2024屆高考一輪復(fù)習(xí)（四十八） 烴和鹵代烴課時跟蹤檢測

課時跟蹤檢測（四十八）煌和鹵代煌

一、選擇題

1.已知有機(jī)物a、b、c在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法不正確的是（）

A.a的化學(xué)名稱為異戊烷

B.b的同分異構(gòu)體有7種（不考慮立體異構(gòu)，不包括本身）

C.c分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)

D.a、b、c均能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A.該分子中不可能所有原子共平面

B.C原子的雜化軌道類型均為sp2

c.與。口互為同分異構(gòu)體

D.該分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

3.（2023?山東名校聯(lián)考）乙烯基毗咤（VPy,是合成治療矽肺病藥物的原料。下列

關(guān)于VPy的敘述正確的是（）

A.VPy的分子式為C7H8N

B.VPy中C、N原子的雜化方式相同

C.基態(tài)C、N原子中未成對電子數(shù)之比為3：2

D.VPy的芳香族同分異構(gòu)體中均有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

4.一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如下：

ClCMSIH

7AI（L，個催化劑，個值化劑rAs

95?100E550?560EU_@J

CHL（H」①乙茉②舉乙烷聚苯乙烯

下列敘述不正確的是（）

A.苯乙烯的分子式為C8H8

B.1mol苯乙烯最多可與4mol出發(fā)生加成反應(yīng)

C.鑒別乙苯與苯乙烯可用溟的四氯化碳溶液

D.乙烯、苯和乙苯的分子中所有原子均可處于同一平面

5.由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇CH2OHCHOHCH3時，需要經(jīng)過下列哪幾步

反應(yīng)（）

A.消去、加成、消去B.加成、消去、取代

C.取代、消去、加成D.消去、加成、取代

6.在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：

對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯

沸點(diǎn)//p>

熔點(diǎn)/C13-25-476

下列說法不正確的是（）

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.甲苯的沸點(diǎn)高于144C

C.用蒸儲的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來

D.對二甲苯可以被酸性KM11O4氧化為對苯二甲酸

7.有機(jī)物X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為O、Ok/'0,下列說法錯誤的是（）

A.X、Y互為同分異構(gòu)體

B.Y中最多有4個C原子處于同一直線上

C.X、Z的二氯代物數(shù)目相同

I）.不能用酸性KMnO4溶液鑒別X、Y、Z三種物質(zhì)

8.某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備澳苯，下列說法錯誤的是（）

A.兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體，說明液澳沸點(diǎn)低

R.a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)

C.b裝置試管中CCL,吸收B。，液體變紅棕色

D.b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)形成白煙

9.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在，如圖為苯及其幾種同分異構(gòu)體的鍵線式。下列

有關(guān)說法中正確的是（）

oQ由Q

a.紫b.盆烯c.杜瓦米d.棱柱烷

A.b、c均與乙烯互為同系物

B.a和d的二氯代物均有3種

C.4種有機(jī)物均能使酸性高銹酸鉀溶液褪色

D.a和b中所有原子可能共平面

ECH—c（cii3）2玉

I

CH2

10.以有機(jī)物M為原料通過一步反應(yīng)即可制得產(chǎn)品P（M）0下列說

法錯誤的是（）

A.M的結(jié)構(gòu)簡式為>CH2—CH—

B.M分子中所有碳原子可能共面

C.M可發(fā)生取代、氧化、加成等反應(yīng)

I）.由M生成P的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，反應(yīng)過程沒有小分子生成

11.（2022?江蘇等級考）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

B.X能使溟的CCL溶液褪色

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物e'rrBr生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

12.下列關(guān)于有機(jī)物（a）Q的說法錯誤的是（

A.a^b、c的分子式均為CxHx

B.b的所有原子可能處于同一平面

C.c的二氯代物有4種

D.a、b、c均能使溟水和酸性KM11O4溶液褪色

二、非選擇題

13.現(xiàn)有A、B兩種燃，已知A的分子式為CsH””而B的最簡式為〃均為正

整數(shù))。

(1)下列關(guān)于煌A和煌B的說法中不正確的是一(填字母)。

a.煌A和炫B可能互為同系物

b.煌A和克B可能互為同分異構(gòu)體

c.當(dāng)機(jī)=12時，燒A一定為烷燒

d.當(dāng)〃=11時，點(diǎn)B可能的分子式有兩種

e.克A和炫B可能都為芳香燒

(2)若克A為鏈狀燒，且分子中所有碳原子都在一條直線上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)若煌A為鏈狀荒，分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定條件下，1molA

最多只能與Imol%發(fā)生加成反應(yīng)。寫出克A的名稱<,

(4)若燃B為苯的同系物，取一定量的燃B完全燃燒后,生成物先通過足量濃硫酸，濃

硫酸增重1.26g,再通過足量堿石灰，堿石灰增重4.4g,則燒B的分子式為—o若其苯環(huán)

上的一溟代物只有一種，羽符合條件的燒B有一種。

(5)當(dāng)小=〃=4時，取A和B組成的混合物。g完全燃燒后，將產(chǎn)物通過足量Na?。?固

體充分吸收，固體增重—以用含。的代數(shù)式表示)。

14.已知：①R—NO：aR—NHz;②苯環(huán)上的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的

HL.1

位置有顯著的影響。下圖表示以苯為原料制備一系列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化過程：

(DA是一種密度比水—(填“大”或“小”)的無色液體，苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式是

⑵在，泮旦C旦

的轉(zhuǎn)化過程中，屬于取代反應(yīng)的

是—(填序號，下同)，屬于加成反應(yīng)的是一。

(3)圖中“苯fE—F”的轉(zhuǎn)化過程省略了反應(yīng)條件，請寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:

(,113

(4)有機(jī)物B苯環(huán)上的二氯代物有種結(jié)構(gòu)；WNH的所有原子(填“在”或

“不在”)同一平面上。

15.鹵代燒是一類重要的有機(jī)合成中間體，如圖是由物質(zhì)A引發(fā)的系列生成鹵代燒的反

應(yīng)，請回答下列問題。

A1,4-加成產(chǎn)物e用

CHCH-€HCH

:31,2-加成產(chǎn)物匹卜后

CH3CH3

①hu,光而NaOH的醇

NaOH的醇1汨?|~萬~］溶液'△

B溶液，△也卜不十

CILCII—CC1CH,

”1I

CII3CH3

⑴根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是

⑵反應(yīng)③是______(填反應(yīng)類型)。

(3)Ci的結(jié)構(gòu)簡式是_______。&的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：

(5)檢驗B中的氯元素的方法為(簡述實(shí)驗過程)

(6)設(shè)計一條以環(huán)己醇(廠()H)為原料(其他無機(jī)試劑任選)合成

的路縹

16.氯化羊(C6H5cH2。)為無色液體，是一種重要的有機(jī)化工原料?，F(xiàn)在實(shí)驗室模擬工

業(yè)上用甲苯與干燥氯氣在光照條件下加熱反應(yīng)合成氯化葦、分離出氯化羊并檢驗樣品的純

度，其裝置(夾持裝置略去)如圖所示：

回答下列問題：

(1)儀器E的名稱是________；其作用是__________________________。

(2)裝置B中的溶液為o

⑶用恒壓滴液漏斗代替分液漏斗的優(yōu)點(diǎn)是_______________________________。

(4)裝置A中反應(yīng)的離子方程式為o

⑸反應(yīng)結(jié)束后，關(guān)閉Ki和K2,打開K3,加熱三頸燒瓶，分館出氯化羊，應(yīng)選擇溫度

范圍為一℃O

物質(zhì)溶解性熔點(diǎn)/C沸點(diǎn)/C

甲苯極微溶于水，能與乙醇、乙酸等混溶-94.9110

氯化不微溶于水，易溶于苯、甲苯等有機(jī)溶劑-39178.8

二氯化不不溶于水，溶于乙醇、乙醛-16205

三氯化節(jié)不溶于水，溶于乙醇、乙醛和苯-7220

(6)檢測氯化葦樣品的純度：

①稱取13.00g樣品于燒杯中，加入50.00mL4moi1一|NaOH水溶液，水浴加熱1小時,

冷卻后加入35.00mL4()%HNO3,再將全部溶液轉(zhuǎn)移到容量瓶中配成100mL溶液。取20.00

mL溶液于試管中，加入足量的AgNOj溶液，充分振蕩，過漉、洗滌、干燥，稱量固體質(zhì)量

為2.87g,則該樣品的純度為—％(結(jié)果保留小數(shù)點(diǎn)后1位)。

②實(shí)際測量結(jié)果可能偏高，原因是_________________________________________。

課時跟蹤檢測（四十八）煌和鹵代煌

一、選擇題

1.已知有機(jī)物a、b、c在一定條件下的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列說法不正確的是（）

A.a的化學(xué)名稱為異戊烷

B.b的同分異構(gòu)體有7種（不考慮立體異構(gòu)，不包括本身）

C.c分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)

D.a.b、c均能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)

解析：選C由a的鍵線式可知，a的化學(xué)名稱為異戊烷（或2一甲基丁烷），A正確；根

據(jù)等效氫原理可知，b的同分異構(gòu)體有：當(dāng)主鏈為5個碳原子時，Br的位置有3種，當(dāng)主鏈

為4個碳原子時，Br原子的位置有4種，當(dāng)主鏈為3個碳原子時，Br的位置只有一種，除

去立體異構(gòu)和b本身，共有3+4+1—1=7種，B正確；由c的鍵線式可知，c分子中存在3

個sp3雜化的碳原子，故c分子中不可能所有原子都處于同一平面內(nèi)，C錯誤；a是烷燒可以

發(fā)生取代反應(yīng)，b發(fā)生鹵代燒的水解等反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，c為烯燒，烯煌在一定條件下也

能發(fā)生取代反應(yīng)，a、b、c都能燃燒，燃燒反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)，D正確。

2.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A.該分子中不可能所有原子共平面

B.C原子的雜化軌道類型均為sp2

c.與?？诨橥之悩?gòu)體

D.該分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

解析：選B該有機(jī)物分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子和與其相連的四個原子形成

四面體結(jié)構(gòu)，所以分子中不可能所有原子處于同一平面，A正確；該分子中飽和碳原子為sp3

雜化，形成碳碳雙鍵的碳原子為sp2雜化，B錯誤；由結(jié)構(gòu)簡式可知兩種有機(jī)物的分子式均

為C8H8,分子式一樣，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，C正確；該有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)對稱，有3

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D正確。

3.（2023?山東名校聯(lián)號）乙烯基口比咤（VPy,JO）是合成治療矽肺病藥物的原料。下列

關(guān)于VPy的敘述正確的是（）

A.VPy的分子式為C7H&N

B.VPy中C、N原子的雜化方式相同

C.基態(tài)C、N原子中未成對電子數(shù)之比為3：2

I）.VPy的芳香族同分異構(gòu)體中均有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

解析：選B根據(jù)VPy的結(jié)構(gòu)簡式可知其分子式為C7H7N,A錯誤；VPy分子中，碳原

子和氮原子的雜化方式都是sp2,B正確；基態(tài)C、N中未成對電子分別是2P2、2P?，，未成

對電子數(shù)之比為2：3,C錯誤；VPy的芳香族同分異構(gòu)體有兩種：

NH、N=CH）

一，分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子分別有5種、

4種，D錯誤。

4.一種生產(chǎn)聚苯乙烯的流程如下:

(II-(H2

A1CI；,催化劑6催化劑-0

95~100r6550?560r

①乙笨②笨乙烯聚不乙緋

下列敘述不正確的是（）

A.苯乙烯的分子式為5Hx

B.1mol苯乙烯最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)

C.鑒別乙苯與苯乙烯可用溟的四氯化碳溶液

D.乙烯、苯和乙苯的分子中所有原子均可處于同一平面

解析：選D苯乙烯的分子式為C8H8,A正確；Imol苯乙烯最多可與4moi%發(fā)生加

成反應(yīng)，B正確；苯乙烯能使澳的四氯化碳溶液褪色而乙苯不能，故可以用澳的四氯化碳溶

液鑒別乙苯與苯乙烯，C正確；乙烯、苯的分子中所有原子均可處于同一平面，乙苯中含有

飽和碳原子，分子中所有原子不可能處于同一平面內(nèi)，D錯誤。

5.由2一氯丙烷制取少量的1,2一丙二醇CH2OHCHOHCH3時，需要經(jīng)過下列哪幾步

反應(yīng)（）

A.消去、加成、消去B.加成、消去、取代

C.取代、消去、加成D.消去、加成、取代

消去

CH?—CH—CH3--CH2=CHCH3

解析：選DC1

加成水解或

—>CH—CHCH—7—CH—CHCH3

I3取代2

BrBrOHOH

6.在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下:

對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯

沸點(diǎn)//p>

熔點(diǎn)/?C13-25-476

下列說法不正確的是（）

A.該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.甲苯的沸點(diǎn)高于144℃

C.用蒸儲的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來

D.對二甲苯可以被酸性KMnOq氧化為對苯二甲酸

解析：選B甲笨的沸點(diǎn)應(yīng)介于笨和二甲苯之間，應(yīng)低于144C,B項錯誤。

7.有機(jī)物X、Y、Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為胃、CV'0,下列說法錯誤的是（）

A.X、Y互為同分異構(gòu)體

B.Y中最多有4個C原子處于同一直線上

C.X、Z的二氯代物數(shù)目相同

D.不能用酸性KMnth溶液鑒別X、Y、Z三種物質(zhì)

解析：選BX和Y的分子式均為C8H8,但結(jié)構(gòu)不同，則二者互為同分異構(gòu)體，A正確；

如7書（所示，丫中最多有3個C原子共線，B錯誤；X的二氯代物有3種（21，數(shù)

字表示另一個氯原子的位竟），Z的二氯代物中2個一CI有鄰、間、對3種位置關(guān)系，C正

確；X和Z均不與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)，D正確。

8.某同學(xué)分別用下列裝置a和b制備溟苯，下列說法錯誤的是（）

A.兩燒瓶中均出現(xiàn)紅棕色氣體，說明液溟沸點(diǎn)低

B.a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明燒瓶中發(fā)生取代反應(yīng)

C.b裝置試管中CCL吸收R「2，液體變紅棕色

D.b裝置中的倒置漏斗起防倒吸作用，漏斗內(nèi)形成白煙

解析：選B制備澳苯的過程中有熱量產(chǎn)生，溶液溫度升高，導(dǎo)致沸點(diǎn)鼓低的液淡揮發(fā)，

成為紅棕色的淡蒸氣，故A正確；a裝置中的澳蒸氣揮發(fā)進(jìn)入錐形瓶被硝酸銀溶液吸收，也

會產(chǎn)生淡黃色的淡化銀沉淀，故a裝置錐形瓶中出現(xiàn)淡黃色沉淀，不能說明苯和液澳發(fā)生了

取代反應(yīng)，故B錯誤；b裝置中揮發(fā)的Br?被CCL吸收，成為紅棕色的澳的四氯化碳溶液，

故C正確；HBr氣體極易溶于水，用倒置的漏斗可防止倒吸，用濃氨水吸收HBr,揮發(fā)的

NH3和HBr反應(yīng)生成固體NH4Hr,有白煙生成，故D正確。

9.同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)物中廣泛存在，如圖為苯及其幾種同分異構(gòu)體的鍵線式。下列

有關(guān)說法中正確的是（）

oQ由Q

a.紫b.盆笳c.杜瓦不<1.棱柱烷

A.b、c均與乙烯互為同系物

B.a和d的二氯代物均有3種

C.4種有機(jī)物均能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

D.a和b中所有原子可能共平面

解析：選BA項，同系物是結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個C%原子團(tuán)的物

質(zhì)，b、c與乙烯不互為同系物，錯誤；B項，苯的二氯代物有鄰、間、對3種，棱柱烷的二

氯代物的數(shù)目可采用“定一移一”法進(jìn)行判斷,有制：口口，共3種，正確；C項，

笨和棱柱烷不能使酸性高恁酸鉀溶液褪色，錯誤；D項，苯分子中所有原子一定共平面，盆

CII

烯分子中含有次甲基（I）,所有原子不可能共平面，錯誤。

-FCH—C（CIl3）2i

I

cn2

io.以有機(jī)物M為原料通過一步反應(yīng)即可制得產(chǎn)品?（d〕）.下列說

法錯誤的是（）

A〃2人珈。今出C-CH?—CH—C（CH3）2

A.M的結(jié)構(gòu)簡式為\=J

B.M分子中所有碳原子可能共面

C.M可發(fā)生取代、氧化、加成等反應(yīng)

D.由M生成P的反應(yīng)類型為加聚反應(yīng)，反應(yīng)過程沒有小分子生成

解析：選A根據(jù)產(chǎn)品P的結(jié)構(gòu)，可推知P為加聚產(chǎn)物，寫出鏈節(jié)，將單鍵改為雙鍵，

可推斷單體M的結(jié)構(gòu)簡式為CH2-CH一（"H：;）1A項錯誤；M分子可以看

成兩個一CH3、1個CH2取代乙烯分子中3個H原子，根據(jù)乙烯分子中6個原子共面，單鍵

可以旋轉(zhuǎn)，可推知M分子中所有碳原子可能共面，B項正確；M含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加

成反應(yīng)和氧化反應(yīng)，含有苯環(huán)，能發(fā)生取代反應(yīng)，C項正確；由M生成P的反應(yīng)為

■FCH—C（CH3）2玉

CH2

催化劑

CH—CH-C(CH)2

23,為加聚反應(yīng)，反應(yīng)過

程中沒有小分子生成，D項正確。

11.（2022?江蘇等級號）精細(xì)化學(xué)品Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物，X-Z的反應(yīng)機(jī)理如下:

B.X能使澳的CCL溶液褪色

5

C.X與HBr反應(yīng)有副產(chǎn)物'Br生成

D.Z分子中含有2個手性碳原子

解析：選DX與互為順反異構(gòu)體，故A正確；X中含有碳碳雙鍵，故能使澳

的CCL溶液褪色，故B正確；X中的碳碳雙鍵可以和HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成

Br

故C5Z分子中的手性碳原子如困時”一，含有I個手性碳原子，故D錯

誤。

下列關(guān)于有機(jī)物（a）＜夕、（b）、（c）/￡＞的說法錯誤的是（）

12.

a、b、c的分子式均為C8H8

b的所有原子可能處于同一平面

C.c的二氯代物有4種

D.a、b、c均能使溟水和酸性KMn（h溶液褪色

解析：選C結(jié)構(gòu)中每個頂點(diǎn)為碳原子，每個碳原子形成四個共價鍵，不足鍵用氫補(bǔ)齊，

a、b、c的分子中都含有8個C和8個H,則分子式均為C8H8,故A正確；b中苯環(huán)、碳

碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，與苯環(huán)或碳碳雙鍵上的碳直接相連的所有原子處于同一平面，單鍵可以

旋轉(zhuǎn)，則所有原子可能處于同一平面，故B正確；c有兩種氫原子，c的一氯代物有兩種，

①

C1

采用“定一移一”法，先因定一個C1,第二個C1的位置如圖所示:,移動第一

個。在①位、第二個C1在④住，c的二氯代物共有6種，故C錯誤；a、b、c中均有碳碳

雙鍵，具有烯燒的性質(zhì)，均能使淡水和酸性KMnCh溶液褪色，故D正確。

二、非選擇題

13.現(xiàn)有A、B兩種燒，已知A的分子式為C5Hm而B的最簡式為C5H〃(雨、〃均為正

整數(shù))。

(1)下列關(guān)于點(diǎn)A和燒B的說法中不正確的是__(填字母)。

a.克A和炫B可能互為同系物

b.煌A和炫B可能互為同分異構(gòu)體

c.當(dāng)/〃=12時，燒A一定為烷危

<1.當(dāng)〃=11時，煌B可能的分子式有兩種

e.克A和炫B可能都為芳香髭

(2)若煌A為鏈狀燒，且分子中所有碳原子都在一條直線上，則A的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)若近A為鏈狀短，分子中所有碳原子不可能都在同一平面上。在一定條件下，1molA

最多只能與1mol%發(fā)生加成反應(yīng)。寫出煌A的名稱o

(4)若燒B為苯的同系物，取一定量的燒B完全燃燒后，生成物先通過足量濃硫酸，濃

硫酸增重1.26g,再通過足量堿石灰，堿石灰增重4.4g,則煌B的分子式為一。若其苯環(huán)

上的一漠代物只有一種，則符合條件的涇B有一種。

⑸當(dāng)m=n=4時，取A和B組成的混合物ag完全燃燒后,將產(chǎn)物通過足量Na2O2固

體充分吸收，固體增重—g(用含a的代數(shù)式表示)。

解析：(1)姓A和煌B可能互為同系物，如A為C5H8,B為C10H18的塊度，故a正確；

當(dāng)〃=加時，若B的分子式與A相同，A、B互為同分異構(gòu)體，故b正確；當(dāng)燒分子中H原

子與C原子數(shù)目之比大于2：1時，燒為烷燒，當(dāng)帆=12時，A為戊烷，故c正確；當(dāng)〃=

11時，B的分子式為G0H22,故d錯誤；是A的碳原子數(shù)小于6,不可能為芳香燒，故e錯

誤。

(2)由CH=CH的4個原子共線可知，要使燒A的5個碳原子共線，滿足條件的A的分

子中必須有2個一C三C—。(3)鏈涇A與比最多以物質(zhì)的量之比1：1加成，則A為烯涇

分子中所有碳原子不可能共平面，類比于甲烷，則碳原子成四面體結(jié)構(gòu)，

C5H1O,

HC=CH—CH—CH

2I3

CH3主鏈的第3個C原子是飽和的，與該C原子連接的3個C原

L26g

子不可能共平面。(4)〃(CO2)=石"十7=0.1mol,n(H2O)=8rl=0.07mol,則含

有0.1molC原子，含有0.07molX2=0.14molH原子，C和H的比例是5：7,故燒B的

最簡式為C5H7,B為苯的同系物，設(shè)B的分子式為CaH%—6,故a：(20—6)=5：7,解得。

=10,故B分子式為CioHu,其苯環(huán)上的一澳代物只有一種，則符合條件的燒有:

（5）當(dāng)機(jī)=〃=4時，A和B的最簡式都是C5H4,故混合物平均組成的最簡式為C5H4,

混合物ag完全燃燒后，通過過氧化鈉，過氧化鈉增重=混合物含有的氫元素的質(zhì)量+與混

合物中C原子等物質(zhì)的量的CO的質(zhì)量，ag混合物最簡式的物質(zhì)的量為〃"「=含

64g*H1OI04

mol,含有氫元素質(zhì)量為?X4X1g?mori=￡go混合物中碳原子的物質(zhì)的量為

64g-mol1°lo

NS~"1r乂5=含mol9與混合物中C原子等物質(zhì)的量的CO的質(zhì)量為另molX5X28

64gemol16464

g-mor,=^g,故過氧化鈉增重為Rg+絮g=ygo

答案：（l）de（2）CH=C—C=C—CH3

9a

（3）3一甲基一1一丁烯（4）GoHu4⑸了

14.已知：①R—NO?/R—NH2；②苯環(huán)上的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的

iiCl

位置有顯著的影響。下圖表示以苯為原料制備一系列有機(jī)物的轉(zhuǎn)化過程：

（DA是一種密度比水—（填“大”或“小”）的無色液體，苯轉(zhuǎn)化為A的化學(xué)方程式是

以BY_AS（）3H”

的轉(zhuǎn)化過程中，屬于取代反應(yīng)的

是一（填序號，下同），屬于加成反應(yīng)的是一O

⑶圖中“苯fE—F”的轉(zhuǎn)化過程省略了反應(yīng)條件，請寫出E的結(jié)構(gòu)簡式:

c\]3

(4)有機(jī)物B笨環(huán)上的二氯代物有一種結(jié)構(gòu)；ONI卜的所有原子(填“在”或

“不在”)同一平面上。

sH()—N(hsx—<^^N()2-

解析：(3)由\=/可推知F是\=/(X是鹵素原子),

分析題圖中的隱含信息，結(jié)合一NO?是荒環(huán)上的間位定住基，鹵素原子是苯環(huán)上的對位定位

NH，

基，可得E應(yīng)是(X是鹵素原子)。(4)由一并結(jié)合題給信息可推

CH3CH3

NH-

的三角錐形結(jié)構(gòu)可知,的所有原子不可能都在同一平面上。

答案：⑴大

N()2

Q+HN()3^^F+H2()

⑵①②③

X-

(3)\=/(X是鹵素原子)(4)6不在

15.鹵代髭是一類重要的有機(jī)合成中間體，如圖是由物質(zhì)A引發(fā)的系列生成鹵代燒的反

應(yīng)，請回答下列問題。

⑴根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是o

⑵反應(yīng)③是_______(填反應(yīng)類型)。

(3)G的結(jié)構(gòu)簡式是。E的結(jié)構(gòu)簡式是。

(4)化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式：

⑸檢驗B中的氯元素的方法為(簡述實(shí)驗過程)

為原料(其他無機(jī)試劑任選)合成

⑹設(shè)計一條以環(huán)己醇(()H)

的路線。

解析：根據(jù)合成路線分析可知，A與。2在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B在NaOH

CHs—CH—C=CH2

II

的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到Ci(CH.3CHB)、

CH3—c=c—CH

II3

C2(CH3cH3),C2與Bn發(fā)生加成反應(yīng)得到D,則D為

BrBr

II

CH3—C-c—CH.

II

CH3CH.3,D在NaOH的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)得到E,E為

CH=C——C=CH

2II2

CH3CH：;,E與Bn發(fā)生加成反應(yīng)分別得到1,4一加成產(chǎn)物

BrBro

IIr

CH2—C=C—CH2HC=C—C—CH2Br

II2II

Fi(CH3cH3)和1,2—加成產(chǎn)物F?(CH3cH3)O(I)A

為烷燒，最長碳鏈含有4個C原子，在2、3號C各含有1個甲基，則化合物A的名稱為

CH—c—c—CH

3II3

2,3一二甲基丁烷。(2)反應(yīng)③是CH3CH3中的碳碳雙鍵與澳發(fā)生加成反

應(yīng)。(4)由D生成E為鹵代煌發(fā)生消去反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

BrHr

II醉

CH—C—c—CH4-2Na()H-->CH=C—C=CH+2\aBr+2H乂)。

3II3A2II2

CH3cH3CH3cH3(5)根據(jù)

B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B為氯代燒，檢驗氯代燒的氯元素，可在堿性條件下水解，酸化后再加

入硝酸銀溶液觀察是否有白色沉淀生成。（6）用環(huán)己醇（/（）H）發(fā)生消去反應(yīng)生成環(huán)己

烯，環(huán)己烯與澳加成生成1,2一二澳環(huán)己烷，1,2一二澳環(huán)己烷在超氧化鈉醉溶液中發(fā)生消去

Br__/\__[/

生成1,3一環(huán)己二烯，13一環(huán)己二烯再與澳發(fā)生1,4一加成可得'/o

答案：（1）2,3一二甲基丁烷（2）加成反應(yīng)

BIrIBr