魯科版高中化學選擇性必修3全冊教學課件

魯科版高中化學選擇性必修3全冊教學課件第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第1節(jié)

認識有機化學

現(xiàn)在，人們不僅能認識和合成自然界里存在的有機化合物，還能合成大量自然界里不存在的有機化合物。有機化合物的提取與合成極大地促進了化學科學的發(fā)展；有機新材料、新藥物的不斷涌現(xiàn)，極大地提高了人類的文明程度。可以說，有機化學已經(jīng)成為化學科學最重要的分支之一。那么，你知道有機化學是怎樣建立和發(fā)展起來的嗎？有機化學發(fā)展的前景如何？有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大，為了研究有機化合物，應怎樣對它們進行分類和命名呢？有機合成材料制成的人造心臟和隱形眼鏡在現(xiàn)在已知的化合物中，有機化合物已達上億種。有機化學就是以有機化合物為研究對象的學科。它的研究范圍包括有機化合物的來源、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應用以及有關理論和方法等。當前，有機化學已經(jīng)發(fā)展得比較成熟，但它仍然是一門充滿挑戰(zhàn)和機遇、富有活力的學科。有機化學作為一門學科，萌發(fā)于17世紀，創(chuàng)立于18、19世紀。20世紀，這一學科發(fā)展成一門內(nèi)容豐富、涵蓋面廣、充滿活力的學科。21世紀，它又進入嶄新的發(fā)展階段。1.萌發(fā)和形成階段人類很早就開始利用有機化合物。例如，我國早在周朝時就設有“酰人”和“染人”等官職，專門負責制造酒、醋、染料等，并先于歐洲100多年出現(xiàn)了蒸餾分離技術(shù)。到17世紀，人類已經(jīng)較為普遍地學會了酒、醋、染色植物和草藥等的使用，了解了一些有機化合物的性質(zhì)、用途和制取方法等，為有機化學的創(chuàng)立打下了基礎。古代釀酒、制醋作坊神農(nóng)嘗百草18世紀，人們對天然化合物進行了大量的提

取工作，得到了許多有機化合物。例如，瑞典

化學家舍勒就曾提取了酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等有機化合物。一些重要的有機化合物如尿素、膽固醇、奎寧和馬錢子堿等也是在那個時期被提取出來的。舍勒隨著對動植物體天然化合物知識的不斷積累，人們愈來愈深刻地認識到這類化合物與從礦物中得到的另一類化合物有著明顯的不同，對這兩大類化合物應該采用不同方法進行研究，這也就預示著一門新學科的誕生。

19世紀初，瑞典化學家貝采里烏斯首先提出“有機化合物”和“有機化學”這兩個概念。他極富創(chuàng)意地用“有機”這一詞匯表示來自動植物體的化合物，卻錯誤地認為有機化合物得自天成，人類只能提取而不能合成有機化合物。貝采里烏斯1828年，貝采里烏斯的學生維勒首次在實驗室里用無機物合成了尿素［CO(NH2)2］這種有機化合物，打破了無機物與有機化合物之間的界限。此后，醋酸、茜素、靛藍甚至脂肪等一系列天然有機化合物相繼在實驗室里被合成出來。1830年，李比希創(chuàng)立了有機化合物的定量分析方法。1848~1874年，關于碳的價鍵、碳原子的空間結(jié)構(gòu)等理論相繼被提出，之后研究有機化合物的官能團體系又被建立起來，使有機化學成為一門較為完整的學科。李比希2.發(fā)展和走向輝煌時期進入20世紀，隨著社會的發(fā)展和物理學等相關學科一系列研究成果的出現(xiàn)，有機化學有了極大的發(fā)展。有機結(jié)構(gòu)理論的建立和有機反應機理的研究，使人們對有機化學反應有了新的掌控能力。紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）、質(zhì)譜（MS）和X射線衍射（XRD）等物理方法的引入，使有機分析達到了微量、高效、準確的程度。隨著逆合成分析法設計思想的誕生以及有機合成路線設計實現(xiàn)程序化并進入計算機設計時代，新的有機化合物的合成速度大大提高?，F(xiàn)在，人類不但能深入、廣泛地了解自然界里存在的有機化合物的結(jié)構(gòu)，而且能合成它們。例如，結(jié)構(gòu)復雜的馬錢子堿、腎上腺素、維生素B12和紅霉素等，甚至結(jié)構(gòu)極其復雜的海葵毒素，都已被合成出來?？梢哉f，凡是自然界里存在的有機化合物，運用有機化學方法都可以合成出來；即使是那些自然界里并不存在卻是人類生存和發(fā)展需要的有機化合物，如藥物、纖維、涂料、黏合劑、防火和防水材料中的有機化合物，運用有機化學方法也能合成出來。在人工合成的有機化合物中，有一大批是生理活性高、分子結(jié)構(gòu)新穎而復雜的物質(zhì)。無論是破譯并合成蛋白質(zhì)、認識并改造遺傳分子，還是從分子水平上揭示生命的奧秘，有機化學都發(fā)揮著巨大的作用并成為生命科學賴以發(fā)展的堅實基礎。當代有機化學研究領域廣闊，分支門類齊全，與多種學科密切相關。有機化學的分支學科包括有機分析化學、有機合成化學、天然產(chǎn)物化學、元素有機化學、金屬有機化學、物理有機化學、生物有機化學、藥物化學、高分子化學、農(nóng)藥化學等。這些分支學科的發(fā)展，使有機化學成為相關工業(yè)的基礎。進入21世紀，有機化學迎來了快速發(fā)展的黃金時代。隨著有機化學的發(fā)展，人們將揭示生命科學的許多奧秘，創(chuàng)造出更多的具有優(yōu)異性能的材料，以對環(huán)境友好的方式生產(chǎn)出更多的食品等。在能源、材料、國防、生命健康、生態(tài)環(huán)境等領域里，在推動科技發(fā)展和社會進步、提高人類生活質(zhì)量、改善人類生存環(huán)境的過程中，有機化學已經(jīng)并將繼續(xù)顯現(xiàn)它的高度開創(chuàng)性和解決重大問題的強大能力。有機化合物種類繁多、數(shù)量巨大，為了便于認識和研究它們，有必要對其進行科學的分類和命名。1.有機化合物的分類

下面列出了16種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式，請嘗試從不同角度對它們所代表的物質(zhì)進行分類。對于有機化合物，可以從不同的角度進行分類：根據(jù)組成中是否有碳、氫以外的元素，可分為烴和烴的衍生物；根據(jù)分子中碳骨架的形狀，可分為鏈狀有機化合物和環(huán)狀有機化合物；根據(jù)分子含有的特殊原子或原子團（官能團），可分為烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等。從元素組成來看，只由碳、氫兩種元素組成的有機化合物稱為烴，如甲烷、乙烯、苯、環(huán)己烷等。在烴中，從分子中碳骨架的形狀來看，碳原子之間結(jié)合成鏈的稱為鏈烴（又稱脂肪烴），含有碳環(huán)的稱為環(huán)烴。鏈烴中，分子中的碳原子之間都以單鍵相連的稱為烷烴，如甲烷、丙烷（CH3—CH2—CH3）；分子中的碳原子之間有碳碳雙鍵的稱為烯烴，如乙烯、丙烯（CH3—CH=CH2）；分子中的碳原子之間有碳碳三鍵的稱為炔烴，如乙炔（

）、丙炔（

）。環(huán)烴中，分子中有苯環(huán)的稱為芳香烴，如苯、甲苯、萘（）；分子中沒有苯環(huán)的稱為脂環(huán)烴，如環(huán)己烷（）、環(huán)己烯（）。乙醇、乙醛、一氯甲烷等有機化合物，其組成元素中除碳、氫兩種元素外還含有氧、氯等元素。這些有機化合物的分子結(jié)構(gòu)可以看作烴分子中的氫原子被其他原子或原子團取代而形成的，因此它們被稱為烴的衍生物。烴的衍生物種類很多，鹵代烴、醇、醚、酚、醛、酮、羧酸、酯、胺和酰胺等都是烴的衍生物。常見有機化合物的分類如圖1-1-5所示。(1)根據(jù)組成元素，可將有機物分為：①烴：僅由碳氫兩種元素組成的有機化合物；②烴的衍生物：烴分子中的H原子被其他原子或原子團取代而形成的有機化合物。

⑵按碳的骨架分類鏈狀化合物（碳原子相互連接成鏈狀）環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物（不含苯環(huán)）芳香化合物（含苯環(huán)）樹狀分類法！有機物烴分子中碳和碳之間的連接呈鏈狀鏈烴（脂肪烴）環(huán)狀烴分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類碳氫化合物脂肪烴烴分子中含有碳環(huán)的烴脂環(huán)烴芳香烴如何用樹狀分類法，按碳的骨架給烴分類？烷烯炔⑶根據(jù)官能團分類：官能團：有機化合物分子中，決定著某類有機化合物共同特性的原子或原子團。【注意】含相同官能團的化合物，化學性質(zhì)相似。碳碳雙鍵碳碳叁鍵苯環(huán)鹵素原子(醇或酚)羥基醛(羰)基酮(羰)基羧基酯基識記＼／CCCCXOHCHOCO(R)(R’)COHOCORO常見官能團的結(jié)構(gòu)和名稱羥基直接與脂肪烴基相連的含氧衍生物羥基直接連在苯環(huán)上。P7表1-1-1區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團醇:酚:類別代表物官能團名稱結(jié)構(gòu)簡式烴的衍生物一氯甲烷CH3Cl乙醇C2H5OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5甲醚CH3OCH3丙酮苯酚—X鹵原子—OH羥基—CHO醛基—COOH羧基—COOR酯基醚鍵羰基—OH酚羥基鹵代烴醇醛羧酸酯醚酮酚同系物

分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差一個CH2或其整數(shù)倍的一系列有機化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。例如，烷烴同系列：甲烷(CH4)、乙烷(C2H6)、丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)…通式是什么呢？單烯烴同系列：乙烯(C2H4)、丙烯(C3H6)、丁烯(C4H8)、戊烯(C5H10)…通式是什么呢？【小結(jié)】：判斷依據(jù)：兩同：類別相同，組成通式相同；一差：組成相差一個或若干個CH2一相似：分子結(jié)構(gòu)相似（官能團的種類和數(shù)目相同）1.習慣命名法：分子中碳原子數(shù)在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；分子中碳原子數(shù)在10以上的，用漢字數(shù)字來表示。2.有機化合物的命名例：CH3(CH2)3CH3稱為戊烷，CH3(CH2)14CH3稱為十六烷。再如，戊烷的三種異構(gòu)體，可用“正”“異”“新”來區(qū)別。為例，學現(xiàn)以CH3－CH－CH－CH－CH2－CH2－CH3CH3CH2CH3CH3習烷烴的系統(tǒng)命名法。1.選主鏈

選碳原子數(shù)目最多的碳鏈為主鏈，將連在主鏈上的原子團看做取代基。按照主鏈碳原子的個數(shù)稱為“某烷”。CH3－CH－CH－CH－CH2－CH2－CH3CH3CH2CH3CH3主鏈（含七個碳原子）2.編號定位

從距離取代基最近的一端開始，用阿拉伯數(shù)字給主鏈的碳原子依次編號以確定取代基的位置。CH3－CH－CH－CH－CH2－CH2－CH3CH3CH2CH3CH312345673.定名稱

將取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基前面用阿拉伯數(shù)字注明它在烷烴主鏈上所處的位置，并用短線“－”將數(shù)字與取代基名稱隔開。若主鏈上有相同的取代基，可以將取代基合并，用漢字數(shù)字表示取代基的個數(shù)，用“，”將表示取代基位置的阿拉伯數(shù)字隔開，主鏈上有不同的取代基，要把簡單的寫在前面、復雜的寫在后面。關于該烷烴的命名可圖解為：CH3－CH－CH－CH－CH2－CH2－CH3CH3CH2CH3CH312345672,4-二甲基-3-乙基庚烷主鏈名稱取代基的名稱和數(shù)量取代基的位置下列關于有機物的說法正確的是()①同系物的化學性質(zhì)相似②組成可以用相同通式表示的有機物一定是同系物。③各元素的質(zhì)量分數(shù)相同的物質(zhì)一定是同系物A．①②③ B．①②C．②③D．只有①【跟蹤訓練1】D下列各組中的物質(zhì)不屬于同系物的是(

)D注意：C均只有一個脂環(huán)，碳原子數(shù)不同，是同系物有機物烴烴的衍生物【課堂小結(jié)】烴鏈烴環(huán)烴烷烴烯烴脂環(huán)烴芳香烴CH3－CH3CH2＝CH2CH≡CH炔烴烴的衍生物鹵代烴醇醛羧酸CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3O酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3胺、酰胺等同學們，通過這節(jié)課的學習，你有什么收獲呢？謝謝大家愛心.誠心.細心.耐心，讓家長放心.孩子安心。第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)不同類別的有機化合物具有不同的化學性質(zhì)，這是由結(jié)構(gòu)特點決定的。

那么有機化合物中碳原子的成鍵方式和官能團是怎么影響有機化合物的性質(zhì)的？【思考】上述分子中，與碳原子成鍵的分別是什么原子？碳原子的成鍵數(shù)目是多少？碳原子的成鍵情況有何特點？1.碳原子的成鍵方式碳原子最外層有___個電子,通常以___________的形式與其他原子成鍵,達到最外層___個電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2.結(jié)合方式的多樣性(1)碳原子之間可以形成_____,也可以形成_____,還可以形成_____。(2)多個碳原子可以相互結(jié)合形成_____結(jié)構(gòu),也可以形成_____結(jié)構(gòu)。(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與____________等其他元素的原子成鍵。四共用電子對八單鍵雙鍵三鍵H、O、N、Cl環(huán)狀開鏈成鍵類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示方式

—C≡C—成鍵方式1個碳原子與周圍_______個原子成鍵1個碳原子與周圍__________個原子成鍵1個碳原子與周圍_______個原子成鍵3.單鍵、雙鍵和三鍵432成鍵類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子的飽和性___________________空間構(gòu)型_______形_____形_____形碳原子與周圍4個原子形成_______結(jié)構(gòu)形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一_____上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一_____上飽和不飽和不飽和四面體平面直線四面體平面直線烷烴分子的每個碳原子都與4個原子形成單鍵，分子中的碳鏈呈折線形。乙烯分子中有一個碳碳雙鍵和四個碳氫單鍵，相鄰鍵的鍵角接近120°，是平面形分子。乙炔分子中有一個碳碳三鍵和兩個碳氫單鍵，相鄰鍵的鍵角均為180°，是直線形分子。4.極性鍵和非極性鍵⑴極性鍵：①定義：不同元素的兩個原子成鍵時，由于元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，即核電荷數(shù)不同，核對外層電子吸引作用的強弱程度不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方所形成的共價鍵是極性共價鍵，簡稱為極性鍵。②常見的極性鍵：碳氫單鍵，碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳鹵單鍵4.極性鍵和非極性鍵⑵非極性鍵：①定義：同種元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向任何一方，參與成鍵的兩個原子都不顯電性，所形成的鍵是非極性共價鍵，簡稱非極性鍵。②常見的非極性鍵：碳碳單鍵，碳碳雙鍵，碳碳三鍵?！久麕熖嵝选竣欧菢O性鍵和極性鍵都屬于共價鍵；⑵鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及強弱程度可能會發(fā)生變化。【方法導引】共價鍵極性的判斷和比較⑴根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性；⑵利用電負性數(shù)值判斷和比較鍵的極性。電負性數(shù)值相差越大，鍵的極性就越強。1.⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象:有機化合物_________相同而_____不同的現(xiàn)象。⑵同分異構(gòu)體:分子組成_____而結(jié)構(gòu)_____的有機化合物。分子組成結(jié)構(gòu)相同不同2.同分異構(gòu)體的常見類型(1)碳骨架異構(gòu)。由于_______不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH3與

碳骨架(2)官能團異構(gòu)。①位置異構(gòu)由于官能團在碳鏈中_____不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CH2CH==CH2與________________。②類型異構(gòu)分子式相同,但具有_____________而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CH2OH與___________。位置CH3—CH==CH—CH3不同的官能團CH3—O—CH3(3)立體異構(gòu)①概念:原子或原子團的_________相同,_________情況不同。②順反異構(gòu):當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連接的其他兩個原子或原子團不同時,就會產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。如:和。連接順序空間排布順-2-丁烯__________反-2-丁烯【火眼金睛】

(1)相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。(

)提示:×。相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同。（2）和,和均互為同分異構(gòu)體。 (

)提示:×。前者為同一種物質(zhì)。(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法實例:下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看,在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)。a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。

C—C—C—C—C—C3.同分異構(gòu)體的判斷和書寫b.從母鏈的一端取下1個C原子,依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個C原子上,即得到多個帶有甲基、主鏈比母鏈少1個C原子的異構(gòu)體骨架。

c.從母鏈上一端取下兩個C原子,使這兩個C原子相連(整連)或分開(散連),依次連接在母鏈所剩下的各個C原子上,得多個帶1個乙基或兩個甲基、主鏈比母鏈少兩個C原子的異構(gòu)體骨架。

故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。(2)烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))C5H10同分異構(gòu)體的書寫a.先寫碳骨架異構(gòu):

、、b.再寫官能團位置異構(gòu):根據(jù)碳4價的原則,在碳骨架異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置)。c.最后寫官能團類型異構(gòu):分子式為C5H10的環(huán)烷烴:(3)烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法:一般按碳骨架異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→官能團類型異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。a.碳骨架異構(gòu):5個碳原子的碳鏈有3種連接方式:C—C—C—C—C

b.官能團位置異構(gòu):對于醇類,在碳鏈各碳原子上連接羥基,用“↓”表示連接的不同位置。

c.官能團類型異構(gòu):通式為CnH2n+2O的有機物在中學階段只能是醇或醚,對于醚類,位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導致的。分析知分子式為C5H12O的有機物共有8種醇和6種醚,總共14種同分異構(gòu)體。4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù),可快速判斷含官能團有機化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目?！狢3H7有兩種,—C4H9有4種,—C5H11有8種,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4種同分異構(gòu)體。(2)換元法如:若C3H8的二氯代物有四種同分異構(gòu)體,則其六氯代物的同分異構(gòu)體也為四種(H和Cl相互替代)。(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①分子中同一個碳原子上的氫原子等效;②與同一個碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷()分子中的12個氫原子是等效的;③同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如

分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸,故有兩類等效氫;分子中的18個氫原子是等效的。等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。(4)定一(或二)移一法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個取代基位置,再移動另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如:分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,可先固定其中一個—Cl的位置,再移動另外一個—Cl的位置,從而得到其同分異構(gòu)體為、、、。如C3H6ClF的同分異構(gòu)體(先把氯原子固定在一個碳原子上,用*標記)。【思考·討論】(1)分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機物互為同分異構(gòu)體,分子式相同,相對分子質(zhì)量一定相同,相對分子質(zhì)量相同的有機物一定是同分異構(gòu)體嗎?提示:不一定。因為相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相對分子質(zhì)量都為46。(2)C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種?試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。提示:C4H8屬于烯烴的結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為(3)萘()的二氯代物有10種,六氯代物有幾種?提示:利用換元法可知,六氯萘可以看成是八氯萘上的兩個Cl原子被兩個H原子取代的產(chǎn)物,也有10種。

【歸納總結(jié)】同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1.官能團與有機化合物性質(zhì)之間的關系(1)關系一種官能團決定_____有機化合物的_____特性。(2)原因①一些官能團含有_____較強的鍵,容易發(fā)生相關的反應。②一些官能團含有_______碳原子,容易發(fā)生相關的反應。一類化學極性不飽和2.不同基團間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關系(1)官能團與_________之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學性質(zhì)不同,主要是因為_____連接的原子團或基團不同;醛和酮化學性質(zhì)不同,主要是因為_____所連的原子團或基團不同。(3)醛和酮的化學性質(zhì)不同,因為醛羰基上連有_______,酮羰基上不連_______。相鄰基團羥基羰基氫原子氫原子【遷移·應用】1.(2018·全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(

)A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】選C。環(huán)戊烯與螺[2.2]戊烷()的分子式均為C5H8,二者互為同分異構(gòu)體,故A正確;二氯取代中可以取代同一個碳原子上的氫原子,也可以取代同側(cè)碳原子上或者兩側(cè)的碳原子上的氫原子……,因此其二氯代物超過兩種,B正確;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四個單鍵,故所有碳原子一定不處于同一平面,C不正確;螺[2.2]戊烷()的分子式為C5H8,若生成1molC5H12則至少需要2molH2,D正確。2.主鏈上有6個碳原子,有甲基、乙基兩個支鏈的烷烴有 (

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種【解析】選C。主鏈6個C,則乙基只能在第3個C上,甲基可以在中間所有的C上,該分子不對稱,甲基分別在中間四個碳原子上,共有4種。3.下列各組指定物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是 (

)A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B.丙烷的一氯代物和戊烷C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物D.C3H5Br3和C5H11Br【解析】選A。乙烷的二氯代物有2種同分異構(gòu)體,丙烷的一氯代物也有2種同分異構(gòu)體,A項正確;丙烷的一氯代物有2種同分異構(gòu)體,戊烷有3種同分異構(gòu)體,B項錯誤;苯的二氯代物有3種同分異構(gòu)體,苯的一硝基代物只有1種結(jié)構(gòu),C項錯誤;C3H5Br3有5種同分異構(gòu)體,而C5H11Br有8種同分異構(gòu)體,D項錯誤。同學們，通過這節(jié)課的學習，你有什么收獲呢？謝謝大家愛心.誠心.細心.耐心，讓家長放心.孩子安心。第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3節(jié)烴1烷烴及其性質(zhì)、烯烴和炔烴及其性質(zhì)烴是一類重要的化工原料，生活中許多物品如塑料水杯、汽車輪胎等都是以各種各樣的烴為主要原料制得的。那么，烴為什么會有如此重要的作用呢?這些重要的作用與它們的哪些性質(zhì)有關呢?1.烷烴的類別和存在：類別：是一種飽和烷烴，屬于脂肪烴。存在：蘋果表面——二十七烷

圓白菜葉子——二十九烷

石蠟和凡士林——20個以上碳原子的烷烴2.烷烴的物理性質(zhì)：物理性質(zhì)規(guī)律熔點沸點常溫常壓狀態(tài)密度溶解性隨碳原子數(shù)的增加而升高隨碳原子數(shù)增加逐漸由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)密度比水的小，且分子量越大，密度越大不溶于水，易溶于苯，乙醚等有機溶劑隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化3.烷烴的化學性質(zhì)以甲烷的化學性質(zhì)為依據(jù)，結(jié)合烷烴的結(jié)構(gòu)特征，研討烷烴的化學性質(zhì)并完成框圖。⑴烷烴的穩(wěn)定性常溫下，烷烴很不活潑，與強酸、強堿、強氧化劑和還原劑等都不發(fā)生反應，只有在特定條件（如光照或高溫）下才發(fā)生某些化學反應，這與構(gòu)成烷烴分子的碳氫鍵和碳碳單鍵的鍵能較高有關。⑵取代反應CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HClhv烷烴在光照條件下可與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應。CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O點燃⑶氧化反應烷烴的燃燒通式：【名師提醒】1.相同狀況下，等質(zhì)量的烷烴，含氫元素的質(zhì)量分數(shù)越大，燃燒時消耗氧氣的物質(zhì)的量越多；2.在光照條件下，烷烴只能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應，不能與鹵素單質(zhì)的水溶液反應；3.烷烴與鹵素單質(zhì)的取代反應是逐步進行的，不會停留在第一步。故一鹵代烷不能用烷烴與鹵素單質(zhì)反應來制取?！揪毩暋?、在光照下，將等物質(zhì)的量的CH3CH3和Cl2充分反應，得到產(chǎn)物的物質(zhì)的量最多的是（）A、CH3CH2Cl B、CH2ClCH2ClC、HCl D、CCl3CCl3

C2、取一定質(zhì)量的下列各組物質(zhì)混合后，無論以何種比例混合，其充分燃燒后一定能得到相同物質(zhì)的量的二氧化碳和水的是（）A、C2H2和C2H6 B、CH4和C3H8

C、C3H6和C3H8 D、C2H4和C4H8D自然界存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素，鯊魚油中的角鯊烷都是烯烴。乙炔是常見的炔烴。1.烯烴和炔烴的組成通式：類別單烯烴單炔烴組成通式CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)2.烯烴、炔烴的命名：基本與烷烴的相似。不同的是：⑴選主鏈：要選含官能團在內(nèi)的最長碳鏈為主鏈。⑵定位時：要先從離官能團最近一端開始編號。⑶命名時：必須要同時指出官能團位置。【練習】1、命名下列烯烴或炔烴⑶CH3—CH—CH2—C＝CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3

⑵CH2=CH—CH—CH—CH33—甲基—2—戊烯2，4—二甲基—1—戊烯2—甲基—

3—乙基—

1—己烯⑷CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CCHCH32．下列有機物的名稱肯定錯誤的是（）A．2－甲基－1－丁烯 B．2，2－二甲基丙烷C．5，5－二甲基－3－己烯 D．4－甲基－2－戊炔C4—甲基—3—乙基—1—己炔物理性質(zhì)規(guī)律熔點沸點常溫常壓狀態(tài)密度溶解性隨碳原子數(shù)的增加而升高隨碳原子數(shù)增加逐漸由氣態(tài)到液態(tài)到固態(tài)密度比水的小，且分子量越大，密度越大不溶于水，易溶于有機溶劑隨碳原子數(shù)的增加而呈現(xiàn)規(guī)律性變化3.烯烴、炔烴的物理性質(zhì)：【發(fā)散思維】1、乙烯的化學性質(zhì)表現(xiàn)在哪幾個方面？2、根據(jù)你的判斷，烯烴可能具有哪些化學性質(zhì)？3、乙烯和乙炔在結(jié)構(gòu)上有何相同點？對它們的性質(zhì)有何影響？

4、乙炔可能具有什么樣的化學性質(zhì)？炔烴呢？4.烯烴、炔烴的化學性質(zhì)：乙炔與溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO,溶液的反應【實驗1】將凈化后的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中，觀察試管中溶液顏色的變化。【實驗2】將凈化后的乙炔通入盛有酸性KMnO。溶液的試管中，觀察試管中溶液顏色的變化。實驗序號實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論烯烴、炔烴分子都含有不飽和鍵，具有相似的化學性質(zhì)。⑴加成反應①與X2（條件：水溶液或CCl4溶液）現(xiàn)象：溴水退色，溶液分層，兩層均無色溴的CCl4溶液退色。1，2—二溴丙烷1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷【應用】烯烴與烷烴或炔烴與烷烴的鑒別。②與H2（條件：催化劑）有關方程式：△△△應用：

。例如，工業(yè)上利用___________________

制備氯乙烯氯乙烯工業(yè)上獲得鹵代烴乙炔和HCl的加成反應③與氫鹵酸：例與HCl（條件：催化劑、加熱）④與水：（條件催化劑、加熱、加壓）催化劑加熱、加壓HOHCCCC+H—OH【練習】請書寫丙炔、2-丁烯分別與溴單質(zhì)、氫氣、HBr加成反應的化學方程式。⑤加成聚合反應（簡稱

加聚反應）條件：一定條件【注意】：聚乙炔在摻雜狀態(tài)下具有較高的電導率。nCH3CH=CH2[CH-CH2]n一定條件nHCCH[CH=CH]n一定條件CH3【舉一反三】①乙烯和丙烯1：1加聚的方程式怎么寫？②制備聚1，3-丁二烯的方程式怎么寫？nCO2+(n－1)H2O⑵氧化反應①可燃性CnH2n+O2

點燃nCO2+nH2OCnH2n－2+O2

點燃3n2(3n－1)2KMnO4/H+CH2

＝CH2CO2↑②與酸性KMnO4的反應?，F(xiàn)象

。KMnO4/H+CH≡CHCO2↑【發(fā)散思維】1.怎樣鑒別乙烷中混有乙烯？2.怎樣除去乙烷中的乙烯？酸性高錳酸鉀溶液或溴水或溴的四氯化碳溶液均可。溴水或溴的四氯化碳溶液【名師提醒】注意區(qū)分“鑒別”和“除雜”，第2小題常見的錯誤答案有酸性高錳酸鉀（生成二氧化碳，引入新雜質(zhì)），通氫氣（過量氫氣成為新雜質(zhì)）。烴的性質(zhì)烷烴的化學性質(zhì)烯烴和炔烴的化學性質(zhì)與鹵素單質(zhì)的取代反應氧化反應：燃燒和鹵素單質(zhì)，鹵化氫，氫氣，水等的加成反應氧化反應：燃燒，高錳酸鉀褪色【課堂小結(jié)】【學以致用】1．2—甲基丁烷和氯氣發(fā)生取代反應，得到的一氯代物共有（）A．3種 B．4種 C．5種 D．6種2．關于烷烴性質(zhì)的敘述，錯誤的是()都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 B．都能燃燒C．通常情況下跟酸、堿和氧化劑都不反應D．都能發(fā)生取代反應BA3．制取氯乙烷最合理的方法是（）A．乙烷與Cl2取代 B．乙烯與Cl2加成 C．乙烯與HCl加成 D．把乙烯通入鹽酸中4．質(zhì)量相同的烷烴和烯烴完全燃燒所需O2的質(zhì)量（）A．前者大于后者 B．前者小于后者C．前者等于后者 D．不能肯定CA同學們，通過這節(jié)課的學習，你有什么收獲呢？謝謝大家愛心.誠心.細心.耐心，讓家長放心.孩子安心。第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3節(jié)烴2二烯烴的性質(zhì)CH2=CHCH=CH21，3－丁二烯2-甲基－1，3－丁二烯1、共軛二烯烴及其性質(zhì)⑴常見的幾種二烯烴及命名

CH2=C—CH=CH2CH3CH2=CH－CH2－CH=CH21，4－戊二烯閱讀課本，了解共軛二烯烴及其加成反應。2134CH2=CH－CH=CH21，3－丁二烯⑵共軛二烯烴的加成反應：①1,2加成產(chǎn)物：②1,4加成產(chǎn)物：3，4－二溴－1－丁烯1，4－二溴－2－丁烯2134CH2－CH－CH=CH2BrBrCH2－CH=CH－CH2BrBr21342134CH2=CH－CH=CH21，3－丁二烯

CH2=C—CH=CH2CH32－甲基－1，3－丁二烯思考：如果是一種不對稱的二烯烴和Br2加成呢？③1,2,3,4加成產(chǎn)物：1，2，3，4－四溴丁烷CH2－CH－CH－CH2BrBr2134BrBr①1,2加成產(chǎn)物：3，4－二溴－3－甲基－1－丁烯

CH2—C—CH=CH2CH3BrBr21342134CH2=C—CH=CH2CH32－甲基－1，3－丁二烯②1,4加成產(chǎn)物：

CH2—C＝CH—CH2CH3BrBr21341，4－二溴－2－甲基－2－丁烯3，4－二溴－2－甲基－1－丁烯2134

CH2=C—CH=CH2CH32－甲基－1，3－丁二烯

CH2=C—CH—CH2CH3BrBr2134③3,4加成產(chǎn)物：④1,2,3,4加成產(chǎn)物：1，2，3，4－四溴－2－甲基丁烷

CH2－C－CH－CH2CH3BrBr2134BrBrCH2=CH－CH=CH21，3－丁二烯n聚1，3－丁二烯(順丁橡膠)⑶共軛二烯烴的加聚反應：

CH2=C－CH=CH2CH32－甲基－1，3－丁二烯n聚2－甲基－1，3－丁二烯(聚異戊二烯、天然橡膠)拓展視野思考：月桂烯和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應，有幾種可能？213456789101∶1加成:1∶2加成:1∶3加成:1,2加成1,4加成3,4加成3,4,7,8加成1,4,7,8加成1,2,7,8加成1,2,3,4加成1,2,3,4,7,8加成7,8加成3、雙烯合成反應及應用213564213564⑴試分析雙烯合成反應中斷鍵和成鍵情況⑵根據(jù)雙烯合成反應產(chǎn)物推斷烯烴結(jié)構(gòu)2135641、給下列有機化合物命名：①CH3—C≡C—CH2—CH3

；②

；③

。2—戊炔2—甲基—2,4—己二烯2,3—二乙基—1—己烯2．已知反應：，如果要合成所用的原料是（

）

A．3-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔

B．1，3-戊二烯和2-丁炔

C．2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔D．2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔DAD3、有機物的結(jié)構(gòu)可用“鍵線式”表示，如：CH3CH=CHCH3

可簡寫，有機物

X的鍵線式為的是（

）

A．X與溴的加成產(chǎn)物可能有4種

B．X能使酸性KMnO4溶液退色

C．Y是X的同分異構(gòu)體，且屬于芳香烴，則Y的結(jié)構(gòu)簡式可以是D．X與足量的H2在一定條件下反應可生成環(huán)狀的飽和烴

Z，Z的一氯代物有4種，下列說法不正確4、玫瑰的香味物質(zhì)中包含苧烯，苧烯的鍵線式為

。(1)1mol苧烯最多可以跟________molH2發(fā)生加成反應。(2)寫出苧烯跟等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應所得產(chǎn)物的可能結(jié)構(gòu)：

；________(用鍵線式表示)。2

(3)有機物A是苧烯的同分異構(gòu)體，分子中含有“

”結(jié)構(gòu)，A可能的結(jié)構(gòu)為_______________；_______________；_______________；_______________(用鍵線式表示)。同學們，通過這節(jié)課的學習，你有什么收獲呢？謝謝大家愛心.誠心.細心.耐心，讓家長放心.孩子安心。第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第3節(jié)烴3苯、苯的同系物及其性質(zhì)【溫故知新】1.下列能發(fā)生加成反應的是____________________，能發(fā)生氧化反應的是_______________________,能使高錳酸鉀褪色的有________________.①丙烷②乙烯③戊炔④聚乙烯⑤聚乙炔2.制備氯乙烷有兩種方法：①乙烯+HCl，②乙烷+氯氣哪種方案更好？為什么？1.苯及其同系物的有關概念⑴芳香烴：含有苯環(huán)的烴，如甲苯，乙苯等。⑵苯的同系物：只含有一個苯環(huán)并和苯相差一個或幾個CH2的烴。⑶芳香族化合物：含有苯環(huán)的化合物?！舅伎肌糠枷銦N，苯的同系物，芳香族化合物三者的關系是什么？芳香族化合物芳香烴苯的同系物2.苯的同系物的命名⑴習慣命名法：①一元取代物：甲苯乙苯②二元取代物：間二甲苯對二甲苯鄰二甲苯2.苯的同系物的命名⑵系統(tǒng)命名法：若苯環(huán)上有2個或2個以上的取代基，將苯環(huán)上的6個碳原子沿使取代基位次之和最小的方向進行編號，若無法確定哪一種編號優(yōu)先，應從最簡單的取代基開始，記為1號。1，3-二甲苯1，4-二甲苯1，2-二甲苯3.苯及其同系物的物理性質(zhì)物質(zhì)物理性質(zhì)苯苯的同系物無色液體，有毒，沸點是80℃，密度比水小，不溶于水，能溶解許多物質(zhì)，是良好的有機溶劑；無色液體，毒性比苯稍小，溶解性與苯相似；【剖析】苯及其同系物都屬于芳香烴，但苯的同系物的分子中有與苯環(huán)相連的支鏈，這使得苯的同系物表現(xiàn)出與苯不同的性質(zhì)。1.苯在一定條件下能與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應，那么，它還能與其他試劑發(fā)生取代反應嗎?2.苯不能被酸性KMnO4,溶液氧化，苯的同系物能否被氧化?3.苯不能與溴水發(fā)生加成反應，那么，苯的同系物能否與溴水發(fā)生加成反應?4.苯及其同系物的化學性質(zhì)⑴苯及其同系物的氧化性質(zhì)+O2點燃+4H2O7CO2(H+)KMnO4(H+)KMnO4(H+)KMnO4×不被氧化【名師提醒】①苯和酸性高錳酸鉀不反應，不褪色；②苯的同系物和酸性高錳酸鉀溶液反應的條件是與苯環(huán)直接相連的碳上有氫原子；且不管側(cè)鏈結(jié)構(gòu)如何，均氧化為-COOH。⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應+Br2FeBr3+HBr①苯與溴水“只萃取，不取代”②催化劑FeBr3可用Fe粉代替。⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應+HO-NO2+H2O濃硫酸50-60℃①反應溫度控制在50~60℃，需水浴加熱②苯分子中H被-NO2取代的反應叫硝化反應+HO-SO3H+H2O△①加熱溫度需大于70℃②反應為可逆反應③苯分子中H被-SO3H取代的反應叫磺化反應⑵苯及其同系物與鹵素單質(zhì)濃硝酸濃硫酸的取代反應+Br2光+HBr與甲烷類似Fe+HBr+Br2與苯類似甲基使苯環(huán)鄰對位活化為何沒有間位取代產(chǎn)物？⑶苯的同系物與鹵素單質(zhì)的取代反應+3H2Ni加熱加壓環(huán)己烷平面結(jié)構(gòu)立體結(jié)構(gòu)①環(huán)己烷不是平面結(jié)構(gòu)，而是船式或椅式等立體結(jié)構(gòu)。②苯及其同系物不易與鹵素單質(zhì)等發(fā)生加成反應。⑷苯及其同系物與氫氣的加成反應【核心歸納】苯及其同系物與氫氣發(fā)生加成反應的困難程度以及他們均不能使溴的四氯化碳溶液褪色的事實，進一步說明了苯環(huán)中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊共價鍵。洗滌劑的主要成分是表面活性劑，分子中既有親水基又有親油基。

十二烷基苯磺酸鈉是某些洗滌劑的主要成分，溶于水時電離生成十二烷基苯磺酸根離子和Na+。十二烷基苯磺酸根離子由兩部分組成:一部分能與油脂污垢中的有機化合物分子相互作用，稱為親油基（或疏水基);另一部易溶于水，稱為親水基（或憎油基)。沾有油脂污垢的衣物浸入十二烷基苯磺酸鈉的水溶液中時，親油基與油脂相互作用，親水基與水分子相互作用;油脂污垢被十二烷基苯磺酸根離子包圍，逐漸分散成小的油珠，經(jīng)過摩擦、振動進入水中，達到去污的目的。苯分子是平面形分子，分子中六個碳原子通過α鍵結(jié)合成正六邊形的碳環(huán)，每個碳原子通過α鍵分別與一個氫原子結(jié)合，六個碳原子和六個氫原子處于同一平面內(nèi)。苯分子中每個碳原子還有一個空間伸展方向垂直于該平面的原子軌道，其中有一個電子;這六個軌道“肩并肩”相互重疊且程度相同，由此在環(huán)平面的上下形成了環(huán)狀的離域大w鍵。該成鍵方式使得苯的結(jié)構(gòu)較為特殊，其化學性質(zhì)與乙烯、乙炔大不相同。有哪些方法可以說明苯分子中不存在碳碳雙鍵？【發(fā)散思維】(1)鄰二甲苯只有一種；(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不能因化學反應而使溴水退色。(3)苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的等同的鍵?！倦y點突破】苯的鹵代反應

【例】某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應器A(A下端活塞關閉)中。(1)寫出A中反應的化學方程式：________________。(2)觀察到A中的現(xiàn)象是__________________________。(3)實驗結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應液流入B中，充分振蕩，目的是___________。(4)C中盛放CCl4的作用是____________________。(5)能證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應，而不是加成反應，可向試管D中加入AgNO3溶液，若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。另一種驗證的方法是向試管D中加入______，現(xiàn)象是____________________。(2)反應液微沸有紅棕色氣體充滿A容器(3)除去溶于溴苯中的溴(4)除去溴化氫氣體中的溴蒸氣(5)石蕊試液溶液變紅色【解析】苯與液溴反應為放熱反應，會使混合液沸騰，并且有紅棕色氣體充滿A容器，溴易揮發(fā)，若沒有CCl4，揮發(fā)出來的Br2溶于水也會產(chǎn)生淺黃色沉淀，無法驗證，CCl4目的是除去HBr氣體中混有的溴?！句灞街苽鋵嶒灴偨Y(jié)】(1)實驗現(xiàn)象：①反應迅速進行，溶液幾乎“沸騰”。②反應結(jié)束后，三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)。③錐形瓶內(nèi)有白霧，向錐形瓶中加入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀。④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液，產(chǎn)生紅褐色沉淀[Fe(OH)3]。(2)注意事項：①此處反應物為液溴(純溴)而不是溴水。而溴水與苯不能發(fā)生取代反應，而是萃取，分層后，水在下層，溶溴的苯在上層。②苯與液溴反應必須有催化劑才能進行。雖然加入鐵粉，但實際起催化作用的是FeBr3：2Fe＋3Br2===2FeBr3，上述實驗中加入NaOH溶液，即可驗證有Fe3＋的存在。③直形冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流，導氣(HBr和少量溴蒸氣能通過)。④導管不可插入液面下，以防倒吸，管口附近出現(xiàn)的白霧，是HBr遇水蒸氣所形成的。⑤生成物純凈的溴苯是一種無色的液體，密度比水大，難溶于水。燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色，其提純的方法是將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水重，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。反應的化學方程式為：Br2＋2NaOH===NaBr＋NaBrO＋H2O?！九e一反三】實驗室里用溴和苯反應制取溴苯。得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥；④用10%的NaOH溶液洗。正確的操作順序是(

) A．①②③④②

B．②④②③① C．④②③①② D．②④①②③

答案B

解析用溴和苯反應制取溴苯，得到的粗溴苯中必定會溶解有溴單質(zhì)。要除去溴，必須經(jīng)過水洗、堿洗、水洗、干燥、蒸餾這幾個步驟?！菊n堂小結(jié)】苯及其同系物取代反應加成反應燃燒苯的同系物被酸性高錳酸鉀氧化同學們，通過這節(jié)課的學習，你有什么收獲呢？謝謝大家愛心.誠心.細心.耐心，讓家長放心.孩子安心。第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴微項目模擬和表征有機化合物分子結(jié)構(gòu)1．通過模型搭建，圖譜表表征深入體會有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征。2．知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應用，能結(jié)合簡單的圖譜信息分析、判斷有機化合物的結(jié)構(gòu)。項目學習目標3．形成多角度認識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法，進一步體會“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的學科思想。項目活動1利用模型模擬有機化合物的分子結(jié)構(gòu)1、觀察部分有機化合物的分子結(jié)構(gòu)模型，寫出這些模型對應的結(jié)構(gòu)簡式和分子式，分別進行命名并指出屬于哪類有機化合物。結(jié)構(gòu)簡式：分子式：類別：名稱：2、甲烷分子中的氫原子分別被1個氟原子、氯原子、溴原子逐一取代后，對應的空間結(jié)構(gòu)是否相同。①HF②Cl③Br對映異構(gòu)體3、有機化合物分子中原子或原子團的連接順序、成鍵方式和空間排布方式共同決定了有機化合物的分子結(jié)構(gòu)，這些結(jié)構(gòu)要素的多樣性使得有機化合物普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。如何準確寫出已知有機化合物分子式的同分異構(gòu)體？②然后考慮碳鏈異構(gòu)③再考慮官能團位置異構(gòu)①先考慮官能團類型異構(gòu)(類別異構(gòu))④最后考慮立體異構(gòu)(順反異構(gòu)、對映異構(gòu))練習：有機試劑X，其分子式為C4H10O，寫出該物質(zhì)所有可能的結(jié)構(gòu)簡式。⑴官能團類型異構(gòu)醇（—OH）醚（）C—O—C⑵碳骨架異構(gòu)CCCCCCC

C⑶官能團位置異構(gòu)CCCCCCC

C①②③④醇：CCCC醚：CCC

C①②③思考：分子式為C4H10O的所有結(jié)構(gòu)中，是否存在立體異構(gòu)？的球棍模型：CH3OHCHCH2CH3存在對映異構(gòu)體*分子式為C4H10O的有機化合物的結(jié)構(gòu)有多種，那么，如何確定該有機試劑X的分子結(jié)構(gòu)是哪一種呢？項目活動2：

利用圖譜表征有機化合物的分子結(jié)構(gòu)采用現(xiàn)代儀器分析方法，可以快速、準確地測定有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。常用的測定分子結(jié)構(gòu)的方法有紅外光譜（IR）、核磁共振（NMR）、紫外和可見光譜（UV）、質(zhì)譜（MS），其原理是通過樣品對特殊電磁波等的作用產(chǎn)生相應的信號（圖譜），提供分子結(jié)構(gòu)的信息，用于表征有機化合物的分子結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜——獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。紅外分光光度計當用紅外線照射有機化合物分子時，不同的化學鍵、官能團對紅外光的吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。O?HC?H有機化合物X的紅外光譜圖該紅外光譜中，在3363cm?1處有強而寬的吸收峰，由此可確定該分子結(jié)構(gòu)含有官能團—OH。資料：在紅外光譜中，一般羥基吸收峰峰形較寬，出現(xiàn)在比碳氫吸收峰所在頻率高的部位，即大于3000cm?1。2.核磁共振氫譜——獲得分子中有幾種不同類型的氫原子及相對數(shù)目。處于不同化學環(huán)境的氫原子在圖譜上對應信號峰的位置不同，而且峰的面積與氫原子數(shù)成正比。核磁共振儀X的核磁共振氫譜圖核磁共振氫譜圖中有五種信號峰，說明該分子結(jié)構(gòu)中有五種不同化學環(huán)境的氫原子。11332②①⑤④③該分子可能的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3OHCHCH2CH3(2-丁醇)3.X射線衍射X射線衍射儀

X射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結(jié)構(gòu)，從而確定有機化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，區(qū)分有機化合物的對映異構(gòu)體。2-丁醇存在對映異構(gòu)體，利用X射線衍射可以確定該物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu)。2-丁醇存在對映異構(gòu)CH3OHCHCH2CH3*從化學鍵的角度，可以分析和預測分子可能的斷鍵部位。分析角度預測在反應中可能的斷鍵部位判斷分子中是否有不飽和鍵：尋找分子中有極性的化學鍵：COHCCCHHHHHHHHHH①②③④⑤⑥總結(jié)：多角度認識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的思路和方法。模型和符號認識性質(zhì)和反應認識名稱和類別認識烴鹵代烴羧酸…儀器和圖譜認識紅外光譜核磁共振氫譜…有機化合物分子結(jié)構(gòu)碳骨架官能團空間排布化學鍵1、某有機物A用質(zhì)譜儀測定如圖1，核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為（）A．CH3CH2OHB．CH3CHOC．HCOOHD．CH3CH2COOH隨堂練習A2、下列有關敘述正確的是（

）A．質(zhì)譜法通常用來確定有機物的分子結(jié)構(gòu)

B．將有機物燃燒進行定量分析，可以直接確定該有機物的分子式

C．在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)三組峰，峰面積之比為3∶1∶4D．二甲醚與乙醇不能利用紅外光譜法進行鑒別C3、有機物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。關于A的下列說法中正確的是()A．有機物A可能有多種結(jié)構(gòu)B．有機物A的結(jié)構(gòu)簡式可能為C．有機物A能與H2發(fā)生反應D．有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為

CD4、某化合物的結(jié)構(gòu)（鍵線式）及球棍模型如下：該有機物分子的核磁共振氫譜圖如下（單位是ppm）。下列關于該有機物的敘述正確的是（

）

A．該有機物分子中不同化學環(huán)境的氫原子有8種B．該有機物屬于芳香化合物

C．鍵線式中的Et代表的基團為－CH3

D．利用質(zhì)譜圖可確定該有機物的相對分子質(zhì)量AD5、某烷烴的質(zhì)譜圖如下：（1）該烷烴的相對分子質(zhì)量為____，分子式為______。72C5H12

（2）該烷烴的某種同分異構(gòu)體A的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：__________________，用系統(tǒng)命名法命名為___________________。（3）該烷烴的某種同分異構(gòu)體B的核磁共振氫譜顯示有四個峰，B一氯取代物中含有2個甲基的有_______種。2，2－二甲基丙烷2同學們，通過這節(jié)課的學習，你有什么收獲呢？謝謝大家愛心.誠心.細心.耐心，讓家長放心.孩子安心。第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第1節(jié)有機化學反應類型1有機化學反應的主要類型有機物CH3—CH＝CH—Cl能發(fā)生的反應有（）①取代反應②加成反應③聚合反應④使溴水退色⑤使高錳酸鉀溶液退色⑥與AgNO3溶液生成白色沉淀A.以上反應均可發(fā)生B.只有⑤不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生C【溫故知新】【思考】1.應當從哪些方面認識一個有機化學反應？2.有機化合物的官能團與有機化學反應之間有何關系？3.有機化學反應有哪些主要類型？有機化學反應的分析框架：反應條件反應試劑反應產(chǎn)物反應類型反應物主要包括：；；

；

以及

；

等。加成反應取代反應消去反應氧化反應還原反應HC≡CH+HCN

催化劑H2C=CHCN

H2C=CHC≡N+3H2→CH3CH2CH2-NH2OCH3CH+H2CH3CH2OH催化劑【思考】下列反應屬于何種反應？具有何種結(jié)構(gòu)才能發(fā)生此類反應？1、加成反應：（1）定義：（2）常見成鍵結(jié)構(gòu)：有機物分子中不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團結(jié)合,生成新化合物的反應.含不飽和鍵的有機化合物：碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵，苯環(huán)。H2X2HXH2SO4H2OHCNNH3H--HX--XH--XH--OSO3HH--OHH--CNH--NH2（3）常見加成試劑：（4）加成反應規(guī)律：不飽和鍵打開，結(jié)合原子或原子團形成新的化學鍵，可以總結(jié)為：有上無下。生成物只有一種，原子利用率100%。？解析δ-δ+δ-δ+

CH3CH+HCNO催化劑α-羥基丙腈【追根尋源】不對稱烯烴的加成反應A1=B1+A2—B2A1—B1

B2δ+

δ-δ+

δ-A2CH3—C—H+H—CNCH3—C—H催化劑OHCNOCH3CH=CH2+HBr(次要)(主要)BrCH3-CH2-CH2

CH3-CH-CH3Br【名師提醒】不對稱烯烴發(fā)生加成反應時，一般情況下，氫原子或正電性基團加到烯烴中連氫原子較多的雙鍵碳原子上，其他負電性基團加到連氫原子較少的雙鍵碳原子上。δ+δ-以乙炔為原料，合成聚丙烯腈——腈綸，試寫出相關反應方程式。HC≡CH+HCNCH2=CHCNnCH2=CHCN一定條件[CH2─CH]nCN【學以致用】催化劑【歸納小結(jié)】發(fā)生加成反應的結(jié)構(gòu)要求：有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、碳氧雙鍵、碳氮三鍵，苯環(huán)，如烯烴，炔烴，醛，酮，腈，芳香烴。能與有機物發(fā)生加成反應的試劑：氫氣，鹵素單質(zhì)，氫鹵酸，氫氰酸，水等。發(fā)生加成反應的條件：①鹵素單質(zhì):不需要條件；②氫氣，氫鹵酸，水：需要催化劑。結(jié)構(gòu)變化：不飽和鍵減少或消失，反應產(chǎn)物的不飽和度比反應物的低。加成反應小結(jié)光照

①濃硫酸

②Δ

③【思考】上述反應屬于什么反應類型？有什么共同特點？2、取代反應：

（1）定義：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團代替的反應有機物或官能團試劑取代位置飽和烴X2C—H上苯環(huán)—X（鹵代烴）—OH—COOH—COO—（酯）烯、炔（α—H

）（2）成鍵結(jié)構(gòu)（或官能團）與試劑：H2O、NH3、NaCN等HX、RCOOH等—OH等H2O等X2等X2、HNO3、H2SO4等C—H上X原子上-OH羥基H上或-OHC—Oα—H請判斷上述反應是否屬于取代反應？試從斷鍵，成鍵角度概括取代反應的規(guī)律。有機化合物與極性試劑發(fā)生取代反應的結(jié)果可以用下面的通式表示：以乙醇和氫溴酸的取代反應為例，進行分析：典型的取代反應：①烷烴或芳香烴的取代反應：②鹵代烴或醇的取代反應：③烯烴炔烴醛酮羧酸的α-C上的碳氫鍵易斷裂發(fā)生取代反應：【歸納小結(jié)】常見的取代反應類型有哪些？①烷烴：與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照條件下②苯環(huán)上的取代：與液溴(Fe)、濃硫酸、濃硝酸等③α—H的取代：烯烴、炔烴、醛、酮等的烷基部分④酯化反應：羧酸與醇在濃硫酸催化下⑤酯的水解反應：酸性或堿性條件⑥醇與氫鹵酸的取代：酸性條件⑦鹵代烴的水解：堿性條件3.消去反應（1）定義一定條件下，有機化合物脫去小分子物質(zhì)生成分子中有雙鍵或三鍵的化合物的反應。實驗室制取乙烯的化學方程式為：CH2-CH2HOH濃硫酸170℃CH2=CH2

+H2O醇消去反應的實驗條件：加熱

濃硫酸

結(jié)構(gòu)條件：有β-H原子（2）鹵代烴也可發(fā)生消去反應CH3-CH-CH3Cl+KOH乙醇△+KCl+H2OCH2=CH-CH3醇和鹵代烴消去反應的結(jié)構(gòu)條件：有鄰位碳原子，有β-H原子實驗條件：醇——加熱

濃硫酸

鹵代烴——強堿的醇溶液，加熱消去反應的用途：利用醇或者鹵代烴的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵消去反應的特點：分子內(nèi)脫去小分子，有機物的不飽和度增大。4.氧化反應和還原反應為了研究方便，從有機物中氧原子和氫原子數(shù)目的增加或減少的視角，對有機化學反應進行分類。氧化反應還原反應定義舉例將有機物中增加氧原子或減少氫原子的反應，稱為氧化反應。將有機物中增加氫原子或減少氧原子的反應，稱為還原反應。氧化反應還原反應常見的氧化劑和還原劑氧化劑：氧氣，酸性高錳酸鉀，O3,銀氨溶液，新制氫氧化銅懸濁液。還原劑：氫氣，氫化鋁鋰，硼氫化鈉等?！緦嶒瀸ｎ}】利用乙醇的消去反應制備乙烯實驗步驟：見教材實驗現(xiàn)象：燒瓶中有氣泡產(chǎn)生，溶液由無色變?yōu)榱磷厣詈笞優(yōu)楹谏?。實驗原理：可能的副反應：【思考題】①在圓底燒瓶中加少量碎瓷片、沸石，目的是______________。②溫度計水銀球位置是________________，③加熱方式：使溫度迅速提高到___________④濃硫酸是_________和__________；⑤制得的乙烯可能含有哪些氣體雜質(zhì)？CO2、SO2、乙醇和乙醚等。防止暴沸插入液面以下170℃催化劑脫水劑【學以致用】

1.實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應生成少量的二氧化硫。有人設計實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫。試回答下面問題。(1)下圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①_________；②_________；③_________；④_________(將下列有關試劑的序號填入空格內(nèi))。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.