi)

三、多糖類(lèi)

四、昔類(lèi)1.定義2.分類(lèi)

教研室批閱意見(jiàn):

同意實(shí)施。

（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

（教研室主任簽名）

200年月日

（教案續(xù)頁(yè)）

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

第二章糖和昔

一、首類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類(lèi)及昔和背鍵的定義

（-）昔和音鍵的定義多媒體

甘類(lèi)，又稱(chēng)配糖體，是糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸

等）與另一非糖物質(zhì)通過(guò)糖的端基碳原子連接而成的化合物。其中

非糖部分稱(chēng)為首元或配基，其連接的鍵則稱(chēng)為昔鍵。

（二）昔類(lèi)化合物中常見(jiàn)糖的種類(lèi)、結(jié)構(gòu)

1.單糖構(gòu)型：其絕對(duì)構(gòu)型分為D型或L型；其端基碳有兩種構(gòu)

型：a構(gòu)型和B構(gòu)型2.昔鍵的構(gòu)型：背鍵本質(zhì)上都是縮醛鍵，

其構(gòu)型也有a、。之分，與成音鍵的糖端基碳原子的構(gòu)型一致。

但須注意B-D-糖昔與a-L-糖甘的端基碳原子的絕對(duì)構(gòu)型是相同的。

3.常見(jiàn)的單糖和二糖

（1）單糖：五碳醛糖一D-木糖，L-阿拉伯糖，D-核糖。甲基五碳

醛糖一一L-鼠李糖，D-吠糖，D-雞納糖，D-果糖。六碳醛糖一D-葡

萄糖，D-甘露糖，D-半乳糖。糖醛酸一一D-葡萄糖醛酸，D-鼠李

糖醛酸

（2）二糖：蕓香糖，龍膽二糖，槐糖，新橙皮糖，麥芽糖。

（三）首類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類(lèi)

昔有不同的分類(lèi)方式，如以昔元的化學(xué)結(jié)構(gòu)、音類(lèi)在植物體

內(nèi)的存在狀況、背鍵原子等為依據(jù)對(duì)昔類(lèi)化合物進(jìn)行分類(lèi)。其中按

昔鍵原子分類(lèi)是最常見(jiàn)的音類(lèi)分類(lèi)方式。

1.根據(jù)背鍵原子的不同，可分為O-甘、S-甘、N-甘和C-昔，分

類(lèi)情形見(jiàn)表。其中最常見(jiàn)的是O-昔。

2.其它分類(lèi)方法

①以連接的單糖基的個(gè)數(shù)分為單糖昔、二糖昔等；②以昔元上

連接糖鏈的數(shù)目可分為單糖甘鏈、二糖甘鏈等；③以糖的種類(lèi)可

分為核糖昔、葡萄糖甘等；④以生理作用分類(lèi)，如強(qiáng)心昔等；⑤以

其特別性質(zhì)分類(lèi)，如皂首。

（教案末頁(yè)）

1、把握糖和背的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、分類(lèi)及甘類(lèi)化合物的含義；

2、把握昔的溶解度與分子結(jié)構(gòu)的內(nèi)在聯(lián)系，檢識(shí)糖、昔類(lèi)化合物反應(yīng)機(jī)理與應(yīng)用；

小結(jié)

1.請(qǐng)舉例你的日常生活吃過(guò)的單糖？

復(fù)習(xí)摸索

題、作業(yè)

題

第三節(jié)糖的化學(xué)性質(zhì)

第四節(jié)昔鍵的裂解

一、酸催化水解

二、乙酰解反應(yīng)

下次課三、堿催化水解和。-排除反應(yīng)

預(yù)習(xí)要點(diǎn)四、酶催化水解反應(yīng)

過(guò)碘酸裂解反應(yīng)糖醛酸甘的挑選性水解反應(yīng)

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第5次課授課時(shí)間2006年9月13日教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

授課方式大

專(zhuān)業(yè)技術(shù)2學(xué)

教員劉濤副教授（大、小班學(xué)時(shí)

職務(wù)時(shí)

班）

授課題目（章、節(jié)）第二章糖與昔第三節(jié)糖的化學(xué)性質(zhì)第四節(jié)昔鍵的裂解

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997

基本教材或主要參考書(shū)

年）。

《中藥化學(xué)》肖崇厚主編上?？茖W(xué)技術(shù)出版社1997年6

月第1版。

教學(xué)目的與要求：

介紹糖的化學(xué)性質(zhì)和昔鍵的裂解；

把握糖的化學(xué)性質(zhì)及糖的鑒別方法和化學(xué)反應(yīng)

把握昔鍵的各類(lèi)裂解法和昔鍵裂解規(guī)律

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

第三節(jié)糖的化學(xué)性質(zhì)

第四節(jié)昔鍵的裂解

五、酸催化水解

六、乙酰解反應(yīng)

七、堿催化水解和尸排除反應(yīng)

八、酶催化水解反應(yīng)

九、過(guò)碘酸裂解反應(yīng)糖醛酸甘的挑選性水解反應(yīng)

教研室批閱意見(jiàn)：

同意實(shí)施。

______（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

______（教研室主任簽名）

200年月日

（教案續(xù)頁(yè)）

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

二、首類(lèi)化合物的一樣性狀、溶解度、旋光性及顯色反應(yīng)

（-）一樣性狀：1.形狀2.味：一樣無(wú)味。但有的具苦味。

有很少的昔具甜味。

（二）溶解度：昔類(lèi)的溶解度與糖基的數(shù)目有密切的關(guān)系，其親

水性常隨糖基數(shù)目的增多而增大。糖基少的可溶于低級(jí)性有機(jī)溶

齊U，若糖基增多，則在水中的溶解度也增加，因此，用不同極性的

溶劑順次提取時(shí)，各提取部位都有發(fā)覺(jué)昔的可能。

（三）旋光性：多數(shù)首類(lèi)呈左旋，但水解生成的糖常是右旋的，因

而使混合物呈右旋。

（四）顯色反應(yīng)：Molish反應(yīng)：糖在濃硫酸、a-茶酚的作用下生成

糠醛衍生物而顯色，可用于糖和昔類(lèi)化合物。

三、首鍵的裂解

（-）酸催化水解

1.原理：昔鍵具有縮醛結(jié)構(gòu)，易為稀酸催化水解。反應(yīng)一樣

在水或稀醇溶液中進(jìn)行。

2.水解難易：

（1）按背鍵原子不同，酸水解的難易順序?yàn)椋篘一昔＞0一昔〉S-

昔〉C一昔。N易接受質(zhì)子，最易水解，而C上無(wú)未共享電子對(duì)，

不能質(zhì)子化，很難水解。

（2）按糖的不同

①吠喃糖昔較毗喃糖甘易水解；②酮糖較醛糖易水解；③毗

喃糖昔中吐喃環(huán)的C-5上取代基越大越難水解，因此五碳糖最易

水解，其順序?yàn)槲逄继恰盗继牵酒咛继?，如果接有一COOH,則最

難水解；④氨基糖較羥基糖難水解，羥基糖又較去氧糖難水解，特

別是C-2上取代氨基的糖更難。

（3）按首元不同

①芳香屬甘水解比脂肪屬甘（如菇昔、雷背）容易得多。②

昔元為小基團(tuán)者。音鍵橫鍵的比昔鍵豎鍵的易于水解。

3.二相水解法

在酸水解反應(yīng)液中加入與水不相混容的有機(jī)溶劑，使昔元生

成后立刻溶于水不相混溶的有機(jī)溶劑中，以避免首元與酸長(zhǎng)時(shí)間接

觸而脫水生成次生昔元。

（-）酸催化甲醇解：在酸的甲醇溶液中進(jìn)行甲醇解，多糖或昔可

生成一對(duì)保持環(huán)形的甲基糖苗的異構(gòu)體。應(yīng)用：①甲基糖昔在吠喃

糖環(huán)和吐喃糖環(huán)的區(qū)別判定；②糖鏈中單糖之間的連接位置確定；

③昔鍵構(gòu)型的判定。

（三）堿催化水解

一樣的首鍵對(duì)稀堿是穩(wěn)固的，不易被堿催化水解，故昔類(lèi)多

數(shù)是用稀酸水解的，很少用堿水解，僅酯甘、酚昔、稀醇甘和0—

吸電子基取代的甘等才易為堿所水解。

（四）酶催化水解：

酶催化反應(yīng)具有專(zhuān)屬性高，條件溫順的特點(diǎn)。應(yīng)用：①可以

獲知昔鍵的構(gòu)型；②可以保持昔元結(jié)構(gòu)不變；③還可以保留部分昔

鍵得到次級(jí)昔或低聚糖，以便獲知昔元和糖、糖和糖之間的連接方

式。

（五）氧化開(kāi)裂法（Smith裂解）

（教案末頁(yè)）

小結(jié)

1、昔類(lèi)化合物的含義及其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？常見(jiàn)的分類(lèi)方法及主要類(lèi)型有哪些？

2、單糖的D、L系和a、。型的含義是什么？如何判定？

3、何謂原生昔、次生昔、昔元？提取時(shí)應(yīng)注意什么？

復(fù)習(xí)摸索

4、背鍵裂解的常用方法有哪些？各有何優(yōu)缺點(diǎn)？酸水解的反應(yīng)機(jī)理如何？

題、作業(yè)

5、如何識(shí)別天然藥物中可能存在糖和昔類(lèi)成分？Molish反應(yīng)陽(yáng)性說(shuō)明一定是昔類(lèi)成分存

題

在嗎？

6、簡(jiǎn)述糖鏈測(cè)定的一樣程序，如何應(yīng)用NMR確定背鍵的構(gòu)型？

介紹糖的糖的核磁共振性質(zhì)；

把握糖的氫核磁共振特點(diǎn)及大致范疇；把握利用氫核磁共振鑒定糖的端基碳構(gòu)型：

下次課了解糖的碳核磁共振特點(diǎn)及大致范疇。

預(yù)習(xí)要點(diǎn)

介紹糖鏈的結(jié)構(gòu)測(cè)定。把握糖鏈結(jié)構(gòu)測(cè)定的一樣方法及測(cè)定程序。

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第6次課授課時(shí)間2006年9月15日教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

授課方式大

專(zhuān)業(yè)技術(shù)2學(xué)

教員劉濤副教授（大、小班學(xué)時(shí)

職務(wù)時(shí)

班）

授課題目（章、節(jié)）第二章糖與甘，第五節(jié)糖的核磁共振性質(zhì)

第六節(jié)糖鏈的結(jié)構(gòu)測(cè)定

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997

基本教材或主要參考書(shū)年）。

《中藥化學(xué)》肖崇厚主編上海科學(xué)技術(shù)出版社1997年6

月第1版。

教學(xué)目的與要求：

介紹糖的糖的核磁共振性質(zhì)；

把握糖的氫核磁共振特點(diǎn)及大致范疇；把握利用氫核磁共振鑒定糖的端基碳構(gòu)型；

了解糖的碳核磁共振特點(diǎn)及大致范疇。

介紹糖鏈的結(jié)構(gòu)測(cè)定。

把握糖鏈結(jié)構(gòu)測(cè)定的一樣方法及測(cè)定程序。

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

第五節(jié)糖的核磁共振性質(zhì)

一、糖的3-NMR性質(zhì)

二、糖的I3C-NMR性質(zhì)

第六節(jié)糖鏈的結(jié)構(gòu)測(cè)定

一、糖鏈結(jié)構(gòu)的測(cè)定

二、糖鏈結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

教研室批閱意見(jiàn):

同意實(shí)施。

（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

（教研室主任簽名）

200年月日

（教案續(xù)頁(yè)）

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

五、首類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)測(cè)定

（-）糖的鑒定

糖的鑒定可采用紙色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、離子交換

色譜法、液相色譜法等。其中紙色譜最簡(jiǎn)單、適用。

在紙色譜法中，

展開(kāi)系統(tǒng)：水飽和的有機(jī)溶劑，如BAW,BEW,BBPW,水飽和

的酚。如要增加Rf值，需在其中加入乙酸、吐咤、或乙醇等以增加它

的含水量。

展開(kāi)方法：上行法，下行法。

Rf值規(guī)律：?jiǎn)翁侵?，①碳原子?shù)目少的糖＞碳原子數(shù)目多的糖；②碳

原子數(shù)目相同時(shí)，去氧糖〉酮糖〉醛糖；③分子組成相同的糖，構(gòu)象式中

豎鍵羥基多的糖〉橫鍵羥基多的糖。

顯色劑：苯胺-鄰苯二甲酸鹽試劑等。（顯色劑適當(dāng)，①可區(qū)別糖的

類(lèi)型，如五碳糖和六碳糖、醛糖和酮糖等；②薄層掃描進(jìn)行定量。）

（二）糖鏈的結(jié)構(gòu)測(cè)定

1.分子量的測(cè)定：大多采用質(zhì)譜法，通過(guò)FD、FAB、ESI獲得

[M+H]\[M+Na「等準(zhǔn)分子離子峰。

2.單糖的鑒定：一樣將昔鍵全部酸水解，然后用紙色譜檢出單糖的種

類(lèi)，顯色后

用薄層掃描法求得各種糖的分子比。

3.單糖之間連接位置的確定：①將昔全甲基化，然后水解昔鍵，鑒定

所有獲得的甲基化甲甘，其中游離羥基的部位即為連接位置；②可用糖

或昔元13C-NMR昔化位移來(lái)確定；③利用2D-NMR如HMBC譜中的遠(yuǎn)

程相關(guān)關(guān)系確定糖與糖或糖與昔元的連接位置。

4.糖鏈連接順序的確定

①早期主要是緩和酸水解法；②近年質(zhì)譜分析用的較多（FD、

FAB、ESI）；③利用2D-NMR如HMBC譜中的遠(yuǎn)程相關(guān)關(guān)系。

（三）首鍵構(gòu)型的確定

1.酶催化水解法：麥芽糖酶能水解的為a-背鍵，而苦杏仁能酶解的

為P-昔鍵。

2.克分子旋光差法（Klyne法）：先測(cè)定未知昔鍵構(gòu)型的普及其水

解所得首元的旋光度，運(yùn)算其比旋值之差，再與一對(duì)甲昔的分子比旋相

比較，數(shù)值近似者其首鍵構(gòu)型一致。

3.利用NMR進(jìn)行測(cè)定：①根據(jù)C「H和C”H的偶合常數(shù)（J值）來(lái)

判定首鍵構(gòu)型，如葡萄糖等；②根據(jù)端基碳和端基質(zhì)子間的偶合常數(shù)

iJci-Hi值來(lái)判定，端基為橫鍵質(zhì)子（a-昔鍵），IJCI-HI為170Hz；端基

為豎鍵質(zhì)子（0-背鍵），IJCLHI為160Hz,如鼠李糖、甘露糖等；③利

用端基碳的化學(xué)位移值判定昔鍵構(gòu)型，通常a-構(gòu)型的G比（J-構(gòu)型的C,

信號(hào)在較高場(chǎng)，如葡萄糖；④單葡萄糖普可根據(jù)IR振動(dòng)峰（a-構(gòu)型的

Ci在770、780cm-1處有較強(qiáng)的吸取峰）區(qū)別；⑤葡萄糖甘乙?；锏?/p>

質(zhì)譜中，m/z331這一碎片峰a-昔要比昔強(qiáng)的多。

六、糖鏈結(jié)構(gòu)研究實(shí)例

（教案末頁(yè)）

研究糖鏈結(jié)構(gòu)的順序：純度鑒定、分子量測(cè)定、單糖種類(lèi)鑒定、單糖間及糖與昔元間

連接位置確定、糖鏈連接順序確定、背鍵構(gòu)型的確定

小結(jié)

摸索題：

1.昔鍵裂解常用哪些方法？其各具有哪些優(yōu)缺點(diǎn)？各適用于哪些類(lèi)別的化合物？

2.進(jìn)行酸水解催化時(shí)，各類(lèi)化合物水解的難易程度如何？

復(fù)習(xí)摸索

3.簡(jiǎn)述首類(lèi)化合物中糖鏈的鑒定方法。

題、作業(yè)

題

1.苯丙素類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。苯丙酸類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及特性。

2.香豆素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類(lèi)情形，香豆素類(lèi)化合物的提取分離方法。

下次課

預(yù)習(xí)要點(diǎn)

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第7次課授課時(shí)間2006年9月20旦教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

授

式

課

方

大

小

專(zhuān)業(yè)技術(shù)1大2學(xué)

班

教員劉濤副教授、學(xué)時(shí)

職務(wù)班,時(shí)

授課題目（章、節(jié)）第三章苯丙素類(lèi)第一節(jié)苯丙素類(lèi)第二節(jié)香豆素類(lèi)

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997

基本教材或主要參考書(shū)

年）。

《中藥化學(xué)》肖崇厚主編上海科學(xué)技術(shù)出版社1997年6

月第1版。

教學(xué)目的與要求：

1.熟悉苯丙素類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。了解苯丙酸類(lèi)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及特性。

2.把握香豆素的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和分類(lèi)情形，熟悉香豆素類(lèi)化合物的提取分離方法。

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

一、概述

1、概念：天然成分中有一類(lèi)苯環(huán)和3個(gè)直鏈碳連在一起為單位（C/C3）構(gòu)成的化合

物，統(tǒng)稱(chēng)苯丙素類(lèi)（phenylpropanoids）?

2、類(lèi)別：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮脂、香豆素、木脂素、木質(zhì)素。

3、生源途徑：莽草酸途徑

二、苯丙酸類(lèi)1.基本結(jié)構(gòu)2.重要化合物：丹參素甲

三、香豆素類(lèi)：

1、簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)化合物的基本母核、常見(jiàn)的取代基及取代圖式，以及因異戊烯基的活

潑雙鍵與酚羥基環(huán)和形式不同構(gòu)成的四種基本骨架的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。

2、與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)相關(guān)的香豆素類(lèi)化合物的化學(xué)性質(zhì)，如內(nèi)酯性質(zhì)、毗喃酮環(huán)的堿裂解、

C3-C4雙鍵性質(zhì)和加成、氧化及熱解等反應(yīng)。

教研室批閱意見(jiàn)：

同意實(shí)施。

______（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

______（教研室主任簽名）

200年月日

（教案續(xù)頁(yè)）

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

第三章苯丙素類(lèi)

一、概述

3、概念：天然成分中有一類(lèi)苯環(huán)和3個(gè)直鏈碳連在一起為單位（C（「C3）

構(gòu)成的化合物，統(tǒng)稱(chēng)苯丙素類(lèi)（phenylpropanoids）。

4、類(lèi)別：包括苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其縮脂、香豆素、木脂素、木

質(zhì)素。

5、生源途徑：莽草酸途徑（莽草酸為桂皮酸的前體，但同時(shí)也是酪氨

酸、色氨酸的前體，后兩者與生物堿的合成密切相關(guān)，命名為莽草酸

途徑將無(wú)法限定為僅由桂皮酸而來(lái)的苯丙素類(lèi)化合物，故現(xiàn)多稱(chēng)為桂

皮酸途徑）。

二、苯丙酸類(lèi)

1.具有C6-C3結(jié)構(gòu)的芳香竣酸。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是苯環(huán)有羥基取代，數(shù)目、排

列方式、甲基化程度有所不同，常與不同的醇、氨基酸、糖、有機(jī)酸結(jié)

合成酯存在。如綠原酸（咖啡酸與奎寧酸結(jié)合成的酯），具有抗菌、保

肝活性。

2.分離：苯丙酸類(lèi)及其衍生物大多具有一定水溶性，常與其它一些酚酸、

糅質(zhì)、黃酮甘等混在一起，一樣要經(jīng)纖維素、硅膠、大孔樹(shù)脂、聚酰胺

等反復(fù)層析才能純化。

3.鑒別：利用酚羥基的性質(zhì)（1）1-2%的FeCb甲醇溶液或鐵氟化鉀-三氯

化鐵試劑。（2）紫外光下呈蘭色熒光，氨水處理后呈蘭色或綠色熒

光。（酚羥基解離）

4.紫外光譜的測(cè)定有利于苯丙酸類(lèi)的鑒定。

中性溶液中，游離的苯丙酸的UV與其酯或昔相似，堿性溶劑中，酚酸

的譜帶與它的酯光譜有明顯差別。

歲構(gòu)箜定：

三、香豆素（coumarins）

1、概念：鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯，具有芳香氣味。

2,生理活性

（1）植物生長(zhǎng)調(diào)劑劑。

（2）光敏作用：治療白斑病。

（3）抗菌、抗病毒作用

（4）平滑肌放松作用：冠狀動(dòng)脈擴(kuò)張和解痙利膽。

（5）抗凝血作用：防止血栓形成。

（6）肝毒性：黃曲霉素致肝癌。

3、香豆素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型（1）簡(jiǎn)單香豆素類(lèi)（2）吠喃香豆素

（3）哦喃香豆素（4）其它香豆素類(lèi)

4、香豆素的化學(xué)性質(zhì)（1）內(nèi)酯性質(zhì)和堿水解反應(yīng)（2）酸的反應(yīng)

①環(huán)合反應(yīng)②烯醇酸鍵開(kāi)裂③雙鍵加水反應(yīng)

（3）顯色反應(yīng)

①異羥戊酸鐵反應(yīng)（鑒別內(nèi)酯結(jié)構(gòu)）

②Gibb's反應(yīng)和Emerson反應(yīng)（酚羥基對(duì)位即6位無(wú)取代者）

5、香豆素的分離方法

（1）酸堿分離法（2）層析方法硅膠、氧化鋁（酸性、中性）層析最為

常用。洗脫劑己烷-乙酸，乙醛-乙酸乙酯。

（教案末頁(yè)）

1、把握苯丙酸類(lèi)的結(jié)構(gòu)類(lèi)型；香豆素的理化性質(zhì)。

2、熟悉香豆素結(jié)構(gòu)類(lèi)型。

小結(jié)

1、苯丙素的母核結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是什么？常見(jiàn)的香豆素結(jié)構(gòu)類(lèi)型有哪些？

2、香豆素的內(nèi)酯性質(zhì)、Labat反應(yīng)、Gibb's反應(yīng)、Emerson反應(yīng)、異羥腸酸鐵反應(yīng)在

香豆素類(lèi)化合物的檢識(shí)與結(jié)構(gòu)信息中的意義如何？

復(fù)習(xí)摸索

題、作業(yè)

題

1、香豆素類(lèi)化合物的熒光性質(zhì)，NMR特點(diǎn)及MS裂解規(guī)律，以及在結(jié)構(gòu)研究工作中的

應(yīng)用。

2、香豆素類(lèi)化合物的提取分離方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。

下次課

預(yù)習(xí)要點(diǎn)

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第8次課授課時(shí)間2006年9月22日教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名稱(chēng)天然藥物化學(xué)年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

授課方式大

專(zhuān)業(yè)技術(shù)2學(xué)

教員劉濤副教授（大、小班學(xué)時(shí)

職務(wù)時(shí)

班）

授課題目（章、節(jié)）第三章第二節(jié)香豆素類(lèi)

天然藥物化學(xué)（第四版），作者：吳立軍，人民衛(wèi)生出版社

（2003年）

《天然產(chǎn)物化學(xué)》，徐任生主編，科學(xué)出版社（1997年）。

基本教材或主要參考書(shū)

《中藥化學(xué)》肖崇厚主編上?？茖W(xué)技術(shù)出版社1997年6月

第1版。

教學(xué)目的與要求：

1.把握香豆素類(lèi)化合物的理化性質(zhì)及其核磁共振氫譜信號(hào)特點(diǎn)。

2.熟悉木脂素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型、理化性質(zhì)，了解結(jié)構(gòu)鑒定方法。

大體內(nèi)容與時(shí)間安排，教學(xué)方法：

1、香豆素類(lèi)化合物的熒光性質(zhì)，NMR特點(diǎn)及MS裂解規(guī)律，以及在結(jié)構(gòu)研究工作中的

應(yīng)用。

2、香豆素類(lèi)化合物的提取分離方法，以及主要的生理活性（抗菌、抗凝、光敏等）。

教研室批閱意見(jiàn)：

同意實(shí)施。

（教學(xué)組長(zhǎng)簽名）

（教研室主任簽名）

200年月日

（教案續(xù)頁(yè)）

基本內(nèi)容輔助手段和時(shí)間分配

6、香豆素的波譜學(xué)特性

（1）紫外光譜

紫加光下顯現(xiàn)蘭色熒光，7位引入羥基，熒光增強(qiáng)，羥基酸化熒光減

弱。

紫外圖譜在274nm（苯環(huán)）和311nm（a-毗喃酮環(huán)）出現(xiàn)兩個(gè)吸取

峰，引入烷基最大吸取值改變甚微，當(dāng)母核引入含氧取代基時(shí)，最大吸取

向紅位移。

（2）紅外光譜

（3）核磁共振譜

①特點(diǎn)：

；HNMR中，香豆素母核上的質(zhì)子由于受內(nèi)酯獄基吸電子共扼效應(yīng)影響，

3,6,8位質(zhì)子信號(hào)位于較高場(chǎng)；4,5,7位質(zhì)子信號(hào)位于較低場(chǎng)。

C3、C4未取代的香豆素在芳香質(zhì)子區(qū)可見(jiàn)一對(duì)雙峰，分別位于芳香質(zhì)子區(qū)

的兩端，C3-H66.1-6.4,C4-H67.5-8.3,人4為9.5Hz。

迫位效應(yīng)：若分子中兩個(gè)迫位質(zhì)子之一被取代（如香豆素母核的4,5位質(zhì)

子），將對(duì)另一迫位質(zhì)子產(chǎn)生較大的去屏蔽，使其向低場(chǎng)位移，即迫位效

應(yīng)。如5位被取代，4位H向低場(chǎng)位移約0.3。

②簡(jiǎn)單香豆素

8.5Hz

7.387.649.5Hz

HH

6.23

8.5,2.5Hz

H

6.87

2.5Hz

③吠喃香豆素

④毗喃香豆素

⑤碳譜：母核的9個(gè)碳原子，多數(shù)在100—160區(qū)域內(nèi)，取代基效應(yīng)明顯。

（教案末頁(yè)）

小結(jié)

1、香豆素的紫外特點(diǎn)是什么？

2、常用于鑒別香豆素類(lèi)化合物的試劑有哪些？

復(fù)習(xí)摸索3、香豆素類(lèi)化合物的核磁共振氫譜信號(hào)有哪些特點(diǎn)？

題、作業(yè)

題

木脂素類(lèi)：

1、木脂素的結(jié)構(gòu)類(lèi)型。其主要的構(gòu)成單位：桂皮酸（偶為桂皮醛）、桂皮醇、丙烯苯及

烯丙苯等四種。由前兩單位構(gòu)成a-碳原子氧化型的新木脂素類(lèi)，有后兩單位構(gòu)成Y-碳

原子氧化型的木脂素類(lèi)。

下次課

2、木脂素的理化性質(zhì)，光學(xué)異構(gòu)現(xiàn)象，構(gòu)型與生理活性的關(guān)系，遇酸構(gòu)型轉(zhuǎn)變與生理活

預(yù)習(xí)要點(diǎn)

性的變

實(shí)施情形

及分析

天然藥物化學(xué)教案首頁(yè)

第9次課授課時(shí)間2006年9月27日教案完成時(shí)間20006年6月25日

課程名天然藥物化

年級(jí)2003級(jí)專(zhuān)業(yè)、層次藥學(xué)本科

稱(chēng)學(xué)

式

課

大

小

專(zhuān)業(yè)技以2學(xué)

教員劉濤副教授