2024天津化學(xué)高考專題復(fù)習(xí)-專題十五 生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ) 有機(jī)合成

專題十五生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)有機(jī)合成

五年高考

A組本地區(qū)高考題組

1.（2020天津,3,3分）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.淀粉和纖維素均可水解產(chǎn)生葡萄糖

B.油脂的水解反應(yīng)可用于生產(chǎn)甘油

C.氨基酸是組成蛋白質(zhì)的基本結(jié)構(gòu)單元

D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分子

砥案D

2.（2016天津理綜,2,6分）下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是（）

A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性

C.a-氨基丙酸與a?氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D.氨基酸溶于過(guò)量氫氧化鈉溶液中生成的離子，在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)

喀案A

3.（2022天津,14,18分）光固化是高效、環(huán)保、節(jié)能的材料表面處理技術(shù)?；衔顴是一種廣泛應(yīng)用于光

固化產(chǎn)品的光引發(fā)劑，可采用異丁酸（A）為原料，按如圖路線合成：

回答不列問(wèn)題：

（1）寫出化合物E的分子式:，其含氧官能團(tuán)名稱為

第1頁(yè)共57頁(yè)

(2)用系統(tǒng)命名法對(duì)A命名:;在異丁酸的同分異構(gòu)體中，屬于酯類的化合物數(shù)目

為，寫出其中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境氫原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:。

(3)為實(shí)現(xiàn)C-D的轉(zhuǎn)化，試劑X為(填序號(hào))。

a.HBrb.NaBrc.Bg

(4)DTE的反應(yīng)類型為o

CH

I3

(5)在紫外光照射下，少量化合物E能引發(fā)甲基丙烯酸甲酯(CH2=C-COOCH3)快速聚合，寫出該聚合

反應(yīng)的方程式:o

RR

(6)已知：G催化劑，△-6R=烷基或按基

參照以上合成路線和條件，利用甲苯和苯及必要的無(wú)機(jī)試劑，在方框中完成制備化合物F的合成路線。

CH,0

F

。答案酮麒基、羥基

(1)CI0H12O2

(2)2-甲基丙酸4HCOOCH2cH2cH3

(3)c

(4)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

CH3CH3

11

71cH2-c-ECH2—c—i

一定條件

(5)COOCH3--------->COOCH3

CH3COOHCOOHCOCIO

||JKM叫H：(jSPC,(1C

(6)\ZH+\z催化劑,△'\Z△r\ZAK

vn

JOU

4.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治療多種疾病，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為'NIL，其合成路線如下:

第2頁(yè)共57頁(yè)

Gg](X)H2)NaCN.%,COONa石

FlW**

(1)普瑞巴林分子所含官能團(tuán)的名稱為O

(2)化合物A的命名為o

(3)BTC的有機(jī)反應(yīng)類型為o

(4)寫出D―E的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(5)EW中，含手性碳原子的化合物有—(填字母)。

(6)ETF反應(yīng)所用的化合物X的分子式為C5H10O,該化合物能發(fā)生銀鏡反應(yīng),寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式，化合物X的含有碳氧雙鍵(Y-)的同分異構(gòu)體(不包括X、不考慮立體異構(gòu))

數(shù)目為，其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

_CHCOOH

(7)參考以上合成路線及反應(yīng)條件，以＜〉YHZCN和必要的無(wú)機(jī)試劑為原料，合成CH,NH2,

在方框中寫出路線流程圖。

?O~CI.CN

CHCOOH

CH,NH,

。答案(1)歿基、氨基(2)乙酸(3)取代反應(yīng)

濃硫酸

(4)HOOCCH2coOH+2c2H50H△C2H5OOCCH2coOC2H5+2H2O(5)G

(6)CHO6\Az、"CHO

第3頁(yè)共57頁(yè)

5.(2019天津理綜,8,18分)我國(guó)化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)了瞬催化的(3+2)環(huán)加成反應(yīng),并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條

合成口草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。

已知(3+2)環(huán)加成反應(yīng):

回答、.列問(wèn)題:

(1)茅蒼術(shù)醇的分子式為,所含官能團(tuán)名稱為，分子中手性碳原子

(連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán))的數(shù)目為O

(2)化合物B的核磁共振氫譜中有個(gè)吸收峰;其滿足以下條件的同分異構(gòu)體(不考慮手性異構(gòu))數(shù)

目為O

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基(一COOCH2cH3)

②分子中有連續(xù)四個(gè)碳原子在一條直線上

寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

第4頁(yè)共57頁(yè)

(3)C—D的反應(yīng)類型為o

(4)D->E的化學(xué)方程式為一

，除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)命名為o

(5)下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是(填序號(hào))。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

(6)參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過(guò)兩步反應(yīng)合成化合物M,在方框中寫出路線流

程圖(其他試劑任選)。

COOCH,

/3

-----M（［j>

COOCH.CH,

。答案（1）G5H26。碳碳雙鍵、羥基3

CHCHgCC0OCHCH

3I23

（2）25CH3和

CH3cH2cHzgCCOOCH2cH3

（3）加成反應(yīng)或還原反應(yīng)

2?甲基?2?丙醇或2?甲基丙?2?醇

（5）b

CHfHCOOCHNLCHCOOCHfHj胸催化劑，

COOCH,CH,（X）OCH,

XH,X（或

7p<vcy

GOOCH,COOCHjCH,

CH,I^CCOOCH2CHX+CH2=CHCOOCH,奧解化劑.

GOOCH,COOCH3

Y、（Pd/c寫成v等合

7pwcy）理催化劑亦可）

（6）C!X）（：H,（：H,COOCI1,CH,

6.（2018天津理綜,8,18分）化合物N具有鎮(zhèn)痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下:

第5頁(yè)共57頁(yè)

HO'X^/OH

冠版

IMiF.&CO.h破性水解

2磔化

人

0

HOC

?定條件

(1)A的系統(tǒng)命名為.,E中官能團(tuán)的名稱為,

(2)A-R的反應(yīng)類型為，從反應(yīng)所得液態(tài)有機(jī)混合物中提純R的常用方法為。

(3)C-D的化學(xué)方程式為o

(4)C的同分異構(gòu)體W(不考慮手性異構(gòu))可發(fā)生銀鏡反應(yīng);且1molW最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)物

之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式為。

(5)F與G的關(guān)系為(填序號(hào))o

a.碳鏈異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)

c.順?lè)串悩?gòu)d.位置異構(gòu)

(6)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

OH

(7)參照上述合成路線，以~為原料，采用如下方法制備醫(yī)藥中間體/

試劑與條件?化合i)iy.

.物X2)化合物

Oil義試劑與條件I

該路線中試劑與條件1為,X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.；試劑與條件2為.,Y

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。答案(1)1,6-己二醇碳碳雙鍵、酯基

(2)取代反應(yīng)減壓蒸儲(chǔ)(或蒸儲(chǔ))

O

Br+C2H5()H-濃弋叫

(3)H0C\Z^Z△

第6頁(yè)共57頁(yè)

o

WaLs/r+H?。

o

(4)5HOz\Br

(5)c

(7)HBr,A/'O2/Cu或Ag,A

7.(2017天津理綜,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的醫(yī)藥中間體，其制備流程圖如下:

CH3

CH3

CH：COOH

0濃H2SO-Z\濃HNO,,濃HzSOcZXH+/H?0KMiO./H]jVFe/HCl

-0*A②SO3H~~Q)~*B-?"XZ-c

COOHfCOOH

COOH?八NHCCH,

o1

yNHCCHS

濃HSO?,A

2HOQR一H+/H,O.\AC

1

0"D⑧E⑨F

aNO?NHz

Fc/HCl

已知:d6

Pl答〈列問(wèn)題:

CHS

(1)0分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子共有種,共面原子數(shù)目最多為o

(2)B的名稱為o寫出符合下列條件B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式°

a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

(3)該流程未采用甲苯直接硝化的方法制備B,而是經(jīng)由①②③三步反應(yīng)制取B,其目的

是。

第7頁(yè)共57頁(yè)

(4)寫出⑥的化學(xué)反應(yīng)方程式：，該步反應(yīng)的主要目的

是

⑸寫出⑧的反應(yīng)試劑和條件：；F中含氧官能團(tuán)的名稱為,

COOH?

入NHCCHS

(6)在方框中寫出以U

為主要原料，經(jīng)最少步驟制備含肽鍵聚合物的流程。

COOH

C'HCCH,

反應(yīng)試劑一

反應(yīng)條件A目標(biāo)化合物

砥案(1)413

(2)2.梢基甲苯或鄰硝基甲苯

(3)避免苯環(huán)上甲基對(duì)位的氫原子被硝基取代(或減少副產(chǎn)物，或占位)

COOHCOOH|

zVNH2OA'HCCHs

(4)\Z+CH3CCI->\z+HC1

保護(hù)氨基

(5)Cb尸eCb(或Ch/Fe)瘞基

OH

III

HO-FCNiH

8.(2015天津理綜,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的

路線如下：

第8頁(yè)共57頁(yè)

OH

A-Oil

(1)A分子式為C2H2。3,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,A所含官能團(tuán)名稱為o寫出A+B-C的

化學(xué)反應(yīng)方程式:o

⑵C(①)中①、②、③3個(gè)OH的酸性由強(qiáng)到弱的順序是o

(3)E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子有種。

(4)D-F的反應(yīng)類型是,1molF在一定條件下與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH

的物質(zhì)的量為molo

寫出符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式:O

①屬于一元酸類化合物

②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基且處于對(duì)位，其中一個(gè)是羥基

R—CH—COOH

PC13

(5)已知：R-CH2—COOH△C1

A有多種合成方法，在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)。

合成路線流程圖示例如下:

EOCH3coOH

H2C-CH2催化劑,△?CH3cH20H濃硫酸CH3coOC2H5

。答案(1)醛基、竣基

第9頁(yè)共57頁(yè)

⑵③(3)4

(4)取代反應(yīng)3

CHC1CHO

2CH2OHCH2OH

PCbINaOH.^OII

--------------------------1鹽酸I_2L.

(5)CH3coOHXCOOH△COONaCOOHCu,ACOOH

B組其他地區(qū)高考題組

考點(diǎn)1生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)

1.（2023湖南,8,3分）葡萄糖酸件是?種重要的補(bǔ)鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在澳化鈉溶液中

采用間接電氧化反應(yīng)制備葡萄糖酸鈣，其陽(yáng)極區(qū)反應(yīng)過(guò)程如下:

CHOCOOH■COO'

葉()“jH4-<)HH-h)H

11()4-11HOTI滔H葉H

H-J-OHIL"二|H--OH

"+???Br,、廣葉?！?/p>

CHjOllfj

CH2OH--'CH2OH

葡菊?qǐng)鲫?yáng)極葡萄糖取葡萄樵酸d,

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.漠化鈉起催化和導(dǎo)電作用

B.每生成1mol葡萄糖酸鈣,理論上電路中轉(zhuǎn)移了2mol電子

C.葡萄糖酸能通過(guò)分子內(nèi)反應(yīng)生成含有六元環(huán)狀結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物

D.葡荀糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應(yīng)

砥案B

2.（2023浙江1月選考,8,3分）下列說(shuō)法不巧碰的是（）

A.從分子結(jié)構(gòu)上看糖類都是多翔基醛及其縮合產(chǎn)物

B.蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色

C.水果中因含有低級(jí)酯類物質(zhì)而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料

造案A

3.（2022廣東,9,2分）我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說(shuō)法正確的是（）

第10頁(yè)共57頁(yè)

A.淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于嫌類

C.lmolCO中含有6.02x1（）24個(gè)電子

D.22.4LCO2被還原生成1molCO

喀案A

4.（2021浙江1月選考,14,2分）下列說(shuō)法不正確的是（）

A.甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下可生成4種二肽

B.乙酸、苯甲酸、乙二酸（草酸）均不能便酸性高鋅酸鉀溶液褪色

C.纖維素與乙酸酎作用生成的醋酸纖維可用于生產(chǎn)電影膠片片基

D.工業(yè)上通常用植物油與氫氣反應(yīng)生產(chǎn)人造奶油

壁案B

5.（2020北京,8,3分）淀粉在人體內(nèi)的變化過(guò)程如下：

I淀粉|①I—糊s-②-③由布希④.----------.

kafiud）」-匕kQHioOs）,-^lc?HnO.i-^IcikPi-g、氏什

下列說(shuō)法不正確的是（）

A.n<m

B.麥芽糖屬于一糖

C.③的反應(yīng)是水解反應(yīng)

D.④的反應(yīng)為人體提供能量

喀案A

6.（2019浙江4月選考,15,2分）下列說(shuō)法下氐砸的是（）

A.正丁烷的沸點(diǎn)比異丁烷的高，乙醇的沸點(diǎn)比二甲醛的高

B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使濱水或酸性高缽酸鉀溶液褪色

C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機(jī)高分子材料

D.天然植物油沒(méi)有恒定的熔沸點(diǎn)，常溫下難溶于水

第11頁(yè)共57頁(yè)

砥案B

考點(diǎn)2合成高分子

1.（2023北京,9,3分）一種聚合物PHA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，下列說(shuō)法不無(wú)螂的是（）

A.PHA的重復(fù)單元中有兩種官能團(tuán)

B.PHA可通過(guò)單體血人/^出縮聚合成

C.PHA在堿性條件下可發(fā)生降解

D.PHA中存在手性碳原子

造案A

2.（2023新課標(biāo),8,6分）光學(xué)性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應(yīng)制備。

異山梨髀蹂酸二甲酯

I

果碳酸異山梨醉幅

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A.該高分子材料可降解

B.異山梨醇分子中有3個(gè)手性碳

C.反應(yīng)式中化合物X為甲醇

D.該聚合反應(yīng)為縮聚反應(yīng)

喀案B

3.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下:

CH,CHsl

00」“

乳酸聚乳酸

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

第12頁(yè)共57頁(yè)

A.m=n-1

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.lmol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

喀案B

4.（2021北京,11,3分）可生物降解的高分子材料聚苯丙生（L）的結(jié)構(gòu)片段如下圖。

聚苯丙生（L）?sXmYnXpYq?s/x,表不鏈延長(zhǎng)）

OO

X為W

OO

II

Y為-E-O—c（CH：）,ce-

脫水

B^I：R'COOH+R2COOHW

o0

II

l2

R—c—o—c—R+H20

下列有關(guān)L的說(shuō)法不正確的是（）

A.制各L的單體分子中都有兩個(gè)竣基

B.制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

C.L中的官能團(tuán)是酯基和酸鍵

D.m、n、p和q的大小對(duì)L的降解速率有影響

喀案C

考點(diǎn)3有機(jī)合成

1.（2023全國(guó)甲,36,15分）阿佐塞米（化合物L(fēng)）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。

L的一種合成路線如下（部分試劑和條件略去）。

第13頁(yè)共57頁(yè)

SOC1,NH3?H,O

已知:IR—COOH----->R—COCI---------->R_C0NH2

回答二列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)由A生成B的化學(xué)方程式為________________________________

(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇(填標(biāo)號(hào)卜

a.HNO3/H2SO4b.Fe/HCl

c.NaOH/C2H50Hd.AgNO3/NH3

(4)F口含氧官能團(tuán)的名稱是o

(5)H生成I的反應(yīng)類型為。

(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有種(不考慮立體異構(gòu),填標(biāo)號(hào))。

a.10b.12c.14d.16

其中，核磁共振氫譜顯示4組峰,且峰面積比為2：2：1：1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

第14頁(yè)共57頁(yè)

砥案（1）鄰硝基甲苯（或2-硝基甲苯）

/NH

（4）竣基（5）消去反應(yīng)（6）C

Cl

I

CHNO2

⑺d

2.（2023新課標(biāo),30,15分）莫西賽利（化合物K）是一種治療腦血管疾病的藥物,可改善腦梗塞或腦出血后遺

癥等癥狀。以下為其合成路線之一。

B

回答、.列問(wèn)題:

第15頁(yè)共57頁(yè)

(1)A的化學(xué)名稱是o

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有一種。

(3)D中官能團(tuán)的名稱為、。

(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為。

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(6)1轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為o

(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu));①含有手性碳;②含有

三個(gè)甲基;③含有苯環(huán)。

其中,咳磁共振氫譜顯示為6組峰,且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為。

。答案(1)間甲基苯酚或3?甲基苯酚或m.甲基苯酚

(2)2(或兩)

⑶(酚)羥基氨基

(4)取代(反應(yīng))

3.(2023山東,19,12分)根據(jù)殺蟲劑氟鈴脫(G)的兩條合成路線，回答下列問(wèn)題：

O

R\人.

△NN

己知：IR—NH2+R2—N-c-O-IIH

CNCONH：

n,6^0

COC1

I

NH3/O2KFHQCOCI

路線一:A(C7H6cb)一定條件＞B(C7H3ckN)催化劑"COir*DCHC1/E(C8H3F2NO2)

第16頁(yè)共57頁(yè)

F(C,H5C12F4NO)

△

（1）A的化學(xué)名稱為（用系統(tǒng)命名法命名）;BTC的化學(xué)方程式

為；D中含氧官能團(tuán)的名稱為；E結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

乩1F2C-CF2rCPC]叫

催化劑KOH.DMFC.H5CHS△

路線二:H（C6H3CI2NO3）①I②③J④G

⑵H中有種化學(xué)環(huán)境的氫;①④中屬于加成反應(yīng)的是（填字號(hào)）;J中碳原子的軌道雜化

方式有種。

ClF

1CN1CN

Q（V

喀案（1）2,6?二氯甲苯Cl+2KF催化劑》F+2KC1酰胺基

4.（2022全國(guó)甲,36,15分）用N-雜環(huán)卡賓堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化

合物H的合成路線（無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué)）。

第17頁(yè)共57頁(yè)

,CHOBr.：H()

CHO

回答K列問(wèn)題：

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型為。

(3)寫出C與BWCCL反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,

(5)H中含氧官能團(tuán)的名稱是o

(6)化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高鎰酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

⑺如果要合成H的類似物紂/0廠、)),參照上述合成路線，寫出相應(yīng)的D，和G，的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式、。分子中有個(gè)手性碳(碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí),該碳稱

為手性碳)。

。答案(1)苯甲醇

(2)消去反應(yīng)

第18頁(yè)共57頁(yè)

(5)酯基、酮撥基、硝基

5.(2022廣東,21,14分)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見(jiàn)的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為

原料,可合成丙烯酸V、丙醇VD等化工產(chǎn)品,進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。

⑴化合物I的分子式為，其環(huán)上的取代基是(寫名稱)。

(2)已知化合物H也能以W的形式存在。根據(jù)的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例,

完成六表。

序號(hào)結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型

①一CH-CH—H2—CH2—CH2—加成反應(yīng)

②氧化反應(yīng)

③

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molIV與1mol化合物a反應(yīng)得到2mol

V,則化合物a為

\

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體,其中含/°-°結(jié)構(gòu)的有種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)選用含二個(gè)竣基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息，制備高分子化合物VD)的單體。

第19頁(yè)共57頁(yè)

CH3

-fCHz-c玉

OOCH2CH(CH3)2

MI

寫出H的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件)。

。答案(1)C5H4O2醛基

(2)@—CHO銀氨溶液(新制氫氧化銅)一COONH”—COONa)(或其他合理答案)?—COOH

CH3CH2OH-COOCH2cH3取代反應(yīng)

(3)化合物IV中含有竣基,殿基是親水基

(4)CH2-CH2(乙烯)

O

II

(5)2CH3—C—CH3

(6)

A/COOH—

ICH,

--------?CH2=C—COOCHjCHCCH^

I

A/°HJ

6.(2021海南,18,14分)二甲雙酮是一種抗驚厥藥，以丙烯為起始原料的合成路線如下:

5時(shí)叫嗒(甘叫殳磐但?]

0H

AB

()HOH

心切十6喈皿T；YX)H

CH,CH,

CD

(gOH"

△

二甲雙酮

回答問(wèn)題：

(1)A的名稱是,,A與金屬鈉反應(yīng)的產(chǎn)物為和

(2)B的核磁共振氫譜有組峰。

(3)ATB、BTC的反應(yīng)類型分別為

第20頁(yè)共57頁(yè)

(4)D中所含官能團(tuán)名稱為、。

(5)D―E的反應(yīng)方程式為。

CHCHCHHOOC—CH—C=CH—COOH)

3I32I

(6)設(shè)計(jì)以O(shè)H為原料合成烏頭酸(COOH的路線(無(wú)機(jī)試劑任

選)。

NaCN

己知:①R—Br^-----?R—CN

00

。答案(1)2.丙醇或異丙醇異丙醇鈉氫氣

(2)1

(3)氧化反應(yīng)加成反應(yīng)

(4)羥基撥基

H(>QH9

QccC"III

-C+CH,CH,OH?H%C—C-C+li2O

(5)4CH?OH(!II,0c凡

△|H2OJI-COOH

A

HO、,COOH濃硫酸一

(6)HOOC'XT△COOHCOOII

7.(2021遼寧,19,14分)中華裸萌中含有?種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:

第21頁(yè)共57頁(yè)

回答二列問(wèn)題:

(1)D中含氧官能團(tuán)的名稱為;J的分子式為

COOHCOOH

A.10H

(2)A的兩種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)分別為HO“OH(M)和HO(N)淇熔點(diǎn)M.N(填“高于”

或“低于”)。

(3)由A生成B的化學(xué)方程式為o

(4)由B生成C的反應(yīng)類型為。

(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為0

(6)F的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)、一NH2,且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有種;其中核磁共振氫譜峰面積之

比為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

。答案(1)酯基利酸鍵C16HI3O3N

(2)高于

第22頁(yè)共57頁(yè)

NH

2

—

(6)17

三年模擬

A組基礎(chǔ)題組

考點(diǎn)1生命活動(dòng)的物質(zhì)基礎(chǔ)

1.（2023天津河北一模,10）關(guān)于生物體中普遍存在的有機(jī)化合物，下列說(shuō)法正確的是（）

A.核糖與葡萄糖互為同分異構(gòu)體

B.聚丙烯酸鈉是通過(guò)縮聚反應(yīng)制得

C.苯胺在酸性下可發(fā)生水解反應(yīng)

D.淀粉可以發(fā)生酯化反應(yīng)和水解反應(yīng)

砥案D

2.（2022天津河北一模,8）2021年9月24日，中國(guó)科學(xué)院天津工業(yè)生物技術(shù)研窕所完成不依賴植物光合作

用，直裝使用二氧化碳與氫氣為原料合成淀粉。這是繼上世紀(jì)60年代在世界上首次人工合成晶體牛胰島

第23頁(yè)共57頁(yè)

素之后，中國(guó)科學(xué)家又在人工合成淀粉方面取得了重大顛覆性、原創(chuàng)性突破。下列關(guān)于淀粉說(shuō)法不正確

的是（）

A.淀粉是一種多糖,水解可以得到葡萄糖

B.淀粉是重要的工業(yè)原料，也是人類重要的能量來(lái)源

C.淀粉和纖維素的分子式都是964。05）「，但二者不是同分異構(gòu)體

D.科學(xué)家利用催化劑使CO?和比合成淀粉,若改良催化劑可以提高合成轉(zhuǎn)化率

建案D

3.（2022天津河西一模,3）我國(guó)在核酸的研究中取得了卓越成績(jī)。下列有關(guān)核酸的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.RNA中含磷脂鍵

B.DNA兩條鏈上的堿基通過(guò)化學(xué)鍵作用相連接

C.可通過(guò)分析核酸水解的產(chǎn)物推測(cè)其組成與結(jié)構(gòu)

D.根據(jù)組成中所含戊糖的不同分為DNA和RNA

6@案B

考點(diǎn)2合成高分子

1.（2022天津南開一模,14,節(jié)選）C2H2是基本有機(jī)化工原料。由C2H2制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二

烯的合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下所示。

-P（H—C處HCH—r

L2IIJ-

U

CH2cH2cH3

聚乙烯靜縮j醛

H7H,0

催化劑「

QHQz---------七也一＜^七」

催化劑△

①②OCCH,

OH

CH￡OCHj

KOH

CH,CaCO,

向⑥

催化劑一順式聚

H,C—＜：—（：H=（：H,

J*異戊二烯

CH,⑦異戊二烯⑧

回答、.列問(wèn)題:

第24頁(yè)共57頁(yè)

(1)CH3COCH3中官能團(tuán)的名稱是o

(2)①的反應(yīng)類型是。

(3)C的核磁共振氫譜圖中各組峰的峰面積之比為o

(4)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(6)③的化學(xué)方程式為。

(7)⑤、⑥、⑦、⑧四個(gè)反應(yīng)中不屬于“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是(填反應(yīng)序號(hào))。

(8)異戊二烯分子中最多有個(gè)原子共平面，順式聚異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(9)寫出與D具有相同官能團(tuán)且含有手性碳原子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不考慮立體異

構(gòu)):o

。答案(1)酮默基(2)加成反應(yīng)

⑴6：1：1(4)CH3cH2cH2cHO

-￡CH—CHi-FCH—CHi

2I二2I

(6)OOCCH3+nH20KOH+nCH3COOH

H3C

⑺⑦(8)11■EH2c

CHz-CHCHCH2cH3CH2-CHCH2CHCH3CH2=CHCHCH2OH

(9)OHOH、CH3

CH

I3

CH3cH2-CHCHCH3CH=CCHCH

2I3

OHOH

2.(2022天津市區(qū)重點(diǎn)中學(xué)一模,14)以乙烯和D(C5H8)為主要原料合成功能高分子M的路線如下:

RCH-CCHO

OH-

已知:①RiCHO+R2cH2CH0△?R2+比0

第25頁(yè)共57頁(yè)

?(4i~C

RRu催化劑廠

a4=CH—€H,—CH,—CH.—CHi：

(1)B的核磁共振氫譜有兩組峰，其峰面積之比為,B的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子,

該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,按先后順序?qū)懗鰴z驗(yàn)C中所含官能團(tuán)的試

劑。

(3)D是五元環(huán)狀化合物,E-F的化學(xué)方程式是,

(4)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

M=CH—＜：H2—(：H—(：H—＜：H,—

(5)參照以上合成路線，以乙醛和1,3-丁二烯為原料合成CH,CHO，寫出其合成路線(其他

試劑任選)。

。^案(1)3：1或1：3

(2)CH2-CHCHO銀氨溶液(或新制氫氧化銅);鹽酸、溟水(合理即可)

+2NaBr+2H/)

(5)CH3CHO△CH3CH-CHCHOrL

QHORu催化劑

CH3----

PH-CH2TH—CH—CH2TH去

CH,CHO

考點(diǎn)3有機(jī)合成

1.(2023天津耀華中學(xué)第三次月考,14)氨浪索(G)是供內(nèi)酰胺類的抗生素，可以治療多種細(xì)菌感染。一種合

成路線如下：

CH,CHO

C7HK濃鵬人叫空七Jx.NO,

A濃H3sOQ〃Y均現(xiàn)〃I

①②

BC.

第26頁(yè)共57頁(yè)

⑴A-C三種物質(zhì)中_______(填“有”或“無(wú)”)易溶于水的物質(zhì)。E中氮原子雜化類型為。

(2)HZNY^^OH中的官能團(tuán)名稱是。

(3)反應(yīng)③的化學(xué)方程式是。

(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型是。

(5)B的芳香族同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的有種;其中核磁共振氫譜有4組吸收峰且峰面積之

比為2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng);②能水解;③1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)。

NH,

的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選，合成路線不超過(guò)4步)。

。答案⑴無(wú)Sp3

(2)羥基、氨基

CHO

OH+H2O

(3)

(4)取代反應(yīng)

HC

(5)6°NH2

第27頁(yè)共57頁(yè)

濃HNO,

KMnCX/H4

(6)濃H,SO,A

CHO

NO2N