易錯點27認識有機化合物-2023年高考化學(xué)考試易錯題（原卷版）

易錯點33認識有機化合物易錯題【01】官能團判斷(1)—OH連到苯環(huán)上，屬于酚；—OH連到鏈烴基或脂環(huán)烴基上為醇。(2)含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。(3)不能認為屬于醇，應(yīng)為羧酸。(4)(酯基)與(羧基)的區(qū)別。(5)雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯。易錯題【02】同分異構(gòu)體的類別構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)由于分子中烷基所取代的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象正丁烷和異丁烷位置異構(gòu)由于官能團在碳鏈上所處的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象1丁烯和2丁烯官能團異構(gòu)有機物分子式相同，但官能團不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象乙酸和甲酸甲酯立體異構(gòu)順反異構(gòu)通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其空間排列方式不同順—2—丁烯和反—2—丁烯對映異構(gòu)手性碳原子連有的4個原子或原子團在空間的排列不同，形成了兩種不能重疊、互為鏡像的結(jié)構(gòu)D—甘油醛和L—甘油醛易錯題【03】常見有機物的分離、提純混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶硝基苯(HNO3、H2SO4)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸或醇)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗(Br2)NaOH溶液分液分液漏斗易錯題【04】有機化合物官能團的確定（1）化學(xué)檢驗方法：官能團試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或三鍵Br2的四氯化碳溶液紅棕色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去醇羥基Na有氫氣放出醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液磚紅色沉淀酚羥基FeCl3溶液紫色溴水有白色沉淀生成羧基紫色石蕊試液變紅NaHCO3有CO2氣體生成鹵代烴（－X）水解后，加稀硝酸和硝酸銀溶液生成沉淀（2）物理檢驗方法：紫外光譜可用于確定分子中有無共軛雙鍵；紅外光譜可用于確定分子中有哪些官能團；核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類。比如氫譜可以測定有機物分子中H原子在C骨架上的位置和數(shù)目，進而推斷出有機化合物的C骨架結(jié)構(gòu)。（3）重要官能團與熱點試劑的關(guān)系：熱點試劑有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)推測溴水烯、炔加成；酚取代；醛及含－CHO物質(zhì)的氧化；液態(tài)烴萃取酸性KMnO4溶液烯、炔、醇、醛及含－CHO物質(zhì)、苯的同系物等氧化NaOH（水溶液）鹵代烴、酯、油脂水解；羧酸、酚、氨基酸的中和NaOH（醇溶液）鹵代烴消去濃H2SO4（加熱）醇和酸酯化（分子內(nèi)成環(huán)，分子間反應(yīng)）；醇消去；醇分子之間脫水稀H2SO4酯、二糖、多糖水解Na醇、酚、羧酸、氨基酸等含－OH物質(zhì)的置換反應(yīng)NaHCO3低碳羧酸、氨基酸復(fù)分解反應(yīng)FeCl3酚類顯色反應(yīng)銀氨溶液醛類、還原性糖、甲酸鹽、HCOOH、HCOOR等氧化反應(yīng)新制Cu(OH)2（懸濁液）醛類、還原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反應(yīng)，低碳羧酸的中和反應(yīng)H2／催化劑烯、炔、芳香烴、醛（酮）等加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）Cl2／光烴取代反應(yīng)Br2(液溴)／催化劑芳香烴苯環(huán)上的取代反應(yīng)碘水淀粉溶液顯色反應(yīng)典例分析例1、歷史上最早應(yīng)用的還原性染料靛藍，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列關(guān)于靛藍的敘述中錯誤的是()A．由碳、氫、氧、氮四種元素組成B．分子式是C16H14N2O2C．屬于烴的衍生物D．它含有碳碳雙鍵和羰基B【解析】由靛藍的結(jié)構(gòu)簡式可知，靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成，A正確；B.由結(jié)構(gòu)可知，分子中含有16個C原子、10個H原子、2個N原子、2個O原子，分子式為：C16H10N2O2，B錯誤；烴分子中的氫原子被其他原子或者原子團所取代而生成的一系列有機化合物稱為烴的衍生物，由結(jié)構(gòu)可知，該有機物含N、O元素，為烴的衍生物，C正確；由靛藍的結(jié)構(gòu)簡式可知，它含有碳碳雙鍵和羰基，D正確。例2、立體異構(gòu)包括順反異構(gòu)、對映異構(gòu)等．有機物M（甲基丁醇）存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法錯誤的是（）A．N分子不可能存在順反異構(gòu)B．L的任一同分異構(gòu)體最多有1個手性碳原子C．M的同分異構(gòu)體中，能被氧化為酮的醇有4種D．L的同分異構(gòu)體中，含兩種化學(xué)環(huán)境氫的只有1種C【解析】M()在濃硫酸作催化劑并加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成或，N與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成L，L能發(fā)生水解反應(yīng)生成M，則L的結(jié)構(gòu)簡式為。順反異構(gòu)是指化合物分子中由于具有自由旋轉(zhuǎn)的限制因素，使各個基團在空間的排列方式不同而出現(xiàn)的非對映異構(gòu)現(xiàn)象，、都不存在順反異構(gòu)，A正確；手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，L的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)及手性碳原子(用*標(biāo)記)為、、、、、、、，任一同分異構(gòu)體中最多含有1個手性碳原子，B正確；當(dāng)與羥基相連的碳原子上只有1個氫原子時，醇發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成酮，羥基取代戊烷同分異構(gòu)體中含有2個氫原子的碳原子上1個氫原子即滿足條件，滿足條件的結(jié)構(gòu)有：、、，共3種，C錯誤；連接在同一碳原子上的氫原子等效，連接在同一碳原子上的甲基等效，由B項解析可知，L的同分異構(gòu)體中，含有2種化學(xué)環(huán)境的氫原子的結(jié)構(gòu)為，D正確。例3、2甲基2氯丙烷是重要的化工原料,實驗室中可由叔丁醇與濃鹽酸反應(yīng)制備,路線如下:下列說法錯誤的是()A.由叔丁醇制備2甲基2氯丙烷的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,有機相在分液漏斗的下層C.無水CaCl2的作用是除去有機相中殘存的少量水D.蒸餾除去殘余反應(yīng)物叔丁醇時,產(chǎn)物先蒸餾出體系B【解析】對比反應(yīng)物和產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可得,Cl原子取代了—OH,所以反應(yīng)類型為取代反應(yīng),A正確;用5%Na2CO3溶液洗滌分液時,由于有機物2甲基2氯丙烷的密度小于水,則有機相在分液漏斗的上層,B錯誤;無水CaCl2與水結(jié)合生成CaCl2·xH2O,是干燥劑,其作用是除去有機相中殘存的少量水,C正確;2甲基2氯丙烷比叔丁醇的沸點低,所以產(chǎn)物先蒸餾出體系,D正確。例4、某有機化合物A的相對分子質(zhì)量為136,分子式為C8H8O2。A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基,其紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示。下列關(guān)于有機化合物A的說法中不正確的是()A.有機化合物A屬于酯類化合物,在一定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)B.有機化合物A在一定條件下可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C.符合題意的有機物只有1種D.A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)和羧基的化合物只有1種D【解析】苯環(huán)上只有一個取代基,則苯環(huán)上有三種氫原子,苯基(C6H5—)的相對分子質(zhì)量是77,則取代基的相對分子質(zhì)量是59,根據(jù)核磁共振氫譜可知,有機化合物A中含有四種氫原子,故取代基上的氫原子是等效的,再根據(jù)紅外光譜可判斷,A的結(jié)構(gòu)簡式是,A、B、C均正確。符合題意的A的同分異構(gòu)體為、、、,D錯誤。例5、環(huán)己烯是重要的化工原料。其實驗室制備流程如下:回答下列問題:Ⅰ.環(huán)己烯的制備與提純(1)原料環(huán)己醇中若含苯酚雜質(zhì),檢驗試劑為,現(xiàn)象為。

(2)操作1的裝置如圖所示(加熱和夾持裝置已略去)。①燒瓶A中進行的可逆反應(yīng)化學(xué)方程式為,濃硫酸也可作該反應(yīng)的催化劑,選擇FeCl3·6H2O而不用濃硫酸的原因為(填序號)。

a.濃硫酸易使原料炭化并產(chǎn)生SO2b.FeCl3·6H2O污染小、可循環(huán)使用,符合綠色化學(xué)理念c.同等條件下,用FeCl3·6H2O比濃硫酸的平衡轉(zhuǎn)化率高②儀器B的作用為。

(3)操作2用到的玻璃儀器是。

(4)將操作3(蒸餾)的步驟補齊:安裝蒸餾裝置,加入待蒸餾的物質(zhì)和沸石,,棄去前餾分,收集83℃的餾分。

Ⅱ.環(huán)己烯含量的測定在一定條件下,向ag環(huán)己烯樣品中加入定量制得的bmolBr2,與環(huán)己烯充分反應(yīng)后,剩余的Br2與足量KI作用生成I2,用cmol·L1的Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定,終點時消耗Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液vmL(以上數(shù)據(jù)均已扣除干擾因素)。測定過程中,發(fā)生的反應(yīng)如下:①Br2+②Br2+2KII2+2KBr③I2+2Na2S2O32NaI+Na2S4O6(5)滴定所用指示劑為。樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分數(shù)為(用字母表示)。

(6)下列情況會導(dǎo)致測定結(jié)果偏低的是(填序號)。

a.樣品中含有苯酚雜質(zhì)b.在測定過程中部分環(huán)己烯揮發(fā)c.Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液部分被氧化【答案】(1)FeCl3溶液溶液顯紫色(2)①+H2Oa、b②減少環(huán)己醇蒸出(3)分液漏斗、燒杯(4)通冷凝水,加熱（5)淀粉溶液QUOTE(6)b、c【解析】I.（1）檢驗苯酚的首選試劑是FeCl3溶液，原料環(huán)己醇中若含有苯酚，加入FeCl3溶液后，溶液將顯示紫色。（2）①從題給的制備流程可以看出，環(huán)己醇在FeCl3·6H2O的作用下，反應(yīng)生成了環(huán)己烯，對比環(huán)己醇和環(huán)己烯的結(jié)構(gòu)，可知發(fā)生了消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：，注意生成的小分子水勿漏寫，題目已明確提示該反應(yīng)可逆，要標(biāo)出可逆符號，F(xiàn)eCl3·6H2O是反應(yīng)條件（催化劑）別漏標(biāo)；此處用FeCl3·6H2O而不用濃硫酸的原因分析中：a項合理，因濃硫酸具有強脫水性，往往能使有機物脫水至炭化，該過程中放出大量的熱，又可以使生成的炭與濃硫酸發(fā)生反應(yīng)：C+2H2SO4(濃)CO2↑+SO2↑+2H2O；b項合理，與濃硫酸相比，F(xiàn)eCl3·6H2O對環(huán)境相對友好，污染小，絕大部分都可以回收并循環(huán)使用，更符合綠色化學(xué)理念；c項不合理，催化劑并不能影響平衡轉(zhuǎn)化率。②儀器B為球形冷凝管，該儀器的作用除了導(dǎo)氣外，主要作用是冷凝回流，盡可能減少加熱時反應(yīng)物環(huán)己醇的蒸出，提高原料環(huán)己醇的利用率。（3）操作2實現(xiàn)了互不相溶的兩種液體的分離，應(yīng)是分液操作，分液操作時需要用到的玻璃儀器主要有分液漏斗和燒杯。（4）題目中已明確提示了操作3是蒸餾操作。蒸餾操作在加入藥品后，要先通冷凝水，再加熱；如先加熱再通冷凝水，必有一部分餾分沒有來得及被冷凝，造成浪費和污染；II.（5）因滴定的是碘單質(zhì)的溶液，所以選取淀粉溶液比較合適；根據(jù)所給的②式和③式，可知剩余的Br2與反應(yīng)消耗的Na2S2O3的物質(zhì)的量之比為1：2，所以剩余Br2的物質(zhì)的量為：n(Br2)余=×cmol·L1×vmL×103L·mL1=mol，反應(yīng)消耗的Br2的物質(zhì)的量為（b）mol，據(jù)反應(yīng)①式中環(huán)己烯與溴單質(zhì)1：1反應(yīng)，可知環(huán)己烯的物質(zhì)的量也為（b）mol，其質(zhì)量為（b）×82g，所以ag樣品中環(huán)己烯的質(zhì)量分數(shù)為：。（6）溴與苯酚可以發(fā)生取代反應(yīng),使測定結(jié)果偏高,a項錯誤;環(huán)己烯揮發(fā),剩余的溴增多,消耗較多的Na2S2O3,測定結(jié)果偏低,b項正確;Na2S2O3標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度降低,消耗量增大,測定結(jié)果偏低,c項正確。1．（2022·北京·高考真題）我國科學(xué)家提出的聚集誘導(dǎo)發(fā)光機制已成為研究熱點之一、一種具有聚集誘導(dǎo)發(fā)光性能的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是A．分子中N原子有、兩種雜化方式B．分子中含有手性碳原子C．該物質(zhì)既有酸性又有堿性D．該物質(zhì)可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)2．（2022·湖北·高考真題）蓮藕含多酚類物質(zhì)，其典型結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)該類物質(zhì)的說法錯誤的是A．不能與溴水反應(yīng) B．可用作抗氧化劑C．有特征紅外吸收峰 D．能與發(fā)生顯色反應(yīng)3．（2022·江蘇·高考真題）精細化學(xué)品Z是X與反應(yīng)的主產(chǎn)物，X→Z的反應(yīng)機理如下：下列說法不正確的是A．X與互為順反異構(gòu)體B．X能使溴的溶液褪色C．X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子4．（2022·遼寧·高考真題）下列關(guān)于苯乙炔()的說法正確的是A．不能使酸性溶液褪色 B．分子中最多有5個原子共直線C．能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng) D．可溶于水5．（2022·廣東·高考真題）我國科學(xué)家進行了如圖所示的碳循環(huán)研究。下列說法正確的是A．淀粉是多糖，在一定條件下能水解成葡萄糖B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，都屬于烴類C．中含有個電子D．被還原生成6．（2022·山東·高考真題）崖柏素具天然活性，有酚的通性，結(jié)構(gòu)如圖。關(guān)于崖柏素的說法錯誤的是A．可與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．可與溶液反應(yīng)C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．與足量加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子7．（2021·重慶·高考真題）我國化學(xué)家開創(chuàng)性提出聚集誘導(dǎo)發(fā)光(AIE)概念，HPS作為經(jīng)典的AIE分子，可由如圖路線合成下列敘述正確的是A．X中苯環(huán)上的一溴代物有5種B．1molX最多與7molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．生成1molHPS同時生成1molLiClD．HPS可使酸性高錳酸鉀溶液褪色8．（2022·浙江·高考真題）下列說法不正確的是A．乙醇和丙三醇互為同系物B．和互為同位素C．和互為同素異形體D．丙酮()和環(huán)氧丙烷()互為同分異構(gòu)體9．（2022·浙江·高考真題）染料木黃酮的結(jié)構(gòu)如圖，下列說法正確的是A．分子中存在3種官能團B．可與反應(yīng)C．該物質(zhì)與足量溴水反應(yīng)，最多可消耗D．該物質(zhì)與足量溶液反應(yīng)，最多可消耗10．（2022·浙江·高考真題）下列物質(zhì)對應(yīng)的化學(xué)式正確的是A．白磷： B．甲基丁烷：C．膽礬： D．硬脂酸：11．（2022·全國·高考真題）輔酶具有預(yù)防動脈硬化的功效，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列有關(guān)輔酶的說法正確的是A．分子式為 B．分子中含有14個甲基C．分子中的四個氧原子不在同一平面 D．可發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)12．（2022·四川巴中·一模）脫氫醋酸常用于生產(chǎn)食品保鮮劑，脫氫醋酸的制備方法如圖。下列說法錯誤的是A．a(chǎn)分子中所有原子處于同一平面B．a(chǎn)、b均能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色C．在一定條件下，a、b均能與H2，發(fā)生加成反應(yīng)D．b與互為同分異構(gòu)體13．（2022·湖南永州·一模）奧昔布寧具有解痙和抗膽堿作用，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于奧昔布寧的說法正確的是A．分子式為C22H30NO3B．分子中碳原子軌道雜化類型有2種C．能和Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)D．1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應(yīng)14．（2022·四川·成都七中模擬預(yù)測）內(nèi)酯X在一定條件下可轉(zhuǎn)化為Y，轉(zhuǎn)化路線如圖所示。下列說法錯誤的是A．X的分子式為 B．在一定條件下Y可以與NaOH溶液反應(yīng)C．Y中共直線的原子最多有4個 D．X的一氯代物有8種15．（2022·海南·高考真題）化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結(jié)構(gòu)簡式如下，下列有關(guān)該化合物說法正確的是A．能使的溶液褪色 B．分子中含有4種官能團C．分子中含有4個手性碳原子 D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應(yīng)16．（2022·河北·高考真題）在EY沸石催化下，萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是A．M和N互為同系物 B．M分子中最多有12個碳原子共平面C．N的一溴代物有5種 D．萘的二溴代物有10種17．（2022·廣東·高考真題）基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學(xué)的重要研究方向。以化合物I為原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工產(chǎn)品，進而可制備聚丙烯酸丙酯類高分子材料。(1)化合物I的分子式為_______，其環(huán)上的取代基是_______(寫名稱)。(2)已知化合物II也能以II′的形式存在。根據(jù)II′的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，參考①的示例，完成下表。序號結(jié)構(gòu)特征可反應(yīng)的試劑反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①加成反應(yīng)②_____________________氧化反應(yīng)③____________________________(3)化合物IV能溶于水，其原因是_______。(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率的反應(yīng)，且與化合物a反應(yīng)得到，則化合物a為_______。(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體，其中含結(jié)構(gòu)的有_______種，核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(6)選用含二個羧基的化合物作為唯一的含氧有機原料，參考上述信息，制備高分子化合物VIII的單體。寫出VIII的單體的合成路線_______(不用注明反應(yīng)條件)。18．（2022·全國·高考真題）左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化，忽略立體化學(xué))：已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是_______。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式_______。(4)E中含氧官能團的名稱為_______。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為_______。(6)I是一種有機物形成的鹽，結(jié)構(gòu)簡式為_______。(7)在E的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為_______種。a)含有一個苯環(huán)和三個甲基；b)與飽和碳酸