2024版《師說》高考全程復(fù)習(xí)構(gòu)想-化學(xué)統(tǒng)考版-高考選考大題專練（二）

高考選考大題專練（二）

有機(jī)合成與推斷綜合題

1.新洋茉莉醛是一種名貴的香料?，其合成路線如F：

D

0_定

HCHOMgCH3cH2<?HO舊條件CILCHCHO

21

-^-LEJNaOH溶液,&!」一耳-

CH3

新洋茉莉醛

已知:

CH2O

CH9()HH+\

1.RCHO+I-5CHR

CH9()H

CH2(/

^H2O

NaOH溶液

U.RCHO+R'CH2cH()----------->

△

RCH=CCH()+H()

/一9

（I）A的化學(xué)名稱是

（2）D中含氧官能團(tuán)的名稱是

（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型是

由F制取新洋茉莉醛的反應(yīng)類型是

（4）寫出反應(yīng)②的化學(xué)方程式:

（5）芳香族化合物G與D互為同分異構(gòu)體，1moIG能與足量NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生

1mol氣體，且G遇氯化鐵溶液呈紫色，則G的結(jié)構(gòu)有種。其中一種結(jié)構(gòu)苯環(huán)上的

一氯代物只有兩種，其結(jié)構(gòu)簡式為：。

CHO

A

（6）結(jié)合已知II,設(shè)計(jì)以乙醇和苯甲醛（）為原料。（無機(jī)試劑任選）制備

（）

CH-CH—C—（）CH2CH3

的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化

關(guān)a系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）：

（1）D中的官能團(tuán)名稱為澳原子、和o

（2）B、C、D三種有機(jī)物與NaOH乙醇溶液共熱，能發(fā)生消去反應(yīng)的是（填

字母）。

（3）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①分子中只有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫；

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯環(huán)上的一取代物只有一種。

（4）F通過取代反應(yīng)得到G,G的分子式為C16H24N2O,寫出G的結(jié)構(gòu)簡式:

（5）已知：RCH=CH—N0—7TRCH2cH2NH2（R代表烽基或H）。

2Pd/C

CH2（）HI

請寫出以A2和CH3NO2為原料制備CKHK>的合成路線流程圖（無機(jī)試

劑和有機(jī)溶劑任用，合成珞線流程圖示例見本題題干）。

3.我國科研工作者近期提出肉桂硫胺（可能對2019-nCoV有療效。

肉桂硫胺的合成路線路如圖:

()()

IISOCLOII

C-----------------?C

/\△/\

ROHRCl

()

R'NH2，NEt3，CH2C12II,

------------------------aCR'

/\/

RN

H

Fe,HCl

②R—N()2△AR—NH2

完成下列問題：

（1）F的結(jié)構(gòu)簡式為oG-H的反應(yīng)類型是。

（2）E中所含官能團(tuán)名稱為。

（3）B-C反應(yīng)試劑及條件為

（4）有機(jī)物D與新制氫氧化銅懸濁液（加熱）反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（5）J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡式

____________________________________________________________________________（寫兩

種）。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一?氯代物只有兩種

③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：I：1

（6）參照上述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯（CH3cH2coeI）為原料合

（）

HC—C—CH

成3丁=^H25的路線：

4.氨氯地平可用于治療高血壓和心絞痛。其中間體F的合成路線流程圖如下:

CH3KMn()|COOHI"

CH3(H+)COOHF

（1）F中的含氧官能團(tuán)名稱為酰胺鍵、等（兩個即可）。

（2）D-E的反應(yīng)類型為

（3）X的分子式為C7H5。。，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式：。

（4）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

①含兩個苯環(huán)的a-氨基酸②能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)③分子中只有5種不同化學(xué)環(huán)

境的氫原子

已知：N

（5）CH3cH2C3*CH3CH2COOHO

CH.OH

請寫出以CH3cH20H、NCCH2CN、\=/"為原料制備

C（）（）C2H5

O-CH-C；

（、（）（尤2乩的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用，合成路線流程圖示例見本題

題干）。

5.有機(jī)物J屬于大位阻醛系列中的一種物質(zhì)，在有機(jī)叱工領(lǐng)域具有十分重要的價值。2018

年我國首次使用a-澳代聚基化合物合成大位阻酷J,其合成路線如卜.：

R2

已知：R1—C—COOH+R—OH

I

Br

CuBr和磷配體

-------------------->R1—C—COOH

I

OR

回答下列問題：

（1）A的名稱為。

（2）C-*D的化學(xué)方程式為

E-F的反應(yīng)類型為

（3）H中含有的官能團(tuán)名稱為。J的分子式為。

（4）化合物X是D的同分異構(gòu)體，其中能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的X有和（不

考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜有3組峰，峰面積之比為I:1：6的結(jié)構(gòu)簡式為

MH為原料來合成另一種大位阻醛

（5）參照題中合成路線圖，設(shè)計(jì)以甲苯和

\o

"OH

的合成路線:

6.我國化學(xué)家首次實(shí)現(xiàn)「瞬催化的（3+2）環(huán)加成反應(yīng)，并依據(jù)該反應(yīng)，發(fā)展了一條合

成中草藥活性成分茅蒼術(shù)醇的有效路線。

已知（3+2）環(huán)加成反應(yīng)：CH3c三C—E1+E2—CH=CH2?幽沙

（E\E?可以是一COR或一COOR）

回答下列問題：

（1）茅蒼術(shù)醇的分子式為，所含官能團(tuán)名稱為，

分子中手性碳原子（連有四個不同的原子或原子團(tuán)）的數(shù)目為。

（2）化合物B的核磁共振氫譜中有個吸收峰；其滿足以下條件的同分

異構(gòu)體（不考慮手性異構(gòu)）數(shù)目為。

①分子中含有碳碳三鍵和乙酯基（一COOCH2cH3）

②分子中有連續(xù)四個碳原子在一條直線上

寫出其中碳碳三鍵和乙酯基直接相連的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

（3）C-D的反應(yīng)類型為o

（4）D-E的化學(xué)方程式為,除E外該反應(yīng)另一產(chǎn)物的系統(tǒng)

命名為0

（5）下列試劑分別與F和G反應(yīng)，可生成相同環(huán)狀產(chǎn)物的是（填序號）。

a.Br2b.HBrc.NaOH溶液

（6）參考以上合成路線及條件，選擇兩種鏈狀不飽和酯，通過兩步反應(yīng)合成化合物M,

在方框中寫出路線流程圖（其他試劑任選）。

CWCH,

----->M(〔1)

COOCHjCH,

742021?廣東卷，21][選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

天然產(chǎn)物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V及其衍生物VI的路線如

下（部分反應(yīng)條件省略，Ph表示一C6H5）：

OHOHOH

人PhF=CHOCH2cHs(U)人

J-------------云石----1〕——?CHA

反應(yīng)①、/8jy反應(yīng)②

k/OH

CHOCH=CHCX?H:CHS

Im

過我化物反應(yīng)③

oooc）

/°l_/HOH°—O?V9HO—O,

HJC

VIV

（）

已知\一YC定H條2O件H"/\

R-C^OHR（）CH2Y

（i）化合物I中含氧官能團(tuán)有________________（寫名稱）。

（