2022屆高考化學(xué)搶分強(qiáng)化練-題型13.3有機(jī)選做題-藥物合成路線(xiàn)

第=page4646頁(yè)，共=sectionpages4646頁(yè)2022屆高考化學(xué)選擇題型搶分強(qiáng)化練——題型13.3有機(jī)選做題：藥物合成路線(xiàn)3—正丙基—2，4—二羥基苯乙酮(H)是一種重要的藥物合成中間體，合成路線(xiàn)圖如下：

已知：回答下列問(wèn)題：(1)G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵，羥基，還有____________和____________。(2)反應(yīng)②所需的試劑和條件是____________________。(3)物質(zhì)M的結(jié)構(gòu)式________________。(4)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是________________。(5)寫(xiě)出C到D的反應(yīng)方程式__________________________________________。(6)F的鏈狀同分異構(gòu)體還有________種(含順?lè)串悩?gòu)體)，其中反式結(jié)構(gòu)是_____________。(7)設(shè)計(jì)由對(duì)苯二酚和丙酸制備的合成路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)。藥物M(Roflumilast)能用于慢性阻塞性肺病的治療，其一種合成路線(xiàn)如下：

注：箭頭下的百分?jǐn)?shù)為每步反應(yīng)的產(chǎn)率。(1)化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是_____________；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)____________。(2)由E→F的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________。(3)在G→M的過(guò)程中，若使用代替，則M的產(chǎn)率會(huì)由78%降至48%，其原因除了氯原子的反應(yīng)活性比溴原子低外，還可能是__________________。(4)按上述合成路線(xiàn)，若投入0.01?mol化合物D參與反應(yīng)，最終獲得化合物F(摩爾質(zhì)量：239?g·mol?1)的質(zhì)量為(5)化合物M的另一種合成路線(xiàn)如下：

回答下列問(wèn)題：①化合物X的分子式為_(kāi)_________________。②寫(xiě)出化合物Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________。③寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物W的同分異構(gòu)體_____________(寫(xiě)出一種即可)。Ⅰ.能與FeClⅡ.苯環(huán)上的一氯代物只有一種Ⅲ.核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1:1:2:2:6有機(jī)化合物F和K是重要的藥物合成中間體，可通過(guò)以下路線(xiàn)合成：

(1)C的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_________________。(2)E中的官能團(tuán)名稱(chēng)是____________。(3)反應(yīng)④所需的試劑和條件分別是_________、_________。(4)G的分子式為_(kāi)_________________。(5)⑨的反應(yīng)類(lèi)型是__________________。(6)寫(xiě)出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________________________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫(xiě)出3個(gè))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③(7)設(shè)計(jì)由和HO(CH2)5OH制備的合成路線(xiàn)：______________________(芳基取代的丙二酸二乙酯是重要的藥物合成中間體，以下是兩種芳基取代丙二酸二乙酯(C和G)的合成線(xiàn)路：

回答下列問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________。(2)②的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________________。(3)D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________________。(4)G的分子式為_(kāi)_______________________。(5)寫(xiě)出核磁共振氫譜為3組峰，峰面積之比為1:2:3的的鏈狀同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________(寫(xiě)出2種)。(6)由E到F的過(guò)程中生成了C2H5(7)設(shè)計(jì)由和制備的合成線(xiàn)路。據(jù)《新英格蘭醫(yī)學(xué)雜志》2020年1月31日?qǐng)?bào)道，瑞德西韋(Remdesivir)原用于治療中東呼吸綜合(MERS)，可抑制依賴(lài)RNA的合成酶(RDRP)。冠狀病毒中同樣有RNA的合成酶，研究發(fā)現(xiàn)這種藥物也可有效抑制新型冠狀病毒?；衔颣為合成該藥物的關(guān)鍵中間體，其合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：

ⅠⅡ.回答下列問(wèn)題：(1)G的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，K的分子式為_(kāi)_______。(2)I中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(3)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(4)E中含兩個(gè)Cl原子。由E生成F的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。(5)X是C的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的X的結(jié)構(gòu)有________種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2︰2︰2︰1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。①含有苯環(huán)，且苯環(huán)上直接連有硝基。②與碳酸氫鈉溶液按物質(zhì)量之比1︰1反應(yīng)產(chǎn)生氣體。(6)參照上述合成路線(xiàn)和信息，以苯乙醇()為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備苯丙烯酸()的合成路線(xiàn)：________________________________。有機(jī)物L(fēng)()是一種重要的藥物。一種合成該藥物的路線(xiàn)如下。

已知：①。

②苯酚在無(wú)水AlCl3作用下鄰、對(duì)位均可發(fā)生取代。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)L的分子式為_(kāi)__________，K中含有官能團(tuán)的名稱(chēng)是___________。(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子，則I中含有的手性碳原子數(shù)目為_(kāi)__________個(gè)。的反應(yīng)類(lèi)型是___________________，的反應(yīng)類(lèi)型是__________________。(4)寫(xiě)出B與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式：(5)E的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的共有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜峰面積比為2:2:2:1:1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(6)設(shè)計(jì)以苯酚、苯甲酸、CH3CH2COCl為原料，制備的合成路線(xiàn)_______________________________。環(huán)丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通過(guò)改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚作用。如圖是合成環(huán)丙貝特的一種新方法：

回答下列問(wèn)題：(1)C的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_____________________。(2)F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_____________。(3)H的分子式為_(kāi)_______________________。(4)反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)__________，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)_____________________。(5)M為的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則M的結(jié)構(gòu)共有種____(不考慮立體異構(gòu))；其中?1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為(6)利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計(jì)以環(huán)己烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線(xiàn)：______________________。某種藥物在臨床上有許多的應(yīng)用，具有去熱、鎮(zhèn)痛等療效，以下是該藥物的合成路線(xiàn)。已知：

(1)化合物C的分子式為_(kāi)_________，B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)________________。(2)F→G的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________________。(3)寫(xiě)出D→F的化學(xué)方程式____________________________________________。(4)F的同分異構(gòu)體有多種，符合以下條件的同分異構(gòu)體有________________種，寫(xiě)出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________________。①屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只有兩個(gè)支鏈，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種。②能與FeCl③能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體。(5)寫(xiě)出由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇為原料合成

的合成路線(xiàn)(其他試劑任選)。物質(zhì)C是升高白細(xì)胞的常見(jiàn)藥物，設(shè)計(jì)合成C的路線(xiàn)如下圖所示。

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

(1)①的反應(yīng)條件為_(kāi)____________；A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_________。

(2)試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)__________；④的化學(xué)方程式為_(kāi)_________，其反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_________。

(3)物質(zhì)B與H2按照物質(zhì)的量之比1：1加成得到物質(zhì)T。寫(xiě)出一種符合下列條件的T的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式___________

①屬于芳香族化合物

②1?mol該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2?mol?C

③核磁共振氫譜有2組吸收峰，其面積比為6：2

(4)以R＂—CHO代表X，寫(xiě)出X與苯酚在一定條件下形成高聚物的化學(xué)方程式____________。

(5)設(shè)計(jì)以甲醛、乙醛為原料合成的路線(xiàn)(無(wú)機(jī)試劑任選)__________。氯吡格雷是一種用于抑制血小板聚集的藥物，以2?氯苯甲醛為原料的合成路線(xiàn)如下：

(1)有機(jī)物C中官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)_______，氯吡格雷的分子式為_(kāi)_______。

(2)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。

(3)兩分子C可在一定條件下反應(yīng)，生成的有機(jī)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________。

(4)物質(zhì)D的某種同分異構(gòu)體G滿(mǎn)足以下條件：

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且其中一個(gè)取代基不含碳原子;

②與D中的官能團(tuán)相同;

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

符合條件的G有____種。

(5)已知：。寫(xiě)出由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物的合成路線(xiàn)流程圖(無(wú)機(jī)試劑任選)。示例如下：化合物M是治療皮膚病藥物的中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備M的一種合成路線(xiàn)如下圖所示。

已知：。

②。(R表示烴基)請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。B的核磁共振氫譜中有________組吸收峰。(2)B→C的試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)_______；其反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。M中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(4)D+F→M的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。(5)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。①能與NaHCO②苯環(huán)上連有4個(gè)取代基，且取代基中不含有碳碳雙鍵(6)參照上述合成路線(xiàn)和信息，以苯和一溴甲烷為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線(xiàn)：________。化合物M是一種藥物中間體。實(shí)驗(yàn)室以烴A為原料制備M的合成路線(xiàn)如下所示。已知：①②(R1、R2、R3、請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A的核磁共振氫譜中有________組吸收峰；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(2)C的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______；D中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(3)C→D所需的試劑和反應(yīng)條件為_(kāi)_______；E→F的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(4)F→M的化學(xué)方程式為_(kāi)_______。(5)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的M的同分異構(gòu)體有________種(不考慮立體異構(gòu))。①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基②能與NaHCO③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)參照上述合成路線(xiàn)和信息，以1?甲基環(huán)戊烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線(xiàn)：________。有機(jī)物K是某藥物的合成中間體，其合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：①HBr與不對(duì)稱(chēng)烯烴加成時(shí)，在過(guò)氧化物作用下，則鹵原子連接到含氫較多的雙鍵碳上；表示烴基)；③(R表示烴基或氫原子)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)C的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)______。(2)D→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)______，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_______。(3)G→H的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________。(4)J的分子式為_(kāi)______________。手性碳原子是指與四個(gè)各不相同原子或基團(tuán)相連的碳原子，則K分子中的手性碳原子數(shù)目為_(kāi)_________。(5)L是F的同分異構(gòu)體，則滿(mǎn)足下列條件的L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)______。(任寫(xiě)一種結(jié)構(gòu)即可)①1?mol?L與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)能生成②L的核磁共振氫譜有3組峰且峰面積之比為1:2:3。(6)請(qǐng)寫(xiě)出J經(jīng)三步反應(yīng)合成K的合成路線(xiàn)：_________________(無(wú)機(jī)試劑任選)。以丙烯為原料合成抗炎藥物D和機(jī)體免疫增強(qiáng)制劑Ⅰ的合成路線(xiàn)如下(部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物已經(jīng)略去)：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)由丙烯生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_____________，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________．(2)D中的官能團(tuán)名稱(chēng)為_(kāi)________________。(3)化合物G的化學(xué)式為C5H10(4)寫(xiě)出E生成丙醇的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________。(5)A的同分異構(gòu)體中屬于苯的同系物的共有________種(不包含A)，其中核磁共振氫譜有四組峰的是________________(寫(xiě)一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(6)已知：。結(jié)合上述流程中的信息，設(shè)計(jì)由制備的合成路線(xiàn)_____________有機(jī)物K是某藥物的前體，合成路線(xiàn)如圖所示：

已知：

(1)A的名稱(chēng)是____________。

(2)反應(yīng)①的化學(xué)方程式是____________________________________。

(3)反應(yīng)②的類(lèi)型是____________。

(4)反應(yīng)③中的試劑X是____________。

(5)E屬于烴，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________。

(6)H中所含的官能團(tuán)是____________。

(7)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是______________________________。

(8)H經(jīng)三步反應(yīng)合成K，寫(xiě)出中間產(chǎn)物I和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

答案和解析1.【答案】(1)羰(酮)基；醚鍵；

(2)H2O/H+，加熱；

(3)；

(4)取代反應(yīng)；

(5)；

(6)3；；

(7)?！窘馕觥俊痉治觥?/p>

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，注意對(duì)給予反應(yīng)信息的理解，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查。

【解答】

(1)由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵，羥基，還有羰(酮)基和醚鍵，故答案為：羰(酮)基；醚鍵；

(2)B為酯，C為酚，則B發(fā)生酸性水解生成C，所需的試劑和條件是H2O/H+，加熱，故答案為：H2O/H+，加熱；

(3)對(duì)比G和H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知M為，故答案為：；

(4)F為鹵代烴，G中酚羥基與鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)生成G，則⑤的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；

(5)C到D的反應(yīng)方程式為，故答案為：；

(6)F為CH2=CH?CH2Cl，鏈狀同分異構(gòu)體還有3種，分別為：CHCl=CH?CH3(順?lè)?種)、CH2=CCl?CH3，其中反式結(jié)構(gòu)是，故答案為：3；；

(7)由對(duì)苯二酚和丙酸制備的合成路線(xiàn)為，故答案為：。

2.【答案】(1)羥基；取代反應(yīng)；

(2)

(3)中3個(gè)氯原子均有可能與G反應(yīng)，導(dǎo)致副產(chǎn)物比例增加；

(4)2.04【解析】【分析】

本題側(cè)重考查學(xué)生有機(jī)合成方案設(shè)計(jì)，為高頻考點(diǎn)，同時(shí)考查學(xué)生知識(shí)運(yùn)用及知識(shí)遷移能力，熟悉常見(jiàn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、反應(yīng)類(lèi)型、反應(yīng)條件并能靈活運(yùn)用知識(shí)解答問(wèn)題，題目難度中等．

【解答】(1)化合物A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基；B→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；(2)根據(jù)合成路線(xiàn)，由E→F的化學(xué)方程式為(3)在G→M的過(guò)程中，若使用代替，則M的產(chǎn)率會(huì)由78％降至48％，其原因除了氯原子的反應(yīng)活性比溴原子低外，還可能是中，3個(gè)氯原子均有可能與G反應(yīng)，導(dǎo)致副產(chǎn)物比例增加；(4)按上述合成路線(xiàn)，若投入0.01mol化合物D參與反應(yīng)，D到E轉(zhuǎn)化率為88%，E到F轉(zhuǎn)化率為97%，則最終獲得化合物F(摩爾質(zhì)量：239?g·mol?1)的質(zhì)量為0.01mol×88%×97%×239g/mol≈2.04g。

(5)①根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物X②根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)的差異，可推出化合物Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說(shuō)明苯環(huán)上只有一種氫；核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為1︰1︰2︰2︰6，則化合物W的同分異構(gòu)體為

3.【答案】(1)間氯苯甲酸(或3?氯苯甲酸)；

(2)酯基、(酚)羥基；

(3)甲醇；濃硫酸、加熱；

(4)C9H10O3；

(5)取代反應(yīng)；

(6)、、(任寫(xiě)三個(gè))；

(7)。【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物的分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與衍變，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查。

【解答】

(1)C的結(jié)構(gòu)中氯原子和羧基處于間位，則C的名稱(chēng)為間氯苯甲酸(或3?氯苯甲酸)；

(2)由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E中的官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基、(酚)羥基；

(3)由D和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則反應(yīng)④所需的試劑是甲醇，反應(yīng)條件為濃硫酸、加熱；

(4)由H逆推G為，則G的分子式為C9H10O3；

(5)對(duì)比J、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知⑨的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；

(6)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；②遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基；③核磁共振氫譜為五組峰，峰面積比為2:2:2:1:1，滿(mǎn)足以上條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、；

(7)根據(jù)流程中反應(yīng)⑨，合成需合成和Br(CH2)5Br，則由和HO(CH2)5OH制備的合成路線(xiàn)：。

4.【答案】(1)

(2)取代反應(yīng)

(3)氰基

(4)C13H16O4

(5)、、、、、HOOC—CH2—C(C【解析】【分析】

本題以芳基取代的丙二酸二乙酯的合成過(guò)程中涉及的物質(zhì)、反應(yīng)為載體考查考生分析與推測(cè)能力，試題難度較大。

【解答】

(1)由B的結(jié)構(gòu)可以推知A為甲苯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；故答案為：；

(2)②是由B與丙二酸二乙酯反應(yīng)生成芐基丙二酸二乙酯和HBr，所以②是取代反應(yīng)；故答案為：取代反應(yīng)；

(3)D的官能團(tuán)為—CN，名稱(chēng)為氰基；故答案為：氰基；

(4)G含13個(gè)碳原子，不飽和度為6，所以分子式為C13H16O4；故答案為：C13H16O4；

(5)的不飽和度為2，分子式為C7H12O4，該化合物符合題中提及的核磁共振氫譜信息，只需將酯基連接順序翻轉(zhuǎn)，就能得到符合題意的結(jié)構(gòu)：。根據(jù)核磁共振氫譜的信息，分子中的氫原子有3種，且分別為2、4、6，據(jù)此推測(cè)分子中含2個(gè)等價(jià)的—CH3、2個(gè)等價(jià)的—CH2—，剩下2個(gè)氫原子可能是2個(gè)等價(jià)的—COOH或2個(gè)等價(jià)的HCOO—，還有1個(gè)不連H的C，根據(jù)上述分析得出符合題意的結(jié)構(gòu)：、、、、、HOOC—CH2—C(CH3)2—CH2—COOH、HCOO—CH2—C(CH3)2—CH2—OOCH；故答案為：、、、、、HOOC—CH2—C(CH3)2—CH2—COOH、HCOO—CH2—C(CH3)2—CH2?OOCH(寫(xiě)出兩種即可)；

(6)關(guān)鍵是E的結(jié)構(gòu)，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)分析：

E為苯乙酸乙酯，所以方程式為；故答案為：

(7)由于原料為，分子中沒(méi)有【解析】【分析】

本題考查有機(jī)合成的綜合考查，涉及常見(jiàn)官能團(tuán)名稱(chēng)，限定條件書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體的數(shù)目的確定，有機(jī)物合成路線(xiàn)及設(shè)計(jì)等知識(shí)點(diǎn)，解題關(guān)鍵在于熟識(shí)相關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)并靈活運(yùn)用、綜合分析，考點(diǎn)較多，難度中等。

【解答】

由信息推知，A為，B為，E為，G為HCHO，H為HOCH2CN，J為，則

(1)G的化學(xué)名稱(chēng)為甲醛，K的分子式為C20H25N2PO7；

故答案為：甲醛；C20H25N2PO7；

(2)I中所含官能團(tuán)為氨基、羧基；

故答案為：氨基、羧基；

(3)B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

故答案為：取代反應(yīng)；

(4)E生成F的化學(xué)方程式為；

故答案為：；

(5)苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基：?NO2、?CH2COOH，有3種結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上連有三個(gè)取代基：?NO2、?COOH、?CH3，有10種結(jié)構(gòu)，共13種；其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為2:2:2:1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

故答案為：13；；

(6)催化氧化生成，發(fā)生已知Ⅱ中反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)為H+/H2O；

故答案為：H+/H2O(2)1(3)氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)或(5)13；

(6)

【解析】【分析】

本題考查的是有機(jī)推斷知識(shí)，考查學(xué)生的知識(shí)熟悉及給出條件的理解能力，考查了分子式，官能團(tuán)、手性碳、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體及有機(jī)物質(zhì)的合成路線(xiàn)，對(duì)于有機(jī)的推斷題正向推理及逆向推理相結(jié)合是解題的關(guān)鍵。

【解答】

從流程圖可知A為乙醇(CH3CH2OH)，B為乙醛(CH3CHO)，C為乙酸(CH3(1)根據(jù)L的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，L的分子式為C18H16(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)時(shí)，該碳原子稱(chēng)為手性碳原子，則I中手性碳原子為中帶?的碳原子即右側(cè)苯環(huán)上與苯環(huán)相連的那一個(gè)；(3)A生成B的反應(yīng)條件為氧氣在銅作催化加熱條件下，且前后分子式B比A少兩個(gè)H原子，故可知反應(yīng)類(lèi)型是氧化反應(yīng)；E和F生成G的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)；(4)B與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3(5)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明E的同分異構(gòu)體中含有酚羥基，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明E的同分異構(gòu)體中含有醛基；符合條件的E的同分異構(gòu)體有、、、、、、、、、、、，共有13種。其中核磁共振氫譜峰面積比為2:2:2:1:1的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(6)以苯酚、苯甲酸、CH3CH2COCl為原料，制備的合成路線(xiàn)為：。

7.【答案】(1)對(duì)羥基苯甲醛(或4?羥基苯甲醛)

(2)酯基、醚鍵

(3)C13H14O3Cl2

(4)加成反應(yīng)；

(5)12；【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物的合成與推斷，主要涉及有機(jī)物的命名、反應(yīng)類(lèi)型的判斷、條件型同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)等，解答這類(lèi)問(wèn)題應(yīng)熟練掌握各類(lèi)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系以及同分異構(gòu)體數(shù)目和結(jié)構(gòu)的確定方法，難度一般。

【解答】

(1)C的命名為對(duì)羥基苯甲醛或4?羥基苯甲醛；

(2)F中含氧官能團(tuán)為酯基、醚鍵；

(3)由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，H的分子式為C13H14O3Cl2；

(4)反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)④為取代反應(yīng)，產(chǎn)物中還有HBr，化學(xué)方程式為；

(5)能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基，滿(mǎn)足條件的M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、、、、、、、、、、、，共12種；其中?1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、；

(6)根據(jù)B到D的轉(zhuǎn)化分析可知由環(huán)己烷為原料制備的合成路線(xiàn)為。

8.【答案】(1)C5H4O2

；羥基、醛基；(2)加成反應(yīng)；(3)；(4)2；(或)；(5)。

【解析】【分析】本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等?！窘獯稹?1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可得分子式為：C5H4O2；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中含有的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為：羥基、醛基；

故答案為：C5H4O2；羥基、醛基；

(2)從F轉(zhuǎn)化為G的反應(yīng)過(guò)程判斷，對(duì)比F、G的結(jié)構(gòu)可知，G是兩種反應(yīng)物的加成結(jié)果，則F→G的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；

故答案為：加成反應(yīng)；

(3)根據(jù)已知信息1，3?丁二烯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烯，則D→F的化學(xué)方程式為：；

故答案為：；

(4)物質(zhì)F的某種同分異構(gòu)體滿(mǎn)足以下條件：①屬于芳香族化合物，苯環(huán)上只有兩個(gè)支鏈，苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明苯環(huán)上含有酚羥基，③能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體，說(shuō)明含有羧基，根據(jù)已知信息可判斷符合條件的F的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；，共有2種；

故答案為：2；(或)；

(5)2?溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成2?丁烯，2?丁烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成2，3?二溴丁烷，再發(fā)生消去反應(yīng)生成1，3?丁二烯，丙烯酸與乙醇催發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸乙酯，最后根據(jù)已知信息將丙烯酸乙酯與1，3?丁二烯反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)流程圖為：

；

故答案為：。

9.【答案】(1)NaOH水溶液、加熱；醛基

(2)；；消去反應(yīng)

(3)(或或等合理即可)

(4)

(5)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物推斷及有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合反應(yīng)前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類(lèi)型，難點(diǎn)是有機(jī)物合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)。

【解答】

由反應(yīng)①前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)為氯代烴的水解反應(yīng)，條件為氫氧化鈉溶液，加熱。②為醇的催化氧化反應(yīng)，A中含醛基，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCCH2CHO，結(jié)合已知信息可知X為。④為消去反應(yīng)，⑤為醛的銀鏡反應(yīng)。

(1)由上述分析可知，①的反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱；A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是醛基；

故答案為：NaOH水溶液、加熱；醛基；

(2)由分析可知，試劑X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。④的化學(xué)方程式為，為消去反應(yīng)；

故答案為：；；消去反應(yīng)；

(3)物質(zhì)B與H2按照物質(zhì)的量之比1：1加成得到物質(zhì)T，B中含氯原子、碳碳雙鍵和羧基，則T中不含碳碳雙鍵，①屬于芳香族化合物，則含苯環(huán)結(jié)構(gòu)；

②1?mol該物質(zhì)與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成2?mol?CO2，分子中含2個(gè)羧基；③核磁共振氫譜有2組吸收峰，其面積比為6：2，結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，且含2個(gè)?CH3，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(或或等合理即可)；

故答案為：(或或等合理即可)；

(4)以R＂—CHO代表X，X與苯酚在一定條件下形成高聚物的化學(xué)方程式為；

故答案為：；

(5)甲醛和乙醛發(fā)生已知信息的反應(yīng)后，與氫氣加成可得產(chǎn)物，合成路線(xiàn)為：；

故答案為：。

10.【答案】氨基、氯原子、羧基；C16H16NO2SCl；；；24；

【解析】解：(1)由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含有的官能團(tuán)有氨基、氯原子、羧基，由氯吡格雷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為C16H16NO2SCl，

故答案為：氨基、氯原子、羧基；C16H16NO2SCl；

(2)由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

(3)兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成，該反應(yīng)方程式為：，

故答案為：；

(4)①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且其中一個(gè)取代基不含碳原子，兩取代基有鄰、間及對(duì)位三種情況；②與D中的官能團(tuán)相同，則苯環(huán)上有一個(gè)取代基為?NH2或?Cl；③G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，只能是甲酸酯；

若苯環(huán)上其中一個(gè)基團(tuán)為?NH2，另一個(gè)基團(tuán)可能是HCOOCHClCH2?、HCOOCH2CHCl?、HCOOCCl(CH3)?、HCOOCH(CH2Cl)?共4種，結(jié)合苯環(huán)上鄰、間及對(duì)位，則符合條件的共有12種結(jié)構(gòu)，同樣若苯環(huán)上其中一個(gè)基團(tuán)為?Cl，則另一個(gè)基團(tuán)也應(yīng)該是4種，結(jié)合苯環(huán)上鄰、間及對(duì)位，則符合條件的共有12種結(jié)構(gòu)，故共有24種結(jié)構(gòu)，故答案為：24；

(5)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2?二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成，合成路線(xiàn)流程圖為：，

故答案為：．

(1)結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷含有的官能團(tuán)，結(jié)合氯吡格雷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式寫(xiě)出其分子式；

(2)由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E發(fā)生取代反應(yīng)，對(duì)比D、E的結(jié)構(gòu)確定X的結(jié)構(gòu)；

(3)兩分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種產(chǎn)物，該產(chǎn)物分子中含有3個(gè)六元環(huán)，應(yīng)是氨基與羧基之間發(fā)生脫水反應(yīng)，兩分子C脫去2分子水生成；

(4)①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且其中一個(gè)取代基不含碳原子，兩取代基有鄰、間及對(duì)位三種情況；②與D中的官能團(tuán)相同，則苯環(huán)上有一個(gè)取代基為?NH2或?Cl；③G能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，只能是甲酸酯；由此判斷符合條件的G種類(lèi)；

(5)乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1，2?二溴乙烷，再發(fā)生水解反應(yīng)生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇與甲醛反應(yīng)生成．

本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)等，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析解答，較好的考查學(xué)生分析推理能力，難度中等．

11.【答案】(1)對(duì)甲基苯甲酸(或4?甲基苯甲酸)；2

(2)CH3OH、濃硫酸，加熱；酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)物推斷和合成，側(cè)重考查分析推斷及知識(shí)遷移能力，把握官能團(tuán)的性質(zhì)為解題的關(guān)鍵，意在考查考生的邏輯推理能力和接受信息、處理信息的、能力，題目難度較大。

【解答】

根據(jù)有機(jī)推斷過(guò)程可知A的結(jié)構(gòu)式為，C為對(duì)甲基苯甲酯：F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為對(duì)甲基苯甲酸(或4?甲基苯甲酸)；B的結(jié)構(gòu)式中只含有兩種成分的H，故核磁共振氫譜中有2組吸收峰；故答案為：對(duì)甲基苯甲酸(或4?甲基苯甲酸)；2；

(2)由分析可知，C為對(duì)甲基苯甲酯，B→C的試劑和反應(yīng)條件為CH3OH、濃硫酸，加熱；其反應(yīng)類(lèi)型為酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；故答案為：CH3OH、濃硫酸，加熱；酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))；

(3)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。M中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為酮基(或羰基)、酯基；故答案為：；酮基(或羰基)、酯基；

(4)D+F→M的化學(xué)方程式為

故答案為：

(5)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的D的同分異構(gòu)體有30種(不考慮立體異構(gòu))。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)②苯環(huán)上連有4個(gè)取代基，且取代基中不含有碳碳雙鍵；故答案為：30；

(6)參照上述合成路線(xiàn)和信息，以苯和一溴甲烷為原料(其他試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線(xiàn)：(答案合理即可)；故答案為：(答案合理即可)。

12.【答案】(1)1；

(2)1?氯環(huán)己烷；碳碳雙鍵

(3)NaOH乙醇溶液、加熱；酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))

(4)+CH3CH2OH

(5)6

(6)

【解析】【分析】

本題考查有機(jī)合成和有機(jī)推斷，涉及有機(jī)物的命名、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷、反應(yīng)類(lèi)型和有機(jī)合成路線(xiàn)的設(shè)計(jì)等，題目難度一般。能根據(jù)題中信息推斷出各物質(zhì)是解題關(guān)鍵。

【解答】

(1)由合成過(guò)程可知，A為苯，故A的核磁共振氫譜中有1組吸收峰；A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱(chēng)為1?氯環(huán)己烷

；結(jié)合已知信息①及E的分子式可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為碳碳雙鍵。

(3)C→D為鹵代烴的消去反應(yīng)，所需的試劑和反應(yīng)條件為NaOH乙醇溶液、加熱

；D氧化生成的E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))生成F為。

(4)結(jié)合題給信息②可寫(xiě)出F→M的化學(xué)方程式為+CH3CH2OH。

(5)①五元環(huán)上連有2個(gè)取代基，2個(gè)取代基可以連在同一碳原子上，也可以連在不同碳原子上；②能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成氣體，說(shuō)明含有羧基；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基。則滿(mǎn)足條件的M的同分異構(gòu)體有(不考慮立體異構(gòu))

、、、、、，共6種。

(6)采用逆推法，參照上述合成路線(xiàn)和信息，以1?甲基環(huán)戊烯為原料(無(wú)機(jī)試劑任選)，制備的合成路線(xiàn)為。

13.【答案】(1)1，3?二溴丙烷；(2)