微專題有機(jī)推斷解題策略-2024高考化學(xué)一輪考點(diǎn)擊破

微專題6有機(jī)推斷解題策略突破核心整合常用推斷方法、技巧（1）正推法即從某種原料分子開始，對比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)（碳骨架及官能團(tuán)），對該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入（或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化），從而設(shè)計出合理的合成路線，其思維程序?yàn)榛A(chǔ)原料?中間產(chǎn)物?……?中間產(chǎn)物?目標(biāo)有機(jī)物。如以乙烯為原料合成乙酸乙酯，可采用正推法：（2）逆推法即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計，其思維程序?yàn)槟繕?biāo)有機(jī)物?中間產(chǎn)物?……?中間產(chǎn)物?基礎(chǔ)原料。如采用逆推法，通過分析苯甲酸苯甲酯（）的結(jié)構(gòu)可知合成該有機(jī)化合物的中間產(chǎn)物是苯甲酸與苯甲醇，繼續(xù)逆推可得出原料分子為甲苯，如下所示：則由甲苯合成苯甲酸苯甲酯的路線如下：設(shè)計合成路線時，要選擇反應(yīng)步驟少、原料成本低、操作簡單、毒性小、污染小、副產(chǎn)物少的路線。（3）正、逆雙向結(jié)合法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)榛A(chǔ)原料?中間產(chǎn)物?……?中間產(chǎn)物?目標(biāo)有機(jī)物。高考經(jīng)典再研典例[2021全國甲，36節(jié)選]近年來，以大豆素（化合物C）為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：回答下列問題：（2）1molD反應(yīng)生成E至少需要2mol[解析]D為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，碳碳雙鍵及羰基都發(fā)生了加成反應(yīng)，所以1molD反應(yīng)生成E至少需要2mol氫氣。（3）寫出E中任意兩種含氧官能團(tuán)的名稱酯基、醚鍵、羥基（任寫兩種）。[解析]E為，含有的含氧官能團(tuán)的名稱為酯基、醚鍵、羥基。情境素材大豆素的合成及其衍生化的工藝路線考查角度官能團(tuán)、化學(xué)反應(yīng)素養(yǎng)立意宏觀辨識與微觀探析、科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任變式.查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：已知：①A屬于芳香烴；C不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D具有弱酸性且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，核磁共振氫譜顯示其有4組峰；②；③?；卮鹣铝袉栴}：（1）D中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、醛基。[解析]根據(jù)題給信息可知，D為，D中含氧官能團(tuán)為羥基和醛基。（2）由A生成B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。[解析]A→B為與水加成生成，屬于加成反應(yīng)。（3）由B生成C的化學(xué)方程式為。[解析]B為，C為，由B生成C的化學(xué)方程式為。（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]根據(jù)已知信息③，可推出G的結(jié)構(gòu)簡式為。模擬對點(diǎn)演習(xí)1.[2022河北衡水中學(xué)一模]化合物H是用于治療慢性阻塞性肺疾病的藥物奧達(dá)特羅的合成中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ.BnBr代表Ⅱ.回答下列問題：[解析]根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件可知該反應(yīng)與已知信息Ⅱ類似，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知A應(yīng)為；有機(jī)物M的分子式為C17H16O4NBr，而G的分子式為C17H14O4NBr，可知（1）B中官能團(tuán)的名稱為（酚）羥基、羰基。[解析]根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其官能團(tuán)為（酚）羥基、羰基。（2）D→E的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，反應(yīng)⑤條件中K2CO3的作用是[解析]對比D和E的結(jié)構(gòu)簡式可知，D中硝基變?yōu)榘被瑧?yīng)為還原反應(yīng)；根據(jù)E和F的結(jié)構(gòu)簡式可知E生成F的反應(yīng)為取代反應(yīng)，反應(yīng)過程中會有HCl生成，碳酸鉀可以與生成的HCl反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行，提高原料利用率。（3）有機(jī)物G、M的分子式分別為C17H14O4NBr、（4）有機(jī)物N是反應(yīng)②過程中的副產(chǎn)物，其分子式為C22H20O3[解析]根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡式可知，B→C過程中B分子中的一個酚羥基上的氫原子被取代，根據(jù)反應(yīng)機(jī)理和副產(chǎn)物的分子式可知，副產(chǎn)物應(yīng)是B分子中的兩個酚羥基上的氫原子被取代，所以N為（5）B的同分異構(gòu)體中，既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色的有19[解析]B的不飽和度為5，其同分異構(gòu)體滿足：既能水解，又能使FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基、酯基，苯環(huán)上至少有兩個取代基。兩個取代基可以是①—OH、—COOCH3，②—OH、—OOCCH3，③—OH、—CH2OOCH，每一組均有鄰、間、對三種位置關(guān)系，共9種；苯環(huán)上也可以有三個取代基：—OH、—CH2.[2021黑龍江省實(shí)驗(yàn)中學(xué)四模]芳香族化合物A(C9已知：①A的苯環(huán)上只有一個支鏈，支鏈上有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；②?；卮饐栴}：[解析]A是芳香族化合物且苯環(huán)側(cè)鏈上有兩種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，A的不飽和度為4，A為；B能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，說明B分子中含有碳碳雙鍵，則A發(fā)生消去反應(yīng)生成B，B為；B和溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D為；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，結(jié)合信息②，可知C為；D發(fā)生水解反應(yīng)生成E，E為；E發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)含有醛基，與銀氨溶液水浴加熱，發(fā)生銀鏡反應(yīng)，然后酸化得到H，H為，H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，I為。（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為，A生成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。[解析]根據(jù)上述分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，A與濃硫酸混合加熱，發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生B:，所以A生成B的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（2）C的分子式為C8[解析]C的結(jié)構(gòu)簡式是，則其分子式為C8H8（3）由D生成E的反應(yīng)條件為NaOH水溶液、加熱。[解析]D是，E是，D是溴代烴，與NaOH的水溶液混合加熱，發(fā)生取代反應(yīng)可產(chǎn)生E。（4）H中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。[解析]H是，H中所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。（5）I的結(jié)構(gòu)簡式為。[解析]I的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）由E生成F的化學(xué)方程式為。[解析]E是，F(xiàn)是，由于E中含有—CH2OH，可在Cu為催化劑，加熱條件下，被氧化為醛基，則由E生成F的化學(xué)方程式為2。3.[2022河北邯鄲一中模擬]某課題組嘗試合成鹽酸多巴酚丁胺，它可用于治療心力衰竭。合成路線如下：已知：①②[解析]與在稀堿中加熱生成的B為；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成的C為；C與D按已知信息②的原理發(fā)生反應(yīng)生成E；E經(jīng)過一系列反應(yīng)得產(chǎn)品F。（1）C的結(jié)構(gòu)簡式是，其含氧官能團(tuán)名稱為醚鍵、羰基。（2）下列說法正確的是BCD。A.A分子中所有的碳原子肯定共平面 B.D具有堿性C.反應(yīng)①~④中屬于還原反應(yīng)的是②④ D.E的分子式為C21[解析]中所有的碳原子不一定共平面，故A錯誤；D中氨基具有堿性，故B正確；反應(yīng)①~④中②④是加氫的反應(yīng)，屬于還原反應(yīng)，故C正確；的分子式為C21H27NO（3）寫出A→B的化學(xué)方程式：（4）寫出符合下