人教版-高三-化學(xué)-選修5-教學(xué)教案選修5第17講有機(jī)推斷

選修5第13講有機(jī)推斷1

【教學(xué)目標(biāo)】

1、掌握通過(guò)反應(yīng)條件推知官能團(tuán)種類

2、掌握通過(guò)定量關(guān)系推知官能團(tuán)數(shù)目

3、掌握通過(guò)反應(yīng)機(jī)理推知官能團(tuán)位置

4、掌握通過(guò)產(chǎn)物結(jié)構(gòu)推知碳鏈結(jié)構(gòu)

【知識(shí)梳理】

知識(shí)點(diǎn)一：官能團(tuán)種類的確定

（-）根據(jù)反應(yīng)條件確定可能官能團(tuán)

反應(yīng)條件可能官能團(tuán)

濃硫酸醇的消去（羥基）②酯化反應(yīng)（含有羥基、竣基）

稀硫酸酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液鹵代燃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液鹵代燒消去（-X）

H2、催化劑加成（碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、段基、苯環(huán)）

Ch/Cu、加熱醇羥基(-CH2OH>-CHOH)

Cl2(Br2)/Fe苯環(huán)

烷燒或苯環(huán)上烷燒基

Cl2回2）/光照

備注：

（1）如果出現(xiàn)特殊條件，需查看已知信息。

（2）如果該反應(yīng)條件滿足多種官能團(tuán)，需再查看后續(xù)步驟的反應(yīng)條件，綜合確定。

（-）根據(jù)反應(yīng)物、反應(yīng)現(xiàn)象確定官能團(tuán)

反應(yīng)的試劑現(xiàn)象有機(jī)物官能團(tuán)（或類別）

濱水褪色，且產(chǎn)物分層c=cc=c

與溪水反應(yīng)溪水褪色，且產(chǎn)物不分層-CHO

有白色沉淀生成酚-OH

與酸性高鎰酸鉀溶c=cc=c苯的同系物

高鎰酸鉀溶液均褪色

液反應(yīng)-OH-CHO

放出氣體，反應(yīng)緩和醵-OH

與金屬鈉反應(yīng)放出氣體，反應(yīng)速度較快酚-OH

放出氣體，反應(yīng)速度更快-COOH

分層消失，生成一種有機(jī)物-X

渾濁變澄清酚-OH

與氫氧化鈉反應(yīng)

無(wú)明顯現(xiàn)象-COOH

分層消失，生成兩種有機(jī)物-COOR

無(wú)明顯現(xiàn)象酚-OH

與碳酸鈉反應(yīng)

放出氣體且能使澄清石灰水變渾濁-COOH

與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體且能使澄清石灰水變渾濁-COOH

有銀鏡-CHO

銀氨溶液加堿中和后有銀鏡甲酸、甲酸鈉

有銀鏡或產(chǎn)生紅色沉淀甲酸酯

產(chǎn)生紅色沉淀-CHO

新制氫氧化銅加堿中和后產(chǎn)生紅色沉淀甲酸、甲酸鈉

氫氧化銅懸濁液溶解-COOH

備注:

如果該反應(yīng)現(xiàn)象滿足多種官能團(tuán)，需再查看后續(xù)步驟的反應(yīng)現(xiàn)象，綜合確定。

典型例題

1.下圖中A、B、C、D、E、F、G均為有機(jī)化合物

回濃H若△/0

NaOH出0△H+E

濃H2s。4△

?HC4H8。2

Cl3Hl6。4f回一③

C24。④

回C2H4

濃H2s。4170℃

根據(jù)上圖回答問(wèn)題:

(1)D的化學(xué)名稱是,

(2)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是.。（有機(jī)物須用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）

(3)B的分子式是,。A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。反應(yīng)①的反應(yīng)類型是,

(4)符合下列3個(gè)條件的B的同分異構(gòu)體的數(shù)目有一個(gè)。

i）含有鄰二取代苯環(huán)結(jié)構(gòu)ii）與B有相同官能團(tuán)

iii）不與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

寫(xiě)出其中任意一個(gè)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（5）G是重要的工業(yè)原料，用化學(xué)方程式表示G的一種重要的工業(yè)用途

(1)乙醇

CH3coOH+QHQH濃華‘9*CH3COCC2H5+H2O

CH2coOC2Hs

.aCHQOCCH3亦解反應(yīng)(每空1分)

COOH^Xj-COOH

CHCH3COOH^J^CHJCHJOH

aOHOH

寫(xiě)其中一個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可)(1分、2分)

-U

?CH2=CH2------------?-4CH2—CH2H

H2=CH3+H30------鯉刎fCH3cHQH(寫(xiě)任一個(gè)合理的反應(yīng)式均可)(2分)

2.A是一種芳香族化合物，可以作為制造藥物的原料。請(qǐng)根據(jù)下圖所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系，回答問(wèn)

題：

Ag(NH3)2+溶液稀HzS。,催化劑

IA|aICIaIEIaIFI分子式：C9H1002

1molH21---1

2molHjBr?的

催化劑CC14溶液

叵加含-CH3回

(1).寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A；

B；F。

(2).寫(xiě)出下列變化的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型。

A_C；反應(yīng)類型?

E—D；反應(yīng)類型_______________。

(3).B的一種同分異構(gòu)體只含一個(gè)一CH3,月Jmol該物質(zhì)能與濃溟水反應(yīng),共消耗3moiBr2o

則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

知識(shí)點(diǎn)二：根據(jù)生成物的官能團(tuán)推測(cè)引入的官能團(tuán)

（1）C=C的形成：①一元鹵代煌在強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；②醇在濃硫酸存在的條件下

消去H20；③烷燒的熱裂解和催化裂化。

（2）C三C的形成：①二元鹵代煌在強(qiáng)堿的醇溶液中消去兩分子的HX；②一元鹵代烯燼在

強(qiáng)堿的醇溶液中消去HX；③實(shí)驗(yàn)室制備乙煥原理的應(yīng)用。

（3）鹵素原子的引入方法：①烷煌的鹵代（主要應(yīng)用于甲烷）；②烯燒、煥燒的加成（HX、

X2）;③醇與HX的取代；④芳香燒苯環(huán)上的鹵代；⑤芳香煌側(cè)鏈上的鹵代；⑥烯嫌與H0

-C1的加成。

（4）羥基的引入方法：①烯煌與水加成；②鹵代燃的堿性水解；③醛的加氫還原；④酮的

加氫還原；⑤酯的酸性或堿性水解；⑥烯崎與H0-C1的加成。（5）醛基或皴基的引入方法：

①烯燃的催化氧化；②烯煌的臭氧氧化分解；③煥崎與水的加成；④醇的催化氧化。

（6）竣基的引入方法：①醛的催化氧化；②苯的同系物被酸性高鎰酸鉀溶液氧化；③酯的

水解。④一CN的酸性水解；⑤肽、蛋白質(zhì)的水解；⑥酰氨的水解。

（7）酯基的引入方法：①酯化反應(yīng)的發(fā)生；②酯交換反應(yīng)的發(fā)生。

（8）硝基的引入方法：硝化反應(yīng)的發(fā)生。

（9）鼠基的引入方法：①烯煌與HCN的加成；②煥煌與HCN的加成；③鹵代嫌與CN-的

取代。

（10）氨基的引入方法：①一NO2的還原；②一CN的加氫還原；③肽、蛋白質(zhì)的水解。

典型例題

1.（08全國(guó)129）A、B、C、D,E、F和G都是有機(jī)化合物，它們的關(guān)系如下圖所示：

|典鑼⑼|

（1）化合物C的分子式是C7H80,C遇FeCb溶液顯紫色，C的核磁共振氫譜顯示共有四

種氫，峰面積比為1：2：2：3,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（2）D為一直鏈化合物，其相對(duì)分子質(zhì)量比化合物C的小20,它能跟NaHCCh反應(yīng)放出

CO2,則D分子式為,D具有的官能團(tuán)是；

（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是；

（4）芳香化合物B是與A具有相同官能團(tuán)的A的同分異構(gòu)體，通過(guò)反應(yīng)②化合物B能生

成E和F,F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是;

（5）E可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,

答案⑴％CY^-（）H

（2）CtH8（）2段基

0

z=\IH2SO4

（3）HK-^Q^^OCCHZCHZCHS+H式）一匕一

（）H

H3C-^y^+CH3CH2CH2C（）OH

（4）CHiCH3CH:（）H^CH3CHCH3

OH

知識(shí)點(diǎn)三根據(jù)定量關(guān)系確定官能團(tuán)數(shù)目

物質(zhì)試劑定量關(guān)系

烯燒與X2、HX、比等加成Imol碳碳雙鍵=lmolX2(HX、

H2)

煥煌與X2、HX、H?等加成Imol碳碳三鍵=2molX2(HX^

H2)

醇與Na反應(yīng)Imol—OH=lmolNa=0.5molH2

醛與銀氨溶液反應(yīng)；與新制氫氧化銅反應(yīng)1mol—CHO=2molAg=

lmolCu2O

竣酸與Na2c溶液反應(yīng)1mol-COOH=0.5molNa2CO3

竣酸與醇發(fā)生酯化反應(yīng)Imol-COOH能與Imol-OH生

成ImolHzO

典型例題

1.（09天津）請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系:

M-102M-151M=70

A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物;

B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等;

C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子;

D中只含一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；

F為燒。

請(qǐng)回答：

(I)B的分子式為o

(2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))o

a.氧化反應(yīng)b.聚合反應(yīng)c.消去反應(yīng)d.取代反應(yīng)e.Bn加成反應(yīng)

(3)寫(xiě)出D—E、ETF的反應(yīng)類型：

D—>E、E—Fo

(4)F的分子式為o化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56,

寫(xiě)出H所有可能的結(jié)構(gòu)：o

(5)寫(xiě)出A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式并用系統(tǒng)命名法給F命名：_

A：、C：,F的名稱：。

(6)寫(xiě)出E―D的化學(xué)方程式：o

I。胸

HjO

K

2.（2010全國(guó)卷I30）（15分）有機(jī)化合物A~H的轉(zhuǎn)換關(guān)系如下所示:

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）鏈煌A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65~75之間，1molA完全燃

燒消耗7moi氧氣，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是；

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H2反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式

是；

（3）G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是；

（4）①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是；

（5）鏈煌B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氨化產(chǎn)物為正戊為烷，

寫(xiě)出B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o

（6）C也是A的一種同分異構(gòu)體，它的一氯代物只有一種（不考慮立體異構(gòu)，則C的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為。

(1)(<-H,?2CHC=CH3-甲基T-丁塊

⑵iCHJ>>CHCH=CHJ+8「20工@6cH

CH(CH3)2

IIIII+2Hj0

(CHjhCHCHCHiOH+HOCCH2CH2COH^oOo

(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)

<5)CHCH=CHCH=CH2(或?qū)懰捻?、反異?gòu)體)CHJCH2C=CCHJ

知識(shí)點(diǎn)四確定官能團(tuán)的位置

(-)官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)及反應(yīng)類型

1、反應(yīng)類型總結(jié)

(1)取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。

500C

CH3-CH=CH2+C12>CH2C1-CH=CH2+HC1

CH3

人+3HN0：

◎~s~

(2)加成反應(yīng)：機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的

反應(yīng)。

催化劑.

CH2=CH2+H2O△CH3-CH2OH

<o>+3H2T^O

催化劑：

CH3CHO+H2△CH3CH2OH

CH3-CH-CN

催化劑一I

0H

CH3CHO+HCN△

(3)加聚反應(yīng)：不飽和的單體通過(guò)加成反應(yīng)的方式聚合成高分子化合物的反應(yīng)。

￡CH2—CH^T]

nCH2=CH-CN

3cH三CH-催化劑

（低聚，三聚）

nHCH0催酸L例一o然

o#2

3HCH0優(yōu)化劑》I

她/比

（4）消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在適當(dāng)條件下，從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子（如水、鹵代燒）,

而生成不飽和（雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)。

醇:

CH3-CH2-CH2-Br+NaOH△CH3—CH=CH2+NaBr+H20

濃硫酸.

CH3-CH2-OH170cCH2=CH2f+H2O

CH：；—CH—CH2KOH,醇溶液.,

||---------------*.CH3—C=CH+92HBr

BrBr

（5）酯化反應(yīng)：酸和醇作用，生成酯和水的反應(yīng)。屬于取代反應(yīng)。

（6）縮聚反應(yīng)：?jiǎn)误w間相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時(shí)還生成小分子（如水、氨等）的

反應(yīng)。

oo

/=\IIII1

nHOOC—/）—COOH+nHOCH2CH2OH―?HO-r[-CC-OCItCttO-^H+（2n-l）H2O

o

IIr

nCHs—CH—COOH------------H-f-O—CH—C+OH+Cn-1）H?O

OHCHs

（酚酸樹(shù)脂）

（7）水解反應(yīng)：化合物與水作用，生成幾種物質(zhì)的反應(yīng)。屬于取代反應(yīng).

（OVCI+H2OOH+HCl

鹵代煌水解：J7局熱、高壓

酯的水解：

C17H33COO-CH2Hs（）CH2-OH

C17H33COO-CH+3H2O、4'in-OH+3C17H33COOH

II

C17H33COO-CH2CH2-OH

C17H33COO-CH2CH2-OH

A

C17H33COO-CH+3NaOH--（^H-OH+3Ci7H33COONa皂化反應(yīng)

C17H33COO-CH2CH2-0H

H2S0

糖類的水解：（C6HH）O5）n（淀粉）+nH2O-*nC6Hi2O6

蛋白質(zhì)（多肽）的水解：

CHS-C4H-CONH-C6H-CH2-COOH+HjOCHs-CH-COOH-I-NH2-CH-CH2-COOH

（8）氧化反應(yīng)：有機(jī)物的燃燒及有機(jī)物在一定條件下得氧或失氫的反應(yīng)，都屬氧化反應(yīng)。

CxH）,+（x+y/4）O2-----?xCO2+y/2H2O

CH3

o[0]◎>-COOH

酸性高生孟酸鉀溶液

（9）還原反應(yīng)：有機(jī)物失氧或得氫的反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。

C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2

C17H33COO-CH+3也一淖；曾「一一》Ci7H35COO—%H此反應(yīng)亦是加成反應(yīng),

I加熱、加壓I又稱硬化反應(yīng)

C17H33COO-CH2C17H35COO-CH2

油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（脂肪）

（10）裂化、裂解（分解反應(yīng)）

△△

C6H34C8H應(yīng)+C8H16C4H10CH4+C3H6

典型例題

1.（09海南卷）以下是某課題組設(shè)計(jì)的合成聚酯類高分子材料的路線:

NaOH/H2OCO2

□B催化劑.回

光(C8H8O2)

警4OCHQ'

已知：①A的相對(duì)分子質(zhì)量小于110,其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為0.9；

②同一碳原子上連兩個(gè)羥基時(shí)結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮:

CIOH

均00匚?

C--c~

CIOH

③C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

請(qǐng)根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題：

（1）A的分子式為

（2）由A生成B的化學(xué)方程式為,反應(yīng)類型是

（3）由B生成C的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)過(guò)程中生成的不穩(wěn)定中間體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式應(yīng)是,

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且水解產(chǎn)物之一為乙酸

的有（寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

(15/)

取代反應(yīng)

知識(shí)點(diǎn)五碳鏈結(jié)構(gòu)的確定（參見(jiàn)有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式確定）

備注：

（1）一般從已知分子式或結(jié)構(gòu)式的任意一種物質(zhì)開(kāi)始推測(cè)碳鏈結(jié)構(gòu)。

（2）如果題中未給出任意一種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式，需先統(tǒng)計(jì)官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)、官能團(tuán)發(fā)生

的反應(yīng)、結(jié)構(gòu)式中核磁共振氫譜的個(gè)數(shù)等寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式。（參見(jiàn)分子式、結(jié)構(gòu)式確定）

典型例題

1.（2010山東卷）利用從冬青中提取出的有機(jī)物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合

成路線如下圖：

Ct€H,OCH,)

濃H,SO.|A

根據(jù)上述信息回答:

(1)D不與NaHC。?溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是,BfC的反應(yīng)類型是。

(2)寫(xiě)出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式o

(3)A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成

。和

CQ?05°鑒別I和J的試劑為0

HOOC—X—CH,CI

(4)A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材?料，K可由制得，寫(xiě)

出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

?2NQH—?4CHJOH?HJO

【鞏固練習(xí)】

1、已知A-K是中學(xué)化學(xué)中常見(jiàn)有機(jī)物，其中G不能使酸性高鋸酸鉀溶液褪色，它們之間有

如下關(guān)系。

試回答下列問(wèn)題:

（C6H6）(分子式，Cs均!Br)

(1)寫(xiě)出實(shí)驗(yàn)室制取A的化學(xué)方程式：

(2)寫(xiě)出D―E的化學(xué)方程式：______________________________________

(3)B在一定條件下可合成一種重要的塑料，寫(xiě)出該合成反應(yīng)的方程式：

(4)寫(xiě)出酯K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：；

(5)在物質(zhì)A~K中與等物質(zhì)的量的A完全燃燒消耗02相同的有機(jī)物是(填序號(hào)A…)

2、(18分)烯燃復(fù)分解反應(yīng)是在催化下實(shí)現(xiàn)C=C雙鍵兩邊基團(tuán)換位的反應(yīng)。如下圖表示了

兩個(gè)丙烯分子進(jìn)行烯崎換位，生成兩個(gè)新的烯煌分子——丁烯和乙烯。

§)C=C<H+書(shū)〉C=C(HCH/H,Hx_/H

X3Xcc

、CH3H，CH3H/CY、CH3H/C-C、H

現(xiàn)以石油裂解得到的丙烯為原料，經(jīng)過(guò)下列反應(yīng)可以分別合成重要的化工原料I和Go

I和G在不同條件下反應(yīng)可生成多種化工產(chǎn)品，如環(huán)酯J。其中G的分子式為C4HO4。

\/

Q---Q

提示：有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中的/一'比一0H更容易被氧化。

請(qǐng)按要求填空:

⑴寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：⑥，⑧

⑵寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：Bo

⑶寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

⑩o

⑷依據(jù)題意，寫(xiě)出④、⑤兩步轉(zhuǎn)化中所需無(wú)機(jī)物的化學(xué)式：④,⑤__________.

⑸寫(xiě)出符合下列條件的J的同分異構(gòu)體：4個(gè)碳原子在同一直線上、二元酸酯。

3、（2008北京25）（16）菠蘿酯是一種具有菠蘿香氣的食用香料，是化合物甲與苯氧乙酸

Cr°°H9OH發(fā)生酯化反應(yīng)的產(chǎn)物。

⑴甲一定含有的官能團(tuán)的名稱是。

（2）5.8g甲完全燃燒可產(chǎn)生0.3molC02和0.3molH20,甲蒸氣對(duì)氫氣的相對(duì)密度是29,甲分

子中不含甲基，且為鏈狀結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

⑶苯氧乙酸有多種酯類的同分異構(gòu)體，其中能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且有2種一硝基

取代物的同分異構(gòu)體是（寫(xiě)出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（4）已知：R-CHWOOH催扁叼HY00H

C1

C1-R

R-ONa-A―>R-O-R（R?、R<代表妙基）

菠蘿酯的合成路線如下：

CH、-COOH甲一

反應(yīng)HI*1-A菠蘿酯

J催化劑△

---------Cl--------

催化2劑M也反應(yīng)IV

反應(yīng)II

①試劑X不可選用的是（選填字母）____________________O

a.CH3coONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCCh溶液d.Na

②丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，反應(yīng)II的反應(yīng)類型是

③反應(yīng)IV的化學(xué)方程式是。

4、（共15分）2008北京奧運(yùn)會(huì)吉祥物福娃，已被做成各種玩具。有一種玩具的內(nèi)充物為無(wú)

毒的聚酯纖維P,其合成線路如下，其中A、B、C、D、E均為有機(jī)物。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是______________________________________

反應(yīng)④的化學(xué)方程式是______________________________________

（3）等物質(zhì)的量的B與E在熱的濃硫酸存在的條件下反應(yīng)，生成Imol有機(jī)物x及Imol

水，則有機(jī)物x的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（4）指出下列有機(jī)反應(yīng)類型：

反應(yīng)②屬于反應(yīng)；反應(yīng)③屬于反應(yīng)；反應(yīng)④屬于反應(yīng)。

（5）B的同分異構(gòu)體有多種，其中某種同分異構(gòu)體y的分子內(nèi)含有苯環(huán)，且y既能與NaHCQa

溶液反應(yīng)放出CO2氣體，又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，還能發(fā)生水解反應(yīng)。則y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

（只寫(xiě)一種）。______________________

5、（10分）已知：

R—COOH+R'—CH2—COOH

氧化

一定條件

R—CH2—COOH+R'—COOH

已知：A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3—CH（OH）—CH2—COOH,現(xiàn)將A進(jìn)行如下反應(yīng)，B不能發(fā)

生銀鏡反應(yīng)，D是食醋的主要成分，F(xiàn)中含有甲基，并且可以使濱水褪色。

高分子化合物

（1）寫(xiě)出C、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：C、E：

（2）反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型：①反應(yīng)、②反應(yīng)；

（3）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：

F->G：；

A—H：；

6.（2010天津卷）（18分）

I.已知：R-CH=CH-O-R，出。5：>R-CH2cHO+R'OH（炫基烯基酸）

煌基烯基酸A的相對(duì)分子質(zhì)量（Mr）為176,分子中碳?xì)湓訑?shù)目比為3：4。與A相關(guān)

的反應(yīng)如下：

AtfNH,hCH.

HW<t?0)

A4-176—>[T"|(H,C-Q-CHZCHO)

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

⑴A的分子式為。

(2)B的名稱是;A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

⑶寫(xiě)出C―D反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________

(4)寫(xiě)出兩種同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①屬于芳香醛;

②苯環(huán)上有兩種不同環(huán)境的氫原子。

II.由E轉(zhuǎn)化為對(duì)甲基苯乙快(H3c飛尸C三CH)的一條路線如下:

|T~|-^~?|~7"]—史一[~^~|--④-?HJC-Q-€=CH

⑸寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________________

(6)寫(xiě)出①~④步反應(yīng)所加試劑、反應(yīng)條件和①?②步反應(yīng)類型：

序號(hào)所加試劑及反應(yīng)條件反應(yīng)類型

①

②

③

④—

(1)CaC2+2H2O?Ca(OH)2+C2H2?；(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

或：CH3cHjOH+CuOCu+CH3CHO+H2O

催化閭4CH-CH^

(3)nCMCHCl△a

0

II/~~\

(4)CHjC-0(5)Eo

0

濃H2s04II

CH-COOHCH.O-C-CH

HOCH2cH20H+II

+2H20

CH—COOH△CH.O-C-CH

2II

0

Oo

Hn

Ce

OH

OOCCH,CHjOOCH

，化制、CrdCH”CCCCH?CH=CH\H

QO.CH,COOH+CH；=CHCH2,OHQ

CH

CH2=CH2

oo

nHOOC-^-COOH+nHOCHCH；OH黃見(jiàn)孕■

;+<-^-C-OCH2CH2q7+2nH2O

HOOC-^^COOCH2CH2OH

cc,、r，

nCH3CH=CHC00HfcH-CH-;

CH3COOH

CHCH—CH—c=o

濃硫酸3I2I

2CH—CH-CHCOOH>oO+2HO

3I2△a|I2

OHO=C-CH2-CHCH3

HFHQHCJacHOCHW”c比

CH3cH?CHO+2Ag(NH3KOHCH3cH2coONH4+2AgJ+3NH.+H2O

H}CK/CH?

CHOO^CHOCH)CHy<^-CHO(寫(xiě)出我中兩種:

HQL^CHJ

H2Ni,Pt,Pd

H2SO4

Br2C/2

【拓展提升】

1、惕各酸苯乙酯（G3Hl6。2）廣泛用作香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技

人員設(shè)計(jì)了下列合成路線:

試回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）反應(yīng)②中另加的試劑是；反應(yīng)⑤的一般條件是

（3）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

（4）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是（填編號(hào)）。

2、（16分）存在如下圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系。

W}C,H,03CI6H,2O4

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別是、。

(2)C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。

(3)H有多種同分異構(gòu)體。符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種。

①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②ImolH最多能與3molNaOH反應(yīng)；

③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。

其中，任意一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。

(5)聚苯乙烯可用于制備高頻絕緣材料。由苯乙烯合成這種高聚物的化學(xué)方程式為

3、(16分)已知反應(yīng)：

現(xiàn)有物質(zhì)B-I的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖：

新制CU(OH)2,&@Ck/光寫(xiě)向NaOH/的.「［一定條華

反應(yīng)①H'曰反應(yīng)后酸花L」反應(yīng)④,

怵吊i酸，△

由與H似1:1比例反鳥(niǎo)反應(yīng)③回

L-1反應(yīng)②y

iKWhO^H4)

KMiOiCH-*)由

若B的分子式為C8H80,其苯環(huán)上的一元取代物只有兩種；G為高分子化合物。請(qǐng)回答下

列問(wèn)題：

(1)反應(yīng)②的反應(yīng)類型是。

(2)寫(xiě)出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：F,I。

(3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

B—C;

C+D—H