2024-2025學(xué)年高中化學(xué)專題三有機(jī)化合物的獲得與應(yīng)用第一單元第3課時(shí)石油煉制乙烯學(xué)案蘇教版必修2

PAGE15-第3課時(shí)石油煉制乙烯一、石油煉制1．石油的組成成分元素組成：組成石油的基本元素是碳和氫，同時(shí)還有少量的硫、氧、氮等。物質(zhì)組成：石油的化學(xué)成分主要是各種液態(tài)烴，同時(shí)還溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴。2．煉制加工石油的重要手段(1)石油的分餾①分餾的原理：加熱石油，沸點(diǎn)低的成分先汽化，經(jīng)冷凝后收集，沸點(diǎn)較高的成分隨后汽化、冷凝……這樣不斷加熱和汽化、冷凝能使沸點(diǎn)不同的成分分別出來(lái)。這一過(guò)程在石油工業(yè)中是在分餾塔內(nèi)進(jìn)行的，稱為石油分餾。②石油分餾試驗(yàn)：運(yùn)用溫度計(jì)的目的：從溶液中分別出沸點(diǎn)差別較大的餾出物(餾分)，運(yùn)用溫度計(jì)便于視察餾分餾出時(shí)的溫度。運(yùn)用溫度計(jì)的方法：溫度計(jì)的水銀球與蒸餾燒瓶的支管口持平，從而測(cè)出餾出蒸氣的溫度。加入碎瓷片的作用：防止石油在蒸餾時(shí)發(fā)生暴沸。冷凝器的用法：冷凝器運(yùn)用時(shí)一般是冷凝水的流向和氣體的流向相反。冷凝水的流向是下口進(jìn)上口出，這樣可以達(dá)到充分冷凝的目的。(2)石油的裂化①裂化的目的：為了提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量。②裂化的原理：以石油分餾產(chǎn)品為原料，在加壓、加熱和催化劑存在下使相對(duì)分子質(zhì)量較大、沸點(diǎn)較高的烴斷裂成相對(duì)分子質(zhì)量較小、沸點(diǎn)較低的烴的過(guò)程就是石油的裂化。(3)石油的裂解①裂解的目的：為了獲得乙烯、丙烯等烯烴。②裂解的原理：以比裂化更高的溫度(700～800℃，有時(shí)甚至高達(dá)1000℃以上)，使長(zhǎng)鏈烴斷裂成氣態(tài)短鏈烴的加工過(guò)程。二、乙烯1．烯烴的概念和組成(1)概念：分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵的烴。(2)分子通式：CnH2n(n≥2)，最簡(jiǎn)潔的烯烴為乙烯。2．乙烯(1)烯烴的工業(yè)制取原理的試驗(yàn)(2)乙烯的組成和結(jié)構(gòu)(3)乙烯的物理性質(zhì)(4)乙烯的化學(xué)性質(zhì)①氧化反應(yīng)a．乙烯在空氣中燃燒，火焰光明，伴有黑煙，燃燒的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋3O2eq\o(→,\s\up17(點(diǎn)燃))2CO2＋2H2O。b．乙烯能被酸性KMnO4溶液等氧化，使紫色KMnO4溶液褪色。②加成反應(yīng)a．概念：有機(jī)物分子中不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)干脆結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。b．乙烯的加成反應(yīng)(ⅰ)乙烯使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br。(ⅱ)乙烯與H2O的加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(加熱、加壓))CH3CH2OH。(ⅲ)乙烯與H2的加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋H2eq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH3。(ⅳ)乙烯與HCl的加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2Cl。③加聚反應(yīng)乙烯能發(fā)生自身的加聚反應(yīng)生成高分子化合物聚乙烯(CH2—CH2)，化學(xué)方程式為nCH2=CH2eq\o(→,\s\up17(催化劑))CH2—CH2。(5)乙烯的用途①重要化工原料，用來(lái)制聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、乙醇等。②在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中用作植物生長(zhǎng)調(diào)整劑。③乙烯的產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平。三、乙炔1．乙炔的分子組成分子式：C2H2；電子式：；結(jié)構(gòu)式：H—C≡C—H；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH≡CH。2．乙炔的分子結(jié)構(gòu)乙炔分子是直線形分子。3．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)乙炔分子中含有碳碳叁鍵，其中有兩個(gè)不穩(wěn)定，簡(jiǎn)潔斷裂。4．化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①燃燒方程式為2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up17(點(diǎn)燃))4CO2＋2H2O。②酸性高錳酸鉀溶液：乙炔氣體通入酸性高錳酸鉀溶液，現(xiàn)象是酸性高錳酸鉀溶液褪色。(2)加成反應(yīng)①乙炔通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色。②乙炔可以與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)，得到氯乙烯?；瘜W(xué)方程式為HC≡CH＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH2=CHCl。探究點(diǎn)二乙烯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn)1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)2．性質(zhì)特點(diǎn)因?yàn)橐蚁┨继茧p鍵中的一個(gè)鍵易斷裂，故乙烯的特征性質(zhì)是易發(fā)生加成反應(yīng)。3．乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較CH2=CH—Cl分子中全部原子共平面嗎？CH2=CH—CH3分子中全部原子都共平面嗎？提示：CH2=CH—Cl分子是乙烯分子中一個(gè)氫原被一個(gè)氯原子取代，乙烯中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)代替后，只有與碳碳雙鍵兩端的碳原子干脆相連的原子才與原有原子肯定共平面，故CH2=CH—Cl分子中全部原子共平面，CH2=CHCH3中的—CH3中的碳原子肯定在原平面上，而3個(gè)氫原子中至多可以有1個(gè)氫原子在原平面上?！纠?】下列有關(guān)乙烯分子的敘述中錯(cuò)誤的是()A．乙烯分子里全部原子都在同一平面上B．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2CH2，電子式為C．乙烯分子中碳?xì)滏I之間的夾角約為120°D．乙烯分子中既含有極性鍵又含有非極性鍵【解析】乙烯是平面結(jié)構(gòu)，全部原子共平面，A項(xiàng)正確；乙烯為不飽和烴，碳碳間以雙鍵結(jié)合，書(shū)寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和電子式時(shí)都應(yīng)將此特點(diǎn)表示出來(lái)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH2=CH2，電子式應(yīng)為，B項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯分子中含碳碳雙鍵(非極性鍵)和碳?xì)滏I(極性鍵)，且碳?xì)滏I之間的夾角為120°，C、D兩項(xiàng)正確?！敬鸢浮緽下列說(shuō)法不正確的是(D)A．乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2B．乙烯分子中6個(gè)原子共平面C．乙烯分子的一氯代物只有一種D．CHBr=CHBr分子中全部原子不行能共平面解析：乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH2，分子中6個(gè)原子共平面，分子完全對(duì)稱，一氯代物只有一種，且干脆連在雙鍵碳上的原子和2個(gè)碳原子共平面，A、B、C正確，D錯(cuò)誤。探究點(diǎn)二乙烯的氧化反應(yīng)和加成反應(yīng)1．氧化反應(yīng)(1)燃燒①空氣中若含3.4%～34%的乙烯，遇明火極易發(fā)生爆炸，點(diǎn)燃乙烯前要先驗(yàn)純。②利用燃燒時(shí)的現(xiàn)象與甲烷不同，可用燃燒法鑒別甲烷和乙烯。③若反應(yīng)中溫度高于100℃，則H2④完全燃燒后產(chǎn)生的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為11。(2)被酸性高錳酸鉀溶液氧化①乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色。利用該性質(zhì)可鑒別甲烷(或烷烴)和乙烯(或烯烴)。②該反應(yīng)中高錳酸鉀將乙烯最終氧化為CO2，所以除去甲烷中的乙烯時(shí)不能用酸性高錳酸鉀溶液。2．加成反應(yīng)(1)反應(yīng)模擬：CH2=CH2＋X2→CH2XCH2X或CH2=CH2＋XY→CH2XCH2Y(2)理解要點(diǎn)①加成反應(yīng)發(fā)生在不飽和碳原子上。碳原子之間形成的碳碳雙鍵或碳碳叁鍵都是不飽和鍵，加成反應(yīng)中的原子或原子團(tuán)加在雙鍵或叁鍵兩端的碳原子上。②碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，加成時(shí)這個(gè)鍵發(fā)生斷裂，雙鍵變成單鍵。③加成反應(yīng)中加進(jìn)原子或原子團(tuán)，只生成一種有機(jī)物。④加成反應(yīng)前后有機(jī)物的結(jié)構(gòu)將發(fā)生改變，如乙烯加氫變成乙烷時(shí)，結(jié)構(gòu)由平面形變成立體形。⑤加成反應(yīng)是不飽和有機(jī)物的特征反應(yīng)。3．加成反應(yīng)與取代反應(yīng)的比較1．乙烯分別通入溴水和溴的四氯化碳溶液中，現(xiàn)象相同嗎？提示：不完全相同，溶液都褪色，但是前者溶液分層，下層是油狀液體，而后者溶液不分層。2．能否利用氫氣除去乙烷中混有的乙烯雜質(zhì)？提示：不能，乙烯與氫氣反應(yīng)轉(zhuǎn)化為乙烷的條件不易限制，且無(wú)法保證乙烯與氫氣能恰好完全反應(yīng)而不會(huì)引入新雜質(zhì)?！纠?】下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．無(wú)論是乙烯與Br2的加成反應(yīng)，還是乙烯使酸性KMnO4溶液褪色，都與分子內(nèi)含有碳碳雙鍵有關(guān)B．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液都可以鑒別乙烯和乙烷C．相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量相同D．乙烯的化學(xué)性質(zhì)比乙烷的化學(xué)性質(zhì)活潑【思路分析】由于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定性質(zhì)，故解本題時(shí)同學(xué)們可從烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)差異，即烯烴分子中含有碳碳雙鍵進(jìn)行分析。【解析】乙烯發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的過(guò)程中碳碳雙鍵都斷裂，A項(xiàng)正確；乙烯能與Br2和酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液鑒別乙烯和乙烷，B項(xiàng)正確；乙烯和甲烷中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)不同，故相同質(zhì)量的乙烯和甲烷完全燃燒后生成水的質(zhì)量不同，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯分子中含有碳碳雙鍵，化學(xué)性質(zhì)比乙烷的活潑，D項(xiàng)正確。【答案】C下列敘述錯(cuò)誤的是(A)A．1molCH2=CH2先與HCl發(fā)生加成反應(yīng)，再與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，最多消耗Cl22.5molB．試驗(yàn)室可用如圖所示方法除去CH3CH3中的CH2=CH2C．試驗(yàn)室中可用酸性的KMnO4溶液鑒別CH3CH3和CH2=CH2D．工業(yè)上可利用CH2=CH2與HCl的加成反應(yīng)制得純凈的CH3CH2Cl解析：A項(xiàng)，CH2=CH2＋HCleq\o(→,\s\up17(催化劑),\s\do15(△))CH3CH2Cl，CH3CH2Cl＋5Cl2→CCl3CCl3＋5HCl，最多消耗Cl25mol；B項(xiàng)，CH3CH3不溶于溴水且不反應(yīng)，CH2=CH2在溴水中發(fā)生加成反應(yīng)生成液態(tài)CH2Br—CH2Br；C項(xiàng)，CH3CH3不溶于酸性KMnO4溶液且不反應(yīng)，CH2=CH2在酸性KMnO4溶液中被氧化，使酸性KMnO4溶液褪色；D項(xiàng)，CH2=CH2與HCl的加成反應(yīng)生成唯一產(chǎn)物CH3CH2Cl。探究點(diǎn)三乙烯與乙炔結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的比較續(xù)表【例3】乙炔的性質(zhì)中既不同于乙烯又不同于乙烷的是()A．能燃燒生成二氧化碳和水B．能發(fā)生加成反應(yīng)C．能使酸性KMnO4溶液褪色D．能與氯化氫反應(yīng)生成氯乙烯【思路分析】從乙烷、乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)不同動(dòng)身，聯(lián)系三者的性質(zhì)，逐一推斷?！窘馕觥恳彝椤⒁蚁?、乙炔的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH3CH3、CH2=CH2、CH≡CH，它們都能燃燒生成二氧化碳和水。CH2=CH2、CH≡CH都能發(fā)生加成反應(yīng)，都能使酸性KMnO4溶液褪色，而CH3CH3屬于飽和烴，不具有這樣的性質(zhì)。CH3CH3與HCl不反應(yīng)，CH2=CH2和HCl反應(yīng)生成CH3CH2Cl，而CH≡CH和HCl反應(yīng)可生成CH2=CHCl，這是乙炔不同于乙烷和乙烯的特性?！敬鸢浮緿乙炔分子CH≡CH加成可以得到CH2=CH—C≡CH(乙烯基乙炔)，該物質(zhì)是合成橡膠的重要原料。下列對(duì)該物質(zhì)的推斷中錯(cuò)誤的是(A)A．該物質(zhì)既是CH2=CH2的同系物，又是CH≡CH的同系物B．該物質(zhì)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色C．該物質(zhì)與足量的氫氣加成后，只能生成一種物質(zhì)D．該物質(zhì)的分子中全部原子共平面解析：該物質(zhì)既含又含—C≡C—，與乙烯、乙炔的結(jié)構(gòu)都不相同，不是它們的同系物；該分子結(jié)構(gòu)確定該物質(zhì)既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，又能使溴水褪色；該物質(zhì)與足量的氫氣加成后，只能生成一種物質(zhì)即丁烷；該物質(zhì)的分子相當(dāng)于CH2=CH2分子中的一個(gè)H原子被—C≡CH代替，而—C≡CH為直線形，則分子中全部原子共平面，故B、C、D正確，A錯(cuò)誤。1．下列有關(guān)乙烯的說(shuō)法不正確的是(B)A．由乙烯分子組成和結(jié)構(gòu)推想含一個(gè)碳碳雙鍵的單烯烴通式為CnH2n(n≥2且n為整數(shù))B．乙烯的電子式為C．從乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2－二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳雙鍵中有一個(gè)鍵不穩(wěn)定，易發(fā)生斷裂D．乙烯在空氣中燃燒的現(xiàn)象與甲烷不同的緣由是乙烯的含碳量高解析：乙烯分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，碳原子結(jié)合的氫原子比相同碳原子數(shù)烷烴少兩個(gè)，因此單烯烴通式為CnH2n，A正確；乙烯的電子式為，B錯(cuò)誤；乙烯分子中的碳碳雙鍵經(jīng)加成反應(yīng)后變?yōu)樘继紗捂I，即反應(yīng)時(shí)碳碳雙鍵中斷裂一個(gè)鍵，C正確；乙烯含碳量高于甲烷，易不完全燃燒，伴有黑煙，D正確。2．有關(guān)烯烴的下列說(shuō)法中，正確的是(D)A．烯烴分子中全部的原子肯定在同一平面上B．烯烴在相宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)不能發(fā)生取代反應(yīng)C．分子式是C4H8的烴分子中肯定含有碳碳雙鍵D．烯烴既能使溴水褪色也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色解析：烯烴分子中，雙鍵碳原子及與其相連的4個(gè)原子處于同一平面上，而其他的原子則不肯定處于該平面上，如丙烯(CH3CHCH2)分子中—CH3上的氫原子最多只有一個(gè)處于該平面上，A不正確；加成反應(yīng)是不飽和烴的特征反應(yīng)，但若烯烴中還含有烷基等其他原子團(tuán)時(shí)，肯定條件下也可以發(fā)生取代反應(yīng)，B不正確；分子式為C4H8的烴可以是烯烴，也可以是環(huán)烷烴，而環(huán)烷烴中并不含有碳碳雙鍵，C不正確；烯烴中的碳碳雙鍵既可以與溴發(fā)生加成反應(yīng)而使溴水褪色，也可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。3．不能干脆用乙烯為原料制取的物質(zhì)是(D)解析：乙烯和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成氯乙烷，A不符合題意；乙烯和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二氯乙烷，B不符合題意；乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚乙烯，C不符合題意；氯乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯，而乙烯不能通過(guò)反應(yīng)生成氯乙烯，D符合題意。4．已知：①1mol某鏈烴最多能和2molHCl發(fā)生加成反應(yīng)，生成1mol氯代烷；②1mol該氯代烷能和8molCl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成只含碳元素和氯元素的氯代烷。該鏈烴可能是(B)A．CH3C≡CHB．CH2=CHCH=CHC．CH3CH=CHCH3 D．CH2=CH2解析：由①可知該烴中含有2個(gè)碳碳雙鍵或1個(gè)碳碳叁鍵，由②可知①中生成的氯代烷中含有8個(gè)氫原子，除去由加成反應(yīng)帶來(lái)的2個(gè)氫原子，原烴中含有6個(gè)氫原子，綜合上述分析可知，只有B項(xiàng)符合要求。5．甲烷中混有乙烯，欲除去乙烯得到純凈的甲烷，可依次通過(guò)盛有下列哪一組試劑的洗氣瓶(C)A．澄清石灰水、濃H2SO4B．酸性KMnO4溶液、濃H2SO4C．溴水、濃H2SO4D．濃H2SO4、NaOH溶液解析：乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化，也可以與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，不與H2SO4、NaOH等酸或堿發(fā)生反應(yīng)，因此首先解除掉A、D兩項(xiàng)；B項(xiàng)酸性KMnO4溶液雖能氧化C2H4，但氧化產(chǎn)物是CO2和H2O，CO2成為新雜質(zhì)，B項(xiàng)錯(cuò)誤。6．下列關(guān)于石油加工的敘述中，不正確的是(A)A．石油分餾所得的餾分是一種具有固定熔沸點(diǎn)的純凈物B．石油裂化的主要目的是提高汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量C．石油裂解的原料是石油分餾產(chǎn)物，包括石油氣D．石油的化學(xué)成分主要是各種液態(tài)的碳?xì)浠衔?，其中還溶有氣態(tài)和固態(tài)的碳?xì)浠衔?．某烴A是有機(jī)化學(xué)工業(yè)的基本原料，其產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家的石油化工發(fā)展水平，A還是一種植物生長(zhǎng)調(diào)整劑，A可發(fā)生如圖所示的一系列化學(xué)反應(yīng)，其中①②③屬于同種反應(yīng)類型。依據(jù)如圖回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ACH2=CH2，BCH3