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第2節(jié)有機(jī)化合物的測(cè)定第1課時(shí)有機(jī)化合物分子式的確定學(xué)習(xí)目標(biāo)1.了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定的一般步驟和程序,能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡(jiǎn)單計(jì)算。2.能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在常見(jiàn)官能團(tuán)。掌握簡(jiǎn)單有機(jī)物分子不飽和度的確定方法。3.初步了解一些測(cè)定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段。4.懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測(cè)定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。熟練掌握各種官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法。
閱讀課本第123頁(yè),思考問(wèn)題:怎樣對(duì)有機(jī)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)測(cè)定呢?結(jié)構(gòu)測(cè)定在有機(jī)化學(xué)中有什么重要作用?有機(jī)結(jié)構(gòu)測(cè)定的流程?聯(lián)想?質(zhì)疑閱讀課本124頁(yè)《方法導(dǎo)引》分離、提純有機(jī)化合物的常見(jiàn)方法。一、有機(jī)化合物分子式的確定
要確定有機(jī)化合物的分子式,首先要知道該物質(zhì)的組成元素、各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù),必要時(shí)還要測(cè)量其相對(duì)分子質(zhì)量。1、確定有機(jī)化合物的元素組成(定性檢驗(yàn))(2)若將有機(jī)物完全燃燒,生成物只有H2O(使無(wú)水CuSO4變藍(lán))和CO2(使澄清石灰水變渾濁),則該有機(jī)物中一定含有的元素是C、H,可能含有的元素是O。(1)將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后,各元素對(duì)應(yīng)的燃燒產(chǎn)物:C→CO2,H→H2O;S→SO2。(3)判斷是否含氧元素,可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中C、H兩元素的質(zhì)量和,再與有機(jī)物的質(zhì)量比較,若兩者相等,則說(shuō)明原有機(jī)物中不含氧元素,否則有機(jī)物中含氧元素。(1)燃燒分析法測(cè)定烴分子中碳、氫兩元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù):2、確定有機(jī)化合物的各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)測(cè)定(定量測(cè)定)
取一定質(zhì)量樣品;將樣品在氧氣流中燃燒;將燃燒后的產(chǎn)物依次通過(guò)吸水劑和堿溶液吸收;根據(jù)吸水劑和堿溶液的質(zhì)量變化計(jì)算樣品中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。堿液吸水劑(2)氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定
取一定質(zhì)量的樣品通入二氧化碳?xì)饬髦校贑uO的催化作用下燃燒生成氮?dú)?。反?yīng)時(shí),可能有一部分氮轉(zhuǎn)變成氮的氧化物,需借金屬銅將它們還原為氮?dú)?。借助二氧化碳?xì)饬鳎瑢⒀b置中生成的氣體全部趕出。用濃KOH(或NaOH)溶液吸收CO2氣體后,測(cè)得剩余氣體的體積,即為氮?dú)獾捏w積。(3)鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測(cè)定
取一定質(zhì)量樣品與NaOH溶液混合加熱,將鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u素離子,再加入稀HNO3和AgNO3溶液得到鹵化銀沉淀。根據(jù)鹵化銀沉淀的顏色確定鹵素的種類(lèi)。若為白色,則有機(jī)物中含氯元素;若為淺黃色,則有機(jī)物中含溴元素;若為黃色,則有機(jī)物中含碘元素。將生成的鹵化銀沉淀洗滌、干燥,稱(chēng)其質(zhì)量。(4)氧元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的計(jì)算氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)=100%-其他元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)之和。或取一定質(zhì)量樣品與發(fā)煙硝酸、硝酸銀在密閉容器內(nèi)反應(yīng),將鹵素原子轉(zhuǎn)變?yōu)辂u化銀沉淀。1、某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說(shuō)法正確的是()
A.該化合物僅含碳、氫兩種元素B.該化合物中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1∶2C.無(wú)法確定該化合物中是否含氧元素D.該化合物中一定含氧元素D練習(xí)(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,在質(zhì)譜圖中,一般最大的質(zhì)荷比就是有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。3、有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定方法(1)根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ,計(jì)算該氣體的相對(duì)分子質(zhì)量Mr=22.4ρ(限于標(biāo)準(zhǔn)狀況下)。(2)A、B兩種氣體的相對(duì)密度為D,計(jì)算氣體的相對(duì)分子質(zhì)量Mr(A)=D·Mr(B)。(3)A、B兩種氣體組成的混合氣體中,它們的體積分?jǐn)?shù)分別為w(A)、w(B),該混合氣體的平均相對(duì)分子質(zhì)量Mr=Mr(A)·w(A)+Mr(B)·w(B)。閱讀課本第130頁(yè)《化學(xué)與技術(shù)》:戊烷的質(zhì)譜圖①由題意求算出1mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量,從而確定各原子的個(gè)數(shù),即可推出分子式。②利用相對(duì)分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)求算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個(gè)數(shù),從而確定分子式。4.有機(jī)物分子式的確定方法先利用有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出有機(jī)物的最簡(jiǎn)式,再結(jié)合有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量求得分子式。(1)直接法(2)實(shí)驗(yàn)式法(最簡(jiǎn)式)2、⑴燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04,求該有機(jī)物的分子式______。解析:有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量是1.04×29≈30,有機(jī)物分子中含有:故該有機(jī)物分子式為CH2O。CH2O練習(xí)方法一:設(shè)該化合物分子中含有n個(gè)CH3,則方法二:A分子式中各元素原子的數(shù)目:故該化合物A的分子式是C2H6。3、實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中,含碳80%,含氫20%,求該化合物的實(shí)驗(yàn)式_____。又測(cè)得該化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是30,求該化合物的分子式_____。CH3C2H6①利用各類(lèi)有機(jī)物的通式和相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式類(lèi)別通式相對(duì)分子質(zhì)量烷烴CnH2n+2Mr=14n+2(n≥1)環(huán)烷烴、烯烴CnH2nMr=14n(烯烴n≥2,環(huán)烷烴n≥3)二烯烴,炔烴CnH2n-2Mr=14n-2(炔烴n≥2)苯及苯的同系物CnH2n-6Mr=14n-6(n≥6)飽和醇CnH2n+2OxMr=14n+2+16x飽和一元醛CnH2nOMr=14n+16飽和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr=14n+32⑷確定有機(jī)物分子式的其他方法②商余法(只適用于烴)③化學(xué)方程式法根據(jù)有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系,利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式計(jì)算,求分子式。4、某有機(jī)化合物僅由碳、氫、
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