2022屆新高考化學二輪復習有機化合物學案

有機化合物命題角度一拼盤考查命題常見有機物的組成、性質及應用eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知識)eq\a\vs4\al(|)1．關于常見有機物性質及應用的正誤判斷題意描述正誤判斷錯因簡析(1)聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應eq\o(□,\s\up2(1))×eq\o(□,\s\up2(2))聚乙烯不能發(fā)生加成反應(2)甲烷和氯氣反應生成一氯甲烷與苯和硝酸反應生成硝基苯的反應類型相同eq\o(□,\s\up2(3))√(3)食用花生油和雞蛋清都能發(fā)生水解反應eq\o(□,\s\up2(4))√(4)油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應，且產物相同eq\o(□,\s\up2(5))×eq\o(□,\s\up2(6))酸性條件下生成高級脂肪酸和甘油，堿性條件下生成高級脂肪酸鹽和甘油(5)用Na2CO3溶液可以區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3eq\o(□,\s\up2(7))√(6)醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為95%eq\o(□,\s\up2(8))×eq\o(□,\s\up2(9))醫(yī)用消毒酒精中乙醇的濃度為75%(7)纖維素在人體內可水解為葡萄糖，故可作人類的營養(yǎng)物質eq\o(□,\s\up2(10))×eq\o(□,\s\up2(11))人體內沒有水解纖維素的酶，在人體內不能水解為葡萄糖(8)天然植物油常溫下一般呈液態(tài)，難溶于水，有恒定的熔點、沸點eq\o(□,\s\up2(12))×eq\o(□,\s\up2(13))天然植物油是混合物，無恒定的熔點、沸點(9)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物eq\o(□,\s\up2(14))×eq\o(□,\s\up2(15))油脂不屬于天然高分子化合物(10)苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色eq\o(□,\s\up2(16))×eq\o(□,\s\up2(17))液態(tài)油脂中含有不飽和鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色(11)乙烯可以用作生產食品包裝材料的原料eq\o(□,\s\up2(18))√(12)用灼燒的方法可以區(qū)分蠶絲和人造纖維eq\o(□,\s\up2(19))√2.常考的五種烴①甲烷②戊烷③乙烯④苯⑤聚乙烯(1)天然氣的主要成分是eq\o(□,\s\up2(20))①；石油裂解主要得到eq\o(□,\s\up2(21))③；從煤中提煉得到的是eq\o(□,\s\up2(22))④；屬于高分子材料的是eq\o(□,\s\up2(23))⑤。(2)能與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應的是eq\o(□,\s\up2(24))①②；能與液溴在FeBr3的催化作用下發(fā)生取代反應的是eq\o(□,\s\up2(25))④；能與H2發(fā)生加成反應的是eq\o(□,\s\up2(26))③④。(3)因發(fā)生加成反應而使溴水褪色的是eq\o(□,\s\up2(27))③。3．五種常見官能團的主要性質(1)碳碳雙鍵：eq\o(□,\s\up2(28))加成反應、加聚反應、eq\o(□,\s\up2(29))氧化反應(使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(2)羥基：eq\o(□,\s\up2(30))酯化反應、與鈉反應、氧化反應(催化氧化、使酸性高錳酸鉀溶液褪色)。(3)羧基：eq\o(□,\s\up2(31))酯化反應，與鈉反應，與Na2CO3、NaHCO3反應。(4)酯基：eq\o(□,\s\up2(32))水解反應(可在酸性或堿性條件下eq\o(□,\s\up2(33))水解)。(5)醛基：eq\o(□,\s\up2(34))加成(還原)反應，氧化反應(KMnO4(H＋)褪色，銀鏡反應等)。4．三種營養(yǎng)物質的特征反應(1)葡萄糖：在堿性、加熱條件下與eq\o(□,\s\up2(35))銀氨溶液反應析出銀；在堿性、加熱條件下與新制氫氧化銅懸濁液反應產生eq\o(□,\s\up2(36))磚紅色沉淀。(2)淀粉：在常溫下遇碘變eq\o(□,\s\up2(37))藍。(3)蛋白質：濃硝酸可使蛋白質變eq\o(□,\s\up2(38))黃色，發(fā)生顏色反應。eq\a\vs4\al(|歸納)eq\a\vs4\al(——思維升華)eq\a\vs4\al(|)1．常見有機物或官能團與其性質關系種類官能團主要化學性質烷烴—①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解烯烴①與X2、H2、HX、H2O等發(fā)生加成反應；②加聚反應；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯—①取代反應[如硝化反應、鹵代反應(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2發(fā)生加成反應甲苯—①取代反應；②可使酸性KMnO4溶液褪色醇—OH①與活潑金屬Na等反應產生H2；②催化氧化生成醛(或酮)；③與羧酸及無機含氧酸發(fā)生酯化反應醛、葡萄糖①與H2加成為醇；②加熱時，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)羧酸①酸的通性；②酯化反應酯發(fā)生水解反應，生成羧酸(鹽)和醇2.常見有機物在生產、生活中的應用性質應用醫(yī)用酒精中乙醇的體積分數(shù)為75%，使蛋白質變性醫(yī)用酒精用于消毒蛋白質受熱變性加熱能殺死流感病毒蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區(qū)別蠶絲和人造纖維聚乙烯性質穩(wěn)定，無毒可作食品包裝袋聚氯乙烯()有毒不能用作食品包裝袋食用油反復加熱會產生稠環(huán)芳香烴等有害物質食用油不能反復加熱淀粉遇碘水顯藍色鑒別淀粉與蛋白質、纖維素等食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂3.常見有機反應類型反應類型實例取代反應鹵代甲烷的鹵代，苯及含苯環(huán)化合物的鹵代酯化乙酸與乙醇的酯化反應水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯環(huán)化合物的硝化加成反應烯烴與H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯環(huán)化合物與H2加成加聚反應乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反應氧化反應燃燒氧化絕大多數(shù)有機物易燃燒氧化催化氧化反應物含有—CH2OH，可以氧化為醛基酸性KMnO4溶液的氧化反應物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)、均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物角度二信息考查陌生有機物的結構和性質eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知識)eq\a\vs4\al(|)1．關于常見有機物的結構的正誤判斷題意描述正誤判斷錯因簡析(1)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵eq\o(□,\s\up2(1))×eq\o(□,\s\up2(2))聚氯乙烯、苯分子中均無碳碳雙鍵(2)戊烷(C5H12)有兩種同分異構體eq\o(□,\s\up2(3))×eq\o(□,\s\up2(4))戊烷(C5H12)有三種同分異構體(3)分子式為C5H11Cl的同分異構體共有8種eq\o(□,\s\up2(5))√(4)分子式為C3H4Cl2且含有結構的有機物的同分異構體共有4種eq\o(□,\s\up2(6))×eq\o(□,\s\up2(7))應有5種(5)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構體eq\o(□,\s\up2(8))√(6)葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構體eq\o(□,\s\up2(9))√(7)乙醇、乙酸均能與Na反應放出H2，二者分子中官能團相同eq\o(□,\s\up2(10))×eq\o(□,\s\up2(11))乙醇、乙酸中的官能團分別是羥基和羧基2.(1)CH3—CH=CH—C≡CH有eq\o(□,\s\up2(12))4個原子一定在一條直線上，至少有eq\o(□,\s\up2(13))8個原子共面，最多有eq\o(□,\s\up2(14))9個原子共面。(2)CH3—CH2—CH=C(C2H5)—CCH中含四面體結構的碳原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(15))4，在同一直線上的碳原子數(shù)最多為eq\o(□,\s\up2(16))3，一定在同一平面內的碳原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(17))6，最少共面的原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(18))8，最多共面的原子數(shù)為eq\o(□,\s\up2(19))12。(3)分子中，處于同一平面上的原子數(shù)最多可能是eq\o(□,\s\up2(20))20個。3．常考的三種烷烴及其衍生物的同分異構體(1)丙烷不存在同分異構體，其一元取代產物有eq\o(□,\s\up2(21))2種，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(22))2種。二鹵代物有eq\o(□,\s\up2(23))4種。(2)丁烷有eq\o(□,\s\up2(24))2種同分異構體，其一元取代產物有eq\o(□,\s\up2(25))4種，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(26))4種。丁烷的二氯代物有eq\o(□,\s\up2(27))9種。(3)戊烷有eq\o(□,\s\up2(28))3種同分異構體，其一元取代產物有eq\o(□,\s\up2(29))8種，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有eq\o(□,\s\up2(30))8種。eq\a\vs4\al(|歸納)eq\a\vs4\al(——思維升華)eq\a\vs4\al(|)1．突破共面問題的解題方法(1)烴分子的空間構型盡管復雜，但可歸結為甲烷、乙烯、苯三種基本模型的組合，就可以化繁為簡，同時要注意碳碳單鍵可以旋轉，而碳碳雙鍵不能旋轉，如分子中苯的平面和乙烯的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉會出現(xiàn)重疊和不重疊兩種情況。(2)注意題目要求是“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。2．判斷同分異構體數(shù)目的常見方法和思路基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如：丁基有4種，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均有4種換位思考法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思考。如：乙烷分子中共有6個H，若有一個H被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種。假設把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情況跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2種，二氯苯和四氯苯均有3種等效氫法分子中等效氫原子有如下情況：分子中同一個碳原子上連接的氫原子等效；同一個碳原子上所連接的甲基氫原子等效；分子中處于對稱位置上的氫原子等效定一移一法分析二元取代產物的方法：如分析C3H6Cl2的同分異構體數(shù)目，可先固定其中一個氯原子位置，然后移動另一個氯原子組合法飽和酯R1COOR2，—R1有m種，—R2有n種，則酯共有m×n種1．下列關于有機物的說法錯誤的是()A．CH4是沼氣、天然氣和煤礦坑道氣的主要成分B．乙烯和丙烯可通過石油裂解的方法大量獲得C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用飽和Na2CO3溶液鑒別D．苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應解析：選D天然氣、沼氣、煤礦坑道氣的主要成分是甲烷，故A正確；石油的裂解可獲得乙烯、丙烯、丁二烯、丁烯等短鏈烯烴，故B正確；乙酸與碳酸鈉溶液反應生成氣體，乙醇能和碳酸鈉溶液互溶，而乙酸乙酯和碳酸鈉溶液不反應且分層，現(xiàn)象不同，能鑒別，故C正確；苯不能使KMnO4溶液褪色，但苯能夠燃燒，燃燒屬于氧化反應，故D錯誤。2．下列有關敘述不正確的是()A．苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合液共熱，發(fā)生取代反應B．乙醇在一定條件下可以轉化為CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5C．淀粉、纖維素和蛋白質均為高分子化合物D．煤的干餾、石油分餾和石油裂解都屬于化學變化解析：選D苯與濃硝酸發(fā)生取代(硝化)反應；乙醇可以通過燃燒、催化氧化、酯化得到CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5；常見的高分子化合物有橡膠、淀粉、纖維素和蛋白質；煤的干餾、石油裂解和裂化都屬于化學變化，石油分餾是物理變化。3．下列化合物的分子中，所有原子都處于同一平面的有()①乙烷②甲苯③氟苯④四氯乙烯A．①② B．①③ C．②③ D．③④解析：選D—CH3為四面體結構，乙烷和甲苯分子中都含有—CH3，分子中所有原子不可能處于同一平面內；苯和乙烯均為平面形結構，氟苯可看作苯分子中的一個H原子被F原子取代形成的，四氯乙烯可看作乙烯分子中的四個H原子被四個Cl原子取代形成的，則氟苯和四氯乙烯分子中所有原子均處于同一平面內。4．下列關于有機化合物的說法正確的是()A．一定條件下，乙酸能夠與CuO反應，而乙醇不能B．甲烷、甲苯、乙醇、乙酸和酯類都可以發(fā)生取代反應C．基本營養(yǎng)物質都是能發(fā)生水解反應的高分子化合物D．乙烯、乙醇、苯都能與酸性KMnO4溶液發(fā)生反應解析：選B加熱條件下乙醇可被CuO氧化，生成乙醛，A錯誤；甲烷能在光照條件下發(fā)生取代反應，甲苯在催化劑的條件下發(fā)生取代反應，乙酸、乙醇的酯化反應以及酯的水解屬于取代反應，B正確；高分子化合物的相對分子質量在10000以上，蔗糖、葡萄糖、油脂都不是高分子化合物，C錯誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵、乙醇含有醇羥基均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，因而苯不能與酸性KMnO4溶液反應，D錯誤。5．有機物1,2-環(huán)氧丁烷()通常為無色液體，用于制造泡沫塑料、合成橡膠、非離子型表面活性劑等。下列關于1,2-環(huán)氧丁烷的說法不正確的是()A．化學式為C4H8OB．氧原子與所有碳原子可能處于同一平面C．能發(fā)生氧化反應和取代反應D．二溴代物的結構有9種(不考慮立體異構)解析：選B根據(jù)結構簡式可知化學式為C4H8O，故A正確；該分子中所有C原子都采用sp3雜化，所有C原子形成的結構都是四面體結構，所以該分子中所有原子不可能位于同一個平面上，故B錯誤；該物質屬于烴的含氧衍生物，能夠燃燒，即能發(fā)生氧化反應，甲基和亞甲基能發(fā)生取代反應，所以該物質能發(fā)生氧化反應和取代反應，故C正確；該分子中有4種氫原子，其二氯代物中兩個氯原子可