第2章第3節(jié)-芳香烴(第1課時-苯)(學(xué)生版)

《2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第二章烴第三節(jié)芳香烴第1課時苯一、苯1．芳香烴：分子里含有一個或多個的烴類化合物。苯是最簡單的芳香烴。2．苯的物理性質(zhì)：苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑。顏色狀態(tài)熔點(diǎn)沸點(diǎn)溶解度密度毒性5.5℃80.1℃（易）溶于水比水有毒3．苯的分子結(jié)構(gòu)（1）結(jié)構(gòu)猜想：根據(jù)苯的分子式為C6H6可以推測其分子的不飽和程度很大，應(yīng)該與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。（2）實驗驗證【實驗2-1】向兩支各盛有2mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。試劑實驗現(xiàn)象實驗結(jié)論酸性高錳酸鉀溶液溴水以上實驗事實表明苯的化學(xué)性質(zhì)與烯經(jīng)和炔經(jīng)有很大差別，說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)。（3）苯的分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)說明化學(xué)鍵碳原子均采取雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的sp2雜化軌道以鍵結(jié)合，鍵間夾角均為，連接成六元環(huán)狀。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。結(jié)構(gòu)簡式苯分子為結(jié)構(gòu)；分子中個原子共平面。分子結(jié)構(gòu)模型4.苯的化學(xué)性質(zhì)：苯的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)。(1)氧化反應(yīng)：①苯有可燃性：（產(chǎn)生濃重的黑煙）②不能使酸性KMnO4溶液褪色。(2)取代反應(yīng)反應(yīng)類型化學(xué)方程式產(chǎn)物名稱及性質(zhì)溴化反應(yīng)溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。硝化反應(yīng)硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大?；腔磻?yīng)苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。(3)加成反應(yīng)(與H2加成)：在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣反應(yīng)生成環(huán)已烷?！究茖W(xué)史話】凱庫勒和苯的分子結(jié)構(gòu)某有機(jī)物的分子式為C6H6，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴。（1）若該烴分子是含有碳碳三鍵且無雙鍵、無支鏈的鏈烴，其結(jié)構(gòu)共有________種。（2）1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)()，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實________(填寫序號)。①苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色②苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)③溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體（3）在證明苯分子中碳碳鍵不是單雙鍵交替排布時，經(jīng)常用到鄰二氯苯的同分異構(gòu)體種類來說明。若苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，它的鄰二氯苯應(yīng)該有種，對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為。若苯分子中碳碳鍵完全相同，它的鄰二氯苯應(yīng)該有種，對應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）如何用現(xiàn)代的價鍵理論解釋苯分子并不存在兩種不同的鄰二氯苯：?！绢A(yù)習(xí)檢驗】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)（1）乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()（2）苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理不同()（3）將溴水、鐵粉和苯混合可制得溴苯()（4）苯的核磁共振氫譜圖中只有一組峰，證明苯中的碳碳鍵完全相同（）（5）硝化反應(yīng)后，分離硝基苯與混酸溶液和苯，可以經(jīng)堿洗后分液，再結(jié)晶提純硝基苯()2．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式看，分子中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．在加熱條件下，苯與液溴發(fā)生反應(yīng)生成溴苯D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的鍵完全相同，鍵長相等3．下列各組物質(zhì)，不能用分液漏斗分離的是()A．苯和水 B．苯和硝基苯C．溴苯和水 D．汽油和水4．某烴的結(jié)構(gòu)簡式為C6H5—C≡C—CH=CH—CH3，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是()A．所有原子可能在同一平面上B．所有原子可能在同一條直線上C．所有碳原子可能在同一平面上D．所有氫原子可能在同一平面上5．下列關(guān)于苯的敘述正確的是()A．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物與水混合浮在上層B．反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙C．反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種烴D．反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵6．〔雙選〕實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示(夾持裝置已略去)。下列說法不正確的是()A．水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)為使反應(yīng)物受熱均勻、容易控制溫度B．濃硫酸、濃硝酸和苯混合時，應(yīng)向濃硫酸中加入濃硝酸，待冷卻至室溫后，再將苯逐滴滴入C．儀器a的作用是冷凝回流，提高原料的利用率D．反應(yīng)完全后，可用儀器a、b蒸餾得到產(chǎn)品7．制取溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示:（1）長導(dǎo)管b的作用:一是，二是，若用代替效果更佳。

（2）導(dǎo)管c不能浸沒于液面中的原因是。

（3）AgNO3溶液中有淺黃色溴化銀沉淀生成，（“能”或“不能”）說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)，理由是，若能說明，后面的問題忽略，若不能，實驗裝置應(yīng)如何改進(jìn)：。（4）反應(yīng)完畢后，將燒瓶a中的液體倒入盛有冷水的燒杯里，可以觀察到燒杯底部有褐色不溶于水的液體，這可能是因為的緣故。除此之外，制得的溴苯中還可能混有的雜質(zhì)是，根據(jù)混合物中各物質(zhì)的性質(zhì)，簡述獲得純凈的溴苯應(yīng)進(jìn)行的實驗操作:

。

8．將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是_____________________________這種操作叫做_____。欲將此溶液分開，必須使用到的儀器是________。將分離出的苯層置于一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_________