2025版高一化學(xué)必修第二冊（含不定項(xiàng)選擇）第七章 第一節(jié) 第2課時(shí) 同系物 同分異構(gòu)體

第2課時(shí)同系物同分異構(gòu)體課標(biāo)定向目標(biāo)定位1.能辨識常見有機(jī)化合物分子中的碳骨架。(宏觀辨識與微觀探析)2.能寫出丁烷和戊烷的同分異構(gòu)體。建立同系物、同分異構(gòu)體判斷及書寫的思維模型。(證據(jù)推理與模型認(rèn)知)厘清重點(diǎn)知道同系物、同分異構(gòu)體的概念,能根據(jù)結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式判斷它們是否為同分異構(gòu)體或同系物突破難點(diǎn)能從原子、分子水平分析烷烴的微觀特征,能運(yùn)用化學(xué)符號說明同系物、同分異構(gòu)現(xiàn)象學(xué)習(xí)任務(wù)一:同系物同分異構(gòu)體必備知識·導(dǎo)學(xué)一、同系物1.定義:結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。2.同系物的特點(diǎn)通式相同、結(jié)構(gòu)相似、化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)不同;分子式不同、組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)。3.實(shí)例:CH4、C2H6、C3H8互為同系物。[思考]CH2=CHCH3和的組成相同,二者中哪一個(gè)與CH2=CH2互為同系物?提示:CH2=CHCH3與CH2=CH2結(jié)構(gòu)相似,組成上相差CH2,互為同系物。二、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體1.同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式,但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。2.同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。3.寫出C4H10的同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2CH3和,其名稱分別為正丁烷和異丁烷。4.戊烷的同分異構(gòu)體有3種,己烷的同分異構(gòu)體有5種。[思考]與是否為同分異構(gòu)體?提示:不是同分異構(gòu)體,由于二者均為四面體結(jié)構(gòu),為同一種物質(zhì)。判對錯(cuò)·通教材判斷下列說法是否正確,正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)CH3CH2CH2CH3與互為同系物。(×)提示:同系物在分子組成上必須相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),一定具有不同的分子式。而CH3CH2CH2CH3與分子式相同,屬于同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)現(xiàn)象僅存在于有機(jī)物中。(×)提示:同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)物中,也存在于某些無機(jī)物中,而且有機(jī)物與無機(jī)物也可互為同分異構(gòu)體,如有機(jī)物尿素CO(NH2)2與無機(jī)鹽氰酸銨NH4OCN互為同分異構(gòu)體。(3)分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物一定是同系物。(×)提示:分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物結(jié)構(gòu)不一定相似,故不一定是同系物。(4)同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量一定相同,相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)一定是同分異構(gòu)體。(×)提示:相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì),分子式不一定相同,如CO、N2、C2H4相對分子質(zhì)量相同,均為28,但它們的組成不同,分子式不同,不屬于同分異構(gòu)體。(5)若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,它們不一定是同系物。(√)提示:C2H4與C3H6具有相同的最簡式,二者碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,但C2H4只能為CH2=CH2,而C3H6為時(shí)二者不是同系物。核心要點(diǎn)·歸納1.同系物(1)同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨著碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化,如熔、沸點(diǎn)逐漸升高。(2)同系物的分子式一定符合同一個(gè)通式,但是符合同一個(gè)通式的不同有機(jī)物不一定互為同系物。(3)判斷同系物的方法2.同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)不一定相同。(2)同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)(熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度等)不相同。(3)同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是化學(xué)變化。微點(diǎn)撥·拓教材“四同”的比較概念研究對象比較實(shí)例相同不同同系物有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)相似組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)CH3CH3與同分異構(gòu)體化合物分子式相同結(jié)構(gòu)不同CH3CH2CH2CH3與同素異形體單質(zhì)元素種類相同結(jié)構(gòu)不同,性質(zhì)不同O2與O3、白磷與紅磷同位素原子質(zhì)子數(shù)相同中子數(shù)不同

612C、6學(xué)力診斷·測評1.下列說法正確的是()A.CH3CH2CH2CH3與CH3CH(CH3)CH3互為同分異構(gòu)體B.1H2、2H2、3H2是氫元素的三種同素異形體C.16O2、18O3互為同位素D.乙烯(CH2=CH2)是甲烷的同系物【解析】選A。CH3CH2CH2CH3與CH3CH(CH3)CH3的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確;1H2、2H2、3H2三者都是氫氣,是同種物質(zhì),B項(xiàng)錯(cuò)誤;16O2、18O3是由氧元素組成的不同的單質(zhì),互為同素異形體,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯(CH2=CH2)和甲烷(CH4)結(jié)構(gòu)不相似,組成上也不是相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán),乙烯不是甲烷的同系物,D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.下列各組物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是()A.水與冰B.紅磷與白磷C.與D.與【解析】選D。水與冰屬于同種物質(zhì),A項(xiàng)錯(cuò)誤;紅磷與白磷是由磷元素組成的不同單質(zhì),二者互為同素異形體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;與的分子結(jié)構(gòu)和組成完全相同,屬于同種物質(zhì),C項(xiàng)錯(cuò)誤;與的分子式相同,但結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,D項(xiàng)正確。學(xué)習(xí)任務(wù)二:同分異構(gòu)體的書寫必備知識·導(dǎo)學(xué)一、碳架異構(gòu)鏈狀烷烴同分異構(gòu)體的書寫,以戊烷(C5H12)為例:1.先寫出碳鏈最長的直鏈烴:CH3CH2CH2CH2CH3。2.從主鏈上減少一個(gè)—CH3作為取代基(支鏈),在所得主鏈上依次移動(dòng)可能的位置,得。3.從主鏈上減少一個(gè)—CH3作為所得主鏈的取代基,得。故C5H12的同分異構(gòu)體共有三種,依次稱為正戊烷、異戊烷、新戊烷。[結(jié)論]書寫烷烴的同分異構(gòu)體一般采用“減碳法”,即碳架異構(gòu),可概括為“四步驟、五要點(diǎn)”。四步驟五要點(diǎn)(口訣)具體方法定主鏈①主鏈由長到短①最長的鏈為主鏈,再逐步減少主鏈的碳原子數(shù),余下的C作為支鏈選支鏈②支鏈由整到散②余下的C先作為一個(gè)大支鏈,再逐步拆散為多個(gè)小支鏈連支鏈③位置由邊到心③把支鏈連在主鏈上,由主鏈一邊(2號碳)開始,逐步向中心移動(dòng)④定多余,一變換④若有多個(gè)支鏈,先把多個(gè)支鏈固定位置,只留下一個(gè)支鏈變換位置填氫⑤填氫滿足四鍵⑤根據(jù)碳的四價(jià)理論,把C上的H填滿[注意]甲基不能連在主鏈的端位碳原子上,乙基不能連在端位碳原子和2號位碳原子上。二、位置異構(gòu)1.取代法——一取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定等效氫法:有幾種等效氫,一氯代物就有幾種。(1)同一個(gè)碳原子上的氫是等效氫。(2)同一個(gè)碳原子上的甲基中的氫是等效氫。(3)處于同一分子中對稱位置的碳上的氫原子是等效氫。2.定一動(dòng)一——二取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)先寫出所有碳架異構(gòu)的情況。(2)采用“定一動(dòng)一”法進(jìn)行判斷書寫,可固定一個(gè)取代基位置,再移動(dòng)另一取代基位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。[注意]“定一”時(shí),有幾種氫就有幾種情況;“動(dòng)一”時(shí),在“定一”確定的每一條碳骨架上尋找第二個(gè)取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有2種。核心要點(diǎn)·歸納碳原子數(shù)為1~5的烷基一氯代物種類數(shù)如下:烷烴烷基名稱烷基結(jié)構(gòu)一氯代物甲烷甲基1種結(jié)構(gòu):—CH31種乙烷乙基1種結(jié)構(gòu):—CH2CH31種丙烷丙基2種結(jié)構(gòu):—CH2CH2CH3和2種丁烷丁基4種結(jié)構(gòu):—CH2CH2CH2CH3、、、4種戊烷戊基8種結(jié)構(gòu)8種學(xué)力診斷·測評1.主鏈含5個(gè)碳原子,有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴有()A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選A。主鏈含5個(gè)碳原子,有甲基、乙基2個(gè)支鏈的烷烴只能是、,共2種,A項(xiàng)正確。2.分子式為C3H7Cl的同分異構(gòu)體共有()A.2種B.3種C.4種D.5種【解析】選A。丙烷分子中含有2類氫原子,則分子式為C3H7Cl的鹵代烴的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,共兩種?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】下列說法正確的是()A.乙烷的一氯代物有1種,二氯代物有3種B.丙烷的一氯代物有2種,二氯代物有5種C.正丁烷的一氯代物有2種,二氯代物有5種D.正戊烷的一氯代物有3種,二氯代物有9種【解析】選D。乙烷分子中只有一種氫原子,所以一氯代物同分異構(gòu)體只有1種,二氯代物的同分異構(gòu)體有2種,故A錯(cuò)誤;丙烷分子中有2種氫原子,所以一氯代物同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有4種,即CH3CH2CHCl2,CH3CCl2CH3、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl,故B錯(cuò)誤;正丁烷分子中有2種氫原子,所以一氯代物同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有6種,即CH3CH2CH2CHCl2、CH3CH2CHClCH2Cl、CH3CHClCH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH2CH3、CH3CHClCHClCH3,故C錯(cuò)誤;正戊烷分子中有3種氫原子,所以一氯代物同分異構(gòu)體有3種:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3;當(dāng)一氯代物為CH3CH2CH2CH2CH2Cl時(shí),二氯代物有5種:CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;當(dāng)一氯代物為CH3CH2CH2CHClCH3時(shí),二氯代物有3種:CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CHClCH3;當(dāng)一氯代物為CH3CH2CHClCH2CH3時(shí),二氯代物有1種:CH3CH2CCl2CH2CH3;所以正戊烷的二氯代物的同分異構(gòu)體共有9種,故D正確。學(xué)情檢測·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.(雙選)下列關(guān)于同系物及同分異構(gòu)體(不含立體異構(gòu))的說法正確的是()A.分子式的通式相同的一系列物質(zhì)一定互為同系物B.相對分子質(zhì)量相同的不同化合物互稱為同分異構(gòu)體C.分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體有4種D.分子式為C6H14的烴,主鏈含4個(gè)碳原子的同分異構(gòu)體有2種【解析】選C、D。A.結(jié)構(gòu)相似,類別相同,分子組成相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物,A錯(cuò)誤;B.分子式相同而結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物一定互為同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;C.丁烷有2種同分異構(gòu)體,去掉1個(gè)H為丁基,丁基有4種同分異構(gòu)體,則分子式為C4H9Cl的同分異構(gòu)體共有4種,C正確;D.分子式為C6H14的烴,主鏈含4個(gè)碳原子,則支鏈只能是兩個(gè)甲基,這兩個(gè)甲基可以連在同一個(gè)碳上也可以連在不同碳上,所以同分異構(gòu)體有2種,D正確?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】如圖是某兩種烴的結(jié)構(gòu),分析其結(jié)構(gòu),下列分析正確的是()A.這兩種分子中,碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”B.這兩種分子結(jié)構(gòu)不同,分子式不同C.這兩種烴都屬于烷烴,具有相似的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)D.這兩種烴互為同系物【解析】選A。這兩種分子中,碳原子間以單鍵連接呈鏈狀,剩余的價(jià)鍵用氫原子進(jìn)行“飽和”,則碳原子的化合價(jià)都達(dá)到“飽和”,A正確;這兩種烴分子式相同,均為C4H10,結(jié)構(gòu)不同,為正丁烷,為異丁烷,二者互為同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;這兩種烴都屬于烷烴,互為同分異構(gòu)體,具有相似的化學(xué)性質(zhì),但物理性質(zhì)不同,C錯(cuò)誤;由B分析知,這兩種烴互為同分異構(gòu)體,D錯(cuò)誤。2.請將下列物質(zhì)的合適組號填寫在橫線上:同位素:④,同素異形體:①,同分異構(gòu)體:⑤,同系物:③,同種物質(zhì):②。

①金剛石與“足球烯”C60②與③CH4與④D與T⑤與【解析】①金剛石與“足球烯”C60互為同素異形體;②與結(jié)構(gòu)相同,是同種物質(zhì);③CH4與結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差4個(gè)CH2原子團(tuán),互為同系物;④D與T的質(zhì)子數(shù)相同,中子數(shù)不同,互為同位素;⑤與的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體?！狙a(bǔ)償訓(xùn)練】1.下列化合物中,與互為同分異構(gòu)體的是()A.CH4 B.CH3CH3C.CH3CH2CH3 D.CH3CH2CH2CH3【解析】選D。CH4的分子式為CH4,分子式不同,A不符合題意;CH3CH3的分子式為C2H6,分子式不同,B不符合題意;CH3CH2CH3的分子式為C3H8,分子式不同,C不符合題意;CH3CH2CH2CH3的分子式為C4H10,與結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,D符合題意。2.下列關(guān)于CH4、CH3CH3和