新教材2025版高中化學第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第4節(jié)羧酸氨基酸和蛋白質第2課時氨基酸和蛋白質學生用書魯科版選擇性必修3

第2課時氨基酸和蛋白質課程標準1．相識蛋白質的組成和性質特點。2．相識氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，知道氨基酸和蛋白質的關系，了解氨基酸、蛋白質與人體健康的關系。3．相識人工合成多肽、蛋白質等的意義，體會化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。學法指導1.溝通與探討法。通過對氨基酸蛋白質等結構的分析，與同學溝通探討、預料既含氨基又含羧基官能團的有機物的性質。2．學以致用法。聯系生產、生活實際學習蛋白質、氨基酸等有機物的化學性質。必備學問·自主學習——新知全解一遍過學問點一氨基酸和多肽1.氨基酸的結構與性質(1)概念：羧酸分子中烴基上的氫原子被________取代形成的取代羧酸。(2)分子結構(3)幾種常見的氨基酸俗名結構簡式系統命名甘氨酸________________氨基乙酸丙氨酸________________________谷氨酸________________2-氨基戊二酸苯丙氨酸________________2-氨基-3-苯基丙酸纈氨酸________________2-氨基-3-甲基丁酸(4)氨基酸的性質①氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基，是一種兩性化合物，通常以兩性離子形式存在，依據溶液的pH不同，可以發(fā)生不同的解離。②氨基酸與酸、堿的反應(以甘氨酸為例)。2．肽(1)肽和肽健：一個α-氨基酸分子的________與另一個α-氨基酸分子的________脫去一分子________所形成的酰胺鍵________稱為肽鍵。生成的化合物稱為肽。(2)分類①二肽：由________氨基酸分子脫水縮合而成的化合物稱為二肽。②三肽：由________氨基酸分子脫水縮合而成的化合物稱為三肽。二肽及以上均可稱為多肽。如甘氨酸與丙氨酸形成二肽：-H或-H(3)作用：如谷胱甘三肽參加人體細胞內的氧化還原作用，做解毒藥等。微點撥利用化學平衡原理說明氨基酸的兩性氨基酸中的氮原子有一對孤電子對，與H＋能形成配位鍵，所以氨基能結合H＋顯堿性。從平衡移動的角度看，在氨基酸中加入堿，電離平衡向酸式電離方向移動，從而使其溶解度增大；加入酸，電離平衡向堿式電離方向移動，其溶解度也增大。當溶液中的氨基酸主要以兩性離子的形式存在時(如H3N＋—CH2—COO－)，其在水中的溶解度最小，可以形成晶體并析出。學思用1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)屬于氨基酸。()(2)甘氨酸與1-硝基乙烷互為同分異構體。()(3)氨基酸分子中只有一個官能團。()(4)H2NCH2CH2COOH既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應。()(5)1mol—NH2含有10NA個電子。()2．下列有關丙氨酸的說法不正確的是()A．屬于α-氨基酸B．既有酸性又有堿性，是一種兩性化合物C．在酸性條件下，主要以陰離子形式存在D．與甘氨酸脫水縮合，可生成兩種二肽學問點二蛋白質和酶1.蛋白質(1)蛋白質的相關概念概念由α-氨基酸分子按肯定的依次以________連接起來的生物大分子結構單元________________官能團________________分子大小相對分子質量一般在________以上，含肽鍵________個以上形成氨基酸________縮合生理功能每一種蛋白質都有肯定的生理活性，且結構與功能是高度統一的(2)蛋白質的性質①兩性：________顯酸性、________顯堿性②水解：肽鍵中的C—N鍵斷裂，最終得到多種________________________________③鹽析：___________________________________________________④灼燒：具有______________________________________________________⑤顯色反應：_________________________________________________________⑥變性：蛋白質在肯定條件下失去________________________________________2．酶(1)概念酶是一種高效的________________，大多數酶屬于________。(2)催化特點微點撥(1)四級結構是蛋白質分子具有肯定生物學功能的高級結構。(2)蛋白質的結構與功能具有高度統一性。蛋白質結構中個別氨基酸發(fā)生變更時，很可能會變更蛋白質的生物活性。學思用1．下面是蛋白質分子結構的一部分，其中標出了分子中不同的鍵，當蛋白質發(fā)生水解反應時，斷裂的鍵是()A．①B．②C．③D．④2．酶是一種特殊的具有催化活性的生物催化劑，沒有酶的催化作用就不行能有生命現象。酶的催化作用的特點不包括()A．催化效率特別高B．較高的活化能C．須要溫柔的條件D．高度的專一性關鍵實力·課堂探究——學科素養(yǎng)全通關提升點一氨基酸的脫水縮合規(guī)律1．兩分子間縮合一個氨基酸分子中的氨基和另一個氨基酸分子中的羧基，發(fā)生分子間脫水反應生成肽鍵。A、B兩種不同的氨基酸生成二肽時，可能是A的氨基脫去氫、B的羧基脫去羥基形成肽鍵；也可能是A的羧基脫去羥基而B的氨基脫去氫形成肽鍵；還有可能是兩個A分子之間或兩個B分子之間形成肽鍵。2．分子間或分子內縮合成環(huán)3．脫水縮合生成多肽或蛋白質互動探究艾滋病是一種危害性極大的傳染病，由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起?？茖W家發(fā)覺半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，對限制艾滋病病毒的擴散有奇效。已知半胱氨酸的結構簡式為。據此思索以下兩個問題：問題1兩分子半胱氨酸，脫水形成的二肽結構簡式是什么？問題2可與NaOH溶液反應放出氨氣嗎？為什么？典例示范[典例1]中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機化學所計國楨探討員等因在有機分子簇集和自由基化學探討領域取得重大成果，而榮獲國家自然科學一等獎。據悉，他們在探討過程中曾涉及如下一種有機物。請依據所示化合物的結構簡式回答問題：(1)該化合物中，官能團⑦的名稱是________，官能團①的名稱是________。該化合物是由________個氨基酸分子脫水形成的。(2)寫出該化合物水解生成的從左邊數第一種氨基酸的結構簡式________________，寫出該氨基酸分別與氫氧化鈉溶液和鹽酸反應的化學方程式________________________________________________________________________、________________________________________________________________________。素養(yǎng)訓練[訓練1](雙選)纈氨霉素是一種脂溶性的抗生素，由12個分子組成的環(huán)狀化合物，它的結構如圖所示，有關說法正確的是()A．纈氨霉素是一種蛋白質B．纈氨霉素完全水解可得三種氨基酸C．纈氨霉素完全水解后的產物官能團并不都一樣D．纈氨霉素完全水解，其中一種產物與甘油醛互為同分異構體提升點二蛋白質的結構和性質1.蛋白質的結構(1)蛋白質的基本單元：α-氨基酸。(2)分子中存在肽鍵()(3)蛋白質的基本結構：α-氨基酸分子脫水縮合形成多肽時是按肯定線性依次排列的，這種依次就是蛋白質的基本結構，也稱蛋白質的一級結構。2．蛋白質的化學性質(1)兩性：既可與酸反應，又可與堿反應(2)水解(在酸、堿或酶的作用下)的最終產物為氨基酸(3)溶于水具有膠體性質(4)鹽析(5)變性(6)顯色反應：含苯環(huán)的蛋白質遇濃HNO3呈黃色(7)灼燒時具有燒焦羽毛的氣味3．鹽析、變性和滲析的比較鹽析變性滲析內涵在蛋白質溶液中加濃的無機鹽溶液，會使其溶解度降低而析出蛋白質在某些條件下聚沉，失去原有的生理活性利用半透膜分別蛋白質膠體和溶液條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱，紫外線，X射線，強酸，強堿，強氧化劑，重金屬鹽，甲醛、酒精、苯酚等有機物膠體、水和半透膜特點可逆，蛋白質仍舊保持原有的性質不行逆，蛋白質失去原有的生理活性可逆，須多次換水或采納流淌的水實質物理變更(溶解度降低)化學變更(結構、性質變更)－用途分別、提純蛋白質殺菌，消毒，緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質互動探究當前全球新冠疫情肆虐，奧密克戎毒株還在不斷變異，新冠疫情遠沒有結束。全球多位公共衛(wèi)生專家對此呼吁：應重建公共衛(wèi)生措施，加大對公共衛(wèi)生治理。請思索探討：問題1醫(yī)院常用碘酒、紫外線、高錳酸鉀、雙氧水消毒，家庭常用煮沸、“84”消毒，這些消毒方法的實質是什么？問題2據報道，“利巴韋林”對新冠肺炎有肯定的療效，該藥物的主要成分的結構簡式為：試分析：(1)該有機物的分子式。(2)該有機物含氧官能團的名稱。(3)該物質能發(fā)生水解反應嗎？典例示范[典例2]下列關于蛋白質的敘述中，不正確的是()①人工合成的具有生命活力的蛋白質——結晶牛胰島素是我國科學家在1965年首次合成的；②重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；③濃硝酸濺在皮膚上使皮膚呈黃色，是由于濃硝酸與蛋白質發(fā)生了顯色反應；④蛋白質溶液里的蛋白質分子能透過半透膜；⑤顯色反應和灼燒都能用來檢驗蛋白質；⑥酶是一種重要的蛋白質，在高溫下有很強的活性，幾乎能催化身體中的各類反應。A．①④B．①④⑤C．④⑥D．③⑤⑥素養(yǎng)訓練[訓練2]環(huán)氧乙烷(EO)可用作生產一次性口罩的滅菌劑。EO通過與蛋白質中的羧基、氨基、巰基(—SH)等發(fā)生作用(原理如圖)，使蛋白質失去反應基，從而達到滅菌的目的。下列說法不正確的是()A．巰基的電子式為·eq\o(S,\s\up6(··),\s\do4(··))∶HB．EO與乙醛互為同分異構體C．圖中所示的反應原理為取代反應D．用EO滅菌后的口罩應對EO的殘余量進行平安檢測·課堂總結·學問導圖誤區(qū)警示鹽溶液與蛋白質作用時，要特殊留意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽離子對蛋白質性質的影響：(1)稀鹽溶液能夠促進蛋白質的溶解。(2)濃鹽溶液能夠使蛋白質發(fā)生鹽析。(3)重金屬鹽溶液，無論濃稀，均能夠使蛋白質變性。隨堂檢測·強化落實——基礎知能練到位1．關于生物體內氨基酸的敘述錯誤的是()A.構成蛋白質的α-氨基酸的結構簡式是B．人體內全部氨基酸均可以相互轉化C．兩個氨基酸分子通過脫水縮合形成二肽D．人體內氨基酸分解代謝的最終產物是二氧化碳、水和尿素2．青霉素是醫(yī)學上一種常用的抗生素，在人體內經酸性水解后，得到青霉氨基酸，青霉氨基酸的結構簡式如圖所示(分子中的—SH與—OH具有類似性質)。下列關于青霉氨基酸的推斷合理的是()A．青霉氨基酸分子中全部碳原子均在同始終線上B．青霉氨基酸不能與酸反應C．多個青霉氨基酸分子能形成多肽D．1mol青霉氨基酸與足量的金屬鈉反應生成0.5molH23．下列關于蛋白質的敘述正確的是()A．利用蛋白質鹽析的性質，可分別、提純蛋白質B．溫度越高，酶的催化效率越高C．重金屬鹽能使蛋白質變性，所以吞服“鋇餐”會引起中毒D．全部蛋白質遇到濃硝酸均會顯黃色4．由重復結構單元形成的蛋白質在胃液中水解時，不行能產生的氨基酸是()5．酪氨酸是一種生命活動不行缺少的氨基酸，它的結構簡式如下：回答下列問題：(1)酪氨酸能發(fā)生的化學反應類型有________(填字母)。A．取代反應B．氧化反應C．酯化反應D．中和反應(2)在酪氨酸的同分異構體中，同時滿意如下三個條件的有________種(不考慮立體異構)。①屬于氨基酸且“碳骨架”與酪氨酸相同；②與氯化鐵溶液能發(fā)生顯色反應：③氨基(—NH2)不與苯環(huán)干脆相連。(3)已知氨基酸能與堿反應，寫出酪氨酸與足量的NaOH溶液反應的化學方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)寫出酪氨酸形成的二肽的結構簡式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。第2課時氨基酸和蛋白質必備知識[學問點一]1．(1)氨基(2)—NH2—COOH(3)H2N—CH2—COOH2-氨基丙酸2．(1)羧基氨基水(2)兩個三個[學思用]1．答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×2．解析：丙氨酸()屬于α-氨基酸，A項正確；氨基酸中的氨基能結合H＋而顯堿性，羧基能電離出H＋而顯酸性，故丙氨酸是一種兩性化合物，B項正確；酸性條件下，丙氨酸分子中的—NH2與H＋結合生成—NH3+，主要以陽離子形式存在，C項錯誤；丙氨酸的氨基與甘氨酸(H2N—CH2—COOH)的羧基可以脫水縮合形成肽鍵，丙氨酸的羧基與甘氨酸的氨基也可以脫水縮合形成肽鍵，所以丙氨酸與甘氨答案：C[學問點二]1．(1)肽鍵α-氨基酸肽鍵()1000050脫水(2)①—COOH—NH2②α-氨基酸③遇Na2SO4等輕金屬鹽濃溶液發(fā)生聚沉④燒焦羽毛的氣味⑤含苯環(huán)的蛋白質遇濃HNO3顯黃色⑥生理活性2．(1)生物催化劑蛋白質(2)37℃7專一性10[學思用]1．解析：蛋白質水解時，肽鍵()中的C—N鍵斷裂。答案：C2．解析：酶是一種高效的生物催化劑，催化效率特別高，A項正確；酶是一種催化劑，可以降低反應的活化能，增大化學反應速率，B項錯誤；絕大多數酶屬于蛋白質，在高溫條件下，蛋白質易發(fā)生變性，催化活性降低，即酶的催化活性受溫度限制，須要溫柔的條件，C項正確；某一種酶僅對某種物質的特定反應起催化作用并生成肯定的產物，具有高度的專一性，D項正確。答案：B關鍵能力提升點一[互動探究]問題1：提示：兩分子半胱氨酸脫水的反應為依據此反應可知其結構簡式為問題2：提示：可以。因可電離產生NH4+，故其與堿加熱時會放出NH3[典例1]解析：(1)官能團⑦的名稱是羧基，官能團①的名稱叫氨基；該化合物有3處肽鍵，圖中③⑤⑥三種肽鍵的斷開，生成4種氨基酸。(2)第一種氨基酸為H2N—CH2—COOH，由于氨基酸既有氨基(呈堿性)，又有羧基(顯酸性)，所以既能與強堿反應，又能與強酸反應。H2NCH2COOH＋NaOH→H2NCH2COONa＋H2OH2NCH2COOH＋HCl→HOOC—CH2—NH3Cl答案：(1)羧基氨基4(2)H2NCH2COOHH2NCH2COOH＋NaOH→H2NCH2COONa＋H2OH2NCH2COOH＋HCl→HOOC—CH2—NH3Cl[訓練1]解析：由題給纈氨霉素的結構簡式可知水解產物有：、、，其中只有一種氨基酸，而且與甘油醛分子式相同，但結構不同，互為同分異物體，C、D項均正確，B項錯誤；該物質不屬于蛋白質，蛋白質分子中通常含有50個以上的肽鍵，該有機物明顯不符合，A項錯誤。答案：CD提升點二[互動探究]問題1：提示：若將細菌或病毒的蛋白質變性，則細菌和病毒就會失活，而醫(yī)院或家庭的這些做法就是讓細菌和病毒蛋白質變性。問題2：提示：(1)C8H12O5N4(2)羥基、醚鍵、酰胺基(3)該物質含有酰胺基官能團，所以能發(fā)生水解反應。[典例2]解析：人工合成的具有生命活力的蛋白質——結晶牛胰島素是我國科學家在1965年首次合成的，故①正確；重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽會中毒，故②正確；濃硝酸濺在皮膚上使皮膚呈黃色，是由于濃硝酸與蛋白質發(fā)生了顯色反應，故③正確；蛋白質溶液屬于膠體，蛋白質溶液里的蛋白質分子不能透過半透膜，故④不正確；顯色反應和灼燒都能用來檢驗蛋白質，故⑤正確；大部分酶是蛋白質，在高溫下變性，故⑥不正確。故選C。答案：C[訓練2]解析：S原子最外層有6個電子，其中1個未成對電子與H原子的核外電子形成共用電子對，故巰基的電子式為，A項正確；EO的分子式為C2H4O，與乙醛互為同分異構體，B項正確；題圖所示的反應原理為加成反應，C項錯誤；EO能使蛋白質變性，有毒，故用EO滅菌后的口罩應對EO的殘余量進行平安檢測，D項正確。答案：C隨堂檢測1．解析：α-氨基酸的結構簡式為