高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第二章《第二節(jié) 烯烴 炔烴（第1課時(shí)）》課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第二章

第二節(jié)

烯烴

炔烴（第1課時(shí)）1.通過(guò)回顧和復(fù)習(xí)乙烯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析和認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.從化學(xué)鍵的視角分析順?lè)串悩?gòu)產(chǎn)生的原因，并能識(shí)別烯烴的順式和反式結(jié)構(gòu)。3.類(lèi)比烷烴的系統(tǒng)命名規(guī)則，知道簡(jiǎn)單烯烴的命名。學(xué)習(xí)目標(biāo)

新冠疫情爆發(fā)，各種疫情防控工作隨之開(kāi)展。在這場(chǎng)沒(méi)有硝煙的戰(zhàn)爭(zhēng)中，化學(xué)發(fā)揮了重要作用。（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）

新冠疫情爆發(fā)之初，“口罩”一度成為暢銷(xiāo)品，甚至脫銷(xiāo)，N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯CH3－CH＝CH2是制造N95口罩的原料之一?！舅伎肌勘┚哂心男┬再|(zhì)呢？一、乙烯的結(jié)構(gòu)σ鍵π鍵圖1-2

乙烯分子中的σ鍵和π鍵示意圖

乙烯分子中的碳原子均采取sp2雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵（σ鍵）相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵（1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵）相連接，相鄰兩個(gè)鍵之間的鍵角約為120°，分子中的所有原子都處于同一平面。圖2-2

乙烯的分子結(jié)構(gòu)示意圖【思考與討論】

（一）根據(jù)乙烯的性質(zhì)推測(cè)烯烴可能具有的性質(zhì)，填寫(xiě)下表。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液二、烯烴無(wú)色難溶于水空氣中可以燃燒反應(yīng)反應(yīng)（二）根據(jù)乙烯的燃燒反應(yīng)，寫(xiě)出丙烯在空氣中完全燃燒的化學(xué)方程式?！舅伎寂c討論】（三）寫(xiě)出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。試劑乙烯丙烯溴

氯化氫

水

試劑乙烯丙烯溴CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2Br氯化氫CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl

水CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

CH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2＝CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2＝CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3

CH2＝CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2＝CHCH3+H2OCH3CH2CH2OH（三）寫(xiě)出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式,并說(shuō)明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。（四）含有碳碳雙鍵官能團(tuán)的有機(jī)化合物在一定條件下能發(fā)生類(lèi)似乙烯的加聚反應(yīng)。例如，氯乙烯可以通過(guò)加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯：氯乙烯

聚氯乙烯（PVC）

請(qǐng)根據(jù)乙烯、氯乙烯發(fā)生的加聚反應(yīng)，分別寫(xiě)出丙烯、異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式。丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)：

異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)：

聚丙烯聚異丁烯【思考】加聚反應(yīng)的產(chǎn)物書(shū)寫(xiě)有什么技巧？【思考】分析下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，解析為何乙烯、丙烯和異丁烯有相似的性質(zhì)。

（1）烯烴的結(jié)構(gòu)

（一）烯烴的結(jié)構(gòu)

1.烯烴是含有不飽和碳碳雙鍵的烴類(lèi)化合物，烯烴的官能團(tuán)是碳碳雙鍵。2.鏈狀烯烴只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)（單烯烴），其通式為CnH2n?！舅伎肌糠治鱿铝邢N的結(jié)構(gòu)特征，為什么烯烴具有相似的性質(zhì)呢？CH2＝CH2CH2＝CHCH3CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3

乙烯

丙烯

1-丁烯

1-戊烯圖2-3幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型CH2＝CH2CH2＝CHCH3CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3【思考】分析下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特征，解析為何乙烯、丙烯和異丁烯有相似的性質(zhì)。

（1）烯烴的結(jié)構(gòu)

3.烯烴（除乙烯外）分子內(nèi)碳原子一般存在兩種雜化方式：sp2和sp3。4.碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之直接相連的四個(gè)原子一定在同一平面。

乙烯

丙烯

1-丁烯

1-戊烯CH2＝CH2CH2＝CHCH3CH2＝CHCH2CH3CH2＝CHCH2CH2CH3圖2-3

幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型（一）烯烴的結(jié)構(gòu)

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式沸點(diǎn)相對(duì)密度乙烯CH2＝CH2-103.70.566丙烯CH2＝CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2＝CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2＝CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2＝CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2＝CH(CH2)4CH393.60.6970【思考】根據(jù)下表中的數(shù)據(jù)，你能預(yù)測(cè)其他烯烴的相關(guān)物理性質(zhì)嗎？為什么會(huì)出現(xiàn)這樣的遞變規(guī)律呢？（二）烯烴的物理性質(zhì)遞變規(guī)律

1.常溫下含有1～4個(gè)碳原子的烯烴都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增多，逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)；2.隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高；3.碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，沸點(diǎn)越低；4.隨著碳原子數(shù)的增多，相對(duì)密度逐漸增大；5.密度均比水小，均難溶于水。（三）烯烴的化學(xué)性質(zhì)1.氧化反應(yīng)（1）將烯烴通入酸性高錳酸鉀溶液中會(huì)使溶液褪色。（2）丙烯在空氣中完全燃燒的化學(xué)方程式：（3）簡(jiǎn)單烯烴在空氣中完全燃燒反應(yīng)的通式：點(diǎn)燃CH2＝CH2紫色液體無(wú)色液體

KMnO4酸性溶液（三）烯烴的化學(xué)性質(zhì)2.加成反應(yīng)（1）丙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)：（3）丙烯與水反應(yīng)：（2）丙烯與氯化氫反應(yīng)：（4）丙烯與氫氣反應(yīng)：CH3CH＝CH2+Br2→CH3CHBrCH2Br3.加聚反應(yīng)聚丙烯為混合物，沒(méi)有固定的熔沸點(diǎn)，是制造口罩主要原料之一。（三）烯烴的化學(xué)性質(zhì)單體鏈節(jié)聚合度

在疫情防控中，橡膠醫(yī)用手套也是功不可沒(méi)，醫(yī)用手套作為醫(yī)護(hù)人員重要的防護(hù)措施之一，可以起到很好的防護(hù)隔離作用，讓醫(yī)護(hù)人員免除細(xì)菌和病毒的傷害。

天然橡膠是異戊二烯（

）的聚合物，可用于制造醫(yī)用手套。CH2＝C－CH＝CH2CH3

|（圖片來(lái)源于網(wǎng)絡(luò)）【思考】異戊二烯的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)，具有哪些化學(xué)性質(zhì)呢？（一）1,2-加成：三、二烯烴

二烯烴是分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。

【思考】請(qǐng)寫(xiě)出

與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)的方程式。CH2＝C－CH＝CH2CH3

|（二）1,4-加成：1214有以下兩種方式：

異戊二烯（

）的1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，到底哪一種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)，取決于反應(yīng)條件。

【思考】（一）哪些反應(yīng)條件影響使它的加成產(chǎn)物不同呢？（二）除了這兩種產(chǎn)物以外，還會(huì)不會(huì)有其他產(chǎn)物呢？寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

可能是1.溫度的高低不同；2.催化劑的選擇性不同。CH2＝C－CH＝CH2CH3

|

【資料】

天然橡膠可用于制造醫(yī)用手套，它是異戊二烯的聚合物，具有順式結(jié)構(gòu)

，稱為順式聚異戊二烯，有良好的強(qiáng)度和彈性。杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，與天然橡膠不同的是它具有反式結(jié)構(gòu)。杜仲膠硬而彈性差，屬于硬橡膠。（CH2＝C－CH＝CH2）CH3

|天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（順式聚異戊二烯）杜仲膠的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（反式聚異戊二烯）【思考】為什么天然橡膠和杜仲膠的性能不相同呢?【模型制作比賽】

請(qǐng)同學(xué)們制作（CH3－CH＝CH－CH3）的球棍模型，把模型的結(jié)構(gòu)表達(dá)出來(lái)，可以畫(huà)圖表示?！舅伎肌克鼈兊慕Y(jié)構(gòu)相同嗎？【思考】（一）根據(jù)下表中的信息，判斷它們是不是同種物質(zhì)？（二）為什么2-丁烯能形成兩種不同的結(jié)構(gòu)？

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式熔點(diǎn)/℃-138.9-105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/（g?cm-3）0.6210.604名稱反-2-丁烯順-2-丁烯

通過(guò)碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同，產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。（一）順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象（二）順?lè)串悩?gòu)體

相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)，相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)。這兩種不同結(jié)構(gòu)的有機(jī)化合物互為順?lè)串悩?gòu)體。例如順-2-丁烯和反-2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別如下：------------------------四、烯烴的立體異構(gòu)------------------------順-2-丁烯反-2-丁烯【思考】如何區(qū)分順式和反式結(jié)構(gòu)呢？（三）順?lè)串悩?gòu)的條件1.含有碳碳雙鍵。2.同一個(gè)雙鍵的碳原子連接不同的原子或原子團(tuán)。有順?lè)串悩?gòu)的類(lèi)型無(wú)順?lè)串悩?gòu)的類(lèi)型（四）性質(zhì)：順-2-丁烯（沸點(diǎn)

3.7℃）

反-2-丁烯（沸點(diǎn)

0.9℃）

順?lè)串悩?gòu)體的化學(xué)性質(zhì)基本相同，物理性質(zhì)有一定的差異?！舅伎肌磕男┫N會(huì)產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象呢？aaaabbbdaaadabbd【試一試】異戊二烯是該烯烴的習(xí)慣命名，你能類(lèi)比烷烴的系統(tǒng)命名法，給它重新命名嗎？【思考】如何用系統(tǒng)命名法給烯烴命名呢？（CH2＝C－CH＝CH2）CH3

|CH2＝C－CH＝CH2CH3

|2-甲基-1,3-丁二烯五、烯烴的命名

命名方法：與烷烴相似，但不同點(diǎn)是主鏈必須含有官能團(tuán)（碳碳雙鍵）。

命名步驟：

（一）選主鏈，含官能團(tuán)；

（二）定編號(hào)，近官能團(tuán)；

（三）寫(xiě)名稱，標(biāo)官能團(tuán)。CH3－C＝CH－CH－CH2－CH32,4-二甲基-2-己烯

1234

56|CH3|CH3CH3－CH－CH2－CH－CH＝CH2

65432

13,5-二甲基-1-己烯【練一練】請(qǐng)給以下烯烴進(jìn)行命名。CH3－C＝CH－C＝CH－CH31234562,4-二甲基-2,4-己二烯|CH3

|CH3|CH3

|CH31.2.烯烴結(jié)構(gòu)：含

，雙鍵上的Ｃ采取sp2雜化，可產(chǎn)生順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象

物理性質(zhì)：與烷烴相似

化學(xué)性質(zhì)：

氧化反應(yīng)：

加成反應(yīng)：

加聚反應(yīng)①可燃性②能使酸性KMnO4溶液褪色系統(tǒng)命名：選主鏈

→

定編號(hào)

→

寫(xiě)名稱【課堂總結(jié)】①能與X2、HX、H2O、H2加成②能使溴水褪色，常用于鑒別烷烴和烯烴謝謝觀看高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第二章

第二節(jié)

烯烴

炔烴

(第1課時(shí)

答疑)1.2020年在抗擊新冠肺炎中N95口罩成了抗疫“明星”，丙烯(CH3－CH＝CH2)是制造N95口罩的原料之一。下列有關(guān)丙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(

)

A.

丙烯和乙烯互為同系物

B.

丙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

C.

丙烯分子中所有的原子共面

D.

丙烯與氫氣的加成產(chǎn)物是飽和烴C2.有關(guān)烯烴的下列說(shuō)法中，正確的是()

A.烯烴分子中所有的原子都采取sp2雜化

B.烯烴在適宜的條件下只能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)

C