2025屆高三化學(xué)二輪復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷

2025屆高三化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)：有機(jī)推斷

1.有機(jī)物K是一種可用于腫癌治療的藥物。其一條合成路線如下:

CH-DC2H50HE

ABKMnO4

(C9H62。8)⑥*(CH4N2O7)濃H2so4,△聽(C9HNO)pd/C

(C7H6N2O5)—0―(C9H82。6)一7827

FHCONH2、GPOC13

(GH2N2O3廠’

(C8H7N3OOCHC13(C8H6N3OC1)

已知：i.酸酎可與酚羥基反應(yīng)生成酚酯。

iii.RCOQHsocl2->RCOCl□

回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,J中含氧官能團(tuán)名稱為e

(2)E與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(3)反應(yīng)①?⑤中屬于取代反應(yīng)的有個(gè)。

(4)設(shè)計(jì)A—B、C—D的目的是o

(5)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體有種。

①屬于芳香族化合物，且不含-N。？、-0-0-、H

-0-C-0-

②按磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積比為2：3：3：4。

(6)參照以上合成路線，

線?

2.二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實(shí)現(xiàn)“碳達(dá)峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。近期，我國學(xué)者

以電催化反應(yīng)為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實(shí)現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其

合成路線如下：

(1)阿托酸的官能團(tuán)名稱為=

(2)A—B的反應(yīng)類型為。

(3)A的含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體數(shù)目為,其中在核磁共振氫譜中呈

現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

(4)寫出B-C反應(yīng)方程式：。

(5)C—D反應(yīng)所需試劑及條件為。

(6)在D-E反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，則C02與D的反應(yīng)在_______(填

“陽極”或“陰極”)上進(jìn)行。

(7)下列關(guān)于E的敘述錯(cuò)誤的是_(填序號)。

a.可發(fā)生聚合反應(yīng)b.分子內(nèi)9個(gè)碳原子共平面

c.分子內(nèi)含有1個(gè)手性碳原子d.可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵

(8)結(jié)合題干信息，完成以下合成路線：o

3.藥物氯氮平可用于治療多種精神類疾病，工業(yè)生產(chǎn)氯氮平的一種合成路線如圖所示。

試卷第2頁，共10頁

Rx催化劑R,\xO

已知：］)NH+R3COOR4--?R，N<(R為煌基或H)o

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)D中所含官能團(tuán)名稱為硝基和o

(3)下列說法不正確的是(填序號)。

A.硝化反應(yīng)的試劑為濃硝酸和濃硫酸

B.化合物B具有兩性

C.從C-E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基間位氯原子比鄰位的活潑

D.G—H的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)

(4)以C為單體合成聚酰胺類高分子的化學(xué)方程式為o

(5)C+D-E的化學(xué)方程式為。

(6)含氮化合物I的分子式為C5H13N,I及I的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異

構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為1：6：6的結(jié)構(gòu)簡式為

(7)以J(Cl)為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成

另一種治療精神分裂癥的藥物奧氮平()。制備奧氮平的合成路線為

(路線中原料、試劑用相應(yīng)的字母J、K、F表示)

4.化合物F具有獨(dú)特的生理藥理作用，實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備F的一種合成路線如圖:

/COOH

HC=CH-C-O-CH2-CH2香蘭素三溟化硼

一濃硫酸，A

?CH2cH20H

回a咖啡酸

已知：①R—BrH￡ONa>R—0CH3

,COOH

②R—CHO+H2C，——>R—CH=CH—COOH

回答下列問題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為B中含氧官能團(tuán)的名稱為C生成香蘭素的反應(yīng)類型為

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為Imol咖啡酸與足量的NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生的CCh在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積

為_。

(3)寫出F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式―。

(4)G為香蘭素的同分異構(gòu)體，能使FeCb溶液變紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基團(tuán)，能發(fā)生水

解反應(yīng)，符合要求的同分異構(gòu)體有一種，請寫出其中核磁共振氫譜圖顯示有4種不同環(huán)境

的氫，且峰面積比為3：2：2：1的G的結(jié)構(gòu)簡式

5.有機(jī)物A為煤的干儲產(chǎn)物之一，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工的發(fā)展水平，以

A為原料合成香料G的流程如下：

CH3cH20HO2/CuO2CH3COOH

一

△催

B②化D

濃

③硫

雎

HC6H10O4

化△

20①T

⑥

劑G

1催化UoOHOH

「T

-HH+II

1/\

HC—CHH0CH—CH2

高

分

子④222

E⑤F

請回答下列問題。

(1)C的官能團(tuán)名稱為,常用于檢驗(yàn)該官能團(tuán)的一種試劑名稱為

(2)寫出反應(yīng)①的化學(xué)反應(yīng)方程式o

試卷第4頁，共10頁

(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式,此反應(yīng)的原子利用率為o

(4)lmolF與足量的金屬鈉反應(yīng)可產(chǎn)生_____L氣體(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。相對分子質(zhì)量比A多14的

物質(zhì)的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)F經(jīng)酸性KMnC>4溶液氧化可轉(zhuǎn)化為J(C2H2O4),J與F可反應(yīng)生成一種六元環(huán)狀化合物,

寫出J與F反應(yīng)的化學(xué)方程式o

6.合成藥物洛索洛芬鈉的關(guān)鍵中間體H的一種合成路線如下，回答下列問題：

已知:(R為妙基或氫原子)

(DH含有的官能團(tuán)名稱是o1個(gè)D分子中最多有個(gè)碳原子在同一個(gè)平

面內(nèi)。

(2)有機(jī)物A和E的結(jié)構(gòu)簡式分別為、oB到C的反應(yīng)為反應(yīng)(填

反應(yīng)類型)。

(3)寫出F到G的化學(xué)方程式：o

(4)F的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：

①分子中含有苯環(huán)；

②能發(fā)生消去反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)；

③分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

寫出符合上述要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(填一種)。

(5)設(shè)計(jì)以為原料經(jīng)四步反應(yīng)制備

試劑任用)。

7.2,5-二甲基苯乙酰氮(E)是合成劃時(shí)代殺蟲劑螺蟲乙酯的重要中間體，合成路線如下圖

所示：

ABC

一定條件

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為。

(2)X的分子式為C2H2cl2。，則X的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)BfC反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)D-E實(shí)現(xiàn)了(填官能團(tuán)名稱)變成酰氯鍵，反應(yīng)類型為.

(5)寫出同時(shí)滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體M的結(jié)構(gòu)簡式

a.lmolM能與2moiNaOH發(fā)生反應(yīng)

b.核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積比為6:3:2:1

8.以苯和毗咤為原料合成某藥物中間體H,其流程如下：

試卷第6頁，共10頁

已知：AC2O代表乙酸酎(CH3CO)2O。

回答下列問題：

(l)AfB中反應(yīng)試劑和條件是,C的名稱是0

(2)D中官能團(tuán)名稱是。

(3)設(shè)計(jì)C-?D和G-H(ii)步驟的目的是。

(4)己知：有機(jī)物中N原子電子云密度越大，堿性越強(qiáng)。下列四種有機(jī)物中，堿性由強(qiáng)到弱

排序?yàn)?填字母)。

(5)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種(不包括立體異構(gòu)體)。其

中，在核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為1:2:2:2:2的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出其中

一種即可)。

①含苯環(huán)和氨基(一NH?)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(6)已知氨基具有強(qiáng)還原性。結(jié)合上述流程，以對硝基甲苯為原料合成塑料

(H—ENH——CF-OH)'設(shè)計(jì)合成路線:(其他無機(jī)試劑任選)O

9.一種藥物中間體H()的合成路線如圖:

已知：R—OH+R,—F司啰>R_o—R，+HF。

請回答下列問題：

(1)寫出E的結(jié)構(gòu)簡式：―，若檢測該步驟產(chǎn)品中是否殘留E,可使用的檢驗(yàn)試劑是—o

(2)已知氯原子是鄰位和對位取代定位基，一NCh則是間位取代定位基，那么A-B為了提高

B的產(chǎn)率，需要先進(jìn)行―反應(yīng)(填“氯代”或“硝化”)。

(3)已知C的結(jié)構(gòu)為4三NBF：,比較NaCl晶體與化合物C熔點(diǎn)較高的是—,

理由是—o

(4)F-G的反應(yīng)類型為—o

(5)G—H的化學(xué)方程式為—o

(6)K比D分子組成多1個(gè)C原子和2個(gè)H原子，則滿足下列條件的K有一種。

①紅外光譜顯示，一F都與苯環(huán)直接相連且含有一NH2

②能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體

10.聚蘋果酸(PMLA),是一種生物醫(yī)學(xué)材料，可由蘋果酸(MLA)經(jīng)聚合反應(yīng)生成。PMLA

的一種合成路線如圖所示。

OOH

II一定條件?

已知：?Ri-C=CH+R2—C—H-----------?R,—C=C—C—H

R，

②R-CH20H瓊斯試劑、R-COOH

(1)A中含有官能團(tuán)名稱為_、_o

(2)B到C的反應(yīng)類型為—反應(yīng)。

(3)B的核磁氫譜中有三組峰，其峰面積比為1：1：2,B的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)D與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)上述轉(zhuǎn)化關(guān)系中B-C和C—D這兩步的順序能否顛倒_(填“能”或，不能”)，理由是

(6)寫出與MLA具有相同官能團(tuán)的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式—(不包含MLA)。

(7)聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫出由MLA制PMLA的化學(xué)方程式—(任寫一種)。

11.化合物F可用于治療急性上呼吸道炎癥，F(xiàn)的一種合成路線如下：

試卷第8頁，共10頁

OHOH

CH,OHI試劑X

CH3TOOHW^CH3cHeCHQOC

AB

回答下列問題:

⑴A的化學(xué)名稱為0

(2)B中官能團(tuán)的名稱是

⑶試劑X的分子式為C7H7。盧。，其結(jié)構(gòu)簡式為

(4)1個(gè)C分子含有個(gè)手性碳原子。

(5)由E生成F的化學(xué)方程式為,其反應(yīng)類型為。

(6)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有種(不包括立體異構(gòu))，其中核磁

共振氫譜顯示為4組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

①苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且在對位；

②能與銀氨溶液反應(yīng)生成單質(zhì)銀；

③能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

12.青霉素類藥物是人類史上最重要的抗菌藥物，其中兩種藥物阿莫西林(P)、非奈西林(Q)、

重要中間體6-APA的結(jié)構(gòu)以及阿莫西林的合成路線如下圖所示。

②RCHO+HCN—RCH(OH)CN

@RCNH，。：.RCOOH+NH；

回答下列問題：

(DC中含有的不飽和官能團(tuán)的名稱為O

⑵下列說法母送的是。(填序號)

A.Imol對甲基苯酚能與含2moi澳的濱水反應(yīng)

B.B能發(fā)生取代、加成、消去、氧化反應(yīng)

C.E能發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子

D.阿莫西林分子中含有5個(gè)手性碳原子

(3)D與足量氫碘酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為=

(4)寫出6-APA滿足下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含有苯環(huán)；

②含有磺酸基(-SChH)；

③核磁共振氫譜有4組峰

⑸試設(shè)計(jì)以苯酚、乙醛和6-APA為原料，制備非奈西林(Q)的合成路線(無機(jī)試劑任選)

試卷第10頁，共10頁

參考答案:

(4)保護(hù)酚羥基

(5)4

【分析】

由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，與乙酸醉發(fā)生取代反應(yīng)生成

HO^^^NO2

O2N^^/CH3O2N^^/CH3O2N\^^/CH3

，則A為[]、B為

/VX

H3CCOO^^^NO2HO^^NO2H3CCOO^'NO2

02、/CH3

JJ與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成

X

H3CCOO^NO2

。2%/COOHON^-^/COOH

Ic為2T

T，則T；

H3CCOO人

H3CC00/、NC)2^^NO2

02N\/COOH,COOH

1T酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成，則D為

H3CC00

3NO2'NO2

/COOHO2N\,z^/COOH

1T;濃硫酸作用下與乙醇共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成

H。/

'NO2^^NO2

ON

2^^/COOC2H5O2N^^/COOC2H5

JI]，則E為;催化劑作用下與氫氣發(fā)生還

'NO2^^NO2

答案第1頁，共26頁

2H$HN\^^/COOCH

H2T225

原反應(yīng)生成，則F為；TT與HCONH2發(fā)

H(HO^^^NH2

OO

生題給信息反應(yīng)生成H21則G為HZNYNY^NH；催化劑作用下

H(

0Cl

與POC13發(fā)生信息反應(yīng)生成，則H為；

HOAAN^

Cl

?H2N上

ClOHY^A?

HNY^A與(

2N發(fā)生取代反應(yīng)生成，則I為

)o

0」

ClCl

H2N\^^kN\C1

H?N

1與發(fā)生取代反應(yīng)生成

；N0

O.o0」

工N

、NJ'則J為/。；

00

?F

Lj與發(fā)生取代反應(yīng)生成

0

HJX

>:

d

【詳解】(i)

答案第2頁，共26頁

02N

由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為[,J的結(jié)構(gòu)簡式為

酰胺基和酸鍵;

(2)

由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為hT,分子中含有的酯基和酚羥基能與

/

HO^^^NO2

02N^^—COOC2H5

氫氧化鈉溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH-

(NC)2

O2N^^^/COONaO2N\^^/COOC2H5

+C2H5OH+H2O,故答案為：1I+2NaOH-

NaO^^^NOz

HO^^^^NO2

O2N\^x^/COONa

+C2H5OH+H2O；

NaO^^^NO2

(3)由分析可知，反應(yīng)①T⑤中①③④屬于取代反應(yīng),共有3個(gè)，②為氧化反應(yīng)、⑤為還

原反應(yīng)，故答案為：3；

(4)由分析可知，A分子和D分子中都含有酚羥基，則設(shè)計(jì)A-B、CTD的目的是保護(hù)酚

羥基，故答案為：保護(hù)酚羥基；

(5)

/COOC2H5

由分析可知,F的結(jié)構(gòu)簡式為,F的同分異構(gòu)體屬于芳香族化合物，

、NH2

O

且不含有-NO?、—O—O—、||,核磁共振氫譜顯示有4組峰，其峰面積比為2：

-O-C-O-

3：3：4說明同分異構(gòu)體分子為對稱結(jié)構(gòu),分子中含有的官能團(tuán)氨基、酯基和酸鍵，符合條

OOCCH3OCH,COOCH3

H?N、A^NH2H?N、

^A^NHH2N^A/NH2

件的結(jié)構(gòu)簡式為TT、2

OCH3OOCCH3OCH3

答案第3頁，共26頁

,共有種,

4故答案為：4:

COOCH3

(6)

^^CH3X

由有機(jī)物的性質(zhì)可知，以|J為原料設(shè)計(jì)目飛的合成

I

CH3

八

H3

步驟為濃硫酸作用下，與濃硝酸共熱發(fā)生硝化反應(yīng)生成，催化劑作用下

NO2

CH3CH3

與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成rCH3

,3與高錦酸鉀溶發(fā)生氧化反應(yīng)生成

VV

N02NH2

CH3

COOHCOOHT0

,催化劑作用下1:

〕與發(fā)生取代反應(yīng)生成飛,

NH2CH

CH3CH3CH3

fS濃"。3>fj

AH2RJS

濃H2soja1yPd/cy|0

合成路線為NO2NH2催化劑,。

cHCOOH

尸3叫心」

2.(1)碳碳雙鍵、竣基

(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))

答案第4頁，共26頁

⑶40

CHO

(4)人瞥>+H2°

(5)02,A/催化劑

(6)陰極

(7)b

OHCOOH

用八人JL人,OH(濃硫酸)、，/&?02電催化)、

⑷J/(酸化)QX^OH

。丫。]

(濃⑻硫酸)、[Q1i^

【分析】

OOHOH

(A)C^L與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成(B)[y'，Cr^在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生

廣’的結(jié)構(gòu)簡式可知，

消去反應(yīng)生成(C)對比和(D)1C

『^廣、到的轉(zhuǎn)化發(fā)生的是氧化反應(yīng)，i<V

八的在1)CO2電催化、2)酸

COOHCOOH

丫Q_OH在1)KOH溶液、2)鹽酸條件下轉(zhuǎn)化

化條件下轉(zhuǎn)化成(E)CJX^OH，「

成阿托酸(COOH。

【詳解】(1)

答案第5頁，共26頁

阿托酸的結(jié)構(gòu)簡式為COOH，其所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、竣基;

(2)

A的結(jié)構(gòu)簡式為、B的結(jié)構(gòu)簡式為與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

,所以A-B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)或還原反應(yīng);

(3)

A的結(jié)構(gòu)簡式為,其符合題目要求的同分異構(gòu)體為①一個(gè)側(cè)鏈

CHO

②兩個(gè)側(cè)鏈（甲基有鄰、間、對三種位置），所以符合要求的同分

3

異構(gòu)體的數(shù)目為1+3=4,其中在核磁共振氫譜中呈現(xiàn)四組峰的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)

(5)

發(fā)生的是氧化反應(yīng)，所以C—D反應(yīng)所需試劑為02、條件為加熱、催化劑;

答案第6頁，共26頁

(6)

Q,COOH

D的結(jié)構(gòu)簡式為~、E結(jié)構(gòu)簡式為，E比D多一個(gè)碳原子、兩個(gè)氧

原子和兩個(gè)氫原子,E中碳元素化合價(jià)降低，D得電子生成E,即發(fā)生還原反應(yīng),所以在D-E

反應(yīng)中，用Mg作陽極、Pt作陰極進(jìn)行電解，CO2與D的反應(yīng)在陰極上進(jìn)行；

(7)

COOH

E結(jié)構(gòu)簡式為：

a.E中含有竣基和醇羥基，所以可以發(fā)生聚合反應(yīng)，故a正確；

b.苯環(huán)及直接連接苯環(huán)的碳原子共平面，連接竣基和苯環(huán)的碳原子為飽和碳原子，該碳原

子采取sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，所以分子中最少有7個(gè)碳原子共平面、

最多有8個(gè)碳原子共平面，故b錯(cuò)誤；

c.分子中連接裝基和苯環(huán)的碳原子連了4個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，該碳原子為手性碳原子，

分子中只有該碳原子為手性碳原子，故c正確；

d.E分子中含有竣基和羥基，由于竣基和羥基間距小，所以該分子既可形成分子內(nèi)氫鍵，

又可以形成分子間氫鍵，故d正確；

故答案為：b；

(8)

0H

,°H在濃硫酸作催化劑、加熱條件下反應(yīng)生成『"

在濃硫酸、

答案第7頁，共26頁

3.(1)鄰硝基苯甲酸(2-硝基苯甲酸)

(2)碳氯鍵(氯原子)

(3)CD

【分析】

甲苯依次發(fā)生硝化、氧化反應(yīng)生成A,A發(fā)生還原反應(yīng)生成B,由B逆推，可知A是

答案第8頁，共26頁

COOCH3

B發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,C的結(jié)構(gòu)簡式為NJ；

【詳解】(1)

COOH

A是J/NO2,A的化學(xué)名稱為鄰硝基苯甲酸；

(2)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，D中所含官能團(tuán)名稱為硝基和碳氯鍵；

(3)A.硝化反應(yīng)的試劑為濃硝酸和濃硫酸，故A正確；

B.化合物B中含有竣基、氨基，竣基具有酸性、氨基具有堿性，故B正確；

C.從C-E的反應(yīng)推測，化合物D中硝基鄰位氯原子比間位的活潑，故C錯(cuò)誤;

D.G-H的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故D錯(cuò)誤；

選CD。

(4)

C的結(jié)構(gòu)簡式為C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成聚酰胺類高分子，反應(yīng)的化學(xué)方程式為

H+(n-l)CH3OH.

C+D發(fā)生取代反應(yīng)生成E和HC1,HC1和碳酸鉀反應(yīng)生成碳酸氫鉀和氯化鉀，反應(yīng)的化學(xué)

方程式為

COOCH3

(6)

含氮化合物I的分子式為C5H13N,不飽和度為0,I及I的同分異構(gòu)體有

答案第9頁，共26頁

CH-CH-CH-CH-CHrNH2

NH2

CHCH

CH-CH-CH-CH-CH,33

JZ?ZJ

、CH-CH-CH-CH,,CHJC-CH-CH,

?223rI/J3

NH2

NH2NH2

CHCHCH,

I3II3

CH-CH-CH-CH,,CH-CH-CH-CH,,CH-C-CH-NH^

J|JJ2?Z'3|Z2

NH2NH2CH3

CH3-NH-CH2-CH2-CH2-CH3>CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3、

CH,

CHXH-CH-CH泮I3

23CHrC-NH-CH3,

CHrCH-CH-NH-CH3

CH3

CH.CH.CH.CH,CH，

I3、I3I3、I3,*種，其中

CH3CH2CHrN-CH3CHCH-N-CHCH3CHrN-CH3

CH，CR

33

核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積比為1：6：6的結(jié)構(gòu)簡式為II

CH3CH-N-CH

(7)

合成路線為

答案第10頁，共26頁

【分析】根據(jù)信息①可得出C的結(jié)構(gòu)為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C,則B的結(jié)構(gòu)

答案第11頁，共26頁

HO

CH3

，A一定條件下反應(yīng)生成B,根據(jù)A、B的分子式得到A的結(jié)構(gòu)簡式為根

CH=CHCOOH

據(jù)信息②，香蘭素發(fā)生反應(yīng)生成D(|)),根據(jù)F的結(jié)構(gòu)得出E發(fā)生酯化反應(yīng)生

CH=CHCOOH

成F,再根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式得到E的結(jié)構(gòu)簡式(f|1)。

CH3CHO

【詳解】(1)根據(jù)前面分析得到A的結(jié)構(gòu)簡式為「|,B(j中含氧官能團(tuán)的名稱

XX

CH3

為羥基、醛基，根據(jù)信息①可知c生成香蘭素的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；故答案為：「

羥基、醛基；取代反應(yīng)。

CH=CHCOOH

(2)根據(jù)前面分析得到D的結(jié)構(gòu)簡式為|],由于碳酸氫鈉和竣基反應(yīng)，而羥

基和碳酸氫鈉不反應(yīng),因此Imol咖啡酸與足量的NaHCCh反應(yīng)產(chǎn)生的CCh物質(zhì)的量為Imol,

CH=CHCOOH

在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為22.4L；故答案為：f(；22.4Lo

CH=CHCOOCH2CH2

(3)F(|II)與足量NaOH溶液發(fā)生酯的水解反應(yīng)、酚羥基和氫氧化

OH

答案第12頁，共26頁

H2O

鈉反應(yīng)，其反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOHA

+3NaOH

+2H2Oo

(4)G為香蘭素的同分異構(gòu)體，能使FeCb溶液變紫色，說明有羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取

代基團(tuán)，能發(fā)生水解反應(yīng)，說明還含有一個(gè)酯基，當(dāng)一個(gè)羥基和一個(gè)-COOCH3時(shí)，有鄰、

間、對三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)一個(gè)羥基和一個(gè)-OOCCH3時(shí)，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，當(dāng)一個(gè)羥基和

一個(gè)-ClhOOCH時(shí)，有鄰、間、對三種結(jié)構(gòu)，共9種，請寫出其中核磁共振氫譜圖顯示有

4種不同環(huán)境的氫,且峰面積比為3：2：2：1的G的結(jié)構(gòu)簡式

故答案為:

5.(1)醛基新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液

(2)CH2=CH2+H2O>CH3CH2OH

(3)+H2O—S—>HO-CH2-CH2-OH100%

答案第13頁，共26頁

濃硫酸O=CCH,

2

(5)HOOC-COOH+HO-CH,-CH,-OH=|=-||+2H2O

'O=CCH。

、/

【分析】

有機(jī)物A為煤的干儲產(chǎn)物之一，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化工的發(fā)展水平，則A

是乙烯，結(jié)構(gòu)簡式是CH2=CH2,CH2=CH2與H2O發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B是CH3cH2OH,B發(fā)

生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生C：CH3CHO,C發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生D是CH3coOH；CH2=CH2

發(fā)生催化氧化反應(yīng)產(chǎn)生E,E在酸性條件下于H.0反應(yīng)產(chǎn)生F,D與F在濃硫酸存在條件下

加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生G：CH3COOCH2-CH2OOCCH3,CH2=CH2在一定條件下發(fā)生加聚反

應(yīng)產(chǎn)生高聚物H：-^CH—CH^=

【詳解】(1)B是CH3cH2OH,CH3cH20H與O2在Cu催化下加熱發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生C是

CH3cHO,乙醛分子中含有的官能團(tuán)是醛基；可利用銀鏡反應(yīng)或銅鏡反應(yīng)檢驗(yàn)醛基的存在，

因此檢驗(yàn)醛基存在的試劑是新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液；

(2)反應(yīng)①是CH2=CH2與H20發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)生B是CH3CH2OH,該反應(yīng)的化學(xué)方程式

為：；

CH2=CH2+H2O>CH3CH2OH

(3)

o

反應(yīng)⑤是u與H2O在酸性條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生乙二醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式

CH^~CH2

O

為：/\TT+HQ—JHO-CH「CH「OH；由于反應(yīng)物完全轉(zhuǎn)化為生成物，故此反應(yīng)

CH廠CH2

的原子利用率為100%;

(4)F是HO-CH2-CH2-OH,該物質(zhì)分子中含有2個(gè)羥基能夠與Na發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生醇鈉，

HO-CH2-CH2-OH+2Na^NaO-CH2-CH2-ONa+H2t，可知1molHO-CH2-CH2-OH可以與2mol

Na反應(yīng)產(chǎn)生1molH2,該氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是V(H2)=1molx22.4L/mol=22.4L；

(5)

F是HO-CH2-CH2-OH,該物質(zhì)能夠與酸性KMnO4溶液發(fā)生氧化反應(yīng)產(chǎn)生乙二酸

HOOC-COOH,乙二醇與乙二酸在濃硫酸存在條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生六元環(huán)狀化合物

答案第14頁，共26頁

o

z\

fcH

l2

乙二酸乙二酯和水，該反應(yīng)是可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式為:

:cH

\2

O/

Z\

濃硫酸O=cCH.

I|2+2H,O。

HOOC-COOH+HO-CH2-CH2-OH

0=CCH,

'J

6.(1)（酮）螺基、酯基

COOH

⑵取代

COOHCOOCHCH+

⑶+CH3cH20H23

H2O

【分析】根據(jù)A的不飽和度及B的結(jié)構(gòu)分析，A中含有苯環(huán)及碳氧雙鍵，A的結(jié)構(gòu)式為

,A發(fā)生還原反應(yīng)生成B,B中的羥基發(fā)生取代生成C,C發(fā)生取代反應(yīng)生

答案第15頁，共26頁

COOH

成D,根據(jù)F的結(jié)構(gòu)式分析E的結(jié)構(gòu)式中含有竣基，則E的結(jié)構(gòu)式為

2

^Q^COOCH2cH3,G中的

E發(fā)生取代生成F,F與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G

Br發(fā)生取代反應(yīng)生成H,以此分析解答。

【詳解】（1）根據(jù)H結(jié)構(gòu)式可知，其含有歌基、酯基;根據(jù)苯環(huán)平面結(jié)構(gòu)，圖中標(biāo)注的C

為最多共面C原子，共9個(gè)；

故答案為：（酮）?；?、酯基；9；

二^/^COOH,B生成c為取

（2）根據(jù)分析，A、E分別為J

代反應(yīng)；

—為小入O―入COOH

22

'Y^'COOH+CH3CH2OH'

（3）F到G發(fā)生酯化反應(yīng)，方程式為N

濃H2sO4