2024-2025學年高中化學專題5生命活動的物質基礎1-1糖類學案蘇教版選修5

PAGE24-專題5生命活動的物質基礎人類以其不懈的探究精神，探究宇宙，探究海洋，探求四周的一切未解之謎，同時也不懈探究著人體本身的奇妙，探究著生命之謎。本專題呈現(xiàn)給同學們幾類重要生命物質的基礎學問。通過本專題學習，可使我們了解這些物質的組成、結構、性質和改變，從化學的角度了解物質與生命活動的關系，提高我們對生命現(xiàn)象的科學相識，同時也為部分同學進一步在生命科學領域的深造奠定肯定的基礎。糖類、油脂、蛋白質和核酸既是組成我們?nèi)梭w的重要物質，也是我們食物中的養(yǎng)分物質。本專題分為兩個單元，第一單元學習的是“能量物質”糖類和油脂，包括它們的分類、結構、性質、用途等基本學問；其次單元學習的是“生命基礎”氨基酸、蛋白質、核酸，包括它們的結構、性質、檢驗等學問。本專題是在學習過烴和烴的衍生物，同學們已經(jīng)駕馭了肯定的有機化學基礎學問，了解了常見有機物的結構特征，各種基團的性質特點等學問以后才作介紹的，同學們已經(jīng)具備了學好本專題所必要的基礎。但由于本專題涉及的化合物總體比較困難，學習上把握重點、要點尤顯重要。(1)總體的學習要求是“物簡則學細，物繁則學淺”，如單糖和氨基酸結構不是太困難，要求了解得深化、細致些，蛋白質和核酸結構困難，則要求粗淺些。(2)糖類的學習要抓住一個概念(糖類概念)、兩個官能團(羰基和羥基)、三個反應(水解、醛基氧化、羥基酯化)和幾種代表物；油脂的學習主要抓住分子結構這一中心，然后就不難駕馭物質間差異、性質、用途等學問；氨基酸和蛋白質的重點在它們的重要性質、相互轉化及檢驗方法上。對核酸，作一般性了解即可。學習重點：油脂、糖類、蛋白質、氨基酸的性質和用途。學習難點：1．油脂的結構。2．葡萄糖的結構和性質。3．蛋白質的組成和性質。本專題重點介紹的糖類、油脂、氨基酸、蛋白質和核酸，都與人類的生命活動親密相關，同時又是生活、生產(chǎn)中常見的物質。學習中應緊密聯(lián)系日常生活閱歷、學過的學問及生物學科的相關學問，充分利用化學試驗、多媒體資料、網(wǎng)上資源、自主學習及合作探究等多種方式學習。第一單元中，葡萄糖和油脂的化學性質是學習的重點和難點。葡萄糖屬于多官能團的烴的衍生物，是以前所學有機學問的持續(xù)和發(fā)展。要主動參加葡萄糖分子結構的探究活動，進一步理解“結構確定性質、性質反映結構”這一思想，學習科學探究的方法?？梢岳脤Ρ鹊姆椒▽W習葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖、淀粉與纖維素等。要駕馭糖類之間的相互轉化關系：單糖eq\o(,\s\up17(水解),\s\do15(縮合))低聚糖eq\o(,\s\up17(水解),\s\do15(縮聚))多糖。在學習油脂時可聯(lián)系生活閱歷比較脂肪和油脂在結構和物理性質上的區(qū)分，通過比較油脂和酸，相識油脂的主要化學性質——水解，及在酸性條件、堿性條件下水解的不同。其次單元中氨基酸的化學性質是學習的重點和難點，學習氨基酸的兩性時要聯(lián)系氨和羧酸的性質，從平衡移動的角度相識氨基酸在溶液中的主要存在形式。在學習氨基酸的分子間縮合反應時，可通過與酯化反應對比，觀看多媒體模擬，弄清斷鍵與成鍵的規(guī)律。蛋白質的性質是本單元的學習重點，首先要主動動手做試驗，仔細視察試驗現(xiàn)象，然后聯(lián)系膠體的性質，進行探討、理解、歸納總結，對鹽析與變性要從條件、特點、應用等多方面進行對比。通過學習要了解人工合成多肽、蛋白質、核酸等的意義，體會化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。第一單元糖類油脂所謂調(diào)和油就是通過特別的工藝將幾種不同的植物油依據(jù)肯定的比例進行配制而成，其養(yǎng)分成分比單一原料的食用油高出許多。目前我們食用的油類產(chǎn)品都存在著缺點，比如花生油，含有黃曲霉素，增加火氣，不利健康。調(diào)和油取長補短，綜合了各種油的優(yōu)點。而且食用調(diào)和油，利于各成分的汲取。世界衛(wèi)生組織、聯(lián)合糧農(nóng)組織和中國養(yǎng)分學會等權威機構探討得出，當人體汲取的飽和脂肪酸、單不飽和脂肪酸、多不飽和脂肪酸的平衡比例達到1∶1∶1時，才可以達到最健康、完備的養(yǎng)分汲取。1．了解糖類的組成、結構特點及其分類。2．了解葡萄糖的結構式，了解葡萄糖的用途。(重點、難點)3．了解蔗糖與麥芽糖、淀粉與纖維素的區(qū)分及其水解產(chǎn)物。(重點、難點)4．了解油脂的組成、結構，理解油脂的結構特點，駕馭油脂的重要性質。(重點)第1課時糖類一、糖的組成和分類1．概念和組成(1)概念：多羥基醛或多羥基酮以及它們的脫水縮合物。(2)組成：由C、H、O三種元素組成，大多數(shù)糖可用通式Cn(H2O)m(m、n可以相同，也可以不同)表示，所以糖類最早被稱為碳水化合物。2．分類：依據(jù)糖類能否水解以及水解產(chǎn)物劃分。二、葡萄糖與果糖1．分子組成和結構特點2.物理性質3.葡萄糖的化學性質4．葡萄糖的用途葡萄糖用于制鏡業(yè)、糖果制造業(yè)、醫(yī)藥工業(yè)；葡萄糖可干脆被人體汲取，因此體弱和低血糖患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液的方式來快速補充養(yǎng)分。三、蔗糖和麥芽糖四、淀粉和纖維素1．淀粉(1)組成：通式為(C6H10O5)n，屬于自然有機高分子化合物。(2)性質①溶解性：不溶于冷水，在熱水中形成膠狀淀粉糊。②水解反應：eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(C6H10O5n),\s\do15(淀粉)))＋nH2Oeq\o(→,\s\up17(酸或酶))eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(nC6H12O6),\s\do15(葡萄糖)))③特征反應：遇碘顯藍色，可用于鑒定淀粉的存在。(3)用途：除在體內(nèi)被酶水解成葡萄糖供機體利用外，還是重要的食品工業(yè)原料，用于制備葡萄糖、釀制食醋、釀酒，也是藥片中的賦形劑。2．纖維素(1)組成：通式為(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n，屬于自然有機高分子化合物。(2)性質①溶解性：一般不溶于水和有機溶劑。②水解反應：eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(C6H10O5n),\s\do15(纖維素)))＋nH2Oeq\o(→,\s\up17(H＋),\s\do15(△))eq\a\vs4\al(,\o(\s\up17(nC6H12O6),\s\do15(葡萄糖)))。③酯化反應：纖維素中的葡萄糖單元中含有醇羥基，可與含氧酸發(fā)生酯化反應。(3)用途纖維素可用于紡織工業(yè)、造紙業(yè)等，還可以用來制備硝酸纖維、醋酸纖維等化工原料。探究點一葡萄糖的結構與性質一、試驗推想葡萄糖的結構二、葡萄糖的化學性質1．氧化反應2.還原反應葡萄糖分子中含有醛基。醛基中的碳氧雙鍵能夠發(fā)生加成反應，葡萄糖可被催化加氫還原成己六醇。CH2OH(CHOH)4CHO＋H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH2OH(CHOH)4CH2OH(己六醇)3．酯化反應葡萄糖分子中的羥基能與羧酸發(fā)生酯化反應，1mol葡萄糖最多能與5mol一元羧酸發(fā)生酯化反應。4．取代反應葡萄糖可與金屬鈉反應生成氫氣。因為葡萄糖分子中有五個醇羥基，所以1mol葡萄糖最多可與5mol金屬鈉反應，生成2.5molH2。5．發(fā)酵生成乙醇C6H12O6eq\o(→,\s\up17(酒化酶))2C2H5OH＋2CO2↑1．葡萄糖分子在肯定條件下若被氧化成羧酸，最多能形成幾元羧酸？提示：葡萄糖的結構簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，在肯定條件下若被氧化，則最多能形成二元羧酸。2．將葡萄糖溶液分別滴入酸性KMnO4溶液和溴水中，會有何現(xiàn)象？提示：.酸性KMnO4溶液和溴水均會褪色，因為它們都是強氧化劑，可以氧化葡萄糖中的醛基而被還原。【例1】依據(jù)葡萄糖的結構和性質回答下列問題：(1)發(fā)生銀鏡反應時，1mol葡萄糖完全反應需銀氨絡離子________mol，反應后葡萄糖變?yōu)開_______，其結構簡式是________。(2)與乙酸反應生成酯，從理論上講1mol葡萄糖完全酯化須要________mol乙酸。(3)1mol葡萄糖完全轉化為CO2和H2O，所需氧氣的體積在標準狀況下為________L，反應的化學方程式是________?！舅悸贩治觥拷獯鸨绢}應從葡萄糖的結構和官能團入手：含有一個醛基，可看成一元醛；含有五個羥基，可看成五元醇?！窘馕觥恳罁?jù)葡萄糖的組成、結構和性質進行推斷，即發(fā)生銀鏡反應時，1mol醛基被2mol[Ag(NH3)2]＋氧化，反應后葡萄糖轉化為葡萄糖酸銨。葡萄糖分子中含有5個羥基，從理論上講，1mol葡萄糖完全酯化時需5mol乙酸。若使1molC6H12O6完全轉化為CO2和H2O，則須要6molO2?！敬鸢浮?1)2葡萄糖酸銨CH2OH(CHOH)4COONH4(2)5(3)134.4CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2→6CO2＋6H2O葡萄糖在不同條件下可以被氧化成不同的物質。已知：RCOOH＋CH2=CH2＋eq\f(1,2)O2eq\o(,\s\up17(催化劑),\s\do15(高溫、高壓))RCOOCH=CH2＋H2O。請結合題意回答問題：(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成有機物A，A、B、C、D、E間的轉化關系如下圖所示：①B是石油化學工業(yè)中最重要的基礎原料，寫出A→B的化學方程式：C2H5OHeq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(170℃))CH2=CH2↑＋H2O；②D的結構簡式為CH3COOCH=CH2。(2)葡萄糖在肯定條件下還可被氧化為X和Y(Y和A的相對分子質量相同)。X可被催化氧化成Y，也可與H2反應生成Z。X和Y的結構中有一種相同的官能團是—CHO，檢驗此官能團需用的試劑是銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)。(3)F是人體肌肉細胞中的葡萄糖在缺氧條件下進行無氧呼吸的產(chǎn)物。F、G、H間的轉化關系是：Feq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))Geq\o(→,\s\up17(＋Z),\s\do15(濃硫酸，△))H，H與(1)中的D互為同分異構體。①G還可以發(fā)生的反應有Ⅰ、Ⅲ、Ⅴ(填序號)。Ⅰ.加成反應 Ⅱ.水解反應Ⅲ.氧化反應 Ⅳ.消去反應Ⅴ.還原反應②本題涉及的全部有機物中，與F不論以何種質量比混合(總質量肯定)，完全燃燒生成CO2和H2O的物質的量不變的有(寫結構簡式)HOCH2(CHOH)4CHO、HCHO、CH3COOH。解析：(1)葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和CO2，所以A是乙醇，由物質的轉化關系可知B為CH2=CH2，C為CH3COOH；由題干信息可知B與C反應生成的D為CH3COOCH=CH2。(2)由X可被氧化成Y，X又可與H2反應生成Z，可推知X為醛，Y為酸，Z為醇；又由于Y與CH3CH2OH的相對分子質量相同，可知Y為甲酸，X為甲醛，Z為甲醇。在甲醛和甲酸中都含有—CHO，檢驗—CHO可用銀氨溶液(或新制氫氧化銅懸濁液)。(3)Z為甲醇，由G＋Zeq\o(→,\s\up17(濃硫酸),\s\do15(△))H且H與CH3COOCH=CH2互為同分異構體，可推知G為CH2=CH—COOH，H為CH2=CH—COOCH3，由轉化關系可知F為，由生物學常識可知F為前者(乳酸)，分子式為C3H6O3。②中符合要求的有機物必需滿意最簡式為CH2O。探究點二各種糖類結構與性質對比一、葡萄糖與果糖二、蔗糖與麥芽糖蔗糖與麥芽糖均屬于重要的二糖，均為白色晶體，易溶于水，都有甜味，二者的相同點、不同點及用途比較如下：三、淀粉和纖維素四、糖類之間的轉化纖維素的酯化反應具有重要作用。纖維素的葡萄糖單元含有三個羥基：，故能與醋酸、硝酸等發(fā)生酯化反應。試寫出相應的化學方程式?！纠?】下列說法正確的是()A．葡萄糖、果糖的分子式均為C6H12O6，二者互為同分異構體B．淀粉、纖維素和油脂都屬于自然高分子化合物C．油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在肯定條件下都能發(fā)生水解反應D．肌醇與葡萄糖的元素組成相同，化學式均為C6H12O6，滿意Cm(H2O)n，因此，均屬于糖類化合物【解析】A項正確；油脂不是高分子化合物，B項錯誤；葡萄糖不能發(fā)生水解反應，C項錯誤；糖類化合物是指多羥基醛或多羥基酮以及能水解生成它們的物質。肌醇屬于醇，不屬于糖類化合物，D項錯誤。【答案】A下列關于有機化合物的相識不正確的是(C)A．麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應B．蔗糖、麥芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互為同分異構體C．纖維素和淀粉遇碘水均顯藍色D．葡萄糖注射液不能產(chǎn)生丁達爾效應現(xiàn)象，不屬于膠體解析：麥芽糖屬于還原型糖可發(fā)生銀鏡反應，麥芽糖的水解產(chǎn)物是葡萄糖，葡萄糖也屬于還原性糖可發(fā)生銀鏡反應，A正確；B項正確；只有淀粉遇碘水顯藍色，C項錯誤；葡萄糖注射液屬于溶液不是膠體，因此不能產(chǎn)生丁達爾效應現(xiàn)象，所以選項D正確。探究點三淀粉水解程度的檢驗一、試驗原理推斷淀粉水解的程度時，要留意檢驗產(chǎn)物中是否生成葡萄糖，同時還要確認淀粉是否還存在。用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2懸濁液和碘水來檢驗淀粉是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全。二、試驗步驟三、試驗現(xiàn)象和結論四、試驗操作的易錯點1．在檢驗淀粉水解產(chǎn)物的還原性試驗之前，要用NaOH溶液中和水解反應中作催化劑的稀硫酸，再進行檢驗。以免硫酸破壞銀氨溶液或新制的Cu(OH)2，從而導致試驗失敗。2．因I2與NaOH溶液反應，所以要驗證混合液中是否有淀粉，應干脆取水解液加碘水，而不能在加入NaOH溶液后再加碘水?！纠?】某同學設計了如下3種方案，以檢測淀粉的水解程度。甲方案淀粉溶液eq\o(→,\s\up17(稀硫酸),\s\do15(微熱))水解液eq\o(→,\s\up17(NaOH溶液))中和液eq\o(→,\s\up17(碘水))溶液變藍結論：淀粉尚未水解乙方案淀粉溶液eq\o(→,\s\up17(稀硫酸),\s\do15(微熱))水解液eq\o(→,\s\up17(銀氨溶液),\s\do15(水浴加熱))無銀鏡產(chǎn)生結論：淀粉尚未水解丙方案結論：淀粉部分水解上述3種方案的結論是否正確？簡要說明理由。【解析】解答本題要留意兩點：一是淀粉和葡萄糖的檢驗方案；二是銀鏡反應要在堿性條件下進行。【答案】甲方案試驗設計和結論均不正確。加入NaOH溶液后，再檢驗淀粉是否水解是不正確的，因為I2與NaOH溶液反應，影響試驗結果的推斷。同時，假如淀粉部分水解，未水解的淀粉與碘反應，溶液也會變藍色，所以溶液變藍并不能說明淀粉尚未水解。乙方案試驗設計不正確。因為在酸性條件下即使水解液中有葡萄糖，也不會與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應。丙方案試驗設計和結論均正確。有銀鏡產(chǎn)生，說明淀粉水解生成葡萄糖。往水解液中干脆加入碘水，溶液變藍，說明有淀粉存在，因此得出的結論為淀粉部分水解。可通過試驗來驗證淀粉水解可生成還原性糖，其試驗包括下列一些操作過程，這些操作過程正確的依次是(C)①取少量淀粉加水制成溶液②加熱煮沸③加入堿液中和并呈堿性④加入新制Cu(OH)2懸濁液⑤加入幾滴稀硫酸⑥再加熱A．①②⑤⑥④③ B．①⑤②④⑥③C．①⑤②③④⑥ D．①⑥④⑤③②1．下列說法正確的是(B)A．凡符合Cm(H2O)n的化合物肯定屬于糖，不符合此通式的不屬于糖類B．純凈的果糖和葡萄糖是無色晶體，且果糖比葡萄糖甜C．果糖能發(fā)生銀鏡反應，所以果糖分子中有醛基D．葡萄糖是一種單糖的主要緣由是因為它是一種多羥基醛解析：A說法錯誤，兩種狀況均是不肯定，CH3COOH符合該通式不是糖，C6H12O5(鼠李糖)是糖不符合該通式；D錯誤，葡萄糖是單糖的緣由是不能再水解。2．下列關于二糖的說法中不正確的是(C)A．蔗糖與麥芽糖互為同分異構體B．蔗糖與麥芽糖的分子式都是C12H22O11C．蔗糖和麥芽糖的水解產(chǎn)物完全相同D．麥芽糖能發(fā)生銀鏡反應，蔗糖不能發(fā)生銀鏡反應解析：蔗糖和麥芽糖的分子式相同，結構不同，互為同分異構體，A項正確；蔗糖和麥芽糖的分子式相同，都是C12H22O11，B項正確；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麥芽糖水解只生成葡萄糖，C項錯誤；麥芽糖是還原性糖，能發(fā)生銀鏡反應，蔗糖是非還原性糖，不能發(fā)生銀鏡反應，D項正確。3．下列關于葡萄糖和果糖說法錯誤的是(A)A．葡萄糖中含有醛基是還原性糖，而果糖沒有醛基是非還原性糖B．葡萄糖和果糖都能與H2在肯定條件下作用生成己六醇C．葡萄糖與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯D．葡萄糖和果糖都是單糖，互為同分異構體解析：A.雖然果糖中不含有醛基，但是果糖與葡萄糖一樣也是還原性糖。B.葡萄糖含有5個—OH和1個—CHO，果糖中含有5個—OH和1個—CO—，醛基和羰基都能與H2加成，生成己六醇。C.葡萄糖中含有5個—OH，能與乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯。D.葡萄糖和果糖都是單糖，分子式均為C6H12O6，結構不同，二者互為同分異構體。4．將蔗糖水解，并用新制的氫氧化銅懸濁液檢驗其水解產(chǎn)物的試驗中，要進行的主要操作依次是(B)①加熱②滴入稀硫酸③加入新制的氫氧化銅懸濁液④加入適量的氫氧化鈉溶液調(diào)整至堿性A．①→②→③→④→① B．②→①→④→③→①C．②→④→①→③→① D．③→④→①→②→①解析：蔗糖水解的試驗步驟：取少量蔗糖樣品加入3～5滴稀硫酸；將混合液煮沸幾分鐘。檢驗其水解產(chǎn)物的試驗步驟：在冷卻后的溶液中加堿中和至溶液呈堿性[因葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液需在堿性條件下發(fā)生氧化反應，而此時溶液中有硫酸，呈酸性]；加入新制Cu(OH)2懸濁液溶液；加熱。試驗結果：有磚紅色沉淀產(chǎn)生證明蔗糖已經(jīng)水解，所以該試驗中操作步驟的正確依次為②→①→④→③→①。5．用纖維素為主要原料制備乙酸乙酯的路途如下：下列說法中正確的是(A)A．若用淀粉替代纖維素，肯定條件下也能依據(jù)此路途制備乙酸乙酯B．M雖然分子結構中無醛基，但仍舊可以發(fā)生銀鏡反應C．步驟②中1molM完全反應可以生成3mol乙醇D．③和④都發(fā)生了氧化還原反應解析：纖維素和淀粉水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖，淀粉在肯定條件下也能夠依據(jù)此路途制備乙酸乙酯，A項正確；反應①是纖維素的水解，纖維素完全水解產(chǎn)物是葡萄糖，結構簡式為CH2OH(CHOH)4CHO，含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，B項錯誤；葡萄糖在酒化酶的作用下產(chǎn)生乙醇和CO2：C6H12O6eq\o(→,\s\up17(酶))2C2H5OH＋2CO2↑，C項錯誤；乙醇被氧化生成乙酸，③屬于氧化反應，乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應生成乙酸乙酯，④屬于取代反應，D項錯誤。6．下列關于淀粉和纖維素的敘述正確的是(B)A．淀粉與纖維素分子中均含有葡萄糖單元，分子式為(C6H10O5)n。從組成上看，淀粉和纖維素的聚合程度不同，但純凈的淀粉和純凈的纖維素都是純凈物B．淀粉和纖維素都是自然的高分子化合物，屬于非還原性的多糖，最主要的性質之一是在無機酸溶液的作用下都能水解成單糖C．由于纖維素中碳的質量分數(shù)高于淀粉，所以纖維素常用來制造火棉D．淀粉溶液和纖維素溶液都屬于膠體，因為分子直徑大，都不能透過半透膜解析：由于n值不確定，所以淀粉和纖維素都是混合物，A項錯；因為淀粉和纖維素的試驗式相同，都是相同的葡萄糖單元，所以碳元素的質量分數(shù)相同，C項錯；淀粉溶液是膠體不能透過半透膜，但纖維素不溶于水，更談不上是膠體，D項錯誤。7．某學生稱取9g直鏈淀粉溶于水，測定淀粉水解的百分率，其程序如下：淀粉溶液eq\o(→,\s\up17(加A溶液),\s\do15(加熱