2025屆高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)++烴的衍生物（羧酸和酯）課件

烴的衍生物（羧酸和酯）高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)一、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)物質(zhì)羧酸酯結(jié)構(gòu)通式

官能團(tuán)名稱

O原子的雜化方式

羧基酯基sp2sp3sp2sp3R1物質(zhì)性質(zhì)甲酸①俗名蟻酸，是最簡(jiǎn)單的飽和一元羧酸。②結(jié)構(gòu)：既有羧基，又有醛基，具有羧酸與醛的性質(zhì)。銀鏡反應(yīng)：HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。乙酸CH3COOH，有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，低于16.6℃凝結(jié)成固體，又稱冰醋酸，易溶于水和乙醇。乙二酸

，俗名草酸，屬于還原性酸，可用來洗去鋼筆水的墨跡。苯甲酸(安息香酸)

，屬于芳香酸，可作防腐劑。高級(jí)脂肪酸RCOOH(R為碳原子數(shù)較多的烴基)；油酸：C17H33COOH，不飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)。二、比較酸和酯的物理性質(zhì)的不同（1）

回憶并說出乙酸和乙酸乙酯物理性質(zhì)有哪些不同？[來源:學(xué).科.網(wǎng)]

（2）

乙酸和乙酸乙酯都屬于分子晶體，乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量比乙酸大得多，但熔沸點(diǎn)卻是乙酸高，你認(rèn)為主要的原因是什么？

乙酸分子間存在氫鍵乙酸：無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇。乙酸乙酯：無色、有芳香氣味的液體，不溶于水，密度比水小。三、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)1、羧酸的弱酸性①寫出羧酸的電離方程式（以乙酸為例）

②通過案例比較乙酸、苯酚、乙醇的酸性強(qiáng)弱，填寫下表

能否與Na反應(yīng)能否與NaOH反應(yīng)能否與NaHCO3反應(yīng)能否與Na2CO3反應(yīng)[乙醇

苯酚

乙酸

結(jié)論能能能能能能能能不能不能不能不能酸性：乙酸＞苯酚＞乙醇3：2：12、羧酸的酯化反應(yīng)和酯的水解（一）實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上均常用乙酸與乙醇反應(yīng)制取乙酸乙酯。(1)寫出實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式。

(2)如何證明生成的水分子中O原子來自乙酸？

(3)實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示，實(shí)驗(yàn)采用了哪些方法來提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率？可以將CH3CH2OH中的O原子用18O來標(biāo)記，若產(chǎn)物中18O均在CH3COOCH2CH3中，則可證明。使用濃硫酸吸收反應(yīng)生成的水，同時(shí)將生成的乙酸乙酯蒸出，均有利于平衡的正向移動(dòng)，有利于提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率。(4)飽和Na2CO3溶液的作用是什么？如何從試管中分離得到乙酸乙酯？可以吸收乙酸乙酯中混有的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度分液（二）乙酸乙酯在什么條件下可以完全水解，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。實(shí)驗(yàn)時(shí)如何確定乙酸乙酯已經(jīng)水解完全？

堿性條件下可以完全水解CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH。觀察到液體不再出現(xiàn)分層現(xiàn)象(或液面上不再存在油狀物質(zhì))。3、按要求寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并體會(huì)酯化反應(yīng)的本質(zhì)①乙酸與乙二醇反應(yīng)②乙二酸與乙醇反應(yīng)

③乙二酸與乙二醇反應(yīng)生成環(huán)狀酯

3、按要求寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并體會(huì)酯化反應(yīng)的本質(zhì)④乙二酸與乙二醇反應(yīng)生成聚酯

⑤兩分子2—羥基丙酸形成環(huán)酯的反應(yīng)

⑥2—羥基丙酸形成聚酯的反應(yīng)（縮聚反應(yīng)）4、分別寫出ClCH2COOH、氯苯、

、

與NaOH反應(yīng)的方程式?！練w納總結(jié)】1mol有機(jī)物消耗NaOH量的計(jì)算方法1、下列有關(guān)制取、分離和提純乙酸乙酯實(shí)驗(yàn)裝置能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖茿．向甲試管中依次加入物質(zhì)的先后順序?yàn)棰冖佗?/p>

B．用裝置乙制備乙酸乙酯C．用裝置丙分離乙酸乙酯粗品

D．用裝置丁提純乙酸乙酯B

2、有機(jī)物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線如下。下列說法正確的是A．1molX最多能與2molNaOH反應(yīng) B．Y不存在順反異構(gòu)體C．Z分子中含有2個(gè)手性碳原子 D．可用NaHCO3溶液鑒別Y和ZA

3、CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸(CH2ClCOOH)的酸性強(qiáng)于CH3COOH，這是因?yàn)椤狢l是一種強(qiáng)吸引電子基團(tuán)，能使—OH上的H原子具有更大的活動(dòng)性。有的基團(tuán)屬于斥電子基團(tuán)，能減弱—OH上H原子的活動(dòng)性，這種作用叫“誘導(dǎo)效應(yīng)”。根據(jù)以上規(guī)律判斷：(1)HCOOH顯酸性，而H2O呈中性，這是由于HCOOH分子中存在

(填“吸”或“斥”)電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是

(填名稱)。(2)CH3COOH的酸性弱于HCOOH，這是由于CH3COOH分子中存在

(填“吸”或“斥”)電子基團(tuán)，這種基團(tuán)是

(填名稱)。(3)C6H5—(苯基)也屬于吸電子基團(tuán)，則C6H5COOH(苯甲酸)酸性比乙酸的酸性

(填“強(qiáng)”或“弱”)。(4)鍵的極性對(duì)物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)有重要影響。已知一些常見基團(tuán)的吸電子效應(yīng)的強(qiáng)度：RCO—＞—F＞—Cl＞—Br＞—I＞—C≡CH＞—C6H5＞—H，下列物質(zhì)酸性由強(qiáng)到弱的順序是

(用字母排序)。A.CH3COOH

B.ClCH2COOH

C.HC≡CCH2COOH

D.C6H5CH2COOH吸醛基斥甲基強(qiáng)BCDA4、（2023?江蘇卷）化合物I是鞘氨醇激酶抑制劑，其合成路線如下：強(qiáng)

HCl

CH3COCl（4）寫出同時(shí)滿足下列條