第3章第2節(jié)醇酚(第1課時(shí)-醇)(學(xué)生版)

《2021-2022學(xué)年高二化學(xué)同步精品學(xué)案（新人教版選擇性必修3）》第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時(shí)醇一、醇1．醇與酚的結(jié)構(gòu)差異：烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱(chēng)為醇；羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物稱(chēng)為酚?！采羁汤斫狻掣鶕?jù)醇與酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷下列物質(zhì)的類(lèi)別并寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的名稱(chēng)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)CH3CH2OHCH3CH2CH2OHCH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))CH32．醇的分類(lèi)：按羥基數(shù)目分為一元醇、二元醇和多元醇。醇的分類(lèi)代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式名稱(chēng)分子式主要用途一元醇CH3OH車(chē)用燃料二元醇eq\o\al(CH2OH,\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))發(fā)動(dòng)機(jī)防凍液多元醇eq\o\al(CHOH,\s\up11(｜),\s\up22(CH2OH),\s\do11(｜),\s\do22(CH2OH))化妝品〔觸類(lèi)旁通〕飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH，分子式通式為，那么飽和二元醇和多元醇的分子式通式你能寫(xiě)出來(lái)嗎？3．醇的物理性質(zhì)：（1）熔沸點(diǎn)：隨分子中碳原子數(shù)的增多，熔沸點(diǎn)逐漸。（2）溶解性：甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，這是因?yàn)?；隨著碳原子數(shù)的增多，在水中的溶解度。【思考與討論】從表3—3中數(shù)據(jù)可知，相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴的沸點(diǎn)，這是由于。二、醇的化學(xué)性質(zhì)(以乙醇為例)醇的化學(xué)性質(zhì)主要由羥基官能團(tuán)決定。在醇分子中由于氧原子吸引電子能力比氫原子和碳原子強(qiáng)，使O—H和C—O的電子對(duì)都向氧原子偏移，使O—H和C—O易斷裂，即CH3CH2eqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))Oeqo\ac(—,\s\up5(|),\s\do5(|))H。1．取代反應(yīng)：醇可以與濃氫鹵酸發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代烴和水。如乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴乙烷：。2．消去反應(yīng)——乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法（1）實(shí)驗(yàn)步驟及裝置實(shí)驗(yàn)步驟實(shí)驗(yàn)裝置①圓底燒瓶中加入乙醇與濃硫酸（體積比約1∶3）混合液20mL，并加入幾片碎瓷片；②加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170℃；③將生成的氣體先通入10%NaOH溶液除去雜質(zhì)；④再分別通入酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液中。（2）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)論：乙醇在濃硫酸作用下，加熱到170℃，發(fā)生了消去反應(yīng)，生成乙烯；化學(xué)方程式為：。【思考與討論】（1）在乙醇的消去反應(yīng)中，濃硫酸起到什么作用？（2）溴乙烷與乙醇都能發(fā)生消去反應(yīng)，二者的反應(yīng)有什么異同?（3）實(shí)驗(yàn)中將生成的氣體先通入10%NaOH溶液除去雜質(zhì)，請(qǐng)分析該實(shí)驗(yàn)中可能會(huì)產(chǎn)生什么雜質(zhì)？如何產(chǎn)生的？（4）實(shí)驗(yàn)步驟中，要加熱混合溶液，使液體溫度迅速升到170℃，因?yàn)橐掖荚跐饬蛩嶙饔孟录訜嶂?40℃時(shí)，生成，其反應(yīng)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型是。3．氧化反應(yīng)：乙醇在銅或銀作催化劑的條件下，可以被空氣中的氧氣氧化為乙醛。【實(shí)驗(yàn)3—3】實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證乙醇能否被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化實(shí)驗(yàn)步驟①在試管中加入少量酸性重鉻酸鉀溶液。②滴加少量乙醇，充分振蕩，觀(guān)察并記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象溶液由黃色變?yōu)槟G色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化【資料卡片】有機(jī)反應(yīng)中的氧化反應(yīng)與還原反應(yīng)（1）氧化反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中失去或加入的反應(yīng)。（2）還原反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中加入或失去的反應(yīng)。如乙醇被酸性重鉻酸鉀溶液氧化過(guò)程分為兩個(gè)階段，在下面括號(hào)內(nèi)填寫(xiě)氧化過(guò)程和分子式：eq\o(CH3CH2OH,\s\do8(乙醇))eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do7(（）))eq\o(CH3CHO,\s\do8(乙醛))eq\o(→,\s\up7(氧化),\s\do7(（）))eq\o(CH3COOH,\s\do8(乙酸))?！睠2H6O〕〔〕〔〕【歸納整理】乙醇分子中有以下五種不同的化學(xué)鍵，請(qǐng)分析在不同的反應(yīng)中化學(xué)鍵的斷裂位置及反應(yīng)類(lèi)型。化學(xué)反應(yīng)斷鍵位置化學(xué)方程式反應(yīng)類(lèi)型乙醇與鈉反應(yīng)乙醇與濃氫溴酸乙醇與濃硫酸（170℃）乙醇與濃硫酸（140℃）乙醇與氧氣（銅催化）【預(yù)習(xí)檢驗(yàn)】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)（1）C2H6O和C3H8O符合飽和一元醇的通式，兩種物質(zhì)一定屬于同系物（）（2）醇的熔沸點(diǎn)高于相應(yīng)烴的熔沸點(diǎn)，是因醇分子間形成氫鍵()（3）乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進(jìn)行檢驗(yàn)()（4）根據(jù)醇的結(jié)構(gòu)分析，丙三醇和乙二醇均能與水混溶，且丙三醇的沸點(diǎn)應(yīng)該高于乙二醇的沸點(diǎn)()（5）乙醇和乙二醇互為同系物（）（6）醇的分子間脫水和分子內(nèi)脫水都屬于消去反應(yīng)()（7）乙醇的分子間脫水反應(yīng)和酯化反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)()（8）能被氧化成醛的醇分子中必含有基團(tuán)“—CH2OH”()（9）由CH3CH2OH及必要的無(wú)機(jī)試劑合成HOCH2CH2OH，其依次發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型為消去，加成，取代()2．下列物質(zhì)中既屬于芳香化合物又屬于醇的是（）A．B．C． D．3．酒后駕車(chē)是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對(duì)駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測(cè)的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成藍(lán)綠色的Cr3＋。下列對(duì)乙醇的描述與此測(cè)定原理有關(guān)的是()①乙醇的沸點(diǎn)低②乙醇的密度比水?、垡掖加羞€原性④乙醇是烴的含氧衍生物A．②④ B．①③C．②③D．①④4．根據(jù)教材上列舉的醇的名稱(chēng)，判斷下列醇的命名正確的是()A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B.CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇C．CH3CH2CHOHCH2OH：1，2-丁二醇D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇5．向甲醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉后收集到等體積的氫氣(相同條件)，則上述三種醇的物質(zhì)的量之比為()A．2∶3∶6B．3∶2∶1C．4∶3∶1D．6∶3∶26．分子式為C8H10O的某芳香化合物有多種結(jié)構(gòu)，其中能氧化成醛的有()A．2種 B．4種 C．5種 D．6種7．醚類(lèi)物質(zhì)被廣泛用作溶劑，有的醚可用作麻醉劑。醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來(lái)表示，R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同，這樣由兩個(gè)烴基通過(guò)一個(gè)氧原子連接起來(lái)的化合物稱(chēng)為醚。（1）請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C3H8O的有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（2）請(qǐng)寫(xiě)出分子式為C7H8O的芳香化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。8．有下列物質(zhì)：①CH3OH②CH3CH2CH2CH2OH③CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(OH)))CH2—CH3④CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(CH3)))CH2OH⑤CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))OH⑥CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2—OH，請(qǐng)回答下列問(wèn)題：（1）上述物質(zhì)能與HX發(fā)生取代反應(yīng)有________(填序號(hào))。（2）上述物質(zhì)能發(fā)生消去反應(yīng)的有________。（3）上述物質(zhì)能發(fā)生催化氧化的有________，其中生成醛的有________，生成酮的有________。（4）其中既能發(fā)生消去反應(yīng)生成相應(yīng)的烯烴，又能氧化生成相應(yīng)醛的有________。9．1，4—二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的溶劑，請(qǐng)以乙烯為基礎(chǔ)原料，設(shè)計(jì)它的合成路線(xiàn)。(注明試劑和條件)10．實(shí)驗(yàn)室可用酒精、濃硫酸作試劑來(lái)制取乙烯，但實(shí)驗(yàn)表明，還有許多副反應(yīng)發(fā)生，如反應(yīng)中會(huì)生成SO2、CO2、水蒸氣等無(wú)機(jī)物。某研究性學(xué)習(xí)小組欲用如圖所示的裝置制備純凈的乙烯并探究乙烯與單質(zhì)溴能否反應(yīng)及反應(yīng)類(lèi)型?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）實(shí)驗(yàn)中，混合濃硫酸與乙醇的方法是將慢慢加入另一種物質(zhì)中；加熱F裝置時(shí)必須使液體溫度。

（2）寫(xiě)出濃硫酸與酒精直接反應(yīng)生成上述無(wú)機(jī)副產(chǎn)物的化學(xué)方程式：。

（3）為實(shí)現(xiàn)上述實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，裝置的連接順序?yàn)镕→→D(各裝置限用一次)。

（4）當(dāng)C中觀(guān)察到時(shí)，表明單質(zhì)溴能與乙烯反應(yīng)；當(dāng)D中時(shí)，表明C中發(fā)生的是取代反應(yīng)；若D中沒(méi)有出現(xiàn)前面所描述的現(xiàn)象時(shí)，表明C中發(fā)生的是反應(yīng)。

（5）關(guān)于濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯的實(shí)驗(yàn)