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第1課時(shí)烯烴
第二章第二節(jié)烯烴炔烴1.認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律,熟知烯烴的化學(xué)性質(zhì)。3.認(rèn)識(shí)烯烴的立體異構(gòu)。學(xué)習(xí)目標(biāo)任務(wù)一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1任務(wù)二烯烴的同分異構(gòu)體2隨堂達(dá)標(biāo)演練3內(nèi)容索引課時(shí)測(cè)評(píng)4任務(wù)一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)新知構(gòu)建1.烯烴的結(jié)構(gòu)(1)烯烴烴分子里含有_________的烴叫烯烴。分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的鏈狀烯烴的通式為____________。(2)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)①共價(jià)鍵:碳碳雙鍵兩端的碳原子采取___雜化;其余具有四條單鍵的碳原子采取___雜化。烯烴中的共價(jià)鍵既有σ鍵,又有__鍵。②空間結(jié)構(gòu):碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個(gè)原子一定在____________。碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)sp2sp3π一個(gè)平面內(nèi)2.烯烴的命名碳碳雙鍵碳碳雙鍵交流研討1用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物
的名稱。提示:命名過程圖示如下:3.物理性質(zhì)(1)烯烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸_____,狀態(tài)由氣態(tài)(常溫下,碳原子數(shù)____時(shí))到液態(tài)、固態(tài)。(2)烯烴均___溶于水,液態(tài)烯烴的密度均比水___。升高≤4難小4.化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似CH2===CH2+HClCH3CH2Cl褪色CH2===CH2+Br2—→CH2Br—CH2BrCH2===CH2+H2O
CH3CH2OH請(qǐng)分別寫出丙烯與Br2、HBr、H2O反應(yīng)的化學(xué)方程式。提示:CH3—CH==CH2+Br2―→
,CH3—CH==CH2+HBr
CH3—CHBr—CH3(或CH3—CH2—CH2Br),CH3—CH==CH2+H2O
CH3—CH2—CH2OH(或
)。交流研討2酸性高錳酸鉀溶液能與烯烴反應(yīng),可以用酸性高錳酸鉀溶液鑒別烷烴與烯烴。可以用酸性高錳酸鉀溶液來除去甲烷中混雜的乙烯氣體嗎?提示:不可以,因?yàn)樗嵝愿咤i酸鉀與乙烯發(fā)生氧化反應(yīng),生成二氧化碳?xì)怏w,導(dǎo)致甲烷中又混入二氧化碳。交流研討3典例應(yīng)用1.正誤判斷,錯(cuò)誤的說明原因。(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴。答案:錯(cuò)誤。環(huán)烷烴的通式也為CnH2n(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。答案:錯(cuò)誤。聚乙烯不能使溴水褪色(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,發(fā)生的反應(yīng)類型相同。答案:錯(cuò)誤。乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng),乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)(4)乙烯主要通過石油的裂解獲得,其產(chǎn)量常用來衡量一個(gè)國家石油化工的發(fā)展水平。答案:正確2.下列有關(guān)烯烴的說法正確的是A.烯烴分子中所有的原子一定在同一平面上B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生取代反應(yīng)C.無論使用溴的四氯化碳溶液還是酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷D.丁烷有2種同分異構(gòu)體,故丁烯也有2種同分異構(gòu)體√乙烯能使溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液褪色,而乙烷與二者均不反應(yīng),C正確。3.檸檬烯是一種食用香料,其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是A.它的分子中所有原子一定在同一平面上B.1mol檸檬烯最多可以和3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.它和丁基苯()互為同分異構(gòu)體D.一定條件下,它可以發(fā)生加成、取代、氧化、加聚等反應(yīng)√檸檬烯分子中存在甲基,因此分子中所有原子不可能在同一平面上,A項(xiàng)錯(cuò)誤;1個(gè)檸檬烯分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵,1mol檸檬烯最多只能和2molH2發(fā)生加成反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;檸檬烯的分子式為C10H16,而
的分子式為C10H14,檸檬烯與丁基苯不互為同分異構(gòu)體,C項(xiàng)錯(cuò)誤;檸檬烯分子中存在碳碳雙鍵,可以發(fā)生加成、氧化、加聚等反應(yīng),含有甲基,可以發(fā)生取代反應(yīng),D項(xiàng)正確。4.按要求填寫下列空白:(1)CH3CH==CH2+____―→
,反應(yīng)類型:_________。(2)CH3CH==CH2+Cl2_____________+HCl,反應(yīng)類型:_________。(3)_______________
,反應(yīng)類型:_________。Cl2加成反應(yīng)取代反應(yīng)nCH2===CHCl加聚反應(yīng)返回任務(wù)二烯烴的同分異構(gòu)體新知構(gòu)建1.烯烴的立體異構(gòu)產(chǎn)生原因通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同存在條件每個(gè)雙鍵碳原子連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán)異構(gòu)分類順式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的_______反式結(jié)構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)分別位于雙鍵的_____實(shí)例丁烯的順反異構(gòu)體為:___________________________________
順-2-丁烯
反-2-丁烯同一側(cè)兩側(cè)2.官能團(tuán)異構(gòu)單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體。如丁烯與環(huán)丁烷()或甲基環(huán)丙烷()互為同分異構(gòu)體。3.碳架異構(gòu)與碳碳雙鍵的位置異構(gòu)、順反異構(gòu)書寫烯烴的同分異構(gòu)體時(shí),先寫碳架異構(gòu),再寫碳碳雙鍵的位置異構(gòu),最后考慮順反異構(gòu)。如烯烴C4H8的同分異構(gòu)體,若不考慮順反異構(gòu)有___種,其結(jié)構(gòu)簡式為CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、
。若考慮順反異構(gòu)則有___種。34交流研討寫出戊烯的所有烯烴類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式(不包括順反異構(gòu))。提示:CH2===CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、
(2)上述戊烯的同分異構(gòu)體中具有順反異構(gòu)的是_____________________________,請(qǐng)寫出其順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡式,并分別命名:__________________________________________________________________________________。CH3—CH===CH—CH2—CH3
順式結(jié)構(gòu)為
,-2-戊烯;反式結(jié)構(gòu)為
,反-2-戊烯典例應(yīng)用1.正誤判斷,錯(cuò)誤的說明原因。(1)丙烯存在順反異構(gòu)。答案:錯(cuò)誤。丙烯不存在順反異構(gòu)(2)聚1,3-丁二烯存在順反異構(gòu)。答案:正確(3)順-2-丁烯與反-2-丁烯的性質(zhì)相同。答案:錯(cuò)誤。順-2-丁烯與反-2-丁烯的物理性質(zhì)不相同,化學(xué)性質(zhì)幾乎相同2.某烯烴(只含1個(gè)碳碳雙鍵)與H2加成后的產(chǎn)物是
,則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡式有A.1種 B.2種C.3種 D.4種√3.已知乙烯分子是平面結(jié)構(gòu),1,2-二氯乙烯可形成
兩種不同的空間異構(gòu)體,稱為順反異構(gòu)。下列能形成類似上述空間異構(gòu)體的是A.CH2==CH—CH3B.CH2==C(CH3)CH3C.CH2==CH—CH2CH3D.CH3CH2CH2CH==CHCH2CH2CH3√其中形成碳碳雙鍵的C原子上連接了兩個(gè)相同的H原子,不具有順反異構(gòu),A、B、C項(xiàng)不符合題意;在該物質(zhì)分子中,在形成碳碳雙鍵的兩個(gè)不飽和碳原子上連接了兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),因此具有順反異構(gòu),D項(xiàng)符合題意;故合理選項(xiàng)是D。4.已知
互為同分異構(gòu)體,則分子式為C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體有A.3種 B.4種
C.5種 D.6種√本題所給兩種物質(zhì)互為順反異構(gòu)體,C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體有CH2==CHCH2Cl(不存在順反異構(gòu)體)、CH3CH==CH—Cl(存在順反異構(gòu)體)、
(不存在順反異構(gòu)體),故C3H5Cl的鏈狀同分異構(gòu)體共有4種。返回隨堂達(dá)標(biāo)演練1.除去乙烷中混有的少量的乙烯,合理的方法是A.通入H2使之發(fā)生反應(yīng)B.通過盛有足量酸性KMnO4溶液的洗氣瓶C.通入NaOH溶液的洗氣瓶D.通過盛有足量溴水的洗氣瓶√通入H2可與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙烷,但會(huì)引入新的雜質(zhì)H2,故A不合理;通過盛有足量酸性KMnO4溶液的洗氣瓶時(shí),乙烯被氧化為二氧化碳,引入了新的雜質(zhì),故B不合理;通入NaOH溶液的洗氣瓶,二者均不反應(yīng),不能除去乙烯,故C不合理;通過盛有足量溴水的洗氣瓶,乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,可以除去乙烯,故D合理;答案選D。2.由乙烯推測(cè)丙烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),下列說法正確的是A.分子中三個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl加成只生成一種產(chǎn)物D.能使酸性KMnO4溶液褪色√丙烯可看作乙烯分子中的一個(gè)H被—CH3取代,由于C—H之間的夾角為120°,故三個(gè)碳原子不可能共線,A項(xiàng)錯(cuò)誤;由于—CH3中的碳原子形成四個(gè)單鍵,分子中所有的原子不可能同時(shí)共面,B項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯分子不對(duì)稱,HCl分子也不對(duì)稱,則二者加成產(chǎn)物有兩種:CH3CH2CH2Cl和
,C項(xiàng)錯(cuò)誤;丙烯分子中含有
可使酸性KMnO4溶液褪色,D項(xiàng)正確。3.下列有機(jī)物存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的是A.CH2==CH2B.CH3CH==CHClC.(CH3)2C==C(CH3)2D.CH3CH==C(CH3)2√順反異構(gòu)體是分子中含有碳碳雙鍵,且碳碳雙鍵的每個(gè)C原子所連原子或原子團(tuán)完全不同時(shí)才存在順反異構(gòu)。2個(gè)雙鍵碳原子所連原子完全相同,不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,A錯(cuò)誤;CH3CH==CHCl分子中雙鍵兩端碳原子上連接兩個(gè)不同的原子或原子團(tuán),存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,B正確;2個(gè)雙鍵碳原子所連原子團(tuán)完全相同,不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,C錯(cuò)誤;右邊雙鍵碳上所連原子團(tuán)完全相同,不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象,D錯(cuò)誤;故選B。4.有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象,其中有順反異構(gòu),例如2-丁烯有兩種順反異構(gòu)體:A中兩個(gè)—CH3在雙鍵同側(cè),稱為順式;B中兩個(gè)—CH3在雙鍵兩側(cè),稱為反式,如下所示:根據(jù)此原理,苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有兩種位置異構(gòu)、一種碳架異構(gòu)外,還有一對(duì)順反異構(gòu),寫出其結(jié)構(gòu)簡式:(1)兩種位置異構(gòu):
、___________________;一種碳架異構(gòu):_____________。(2)兩種順反異構(gòu):_______________、_______________。根據(jù)官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的位置不同可以確定出兩種位置異構(gòu)體:
、
,再把苯環(huán)移動(dòng)到第二個(gè)碳原子上可以得到第三種異構(gòu)體:
;第二種同分異構(gòu)體又有兩種順反異構(gòu)體。返回課時(shí)測(cè)評(píng)題點(diǎn)一烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.丙烯是一種常見的有機(jī)物。下列有關(guān)丙烯的化學(xué)用語中,不正確的是A.實(shí)驗(yàn)式:CH2B.結(jié)構(gòu)簡式:CH2==CHCH3C.球棍模型:
D.聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式:√丙烯的分子式為C3H6,實(shí)驗(yàn)式為CH2,故A正確;丙烯中含有一個(gè)碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CHCH3,故B正確;丙烯中含有一個(gè)碳碳雙鍵,球棍模型為
,故C正確;聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為
,故D錯(cuò)誤。2.下列現(xiàn)象中,是因?yàn)榘l(fā)生加成反應(yīng)而產(chǎn)生的現(xiàn)象是A.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.將CCl4溶液滴入溴水中,振蕩后水層接近無色C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色D.甲烷與氯氣混合,光照一段時(shí)間后黃綠色消失√乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色,是乙烯被酸性高錳酸鉀溶液氧化而褪色,發(fā)生的是氧化反應(yīng);溴在CCl4溶液中的溶解度遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于其在水中的溶解度,CCl4溶液能萃取溴水中的溴而使水層接近無色,此過程為物理過程;乙烯含有碳碳雙鍵,與溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色;甲烷和氯氣混合,光照一段時(shí)間后黃綠色消失,是因?yàn)榘l(fā)生了取代反應(yīng)。3.根據(jù)乙烯推測(cè)2-丁烯的結(jié)構(gòu)或性質(zhì),下列說法正確的是A.分子中四個(gè)碳原子在同一直線上B.分子中所有原子都在同一平面上C.與HCl發(fā)生加成反應(yīng)只生成一種產(chǎn)物D.不能發(fā)生加聚反應(yīng)√乙烯分子為平面結(jié)構(gòu),由乙烯分子的空間結(jié)構(gòu)可知,2-丁烯分子中的四個(gè)碳原子不可能在同一直線上,A錯(cuò)誤;2-丁烯分子中存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,B錯(cuò)誤;2-丁烯與HCl發(fā)生加成反應(yīng),產(chǎn)物只有一種,C正確;2-丁烯中含有碳碳雙鍵,可以發(fā)生加聚反應(yīng),D錯(cuò)誤。4.1mol某氣態(tài)烴能與1mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),加成后的產(chǎn)物又可與7mol氯氣發(fā)生完全的取代反應(yīng),則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為A.CH2==CH2
B.CH3CH==CH2C.CH3CH2CH==CH2
D.CH3CH2CH2CH==CH2√此烴與氯化氫以物質(zhì)的量之比為1∶1發(fā)生加成反應(yīng),可知該烴為單烯烴。加成后的1mol產(chǎn)物中有7molH可以被取代,此烴在與氯化氫加成時(shí)引入1molH,所以原烯烴分子中有6個(gè)H。5.已知:
。下列說法錯(cuò)誤的是A.異丙烯苯轉(zhuǎn)化為異丙苯屬于加成反應(yīng)B.異丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面C.異丙烯苯能使溴水褪色是因?yàn)樵撐镔|(zhì)將溴從其水溶液中萃取出來D.異丙苯的一氯代物有5種(不考慮立體異構(gòu))√反應(yīng)中碳碳雙鍵變成碳碳單鍵,因此異丙烯苯轉(zhuǎn)化為異丙苯為加成反應(yīng),故A正確;異丙烯苯分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵,苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)、碳碳雙鍵直接相連的原子可能在同一個(gè)平面上,則異丙烯苯分子中所有的碳原子可能共平面,故B正確;異丙烯苯分子中含有碳碳雙鍵,能夠與溴發(fā)生加成反應(yīng),使溴水褪色,故C錯(cuò)誤;異丙苯分子中含有5種H原子(),則一氯代物有5種,故D正確。題點(diǎn)二烯烴的立體異構(gòu)6.澤維爾證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化:這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中極高的光能利用率。下列說法錯(cuò)誤的是A.X和Y互為同分異構(gòu)體B.X和Y中所有原子都可能共面C.利用溴水可以區(qū)分X和YD.X和Y都可以發(fā)生加聚反應(yīng)√X和Y互為順反異構(gòu)體,故互為同分異構(gòu)體,A正確;根據(jù)乙烯和苯的空間結(jié)構(gòu)可知,B正確;X、Y均能使溴水褪色,C錯(cuò)誤;X和Y分子中都有碳碳雙鍵,都可以發(fā)生加聚反應(yīng),D正確。7.下列有機(jī)物分子中,可形成順反異構(gòu)的是A.CH2==CHCH3
B.CH2==CHCH2CH3C.CH3CH==C(CH3)2 D.CH3CH==CHBr√A、B、C三項(xiàng)中的有機(jī)物分子,雙鍵兩端某一個(gè)碳原子上的原子或原子團(tuán)有相同的,不可能形成順反異構(gòu);D項(xiàng)可以形成
和
兩種順反異構(gòu)體。8.(2023·杭州高二檢測(cè))分子式為C6H12的烯烴且雙鍵在鏈端的同分異構(gòu)體有(不考慮順反異構(gòu))A.8種 B.7種
C.6種 D.5種√分子式為C6H12的烯烴只含有1個(gè)
,其同分異構(gòu)體中雙鍵處于鏈端,當(dāng)主碳鏈骨架為C==C—C—C—C—C時(shí),結(jié)構(gòu)有1種;當(dāng)主碳鏈骨架為
時(shí),甲基可處于2、3、4號(hào)碳原子上,結(jié)構(gòu)有3種;當(dāng)主碳鏈骨架為
,支鏈為乙基時(shí),只能處于2號(hào)碳原子上,結(jié)構(gòu)有1種,支鏈為2個(gè)甲基時(shí),可以均處于3號(hào)碳原子上,也可以分別處于2號(hào)和3號(hào)碳原子上,結(jié)構(gòu)有2種;主碳鏈骨架為C==C—C時(shí),不能成立。因此有7種。9.二溴丙烯的同分異構(gòu)體(考慮順反異構(gòu),不含環(huán)狀結(jié)構(gòu))有A.5種 B.6種C.7種 D.8種√√10.(2024·南京師大附中高二期末)某烯烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,一定條件下與氫氣加成所得產(chǎn)物的鍵線式如圖所示,此烯烴可能的結(jié)構(gòu)(考慮順反異構(gòu))有A.4種 B.5種
C.6種 D.7種每個(gè)C原子最多只能形成四個(gè)共價(jià)鍵,根據(jù)某烯烴分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵,一定條件下與氫氣加成所得產(chǎn)物的鍵線式為
可知,該烯烴雙鍵的位置可能為
,共5種。其中③、⑤具有順反異構(gòu)體,故一共有7種。11.苧烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于苧烯的說法正確的是A.分子中共含有4個(gè)π鍵B.可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)而使其褪色C.分子中所有碳原子可能在同一平面上D.屬于含有極性鍵和非極性鍵的非極性分子√苯環(huán)中不存在單個(gè)碳碳雙鍵,故A錯(cuò)誤;側(cè)鏈上有一個(gè)碳碳雙鍵,可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)而使其褪色,故B錯(cuò)誤;苯平面和烯平面通過單鍵旋轉(zhuǎn)使分子中所有碳原子處在同一平面上,故C正確;分子含有極性鍵(C—H)和非極性鍵(C—C),但分子正負(fù)電荷中心不重合,屬于極性分子,故D錯(cuò)誤。12.(2023·青島高二期中)有機(jī)化合物C4H8是生活中的重要物質(zhì),下列關(guān)于C4H8的說法錯(cuò)誤的是A.C4H8可能是烯烴B.C4H8中屬于烯烴的同分異構(gòu)體有4種(含順反異構(gòu))C.C4H8中屬于烯烴的順反異構(gòu)體有2種D.核磁共振氫譜有2組吸收峰的烯烴結(jié)構(gòu)一定是√13.已知有機(jī)物a:
,有機(jī)物b:
。下列說法正確的是A.a(chǎn)與b互為同系物B.a(chǎn)中所有原子不可能在同一平面內(nèi)C.b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,且反應(yīng)類型相同D.b的一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))√a的分子式為C6H8,b的分子式為C5H8,二者結(jié)構(gòu)不相似,分子組成上不相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),不互為同系物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;a中含有飽和碳原子,所有原子不可能在同一平面內(nèi),B項(xiàng)正確;b可使溴水、酸性KMnO4溶液褪色,前者為加成反應(yīng),后者為氧化反應(yīng),反應(yīng)類型不同,C項(xiàng)錯(cuò)誤;b的一氯代物有3種,D項(xiàng)錯(cuò)誤。14.(1)相對(duì)分子質(zhì)量為70的烯烴的分子式為_______;若該烯烴與足量的H2加成后能生成含3個(gè)甲基的
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