2025屆高三化學復習專練：有機化學基礎（原卷版）

查補易混易錯08有機化學基礎

■Sr高考直擊/

有機化學的結構與性質是有機化學的基礎知識，涉及有機物的基本概念，有機物的組成與結構、有機反應

類型、同分異構體的書寫及判斷，官能團的結構與性質、常見有機物的檢驗與鑒別、有機推斷與合成等。

在新教材、新高考的條件下，有機化學知識與物質結構與性質融合試題日益增加，但基礎性知識的考查還

是以基礎知識為主。選擇題命題一般還是通過陌生有機物的結構簡式，考查組成結構、官能團性質和轉化

和判斷同分異構體的數(shù)目，官能團的性質以及它們之間的轉化要掌握好，這是解決有機化學題的基礎。

易混易錯歸納/

易錯01有機化合物官能團的確定

(1)化學檢驗方法：

官能團試劑判斷依據(jù)

Bn的四氯化碳溶液紅棕色褪去

碳碳雙鍵或三鍵

紫色褪去

酸性KMnO4溶液

醇羥基Na有氫氣放出

銀氨溶液有銀鏡生成

醛基

新制Cu(OH)2懸濁液磚紅色沉淀

FeCb溶液紫色

酚羥基

澳水有白色沉淀生成

紫色石蕊試液變紅

竣基

NaHCO3有CO2氣體生成

鹵代燃(―X)水解后，加稀硝酸和硝酸銀溶液生成沉淀

(2)物理檢驗方法：紫外光譜可用于確定分子中有無共軌雙鍵；紅外光譜可用于確定分子中有哪些官能團；

核磁共振譜分為氫譜和碳譜兩類。比如氫譜可以測定有機物分子中H原子在C骨架上的位置和數(shù)目，進而

推斷出有機化合物的C骨架結構。

(3)重要官能團與熱點試劑的關系:

熱點試劑有機物結構與性質推測

澳水烯、煥加成；酚取代；醛及含一CHO物質的氧化；液態(tài)燃萃取

酸性KMnO4溶液烯、快、醇、醛及含一CHO物質、苯的同系物等氧化

NaOH（水溶液）鹵代燒、酯、油脂水解；竣酸、酚、氨基酸的中和

NaOH（醇溶液）鹵代煌消去

濃H2s04（加熱）醇和酸酯化（分子內(nèi)成環(huán)，分子間反應）；醇消去；醇分子之間脫水

稀H2so4酯、二糖、多糖水解

Na醇、酚、竣酸、氨基酸等含一OH物質的置換反應

低碳竣酸、氨基酸復分解反應

NaHCO3

FeCl3酚類顯色反應

銀氨溶液醛類、還原性糖、甲酸鹽、HCOOH、HCOOR等氧化反應

新制Cu（OH）2（懸濁液）醛類、還原性糖、HCOOH、HCOOR等氧化反應，低碳竣酸的中和反應

H2/催化劑烯、快、芳香煌、醛（酮）等加成反應（還原反應）

CL/光煌取代反應

Br2（液澳）/催化劑芳香燒苯環(huán)上的取代反應

碘水淀粉溶液顯色反應

易錯02同分異構體的類別

碳架異構由于分子中烷基所取代的位置不同正丁烷和異丁烷

產(chǎn)生的同分異構現(xiàn)象

位置異構由于官能團在碳鏈上所處的位置不1-丁烯和2-丁烯

同產(chǎn)生的同分異構現(xiàn)象

構造異構

官能團異構有機物分子式相同，但官能團不同乙酸和甲酸甲酯

產(chǎn)生的異構現(xiàn)象

通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團順一2—丁烯和反一2—丁烯

順反異構不能繞軸旋轉會導致其空間排列方

立體異構式不同

對映異構手性碳原子連有的4個原子或原子D—甘油醛和L—甘油醛

團在空間的排列不同，形成了兩種

不能重疊、互為鏡像的結構

易錯03有機物分子中原子共線、共面

（1）判斷共線、共面的基準點

kHa.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在同一個平面

,

/109°i28上

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如

甲烷型

CH3cl分子中所有原子不在同一個平面上

a.乙烯分子中所有原子一定共平面

HIb.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物分子中所有原子仍

乙烯型

然共平面，如CH2=CHC1分子中所有原子共平面

Hx/Ha.苯分子中所有原子一定共平面

H-6困—H

、//b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中的所有原子仍然

c-c

ifVBr

苯型共平面，如澳苯（、勿）分子中所有原子共平面

a.乙塊分子中所有原子一定在一條直線上

H—C=C—H

b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中的所有原子仍然

乙快型

共線，如CH三CC1分子中所有原子共線

a.甲醛分子中所有原子一定共平面

0

IIb.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中的所有原子仍然

II—C—H（）

甲醛型II

共平面，如H—C—C1分子中所有原子共平面

（2）基團連接后原子共線、共面分析

直線在這個平面上。如苯乙烘：（工三，所有原子共平面；共直線的原子

直線與平

面連接

有6個

如果兩個平面結構通過單鍵相連，兩個平面可以重合，但不一定重合。如苯乙

平面與平

烯：（I/，分子中共平面原子至少12個（苯環(huán)角度分析），最多16個

面連接

平面與立如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子

體連接可能處于這個平面上

易錯04煤和石油的綜合利用

煤石油

由有機物和少量無機物組成的復雜主要是多種烷燒、環(huán)烷燒和芳香燃多種碳氫

組成混合物，主要含碳元素，還含有少化合物的混合物，沒有固定的沸點

量的氫、氧、氮、硫等元素

煤的干儲是指將煤在隔絕空氣的條石油的分儲就是利用石油中各物質沸點不

件下加強使其分解的過程，也叫煤同，通過加熱一（低沸點的物質先）汽化一冷

的焦化。煤干儲得到焦炭、煤焦油、凝收集的過程，分t留的原理與蒸儲相似

焦爐氣等

煤的氣化是將其中的有機物轉化為石油的裂化就是在一定的條件下,將相對分

綜合利用與加工可燃性氣體的過程子質量較大、沸點較高的炫斷裂為相對分子

質量較小、沸點較低的炫的過程

煤的液化是將煤轉化成液體燃料的石油的裂解是以比裂化更高的溫度使石油

過程分編產(chǎn)物（包括石油氣）中的長鏈燒斷裂成

乙烯、丙烯等短鏈煌的加工過程，裂解是一

種更深度的裂化

好題演練/

1.（2022.海南.統(tǒng)考高考真題）化學物質在體育領域有廣泛用途。下列說法緒課的是

A.滌綸可作為制作運動服的材料

B.纖維素可以為運動員提供能量

C.木糖醇可用作運動飲料的甜味劑

D.“復方氯乙烷氣霧齊/可用于運動中急性損傷的鎮(zhèn)痛

2.（2023?浙江?高考真題）下列說法不正確的是

A.從分子結構上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物

B.蛋白質溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色

C.水果中因含有低級酯類物質而具有特殊香味

D.聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料

3.（2023.河北張家口.統(tǒng)考二模）“胡服騎射”是我國古代史上的一次大變革，被歷代史學家傳為佳話。下列

說法正確的是

A.漢服和胡服的主要成分均為天然有機高分子

B.竹制或木制長弓是利用了竹或木的柔韌性和延展性

C.“胡服騎射”是通過改進物質的化學性質，從而增強物質性能

D.弓箭上的箭羽為鷹或鵝的羽毛，其主要成分為纖維素

4.（2022?天津?統(tǒng)考高考真題）下列關于苯丙氨酸甲酯的敘述，正確的是

^^-CH2CHC-OCH3

NH2

苯丙氨酸甲酯

A.具有堿性B.不能發(fā)生水解

C.分子中不含手性碳原子D.分子中采取sp2雜化的碳原子數(shù)目為6

5.（2023?山西運城?統(tǒng)考二模）有機物M（結構簡式為（|1）是合成花椒毒素的重要中

NC^^^NHCOCHa

間體，下列說法錯誤的是

A.電負性：F>O>N>CB.第一電離能：N>O>C

C.M中碳原子的雜化方式有2種D.M可以形成分子間氫鍵

6.（2022.湖北.統(tǒng)考高考真題）蓮藕含多酚類物質，其典型結構簡式如圖所示。下列有關該類物質的說法錯

誤的是

OH

A.不能與溟水反應B.可用作抗氧化劑

C.有特征紅外吸收峰D.能與"3+發(fā)生顯色反應

7.（2022?重慶?統(tǒng)考高考真題）關于M的說法正確的是

A.分子式為Cl2Hl6。6B.含三個手性碳原子

C.所有氧原子共平面D.與（CH3）2C=O互為同系物

8.（2022.重慶.統(tǒng)考高考真題）PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應制得，相應結

構簡式如圖。下列說法正確的是

O

XYPEEK

A.PEEK是純凈物

B.X與Y經(jīng)加聚反應制得PEEK

C.X苯環(huán)上H被Br所取代，一澳代物只有一種

D.ImolY與H2發(fā)生加成反應，最多消耗6moiH2

9.（2022?福建?統(tǒng)考高考真題）絡塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結構見下圖。關于該

化合物下列說法正確的是

A.不能發(fā)生消去反應B.能與醋酸發(fā)生酯化反應

C.所有原子都處于同一平面D.Imol絡塞維最多能與3m。1凡反應

10.（2023?浙江?高考真題）七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的

A.分子中存在2種官能團

B.分子中所有碳原子共平面

C.Imol該物質與足量濱水反應，最多可消耗2moiBr?

D.Imol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗3molNaOH

11.（2022.北京.高考真題）我國科學家提出的聚集誘導發(fā)光機制已成為研究熱點之一、一種具有聚集誘導

發(fā)光性能的物質，其分子結構如圖所示。下列說法不亞做的是

B.分子中含有手性碳原子

C.該物質既有酸性又有堿性

D.該物質可發(fā)生取代反應、加成反應

12.（2022?遼寧?統(tǒng)考高考真題）利用有機分子模擬生物體內(nèi)“醛縮酶”催化Diels-Alder反應取得重要進展,

榮獲2021年諾貝爾化學獎。某Diels-Alder反應催化機理如下，下列說法錯誤的是

Ba

A.總反應為加成反應B.I和V互為同系物

C.VI是反應的催化劑D.化合物X為H?。

13.（2022?江蘇?高考真題）精細化學品Z是X與HBr反應的主產(chǎn)物，X—Z的反應機理如下:

Br

+I

HiBr-----------fJj*Hr----------*[J

XYZ

下列說法不F碗的是

A.X與[互為順反異構體

B.X能使澳的CC1,溶液褪色

C.X與HBr反應有副產(chǎn)物生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

14.（2022?湖北?統(tǒng)考高考真題）同位素示蹤是研究反應機理的重要手段之一、已知醛與HzO在酸催化下存

H

在如下平衡：RCHO+H2ORCH（OH）,?據(jù)此推測，對羥基苯甲醛與10倍量的D218。在少量酸催化下反

應，達到平衡后，下列化合物中含量最高的是

O

AII

-DOC-DB-DI8O

O

DH

HOC-H

15.（2022?北京.高考真題）高分子Y是一種人工合成的多肽，其合成路線如下。

下列說法不無確的是

A.F中含有2個酰胺基B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵D.高分子Y的合成過程中進行了官能團保護

16.（2022?河北?高考真題）茯苓新酸DM是從中藥茯苓中提取的一種化學物質，具有一定生理活性，其結

構簡式如圖。關于該化合物下列說法不正確的是

C.可與金屬鈉反應放出H?D.分子中含有3種官能團

17.（2022?山東?高考真題）V崖柏素具天然活性，有酚的通性，結構如圖。關于片崖柏素的說法錯誤的是

丫-崖柏素

A.可與浸水發(fā)生取代反應

B.可與NaHCOs溶液反應

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.與足量H?加成后，產(chǎn)物分子中含手性碳原子

18.（2023?廣東汕頭?金山中學?？家荒＃V霍香（如圖1）是十大廣藥（粵十味）之一，在廣東的主產(chǎn)地是湛江、

肇慶等地。具有開胃止嘔、發(fā)表解暑之功效，是蕾香正氣水的主要成分。愈創(chuàng)木烯（結構簡式如圖2）是廣霍

香的重要提取物之一。下列有關愈創(chuàng)木烯的說法正確的是

CH3

CH3>CH3

CH3

圖1圖2

A.常溫下是氣體

B.屬于乙烯的同系物

C.除了甲基碳原子為sp3雜化，其他碳原子為sp?雜化

D.能與B"發(fā)生加成反應

19.（2023?安徽安慶?統(tǒng)考二模）“年年重午近佳辰，符艾一番新”，端午節(jié)常采艾草懸于門戶上，艾葉中含有

薄荷醇（下列有關該物質的說法不正確的是

A.環(huán)上的一氯代物為3種

OH

B.與［j］互為同系物

C.該物質能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色

D.該分子中sp3雜化的原子數(shù)為11個

20.（2023?山西運城?統(tǒng)考二模）口那朵衍生物具有廣泛又重要的生物活性。現(xiàn)有甲、乙兩種嗎I咪衍生物，二

者之間可相互轉化，其結構簡式如圖所示：

甲

下列關于甲，乙的說法正確的是

A.甲、乙的化學式不相同B.甲、乙中所含有官能團種類相同

C.甲、乙在酸堿溶液均能穩(wěn)定存在D.甲、乙均能與H2發(fā)生加成反應

21.（2023?北京房山?統(tǒng)考一模）BAS是一種可定向運動的“分子機器”，其合成路線如下:

中間

產(chǎn)物

BAS

下列說法正確的是

A-1二0存在順反異構

B.既有酸性又有堿性

0H

c.中間產(chǎn)物的結構簡式為ORCH2-N《^-CT

D.①為加成反應，②為消去反應

22.（2023?河北邯鄲?統(tǒng)考二模）布洛芬具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用,但口服該藥對胃、腸道有刺激性，可

以對該分子進行如圖所示修飾。下列說法錯誤的是

CH3CH3f

布洛芬X

A.布洛芬是苯甲酸的同系物

B.該修飾過程原子利用率小于100%

C.X分子中的碳原子有sp2、sp3兩種雜化形式

D.X分子中有10種化學環(huán)境不同的氫原子

23.（2022