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必考點(diǎn)06-醇題型一、醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名例1.(2021·安徽省含山中學(xué))下列有機(jī)物,不屬于醇類(lèi)的是A.CH3OH B.C. D.例2.(2021江蘇淮安高二月考)醇在濃硫酸作用且加熱條件下,醇分子間發(fā)生脫水生成醚(CH3CH2-O-CH2CH3)。用濃硫酸與分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇的混合液反應(yīng),可以得到醚的種類(lèi)有()A.3種B.4種C.5種D.6種例3.下列有關(guān)物質(zhì)的命名正確的是()A.(CH3)2CHCH2OH:2-甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3:4-己醇C.CH3CH2CHOHCH2OH:1,2-丁二醇D.(CH3CH2)2CHOH:2-乙基-1-丙醇例4.(2021·內(nèi)蒙古通遼市·通遼實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期末)有兩種飽和一元醇的混合物18.8g,與23gNa充分反應(yīng),生成的H2在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的體積為5.6L,這兩種醇分子中相差一個(gè)碳原子。則這兩種可能醇是()A.甲醇和乙醇 B.乙醇和1--丙醇C.2--丙醇和1--丁醇 D.無(wú)法確定例5.分子式為C8H10O的某芳香化合物有多種結(jié)構(gòu),其中能氧化成醛的有()A.2種 B.4種 C.5種 D.6種【解題技巧提煉】1.(1)概念:醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物。飽和一元醇通式為CnH2n+1OH或CnH2n+2O(n≥1,n為整數(shù))。(2)分類(lèi)(3)命名①步驟原則eq\x(選主鏈)—選擇含有與羥基相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為,主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇eq\x(碳編號(hào))—從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)eq\x(標(biāo)位置)—醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置;羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示②實(shí)例CH3CH2CH2OH1-丙醇;2-丙醇;1,2,3-丙三醇。③注意:用系統(tǒng)命名法命名醇,確定最長(zhǎng)碳鏈時(shí)不能把—OH看作鏈端,只能看作取代基,但選擇的最長(zhǎng)碳鏈必須連有—OH。題型二、醇的性質(zhì)及與應(yīng)用例1.(2021·哈爾濱市·黑龍江實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二期末)乙醇分子結(jié)構(gòu)式如圖所示,下列反應(yīng)及斷鍵部位不正確的是()A.乙醇與鈉的反應(yīng)是①鍵斷裂B.乙醇的催化氧化反應(yīng)是②③鍵斷裂C.乙醇的完全燃燒是①②③④⑤鍵斷裂D.乙醇與HBr反應(yīng)是②鍵斷裂例2.(2021·河北石家莊市·石家莊二中高二其他模擬)下列說(shuō)法中,正確的是()A.醇類(lèi)在一定條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴B.CH3OH、CH3CH2OH、、都能在銅催化下發(fā)生氧化反應(yīng)C.將與CH3CH2OH在濃H2SO4存在下加熱,最多可生成3種有機(jī)產(chǎn)物D.醇類(lèi)在一定條件下都能與氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴例3.(2021山東威海高二檢測(cè))一定條件下,下列物質(zhì)可以跟有機(jī)化合物反應(yīng)的是()①酸性KMnO4溶液②NaOH水溶液③KOH的乙醇溶液④Na⑤CuOA.只有①②④ B.只有①③④C.只有①②④⑤ D.全部例4.薄荷是常用中藥之一,從薄荷中提取的薄荷醇可制成醫(yī)藥。薄荷醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說(shuō)法正確的是()A.薄荷醇的分子式為C10H20O,它是環(huán)己醇的同系物B.薄荷醇的分子中至少有12個(gè)原子處于同一平面上C.薄荷醇在Cu或Ag作催化劑、加熱條件下能被O2氧化為醛D.在一定條件下,薄荷醇能發(fā)生取代反應(yīng)、消去反應(yīng)和加聚反應(yīng)【解題技巧提煉】1.醇消去反應(yīng)的規(guī)律(1)醇消去反應(yīng)的原理如下:(2)若醇分子中只有一個(gè)碳原子或與—OH相連碳原子的相鄰碳原子上無(wú)氫原子,則不能發(fā)生消去反應(yīng)。如CH3OH、、等。(3)某些醇發(fā)生消去反應(yīng),可以生成不同的烯烴,如:有三種消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物。2.醇催化氧化反應(yīng)的規(guī)律(1)RCH2OH被催化氧化生成醛:2RCH2OH+O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))2RCHO+2H2O(2)被催化氧化生成酮:+O2eq\o(→,\s\up11(Cu或Ag),\s\do4(△))+2H2O(3)一般不能被催化氧化。題型一、醇的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、命名1.(2022江蘇南京高二檢測(cè)).下列有機(jī)物在水中的溶解度,排序正確的是()a.HOCH2CH2CH2OH

b.CH3CH2CH2OHc.CH3CH2COOCH3

d.A.d>b>c>aB.c>d>a>bC.d>a>b>cD.c>d>b>a2.(2022·浙江高二月考)下列各組物質(zhì)中屬于醇類(lèi),但不是同系物的是()A.C2H5OH和CH3OCH3B.和C.和D.和3.(2020·廣西梧州市·蒙山中學(xué)高二月考)(2020·羅城仫佬族自治縣第二高級(jí)中學(xué)高二期末)乙醇、乙二醇(HOCH2CH2OH)、甘油(丙三醇HOCH2CHOHCH2OH)分別與足量金屬鈉作用,產(chǎn)生等量的氫氣,則三種醇的物質(zhì)的量之比為()A.6:3:2 B.1:2:3C.3:2:1 D.4:3:24.(2020·廣西梧州市·蒙山中學(xué)高二月考)下列鹵代烴,能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是A. B.C. D.題型二、醇的性質(zhì)及與應(yīng)用1.(2022河北邢臺(tái)二中高二下期末)欲除漆包銅線表面的油漆,可將銅線放在酒精燈火焰上灼燒,再將其放入某種試劑中即可除凈,該試劑最好是()A.醋酸B.乙醇C.硝酸D.FeCl3溶液2.(2022河北唐山高二期中)乙醇氧化制乙醛的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持儀器和加熱儀器均未畫(huà)出),下列敘述錯(cuò)誤的是()A.a(chǎn)中所盛的固體可以是CuOB.d中乙醇可用沸水浴加熱C.c處具支試管b中有無(wú)色液體產(chǎn)生D.c處具支試管b可換成帶塞的普通試管3.(2021福建福州高二檢測(cè))維生素A是人體必需的一種營(yíng)養(yǎng)素,也是最早被發(fā)現(xiàn)的一種維生素,如果兒童缺乏維生素A時(shí),會(huì)出現(xiàn)夜盲癥,并可導(dǎo)致全身上皮組織角質(zhì)變性等病變。已知維生素A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下,關(guān)于它的正確說(shuō)法是()A.維生素A分子式為C20H32OB.維生素A是一種極易溶于水的醇C.維生素A在銅作催化劑加熱的條件下可以發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成一種醛D.1mol維生素A最多可以與4molH2加成4.(2021湖北荊州高二檢測(cè))金合歡醇廣泛應(yīng)用于多種香型的香精中,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是()A.金合歡醇與乙醇互為同系物B.金合歡醇既可發(fā)生加成反應(yīng),又可發(fā)生取代反應(yīng)C.1mol金合歡醇能與3molH2發(fā)生加成反應(yīng),也能與3molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol金合歡醇與足量Na反應(yīng)生成0.5molH25.(2021遼寧葫蘆島高二檢測(cè))如圖表示4-溴-1-環(huán)己醇發(fā)生的4個(gè)不同反應(yīng)。其中產(chǎn)物只含有一種官能團(tuán)的反應(yīng)是()A.只有②③ B.只有①④C.只有①②④ D.①②③④1.(2022·天等縣民族高中高二期末)酒后駕車(chē)是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠包Cr3+。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是()①沸點(diǎn)低②密度比水?、圻€原性④烴的含氧衍生物⑤有刺檄性氣味A.②④⑤B.②③C.①③D.①④2.(2022·浙江高中高二期末)某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到0.5gH2,取相同物質(zhì)的量的該醇完全燃燒后得36g水.該醇應(yīng)是A.乙醇(C2H6O) B.丙醇(C3H8O)C.丁醇(C4H10O) D.丙三醇(C3H8O3)3.(2019·安徽合肥一中高一期末)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣的有機(jī)化合物有()A.3種 B.4種 C.5種 D.6種4.(2021山東菏澤高二檢測(cè))芳樟醇常用于合成香精,香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質(zhì)中,有玫瑰和橙花香氣。下面的說(shuō)法不正確的是()A.兩種醇都能與溴水反應(yīng)B.兩種醇互為同分異構(gòu)體C.兩種醇都可在銅催化下與氧氣反應(yīng)生成相應(yīng)的醛D.兩種醇都難溶于水5.(2020·廣西高二月考)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列關(guān)于該物質(zhì)的說(shuō)法正確的是()A.分子式為C16H25OB.該物質(zhì)含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)C.該物質(zhì)的分子中含有兩種官能團(tuán)D.該物質(zhì)能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和水解反應(yīng)6.某實(shí)驗(yàn)小組用下列裝置進(jìn)行乙醇催化氧化的實(shí)驗(yàn)。(1)實(shí)驗(yàn)過(guò)程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象,請(qǐng)寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式:。

在不斷鼓入空氣的情況下,熄滅酒精燈,反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行,說(shuō)明乙醇的氧化反應(yīng)是反應(yīng)。

(2)甲和乙兩個(gè)水浴的作用不相同。甲的作用是;乙的作用是。

(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后,試管a中能收集到不同的物質(zhì),它們是,集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是。

7.(2021河北張家口高二檢測(cè))有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,它可通過(guò)不同化學(xué)反應(yīng)分別制得B、C、D和E四種物質(zhì)。請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)在A~E五種物質(zhì)中,互為同分異構(gòu)體的是(填字母代號(hào))。

(2)寫(xiě)出由A生成B的化學(xué)方程式:。

(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面內(nèi),則上述分子中所有的原子有可能都在同一平面內(nèi)的是(填字母代號(hào))。

(4)C能形成高聚物,該高聚物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

8.(2021·江蘇鹽城市·高二期末)實(shí)驗(yàn)室以2-丁醇()為原料制備2-氯丁烷(),實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示(夾持、加熱裝置省去未畫(huà))相關(guān)數(shù)據(jù)見(jiàn)下表:已知:物質(zhì)熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)2-丁醇-114.799.52-氯丁烷-131.368.2以下是實(shí)驗(yàn)步驟:步驟1:在圓底燒瓶?jī)?nèi)放入無(wú)水ZnCl2和12mol·L-1濃鹽酸,充分溶解、冷卻,再加入2-丁醇,反應(yīng)裝置如圖,加熱一段時(shí)間。步驟2:將反應(yīng)混合物移至蒸餾裝置內(nèi),蒸餾并收集115℃以下餾分。步驟3:從餾分中分離出有機(jī)相,依次用蒸餾水、5%NaOH溶液、蒸餾水洗滌,再加入CaCl2固體,放置一段時(shí)間后過(guò)濾。步驟4:濾液經(jīng)進(jìn)一步精制得產(chǎn)品。(1)步驟1中加入無(wú)水ZnCl2的作用是______。(2)步驟1反應(yīng)裝置中冷凝管的作用是______,冷卻水從冷凝管的______(填“a”或”b”)口通入。(3)步驟3用NaOH溶液洗滌時(shí)操作要迅速,其原因是______。(4)步驟4進(jìn)一步精制產(chǎn)品所采用的操作方法是______(填名稱)。(5)檢驗(yàn)產(chǎn)品2-氯丁烷中含有氯元素的方法是______(寫(xiě)出操作過(guò)程)。9.已知除燃燒反應(yīng)外,醇類(lèi)發(fā)生其他類(lèi)型的氧化反應(yīng)的實(shí)質(zhì),都是在醇分子中與羥基直接相連的碳原子上的一個(gè)氫原子被氧化為一個(gè)新的羥基,形成不穩(wěn)定的“偕二醇”。接著在“偕二醇”分子內(nèi)的兩個(gè)羥基間脫去一分子水,生成新的物質(zhì)。上述反應(yīng)機(jī)理,可表示為:試根據(jù)此反應(yīng)機(jī)理,回答下列問(wèn)題(有機(jī)物寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式):(1)寫(xiě)出1-丁醇在Ag的作用下與氧氣反應(yīng)的化學(xué)方程式:__________。(2)寫(xiě)出CH2Cl2在165℃及加壓時(shí)發(fā)生完全水解的化學(xué)方程式:_________。(3)判斷并寫(xiě)出將2-甲基-2-丙醇加入到酸性KMnO4溶液中的現(xiàn)象:_______。10.烴的含氧衍生物是一類(lèi)非常重要的有機(jī)物。(1)分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種。根據(jù)給出的該醇的同分異構(gòu)體,回答下列問(wèn)題:A.B.C.D.CH3(CH2)5CH2OH其中,可以發(fā)生消去反應(yīng)生成兩種單烯烴的是___(填字母代號(hào),下同);不能發(fā)生催化氧化的是___。(2)用如圖所示的操作和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,能驗(yàn)證苯酚的酸性弱于碳酸,其中操作2為_(kāi)__。(3)新制氫氧化銅懸濁液常用于定量檢測(cè)醛基。在含甲醛0.01mol的福爾馬林中加入過(guò)量新制氫氧化銅懸濁液,加熱,得到磚紅色沉淀2.88g,反應(yīng)過(guò)程中有氣泡產(chǎn)生,請(qǐng)寫(xiě)出化學(xué)方程式:___。(4)中藥秦皮中含有七葉樹(shù)內(nèi)酯,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為具有抗菌作用。若1mol七葉樹(shù)內(nèi)酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng),則消耗Br2___mol,消耗NaOH___mol。11.

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