高考化學一輪復習-有機推斷題訓練

高考化學一輪專題復習—有機推斷題

1.（?湖北?應城市第一高級中學模擬預測）2021年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎頒發(fā)給發(fā)現溫度和觸覺感受器的

兩位科學家，其中溫度感受器的發(fā)現與辣椒素有關。辣椒素I的一種合成路線如圖（部分試劑或產物略去）。

已知：Ri—CH2Br——息隈~~>Ri—CH=CH—R2,請回答下列問題：

（DA的化學名稱為。C的結構簡式為。

（2）每分子辣椒素I在一定條件下與足量氫氣加成，產物中手性碳原子個數為。

（3）F-G的化學反應方程式為。

（4）G的同分異構體中，同時符合下列條件的有______種（不含立體結構），其中核磁共振氫譜為五組峰的結

構簡式為。

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應；

②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體。

⑸如圖是利用Wittig反應，設計的以溟化節(jié)（。小曲）為原料合成的路線。

Q卬QAM/

CH2BrCH2OH

①合成路線中a的反應條件為o

②寫出反應b的化學方程式：。

2.（?北京市第一六一中學三模）我國科學家研發(fā)的氯霉素（H）的合成路線如下。

(1)①氯霉素(H)中含有的官能團(填名稱)：。

②E中含有的官能團(填名稱)：o

(2)下列關于A和H的說法中正確的是(填序號)。

a.A中所有碳原子均為sd雜化，A中原子可以都處在同一平面上

b.H中屬于sp3雜化的碳原子有4個

c.H中含有的手性碳原子有3個

d.由GfH的反應為取代反應

(3)已知C為反式結構，BfC的方程式為:

(4)D和F的結構簡式依次為

(5)試劑a為.

(6)補全由乙烯和甲烷合成CHC12coOCH,的合成路線(無機試劑任選)，按下圖所示，在箭頭上方注明所需

試劑司條件，并在箭頭下方注明有機反應類型

窄*CH5C00H]

需含CHCKOOCH3

；CH4

3.(?浙江?三模)物質G是制備抗癌藥物吉非替尼過程中重要的中間體，某研究小組按照下列線路合成中

間體G。

試卷第2頁，共18頁

HO

HO

HNO旭SO’>FFe/HC

①NH20HxHQ

已知:KCH^COCL'CCL

NH-

A—CH2YH2—O—CH2YH2—Bo（，一R式同時生成H20或HX）

請回答：

(1)下列說法正確的是。

A.化合物A能夠使酸性高缽酸鉀溶液褪色B.化合物A中含有4種不同的官能團

C.化合物C具有堿性D.化合物G的分子式為G5H20N3O3

(2)上述路線中合成A的反應類型為,化合物E的結構簡式為<.

(3)寫出C到D的化學反應方程式o

(4)寫出化合物B(C8H7NO2)可能的同分異構體o

須同E寸滿足：①能發(fā)生銀鏡反應；

②由一NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子。

(5)請設計以乙烯為原料轉變?yōu)槲镔|C的合成線路(用流程圖表示，無機試劑任選)。

4.(?湖北?黃岡中學三模)某化學趣味小組以A(制乙酸)為原料，采用陶貝合成法合成H(尿酸)，合成路線

設計如下。

ooo

H

回答下列問題：

(DB的名稱為；

(2)E-F的反應類型為；

(3)G中含氧官能團名稱為；

(4)G在一定條件下生成H和X。已知體積分數為75%的X溶液常用于殺菌消毒，則尿酸的結構簡式為

(5)某芳香化合物M(C8H7CIO2)與C1C00C2H5含有相同的官能團，且核磁共振氫譜峰值比為2:2:2:1的同分

異構體有種(不考慮立體異構)，寫出其中能發(fā)銀鏡反應的異構體的結構簡式

(6)由CH4合成C1C00C2Hs的路線如下：CH4―益家一~>CC14―噂—>COC12——瑞—>

O

H

C

,寫出COCh與C2H5OH反應的方程式為

OC.Hc

5.(?上海嘉定?二模)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如圖:

KMnO’/H]COOH____DC凡ONa

GoHigOj

J□J熊COOH方DMF

0□④

l)CHONa

⑤25

,2)CH3Br

0

1)KOHA

OOHOOCH

2)HC12

⑥□

o

II

已知：RiCH2coOCH2cH3+R2COOCH2cH3——等＞R2CCHCOOCH2CH3+CH3CH2OH

R.

(1)化合物A的名稱是o反應②和⑤的反應類型分別是

試卷第4頁，共18頁

(2)寫出C到D的反應方程式：。

(3)X是G的同分異構體，X具有五元碳環(huán)結構，其核磁共振氫譜顯示四種不同環(huán)境的氫原子，其個數比為

6：2：I：1,寫出兩種符合要求的X的結構簡式：、o

(4)面向“碳中和”的綠色碳化學是當前研究的重要方向。反應②產物已二酸是一種重要的化工原料，科學家

在現有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色''合成路線：

工業(yè)路線綠色合成路線

/_________________Z_________

rOH、,---'---

.硝酸COOH,空氣C

COOH”催化劑，

分析“綠色”合成路線比過去的工業(yè)合成路線的優(yōu)點o

o

(5)設計由乙酸乙酯和1,4-二澳丁烷(網一JJ—Br制備/，*：0°H的合成路線:______(無

機試劑任選)。(備注：①參照所提供的信息②表示方法為：A—鬻鬻—>B……一㈱一~?目標產

物)

6.(?黑龍江?哈爾濱三中二模)化合物E具有優(yōu)良的生物活性，廣泛用于醫(yī)藥和農藥領域。其合成路線可

設計如下：

D

已知：

<1^CH3cH20H

回答下列問題：

(DC的分子式為o

(2)A生成B的化學方程式為,反應類型為0

(3)A中的手性碳原子個數為o(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。)

(4)①若D的結構簡式分別為：

③X（C8H60cl2）為D2的同系物，其滿足下列條件的同分異構體共種

i苯環(huán)上有三個取代基；ii不含有甲基

劑任選）。

7.（■上海黃浦?二模）以芳香族化合物A和有機物D為原料，制備有機物M和高聚物N的合成路線如圖:

試卷第6頁，共18頁

已知：LAfB符合原子經濟學原理

OH

O|

II.IIT^R]—C一旦的、R2表示氫原子或燃基)

Ri—C一氏|

COOH

(1)D的官能團名稱o

(2)AfB的反應類型___________,生成M的反應條件。

(3)E的結構簡式為。

(4)H生成N的化學方程式為。

(5)寫出滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式。

①能發(fā)生銀鏡反應②苯環(huán)上連有三個取代基③苯環(huán)上的一鹵代物有兩種

oCH3

(6)參照上述合成路線和信息，以丙烯為原料(無機試劑任選)，設計制備H0±c—q—0*H的合成路線

8.(■廣東?鐵一中學三模)藥物瑞德西韋是一種核苗類似物，具有抗病毒活性。制備該藥物的中間體的合

成路線如圖：

o

II

②H3P04結構簡式：HO-P-OH

OH

(DM的名稱為oI中官能團的名稱為

(2)G-H的反應類型為o

(3)J+F-K的化學方程式為o

(4)C有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體共有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜

有4組峰的同分異構體的結構簡式為(寫出一個)。

①芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應；③苯環(huán)上連?NO2官能團

(5)參照上述流程，設計以1一溟丙烷為原料制備化合物的合成路線..(無機試劑任選)。

9.(?山東師范大學附中模擬預測)物質G是一種新型除草劑，可以經過如圖流程制得。

試卷第8頁，共18頁

OH

②B與D互為同分異構體

回答下列問題:

(1)物質A的化學名稱為

(2)寫出同時符合下列條件的C的同分異構體的結構簡式.

①屬于芳香族化合物

②核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為6：3：2：1

③遇FeCh溶液無顏色變化，不能與單質鈉反應產生氫氣

(3)物質D的結構簡式為—，物質E中含氧官能團名稱為—。

(4)生成G的反應類型為

(5)反應②的化學方程式為—，反應③的無機產物為

(6)結合題目信息，設計以A為原料合成物質的路線一(其他試劑任選)。

10.(川1西呂梁?二模)化合物M是一種除草劑的中間體，實驗室以化合物A制備M的一種合成路線如

C冉04

C2H$ONa

汨欠9/個/建°

OH

回答下列問題:

(1)由A生成B的反應類型為；Ft!B生成C時，所加入有機物C2H6。2的化學名稱為

(2)由C生成D的化學方程式為。

(3)F中含氧官能團的名稱為；G的結構簡式為o

(4)同時滿足下列條件的E的同分異構體的結構簡式為(不考慮立體異構)。

①能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO3反應生成CO2；

②核磁共振氫譜中有5組吸收峰，且峰面積之比為1：1：6：6：6。

(5)M中手性碳(連有四個不同原子或基團的碳)的數R為

O

為原料(無機試劑任選)，設計制備的合成

H.(?河南洛陽?三模)靛藍在我國生產和使用已有三千多年的歷史，古代人們是用法藍和蓼藍提取的,

1870年德國化學家拜耳成功合成了靛藍，并獲得1905年度諾貝爾化學獎。下面是一種合成靛藍的方法:

O

II

CH3CCH3

NaOH

試卷第10頁，共18頁

CH2cH3CHBrCH3

已知如下信息：ANBS-A

回答下列問題:

(l)A-B所用的試劑和反應條件為。

(2)C的結構簡式為o

(3)D的化學名稱是,由D生成E的反應類型為

(4)由E生成F的化學方程式為o

(5)寫出靛藍G中含氧官能團的名稱。

(6)NBS(N?臭代丁二酰亞胺)是有機合成中一種很有用的溟代劑，其結構簡式為

異構體中能同時滿足以下三個條件的有個(不考慮立體異構體，填標號)。

①最少有三個碳原子在一條直線上；②不含有環(huán)狀結構；③含有硝基和澳原子。

a.4b.6c.8d.10

其中，在同一直線上的碳原子最多且含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡

式為O

12.(?上海虹口?模擬預測)Bevyxxa是一種凝血因子抑制劑，可用于靜脈血栓的治療，其合成路線如下所

示：

完成下列填空：

(I)反應①的試劑與條件為:反應③的反應類型是

(2)反應②過程中，轉化為(均填基團名稱)。

(3)X的結構簡式為

(4)寫出同時滿足下列條件的Y的一種同分異構體的結構簡式

i.屬于芳香化合物，分子中存在三種化學環(huán)境不同的氫原子;

0

瓦?含有”結構，且能發(fā)生銀鏡反應。

-C-N

\

(5)蘇合香醇(《fH-CH3)與A互為同分異構體。僅以蘇合香醇為有機原料可以合成青霉素培養(yǎng)基

\=/0H

0

原料苯乙酰胺_LKru)，請寫出合成路線一

VT-Cri2CNH2

13.(?湖南?模擬預測)由芳香燃制備香料M的一種流程如圖:

￡JHCH2CHO

IrICHjCHO

Ffe向一一匕7^0

CE

2)H*I)銀氨溶液/△

.CH30HCyHgOj

濃硫酸/△G

回答下列問題:

(DC的名稱是,D的結構笥式為，M的分子式為

(2)E中官能團的名稱為,A-B的反應類型為o

(3)G->H的化學方程式為o

(4)H的同分異構體中，同時滿足下列條件的結構有種(不考慮立體異構)。

①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應

②苯環(huán)上有兩個取代基

③含碳碳雙鍵官能團

其中，核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為3：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為.

(5)依照題給出的信息，以乙醇和乙酸為原料合成,設計合成路線

0H

.(無機試劑任選)。

14.(■江蘇?揚州中學三模)F是一種抗血小板凝聚的藥物，其人工合成路線如圖:

試卷第12頁，共18頁

vn.o

(1)D分子中采取sp3雜化的碳原子數目是

(2)B的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：。

①分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子；

②苯環(huán)上有2個取代基，能發(fā)生銀鏡反應。

(3)E->F中有一種相對分子質量為60的六物生成，該產物的結構簡式為。

(4)AfB的反應需經歷

FF

襁典-g(Y)理二的過程,中間

體Y的分子式為CuMKF。XfY的反應類型為o

合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)。

CN

I

15.(?廣西?模擬預測)氨基丙烯酸酯膠黏劑在堿性條件下能快速聚合為+H2C-C+o某種銳基

COOR

丙烯酸酯(G)的合成路線如下:

已知：①A的核磁共振氫譜顯示為單峰

0H

OI

②II―端?■ami虢\_>R—?C—R'（R和R'代表燃基或H）。

R—C—R'

CN

(DA的名稱為

(2)反應①的反應條件為,C到D的反應類型為

(3)G中含氧官能團的結構簡式為

(4)反應②的化學方程式為

(5)F的結構簡式為

(6)G的同分異構體中，與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有種。(不含立體異構)。

(7)以苯甲醇為起始原料，結合已知信息，選用必要的無機試劑，寫出合成

路線:

16.(?新疆?三模)氯毗格雷是一種用于預防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動脈循環(huán)障礙疾

病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如下:

試卷第14頁，共18頁

H

ePTHO

NaCN上/2

R-CHO——R—CN-------------?RCOOH

已知:NH4C1

NH

2

請回答下列問題:

(DC中含氧官能團的名稱為，

(2)A分子中最多有原子共面，A發(fā)生銀鏡反應的化學方程式為o

(3)C生成D的反應類型為<,

(4)X(C6H7BrS)的結構簡式為。

(5)C分子間可在一定條件下反應生成含有3個六元環(huán)的產物，該反應的化學方程式為。

(6)物質G是物質A的同系物，比A多一個碳原子，符合以下條件的G的同分異構體共有種。

①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結構；

②能發(fā)生銀鏡反應；

③苯環(huán)上只有兩個取代基。

其中核磁共振氫譜中有4個吸收峰，且峰值比為2:221的結構簡式為。

17.(?浙江紹興?模擬預測)化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香化合物A制備H的一種

合成路線如下：

Nah

己知：@RCHO+CH3CHO,9?^°->RCH=CHCHO+H2O

請回答下列問題：

(1)化合物G的結構簡式為

(2)下列說法不正確的是o

A.C-D的反應類型是取代反應B.化合物C可以與NaHCO、溶液反應

C.化合物D不能發(fā)生消去反應D.化合物H的分子式為Ci'HiQ?

(3)寫出由E生成F的化學反應力程式

(4)請寫出同時符合下列條件的F的所有同分異構體的結構簡式

①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO?；

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1；

③含有碳碳三鍵

(5)寫出用環(huán)戊烷()和2-丁塊(CH3cHmCHCHJ為原料制備化合物X()的合成路線(用

流程圖表示，其他試劑任選)

18.(?遼寧?大連二十四中三模)某研究小組以甲苯為原料，合成抗癌藥一拉帕替尼的中間體H的具體路

線如圖:

已知：

①G的分子式為C8H5N2OI

OSOC19

③II2

R]—C—NH—RDMI—C=N—R?

2。R

回答下列問題:

(l)A-B的試劑和條件是,D—E的反應類型是。

(2)C的結構簡式為一，其中含有的官能團名稱為一o

(3)寫出E-G反應的化學方程式：—。

(4)C有多種同分異構體，其中滿足下列條件并且核磁共振氫譜有3組峰及峰面積之比為I：2：2的有機物

試卷第16頁，共18頁

結構簡式為一。

①分子中含有苯環(huán)：

②分子中含有一N02且不含一O—NO2結構;

③能發(fā)生銀鏡反應。

(5)以硝基苯和有機物A為原料，設計路線合成，其他無機材料自選

19.(?天津?二模)藥合成中間體M的合成路線如下圖所示:

請按要求回答下列問題:

(DM分子所含官能團名稱為

(2)B的分子式為:C的結構簡式為

(3)E-F反應類型為

(4)X()是G的同分異構體，寫出X與NaOH水溶液加熱條件下反應的化學方程

式：_______

(5)七的同分異構體侑多種，具中符合下列所和條件的右(不含七、不考慮立體異構)種。

i.苯環(huán)上有4個取代基，其中3個是羥基

ii.苯環(huán)上僅有1種環(huán)境的氫

iii.不含碳碳雙鍵

寫出其中核磁共振氫譜有6組峰的結構簡式：。

(6)寫出以苯、°黃/°和必要的無機試劑為原料制備化合物的合成路線。請參考題干合

成路線及反應條件，在如下方框中寫出其合成路線的流程圖o

20.(?吉林長春?模擬預測)可降解塑料在完成使用功能后，能在自然環(huán)境條件下較快速降解，成為易被

環(huán)境利用的碎片或碎末，最終回歸自然，且在降解過程中產生和降解后殘留的物質對環(huán)境無害或無潛在危

害。由化合物A制備可降解環(huán)保塑料PHB和一種醫(yī)藥合成中間體J的合成路線如圖:

R1R]

\,\

已知：i.HCHR2、R3均為炫基）

C=CH-R3"/>=O+R3—COOH（R

ii.+2RBr+2HBr

OC2H5

c2H5oOC2H5

回答下列問題:

(1)A的分子式為,B的結構簡式為。

(2)C的官能團名稱為o

(3)D-*F反應類型為。

(4)寫出C-PHB反應的化學方程式。

(5)寫出H-I的第一步反應的化學方程式。

(6)J的同分異構體X能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，且無環(huán)狀結構，則X的結構共種(考慮立體

異構，包括順反異構和手性異構)，其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為1：1：6,則X的結構簡式

為。

試卷第18頁，共18頁

參考答案:

1.(1)6-辯基己酸|'

CHj—OI—CHO

+2H2O

【分析】A與HBr在一定條件下發(fā)生取代反應產生B,由D的結構及已知反應可知C為

[',對比E、F&J結構，結合反應過程中碳鏈結構不變，可知E與Br2發(fā)

CHj—CT—CHO

生苯環(huán)上-OH鄰位的澳代反應生成F,F發(fā)生取代反應產生G,

的-CHO轉化為-CH2NH2生成H,H與D形成酰胺鍵生成Io

(1)

根據A結構簡式可知：A物質名稱為&羥基己酸;

物質C結構簡式為

⑵

I分子中含有的苯環(huán)及碳碳雙鍵能夠與比發(fā)生加成反應，加成產物中含有的六元環(huán)上與取

代基相連的C原子都是手性碳原子，故加成產物中含有3個手性碳原子;

答案第19頁，共50頁

(3)

F與CH3ONa在催化劑存在條件下發(fā)生-Br的取代反應產生G和NaBr,

該反應的化學方程式為:+NaBr；

(4)

，其同分異構體符合條件：①能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應，說明含有

酚翔基；②能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出氣體，說明含有-COOH,則其可能的結構簡式

答案第20頁，共50頁

,共13種不同結構：其中核磁共振

氫譜為五組峰的結構簡式為

(5)

①、,是鹵代燒，該物質與NaOH的水溶液共熱，發(fā)生Br原子的取代反應產生

H2Br

，所以合成路線中a的反應條件為NaOH水溶液、加熱;

bn20H

分子中羥基連接的C原子上含有2個H原子，該物質與02在Cu或Ag催化

下加熱，發(fā)生氧化反應產生，和H20,該反應的化學方程式為:

+2H2OO

2.(1)硝基、羥基、酰胺基或肽鍵氨基、隧鍵

(2)abd

OH

XHT。

答案第21頁，共50頁

CH20H

⑸濃硝酸和濃硫酸

(6)CH2=CH2CH3cH20H雷康-ECOOH；CE瞅X%。

NaCH溶液，A

取代反應>CH30H

【分析】由A、與水和溪發(fā)生加成反應生成

Hf-CHzBr在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成

答案第22頁，共50頁

(1)

OH

由分析可知，H的結構簡式為1120H,官能團為硝基、羥基、酰胺基

NHOCCHC12

H2N

或肽鍵；E的結構簡式為官能團為氨基、醛鍵，故答案為：硝基、羥基、

酰胺基或肽鍵；氨基、雁鍵；

⑵

a.苯乙烯分子中苯環(huán)和碳碳雙鍵上的碳原子的雜化方式均為sp2雜化，苯環(huán)和碳碳雙鍵都為

平面結構，由于單鍵可以旋轉，所以苯乙烯分子中所有原子可以都處在同一平面上，故正確；

b.由結構簡式可知，H分子中屬于sp3雜化的飽和碳原子有4個，故正確：

c.由結構簡式可知，H分子中2個連有不同原子或原子團的手性碳原子，故錯誤：

0H

d.由分析可知，GfH的反應為廣丫人（CH20H與a2cHeOOCH3發(fā)生取代反應

NH2

OH

生成廣Js^CH20H和甲醇，故正確；

NHOCCHCI2

故選abd；

(3)

OH

B-C的反應為：CHzBr在濃硫酸作用下共熱發(fā)生消去反應生成H,C=C

6

(4)

答案第23頁，共50頁

(5)

由分析可知，試劑a為濃硝酸和濃硫酸，故答案為：濃硝酸和濃硫酸；

(6)

由題給流程可知，乙烯發(fā)生的轉化為乙烯與水共熱條件下發(fā)生加成反應生成乙醇，乙醇與酸

性高鋸酸鉀溶液發(fā)生氧化反應生成乙酸，轉化關系為CH2=CH2由猥b-CH3CH2OH

K湍工〉CH3coOH；甲烷發(fā)生的轉化為甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成一氯

甲烷，一氯甲烷在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(取代反應)生成甲醇，轉化關系為CH4

靛鬻TCH3cl嘲整jCHaOH,故答案為：CH2VH2戰(zhàn)TCH3cH20H

NA

^->CH3C00H；CH4g^->CH3ClgS>CH3OH。

+2KBr+H2O+CO2t

CHjOH—CH2cHi°H

(5)CH2=CH2—^->CH2Br—CH2BrI濃應9>O

CH30HCEijCHjOH

答案第24頁，共50頁

【分析】根據已知信息可判斷A-B為-CHO變?yōu)?CN,E-F為引入硝基，F-G為硝基變

為氨基；結合G的結構簡式，可確定A為醛基對位的羥基與CH"的取代反應，則A為

JJ；8為TJ；用逆推法可得到：C的結構簡式為

耳8人7H3c0八〃

E取代硝基后將硝基還原為氨基即得到Go

(1)

據分析，A是]1,C是0、，NH,則：

耳8人dX~/

HO>X^CHO

A.化合物A為TJ，含有醛基及酚羥基，能夠使酸性高鎰酸鉀溶液褪

馬8""^^

色，A正確；

B.化合物A中含有醛基、酚羥基及酸鍵3種不同的官能團，B錯誤；

/\

c.化合物c為。、NH,含有亞氨基，具有堿性，c正確；

D.化合物G的分子式為Cl5H21N3O3,D錯誤；

答案為AC；

Q)

HO^^z^^CHO

據分析，A是由|]與CH3I發(fā)生取代反應得到，反應類型為取代反應;

化合物E的結構簡式為

⑶

據分析，C到D的反應是0、NH與'gr在K2cO3作用下發(fā)生取代反

答案第25頁，共50頁

7~\人—

應，化學反應方程式：0、/NH+ci八、^^6產283

0N.Cl+KBr+KHCO3或20、八、

/~\

+K2c03-0、/N，FCl+2KBr+H2O+CO2t

(4)

化合物B(C8H7NO2)的同分異構體①能發(fā)生銀鏡反應，則含有醛基，醛基不飽和度為1;

②咕一NMR譜顯示分子中含有苯環(huán)，且分子中有4種不同化學環(huán)境的氫原子，則為對稱結

CHO

構，同分異構體有

CONHj

N(CHO)2

⑸

據分析，C的結構簡式為O’一根據已知信息，07~\

I、,NH可由

\_/

HO—CH2—CH2—O—CH2—CH2—OH與NH3反應得至U，

CH10HCH10H

HO—CH2—CH2—O—CH2-CHL-OH由］發(fā)生分子間脫水得到，［可由

CH,OHCILOH

CHzBr—CH^Br水解得到，CH?Br—CFLBr可由乙烯與浪加成得到，故設計合成路線:

CH10H-,CH2cHiOH

2

CH2=CH2-^->CH2Br—CH2Br>T資O

CH30HCHJCHJOH

/\

0、,MH。

4.(1)銳乙酸甲酯

(2)還原反應

(3)肽鍵、酯基

答案第26頁，共50頁

OO

NH

C一定條件C+H

6)//

1a+C2H50HC1

1OC2H5

【解析】(1)

O

H

/C

A-B發(fā)生酯化反應，B的結構簡式為H3COCH2名稱為冢乙酸甲酯;

—

CN

(2)

E中的-NO轉化為F中的-NHz,去氧加氫，ETF屬于還原反應；

(3)

0

0

IIjNHCOC2H5

由G的結構簡式HN、/可知其中含氧官能團為-CONH-、-C00-,名稱

△N人NH

uHNH2

為肽鍵、酯基；

(4)

0

O

,NHC0GH5

體積分數為75%的X溶液常用于殺菌消毒，X為乙醇，則發(fā)生

o》5人NH?

答案第27頁，共50頁

O

O

,NHCOH

水解反應得到尿酸與乙醉，尿酸的結構簡式為HNY

。HINM2

(5)

CXHTCK)2與C1COOC2H5官能團相同，所以C8H中含有-COO-、CLC8H7CIO2中C1

看作H,則該分子的不飽和度為Q-8+2/-(7+1)

=5,即包含一個苯環(huán)(4個不飽和度)

2

OOCH

和一個-C00-(I個不飽和度)，滿足核磁共振氫譜峰值比為222:1的同分異構體有(/

CH2C1

CHoOOCH

COOCH2C1OOCCH2C1

等4利。其中能發(fā)生銀鏡反應的是具有

OOCH

醛基官能團的1/兩種結構;

CH2C1

(6)

COC12與C2H5OH發(fā)生取代反應的反應方程式為:

OO

NH

C一定條件C+H

//+C2H50H

1aOCHC1

125

5.(1)1,3-丁二烯氧化反應取代反應

zx

rcooc2H5

fCOOH皿.

(2)+2CH<HOH—+2HO

k/C00H2&k/COOC2H52

答案第28頁，共50頁

【分析】A與乙烯發(fā)生加成反應生成B,B發(fā)生氧化反應生成C,對比C、E的結構，結合

D的分子式和給予的信息可知，C與乙醇發(fā)生酯化反應生成D,D發(fā)生取代反應生成E,故

D的結構簡式為「C°0c2H5,E發(fā)生取代反應生成F,F發(fā)生酯的水解反應生成G,據此

〈/COOC2H$

分析解答。

(1)

根據A的結構簡式可知，A的名稱為1,3-丁二烯；反應②為碳碳雙鍵斷裂形成粉基的過程，

屬于加氧去氫的氧化反應；反應⑤的城基與酯基連接的碳原子上氫原子被甲基替代，屬于取

代反應，故答案為：1,3-丁二烯；氧化反應；取代反應；

(2)

根據上述分析可知，C為C與乙醉發(fā)生酯化反應生成D,其化學方程式為：；

(3)

X是G的同分異構體，X具有五元碳環(huán)結構，其核磁共振氫譜顯示四種不同環(huán)境的氫原子，

其個數比為6：2：1：1,說明X存在對稱結構，可能含兩個城基和一個羥基，或兩個碳碳

答案第29頁，共50頁

可）:

(4)

工業(yè)合成路線中硝酸氧化過程會產生氮氧化物，污染環(huán)境，且步驟多，原子利用率低，而“綠

色”合成路線過程中，宜接在催化劑加熱條件下環(huán)己烷與空氣發(fā)生反應直接生成F1標產物,

其步驟少、原子利用率高、無污染廢氣產生等;

(5)

由與1,4?二溟丁烷反應生成，然后水解得