第2章第1節(jié)-烷烴(第2課時-烷烴命名)(教師版)

《2021-2022學年高二化學同步精品學案（新人教版選擇性必修3）》第二章烴第一節(jié)烷烴第2課時烷烴的命名二、烷烴的命名1．烴基（1）定義：烴分子中去掉1個氫原子后剩余的基團稱為烴基。（2）常見烴基的結(jié)構(gòu)和名稱：烴基名稱烴基名稱—CH3甲基—CH2CH2CH3正丙基—CH2CH3乙基eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH3異丙基【知識拓展】復雜烷基的的種類烷基丙基丁基戊基結(jié)構(gòu)簡式—C3H7—C4H9—C5H11種類2482．烷烴的習慣命名法烷烴的碳原子數(shù)1～1010以上稱“某烷”甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字數(shù)字同分異構(gòu)體數(shù)目較少時用“正”“異”“新”區(qū)別【理解應用】如C5H12的同分異構(gòu)體有3種結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH3eq\o(CH2\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3))CH3)eqCH3o\ac(C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH3名稱正戊烷異戊烷新戊烷3．系統(tǒng)命名法（1）命名原則：五最原則eq\b\lc\|\rc\|(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up(最長))))——含碳原子數(shù)最多的碳鏈做主鏈。eq\b\lc\|\rc\|(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up(最多))))——當有幾條碳原子數(shù)相等的碳鏈時，選擇含取代基最多的一條做主鏈。eq\b\lc\|\rc\|(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up(最近))))——從離取代基最近的一端給主鏈編號。eq\b\lc\|\rc\|(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up(最簡))))——若有兩個不同的取代基且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號。eq\b\lc\|\rc\|(\a\vs4\al\co1(\o(\s\up(最小))))——若有相同的取代基分別位于主鏈兩端等近的位置，且中間還有其他取代基，從主鏈兩個方向編號可得兩組不同的系列，此時兩系列中取代基位次之和最小者為正確編號?！纠斫鈶谩空埜鶕?jù)上述原則，判斷并用線條畫出以下烷烴的主鏈，并給主鏈上的碳原子編號。eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3))CH2CH2CH3)CH3—CH2eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(C2H5)))CH3eq\o\al(,\s\up22(CH3—CH2—CH2))eq\o\al(CH—CH3,\s\up11(｜),\s\up22(—CH2—CH2—CH3),\s\do11(｜),\s\do22(CH3))CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH3CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH2eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH3CH3—CH2eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(C2H5)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH2—CH3（2）書寫格式eq\a(\s\do11(),\x(取代基位置),\s\do11())+eq\a(\s\do11(),\x(取代基數(shù)目),\s\do11())+eq\a(\s\do11(),\x(取代基名稱),\s\do11())+eq\a(\s\do11(),\x(主鏈名稱),\s\do11())注意事項：①取代基的位號必須用阿拉伯數(shù)字表示。②相同取代基要合并,必須用漢字數(shù)字表示其個數(shù)。③多個相同取代基位置間必須用逗號“,”分隔。④位置與名稱間必須用短線“-”隔開。⑤若有多種取代基,必須簡單寫在前,復雜寫在后。【理解應用】根據(jù)命名規(guī)則，給下列有機物命名。CH3CH2eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(C2H5)))CH2eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2CH33,3-二甲基-5-乙基庚烷【思考與討論】請按下列步驟寫出有機物分子式為C6H14的結(jié)構(gòu)簡式，并用系統(tǒng)命名法進行命名。步驟結(jié)構(gòu)簡式名稱①先寫有最長碳鏈的結(jié)構(gòu)簡式CH3CH2CH2CH2CH2CH3己烷②主鏈碳原子由6個減為5個，甲基有兩種可能的位置分布eq\o(CH2\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3))CH3)2-甲基戊烷eq\o(CH2\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3))CH2CH3)3-甲基戊烷③主鏈碳原子由5個減為4個，兩個甲基有兩種可能的位置分布CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH32,3-二甲基丁烷eqCH3o\ac(C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2CH32,2-二甲基丁烷【預習檢驗】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)（1）乙烷、丙烷沒有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種(×)（2）失去一個氫原子的烷基的通式為—CnH2n＋1(√)（3）17g羥基(—OH)中含有的電子數(shù)為10NA(×)（4）烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基(√)2．已知下列兩個結(jié)構(gòu)簡式：CH3—CH3和—CH3，兩式中均有短線“—”，這兩條短線所表示的意義是()A．都表示一個共用電子對B．都表示一個共價單鍵C．前者表示一個共用電子對，后者表示一個未成對電子D．前者表示分子內(nèi)只有一個共價單鍵，后者表示該基團內(nèi)無共價單鍵【答案】C〔解析〕CH3—CH3分子中的短線表示碳碳單鍵，即表示一個共用電子對，而—CH3中的短線僅表示一個電子，所以A、B均錯誤，C正確；CH3—CH3和—CH3均含有C—H單鍵，所以D錯誤。3．烷烴命名中常使用三套數(shù)字，甲、乙、丙……，1、2、3……，一、二、三……。其中“一、二、三……”是說明()A．碳原子數(shù) B．烷基位置編號 C．氫原子數(shù) D．同種烷基數(shù)目【答案】D4．烷烴的系統(tǒng)命名分四個部分：①主鏈名稱；②取代基名稱；③取代基位置；④取代基數(shù)目。這四部分在烷烴命名規(guī)則的先后順序為(

)

A．①②③④

B．③④②①

C．③④①②

D．①③④②【答案】B5．下列烷烴的名稱正確的是()A．2-乙基丁烷B．1,2-二甲基戊烷C．2-甲基-4-乙基庚烷D．2,3-二乙基-4-甲基己烷【答案】C〔解析〕有機物命名是否正確主要看以下幾點：①主鏈是否選對；②支鏈的位置是否正確；③是否按命名原則命名。對烷烴的命名，若存在1-甲基、2-乙基等，則主鏈選錯，因此選項A、B、D三項都是主鏈選錯了，且D項不符合“先簡后繁”的命名原則。6．現(xiàn)有下列物質(zhì)：①正丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷；④2-甲基丁烷；⑤2,2-二甲基丙烷。以上各物質(zhì)沸點的排列順序正確的是()A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③【答案】C〔解析〕考查烷烴同系物沸點遞變規(guī)律。①碳原子數(shù)越多，沸點越高；②碳原子數(shù)相同的烷烴，支鏈越多，沸點越低。7．下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是()A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷【答案】D〔解析〕該分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))eq\o(\o\al(CH,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3)))CH3，只含1種氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示一組峰，A錯誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH3，含4種氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，B錯誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH2—eq\o(CH—,\s\up9(|),\s\up17(CH3))eq\o(CH—,\s\up9(|),\s\up17(CH3))CH2—CH3，含4種氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，C錯誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡式為CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH2eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH3，含3種氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示三組峰，D正確。8．某烷烴的相對分子質(zhì)量為86，跟Cl2反應生成的一氯代物只有兩種，則它的結(jié)構(gòu)簡式、名稱都正確的是()A．CH3(CH2)4CH3己烷B．(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷C．(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷D．C2H5C(CH3)32,2-二甲基丁烷【答案】B〔解析〕已知該烷烴的相對分子質(zhì)量為86，根據(jù)烷烴的通式為CnH2n＋2可求出該有機物的分子式為C6H14。該烷烴的一氯代物有2種，說明此烷烴分子結(jié)構(gòu)對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH3，名稱為2,3-二甲基丁烷。9．按照系統(tǒng)命名法寫出下列烷烴的名稱：（1）eq\o(\o\al(CHCH2CH3,\s\do11(｜),\s\do22(CH2CH3)))________________________________________________；（2）CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(C2H5))CH2—eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(C2H5)))CH3_________________________________________________；（3）C2H5eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(C2H5)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))(CH2)3—CH3_______________________________________________；（4）eq\o(\o\al(\s\up0(CH3—),\s\do22(CH3—)))eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH2)))—CH2—eq\o(\o\al(CHCH2—CH3,\s\do11(｜),\s\do22(CH(CH3)2)))______________________________________________。【答案】（1）3-乙基戊烷（2）3,3,5-三甲基庚烷（2）4-甲基-3-乙基辛烷（4）2,5-二甲基-3-乙基庚烷10．根據(jù)下列有機物的名稱或條件，寫出相應的結(jié)構(gòu)簡式：（1）2,4-二甲基戊烷_______________________________。（2）2,2,5-三甲基-3-乙基己烷_________________________________________。【答案】（1）CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH2eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH3（2）CH3—eq\o(CH—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))eq\o(\o\al(CH,\s\do9(|),\s\do22(C2H5)))CH2eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH3〔解析〕由有機物的名稱確定烷烴的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置寫出碳骨架，根據(jù)碳四價原則補寫氫原子。11．下列有機物的命名可能有錯誤，找出命名