羧酸+羧酸衍生物 高二化學人教版（2019）選擇性必修3

3.4羧酸羧酸衍生物1．了解羧酸的組成及結(jié)構(gòu)特點。2．了解羧酸的分類及幾種重要羧酸。3．掌握酯化反應的基本規(guī)律。4．了解酯化反應實驗。金刀利，錦鯉肥，更那堪玉蔥纖細。添得____來風韻美，試嘗道甚生滋味。醋柴米油鹽醬___茶琴棋書畫詩酒花醋羧酸：由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機化合物。官能團：

羧基

—C—O—HO或

—COOH【主題一】認識羧酸羧酸：分子中烴基（或氫原子）和羧基（

）相連而構(gòu)成的有機化合物H—CH3—HO—C—O—CH2—【主題一】認識羧酸【問題1】如何對簡單的羧酸進行分類？CH3COOH乙酸（醋酸）甲酸(蟻酸)HCOOH乙二酸（草酸）COOHCOOH苯甲酸【主題二】羧酸的物理性質(zhì)【問題2】閱讀教材P72，思考羧酸的水溶性、沸點等物理性質(zhì)的遞變規(guī)律和產(chǎn)生差異的原因?！局黝}三】羧酸的化學性質(zhì)【問題3-1】羧酸的化學性質(zhì)主要取決于羧基官能團。寫出乙酸的結(jié)構(gòu)式，分析化學鍵的極性，指出容易斷鍵的位置。想一想可能會發(fā)生什么類型的反應？—C—C—O—HOHHH【模型認知】【主題三】羧酸的化學性質(zhì)乙酸是一種弱酸，具有酸的共同性質(zhì)?！締栴}3-2】羧酸的化學性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性呢？

以甲酸為例設計實驗。實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象

【證據(jù)推理】與指示劑、H前金屬、堿、堿性氧化物、鹽反應【問題3-3】如何通過實驗進一步比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱呢？利用下圖所示儀器（可重復使用）和藥品（乙酸、碳酸鈉固體、碳酸氫鈉溶液、苯酚鈉溶液），設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置?！咀⒁馐马棥?.畫出實驗裝置圖，注明所選的試劑。2.預期產(chǎn)生的實驗現(xiàn)象3.請寫出各裝置中發(fā)生反應的化學方程式除揮發(fā)出來的CH3COOH，防止干擾實驗實驗結(jié)論：酸性強弱為

乙酸

>

碳酸

>

苯酚。乙酸

>

碳酸

碳酸

>

苯酚【歸納總結(jié)】乙酸的酸性是一種弱酸，具有酸的通性：與指示劑、H前金屬、堿、堿性氧化物、鹽反應酸性：乙酸>碳酸>苯酚化學應用于生活水楊酸乙酰水楊酸寫出相關(guān)的化學方程式（1）1mol水楊酸最多可以消耗多少mol氫氧化鈉？（2）解釋“靜脈注射碳酸氫鈉溶液”，緩解水楊酸中毒的原理?；瘜W來源于生活做魚時常加醋并加點酒，為何這樣魚味道就變得十分香醇，特別美味兒呢？【知識回顧】乙酸乙酯的實驗室制備（1）濃硫酸的作用：（2）導氣管不伸入液面以下的原因：（3）飽和Na2CO3的作用：催化、吸水(因為反應可逆)防止倒吸①反應乙酸；②溶解蒸出的乙醇；③降低酯的溶解性【問題3-4】乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有哪些可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？同位素示蹤法酸脫羥基，醇脫氫【問題3-5】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采取哪些措施？請結(jié)合化學反應原理的有關(guān)知識進行說明。①濃度：【思維建?！浚?）明確研究對象（2）明確影響產(chǎn)率的因素②溫度：

控制合適的溫度，既有利于反應正向進行，又能減少反應物的揮發(fā)

注意降低副反應的發(fā)生。乙醇在濃硫酸加熱的條件下，發(fā)生分子間脫水

加入適量濃硫酸，吸收反應生成的水，使平衡正向移動；增加乙醇的用量，提高乙酸的轉(zhuǎn)化率進而提高產(chǎn)率。乳酸分子結(jié)構(gòu)簡式為如下圖所示，在一定條件下可以縮聚得到聚乳酸（PLA）。在自然界中，PLA可以被微生物降解為水和CO2，是公認的環(huán)保材料。（1）寫出兩分子乳酸發(fā)生酯化反應脫去一分子水形成鏈狀酯的結(jié)構(gòu)簡式（2）寫出兩分子乳酸發(fā)生酯化反應脫去兩分子水生成環(huán)狀酯的結(jié)構(gòu)簡式酯是羧酸分子中的OH被OR′取代后的產(chǎn)物，簡寫為RCOOR′（R與R′可以相同，也可以不相同）酯的結(jié)構(gòu)特點官能團：酯基酯的結(jié)構(gòu)（R、R′為烴基）酯的化學性質(zhì)酯的重要化學性質(zhì)之一是可以發(fā)生水解反應硬脂酸甘油酯水解聚酯塑料降解葡萄糖酸內(nèi)酯水解請設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率。思考下列問題：（1）該實驗涉及哪些變量，如何控制？（2）如何判斷水解速率的大?。炕顒?可以通過觀察乙酸乙酯層消失的時間差異，來判斷乙酸乙酯在不同條件下的水解速率的差別。方法支持經(jīng)染色后的乙酸乙酯實驗方案研究乙酸乙酯在不同酸堿性溶液中的水解速率將3支試管同時放入相同溫度的熱水浴中，約5min，觀察乙酸乙酯層變化情況（乙酸乙酯經(jīng)染色處理，染料不影響乙酸乙酯的水解反應）試管15mL蒸餾水試管2試管35mL1.5mol/LH2SO45mL3.0mol/LNaOH2mL乙酸乙酯2mL乙酸乙酯2mL乙酸乙酯實驗現(xiàn)象5min后中性溶液堿性溶液酸性溶液相同溫度下，乙酸乙酯的水解速率：實驗結(jié)論堿性溶液中的＞

酸性溶液中的＞

中性溶液中的請設計實驗，探討乙酸乙酯在不同溫度下的水解速率。活動6實驗方案5min后研究不同溫度下乙酸乙酯的水解速率觀察乙酸乙酯層高度的變化5mL稀NaOH溶液2mL乙酸乙酯（染色）熱水：約60℃室溫：約20℃實驗結(jié)論堿性條件下，乙酸乙酯的水解速率，溫度較高時的大于溫度較低時的速率。5min后乙酸乙酯水解反應的化學方程式：CH3OCOCH2CH3△稀硫酸H2O+CH3OCOH+HO-CH2CH3CH3OCOCH2CH3+NaOH△CH3OCONa+HO-CH2CH3RHOCOHOR′ROCOR′H2O++△稀硫酸酯水解反應中化學鍵的斷裂位置RNaOCOHOR′ROCOR′++NaOH△總結(jié)結(jié)構(gòu)性質(zhì)中和反應酯化反應RHOCORR’OCO水解反應1.分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(

)A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同解析：分子中含有羥基、羧基、醚鍵、碳碳雙鍵4種官能團,A項錯誤;該物質(zhì)可與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應,反應類型相同,B項正確;1

mol分枝酸最多可與2

mol

NaOH發(fā)生中和反應,C項錯誤;褪色原理不相同,前者發(fā)生的是加成反應,后者發(fā)生的是氧化反應,D項錯誤。B練習2．某有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于它的性質(zhì)的敘述中不正確的是(

)A．該有機物具有酸性，能與純堿反應B．該有機物可以水解，且水解產(chǎn)物只有一種C．1mol該有機物最多能與7molNaOH反應D．該有機物能與溴水發(fā)生取代反應解析：該物質(zhì)的苯環(huán)上連有羧基，因此具有酸性，羧基和酚羥基均能與純堿反應，A選項正確；該物質(zhì)中含有酯基，因此可以發(fā)生水解反應，且水解產(chǎn)物只有一種(3,4,5-三羥基苯甲酸)，B選項正確；能與NaOH反應的有5個酚羥基、1個酯基、1個羧基，其中酯基水解后生成1個羧基和1個酚羥基，所以1mol該有機物最多能與8molNaOH反應，故C選項錯誤；酚羥基的鄰位和對位上的氫原子易被溴取代，故該有機物能與溴水發(fā)生取代反應，D選項正確。C3．某有機物具有下列性質(zhì)：①能發(fā)生銀鏡反應；②滴入石蕊溶液不變色；③加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失。則原有機物可能是下列物質(zhì)中的(

)A．甲酸乙酯

B．乙酸甲酯C．乙醛 D．甲酸解析：能發(fā)生銀鏡反應的有機物，其分子結(jié)構(gòu)中一定含有醛基，排除選項B；滴入石蕊溶液不變色，說明溶液不呈酸性，即不含有羧基，排除選項D；加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失，說明該有機物能與堿溶液發(fā)生反應，排除選項C。A4．巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH===CHCOOH?，F(xiàn)有①HCl

②溴的四氯化碳溶液③純堿溶液④2-丁醇⑤酸性KMnO4溶液，根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點，判斷在一定條件下能與巴豆酸反應的物質(zhì)是(

)A．②④⑤

B．①③④C．①②③④ D．①②③④⑤解析：因為含有，所以巴豆酸可以與HCl、Br2發(fā)生加成反應，也可以被酸性KMnO4溶液氧化；因為含有—COOH，所以可與2-丁醇發(fā)生