人教版高中化學(xué)選擇性必修三2.3芳香烴學(xué)案

2.3芳香烴學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1．了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及化學(xué)性質(zhì)。2．認(rèn)識苯的同系物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。3．了解常見的苯的同系物的命名?！緦W(xué)習(xí)重難點(diǎn)】1、重點(diǎn)：苯及苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2、難點(diǎn)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)，基團(tuán)間的相互影響?！绢A(yù)習(xí)新知】苯1．芳香烴在烴類化合物中，含有一個或多個苯環(huán)的化合物。最簡單的芳香烴為苯。2．苯的物理性質(zhì)與應(yīng)用(1)物理性質(zhì)苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1℃，熔點(diǎn)為5.5℃，常溫下密度比水的小。(2)應(yīng)用：苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。3．苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式為C6H6，結(jié)構(gòu)簡式為和，為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。(2)化學(xué)鍵形成苯分子中的6個碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。4．苯的化學(xué)性質(zhì)苯的結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，苯不與酸性KMnO4溶液、溴水反應(yīng)。但苯可以萃取溴水中的溴。(1)氧化反應(yīng)：苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，化學(xué)方程式為2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))12CO2＋6H2O。(2)取代反應(yīng)(寫出有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式，后同)③磺化反應(yīng)：。(3)加成反應(yīng)(與H2加成)。微點(diǎn)撥：①純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸。苯的同系物1．苯的同系物是指苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物，其分子中有一個苯環(huán)，側(cè)鏈都是烷基，通式為CnH2n－6(n≥7)。2．苯的同系物的物理性質(zhì)(1)苯的同系物為無色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。(2)三種二甲苯的熔、沸點(diǎn)與密度①熔點(diǎn)：對二甲苯＞鄰二甲基＞間二甲苯。②沸點(diǎn)：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。③密度：鄰二甲苯＞間二甲苯＞對二甲苯。3．苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)氧化反應(yīng)①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，這是由于甲苯上的甲基被酸性KMnO4氧化的結(jié)果。②燃燒燃燒的通式為CnH2n－6＋eq\f(3n－3,2)O2eq\o(→,\s\up8(點(diǎn)燃))nCO2＋(n－3)H2O。(2)取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發(fā)生反應(yīng)生成2,4,6-三硝基甲苯，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(3)加成反應(yīng)在一定條件下甲苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為微點(diǎn)撥：2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色晶體，不溶于水，是一種烈性炸藥。三、稠環(huán)芳香烴1．定義由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。2．示例(1)萘：分子式為C10H8，結(jié)構(gòu)簡式，是一種無色片狀晶體，有特殊氣味，易升華，不溶于水。(2)蒽：分子式為C14H10，結(jié)構(gòu)簡式，是一種無色晶體，易升華，不溶于水，易溶于苯。【鞏固訓(xùn)練】1.實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如下圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯2.有機(jī)物分子中共平面的原子最多有()A.12個 B.16個 C.20個 D.24個3.下列關(guān)于有機(jī)化合物分子中原子共線、共面問題的說法正確的是()A，正丁烷分子中4個碳原子不可能在同一平面上B.甲苯分子中最多有12個原子在同一平面上C.苯乙烯分子中最多有14個原子在同一平面上D.分子中有6個碳原子在同一直線上4.下列有機(jī)化合物分子中所有原子有可能位于同一平面，也有可能不在同一平面上的是()A.丙烯 B. C.苯 D.甲苯5.如圖所示為甲苯的有關(guān)轉(zhuǎn)化關(guān)系（部分產(chǎn)物沒有標(biāo)出），下列敘述正確的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，其產(chǎn)物可能是B.反應(yīng)②的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，反應(yīng)條件是高溫D.反應(yīng)④是1mol與1mol發(fā)生加成反應(yīng)6.實(shí)驗(yàn)室制取少量溴苯的裝置和所用藥品如圖所示。下列說法正確的是()A.裝置甲中生成溴苯的化學(xué)方程式為B.裝置甲中制備溴苯的反應(yīng)為加成反應(yīng)C.裝置乙能吸收反應(yīng)中揮發(fā)出來的溴蒸氣D.裝置丙中導(dǎo)管口有白霧生成，溶液中有白色沉淀生成7.有機(jī)物（烴）“PX”的結(jié)構(gòu)模型如下圖所示。下列說法錯誤的是()A.“PX”的分子式為B.可用酸性溶液鑒別“PX”與苯C.“PX”分子中，最多有14個原子共平面D.“PX”的二氯代物共有6種（不考慮立體異構(gòu)）8.澤維爾證實(shí)了光可誘發(fā)下列變化，這一事實(shí)可用于解釋人眼的夜視功能和葉綠素在光合作用中具有極高的光能利用率的原因。下列說法不正確的是()A.上述變化是一個物理過程B.X和Y互為同分異構(gòu)體C.X和Y中的所有原子可能在同一平面上D.X和Y都能發(fā)生加聚反應(yīng)9.檸檬烯是一種食用香料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列有關(guān)檸檬烯的分析正確的是()A.檸檬烯屬于芳香烴B.與等物質(zhì)的量的發(fā)生加成反應(yīng)，有2種不同產(chǎn)物C.性質(zhì)穩(wěn)定，遇空氣、加熱條件下均不易變質(zhì)D.它和丁基苯（）互為同分異構(gòu)體10.下列物質(zhì)屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()①；②；③；④；⑤；⑥A.③④ B.②⑤ C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥

參考答案1.答案：D解析：苯與溴在催化下立即反應(yīng)產(chǎn)生HBr氣體，故加苯和溴的混合液前需打開K，A項(xiàng)正確；溴易揮發(fā)且易溶于有機(jī)溶劑，故裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色，B項(xiàng)正確；溴化氫易溶于水并能與發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)正確；溴苯是難溶于水的液體，反應(yīng)后的混合液經(jīng)堿液洗滌、分液、蒸餾，可得到純凈的溴苯，D項(xiàng)錯誤。2.答案：C解析：根據(jù)碳碳雙鍵和苯環(huán)是平面結(jié)構(gòu)、碳碳三鍵是直線形結(jié)構(gòu)且單鍵可以旋轉(zhuǎn)，可判斷出該有機(jī)物分子中所有碳原子都是共面的，故一定共平面的原子共有18個（包含苯環(huán)上的4個H原子和碳碳雙鍵上的2個H原子），由于甲基上的氫原子有1個可能與苯環(huán)共平面，故該有機(jī)物分子中最多有20個原子共平面。故選C。3.答案：D解析：烷烴的碳鏈結(jié)構(gòu)呈鋸齒形，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，故正丁烷分子中4個碳原子有可能在同一平面上，A錯誤；苯分子中的12個原子一定共平面，甲基通過旋轉(zhuǎn)可以增加1個H原子到原苯環(huán)所在的平面上，即甲苯分子中最多有13個原子在同一平面上，B錯誤；苯乙烯分子中存在苯環(huán)和乙烯2個平面結(jié)構(gòu)，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，2個平面結(jié)構(gòu)上的所有原子均可能共平面，故苯乙烯分子中最多有16個原子在同一平面上，C錯誤；如圖所示：，有6個碳原子在同一直線上，D正確。4.答案：B解析：丙烯中含有結(jié)構(gòu)為四面體的飽和碳原子，所有原子一定不可能位于同一平面，A不符合題意；苯中12個原子共平面，乙烯中6個原子共平面，由于碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則苯乙烯中所有原子有可能位于同一平面，也有可能不在同一平面上，B符合題意；苯中12個原子一定共平面，C不符合題意；甲苯中含有飽和碳原子，所有原子不可能共平面，D不符合題意。5.答案：B解析：與甲苯在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)時，取代甲基上的H原子，在催化劑條件下，才會取代苯環(huán)上的H原子，A錯誤；由于甲苯的碳含量非常高，甲苯燃燒的現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃煙，B正確；甲苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下反應(yīng)生成2,4,6三硝基甲苯，由于甲苯比苯更易發(fā)生取代反應(yīng)，故反應(yīng)溫度低于50~60℃，C錯誤；1個苯環(huán)能與3個加成，故1mol甲苯可與3mol發(fā)生加成反應(yīng)，D錯誤。6.答案：C解析：裝置甲中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式依次為、，生成溴苯的同時有HBr氣體生成，A錯誤；裝置甲中制備溴苯的反應(yīng)為取代反應(yīng)，B錯誤；易揮發(fā)，會干擾HBr氣體的檢驗(yàn)，裝置乙中的能吸收反應(yīng)中揮發(fā)出來的溴蒸氣，C正確；裝置丙中導(dǎo)管口有白霧生成，溶液中有淺黃色沉淀（AgBr）生成，D錯誤。7.答案：D解析：由結(jié)構(gòu)模型可知，其結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為，A正確；“PX”中苯環(huán)連接甲基，具有甲苯的性質(zhì)，可被酸性溶液氧化而使其褪色，苯不與酸性溶液反應(yīng)，B正確；與苯環(huán)直接相連的原子共平面，結(jié)合三點(diǎn)確定一個平面可知，兩個甲基各有一個H原子可能與苯環(huán)共面，故最多有14個原子共面，C正確；若1個氯原子在甲基上，則另一個氯原子有3種位置，若2個氯原子都在苯環(huán)上，先固定一個氯原子的位置，則另一個氯原子在苯環(huán)的位置有3種，若2個氯原子都在同一個甲基上，則有1種結(jié)構(gòu)，所以“PX”的二氯代物共有7種，D錯誤。8.答案：A解析：X為順式結(jié)構(gòu)，Y為反式結(jié)構(gòu)，二者為不同的有機(jī)物，上述變化是化學(xué)變化，A錯誤；X和Y的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，X和Y互為同分異構(gòu)體，B正確；苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結(jié)構(gòu)，且直接相連，則X和Y中的所有原子可能在同一平面上，C正確；X、Y分子中均含有碳碳雙鍵，在一定條件下，X和Y都可發(fā)生加聚反應(yīng)，D正確。9.答案：B解析：檸檬烯中沒有苯環(huán)，因此不屬于芳香烴，A錯誤；1個檸檬烯分子中含有2個不同的