化學(xué)糖類省公開(kāi)課一等獎(jiǎng)全國(guó)示范課微課金獎(jiǎng)

新課標(biāo)人教版選修五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)29一月2025第二節(jié)糖類第1頁(yè)糖類在生命活動(dòng)過(guò)程中起著主要作用，是一切生物體維持生命活動(dòng)所需要主要能量起源。一、糖類

１、糖定義：含有多羥基醛或多羥基酮結(jié)構(gòu)，以及能夠水解生成它們一類有機(jī)化合物舊稱碳水化合物.２、組成元素：C、H、OCn(H2O)m第2頁(yè)３、分類單糖低聚糖多糖糖不能再發(fā)生水解糖能水解成較少分子單糖糖(≤10)能水解成多分子單糖糖(＞10)４、多糖屬于天然高分子化合物能否水解以及水解產(chǎn)物多少淀粉、纖維素蔗糖、麥芽糖、纖維二糖和乳糖葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖第3頁(yè)第4頁(yè)______糖是糖類中最簡(jiǎn)單一類糖，它不能水解生成其它糖。葡萄糖和果糖是______糖中兩種，它們互為_(kāi)___________。

一、葡萄糖(一)、葡萄糖物理性質(zhì)

_____色晶體、熔點(diǎn)為_(kāi)_______℃，有_____味，但甜度_______蔗糖，_____溶于水，_______溶于乙醇，________溶于乙醚。單單同分異構(gòu)體無(wú)146甜不如易稍不第5頁(yè)(二)、葡萄糖結(jié)構(gòu)⑴葡萄糖相對(duì)分子質(zhì)量為180，其中含碳40%，氫6．7%，其余是氧。分子式_________________⑵1mol葡萄糖最多能夠和5mol醋酸發(fā)生酯化(提醒：同一個(gè)C原子上連接2個(gè)羥基不穩(wěn)定）說(shuō)明分子中有______個(gè)醇羥基⑶當(dāng)代物理方法測(cè)定得知：葡萄糖分子中碳原子最多與兩個(gè)碳原子相連。說(shuō)明:葡萄糖分子中六個(gè)碳原子為_(kāi)_____結(jié)構(gòu)。葡萄糖含有多羥基醛結(jié)構(gòu)式為：_________________________________________C6H12O6五直鏈CH2OH–(CHOH)4-CHO第6頁(yè)CCCCCCOH

OHOHOHHOHHHHHOHH葡萄糖結(jié)構(gòu)式第7頁(yè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH2OH–(CHOH)4-CHO或CHO

(CHOH)4CH2OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：是多羥基醛分子式：C6H12O6第8頁(yè)(三)、葡萄糖化學(xué)性質(zhì)因分子中有醛基，使葡萄糖現(xiàn)有氧化性又有還原性。1.銀鏡反應(yīng)(被氧化為葡萄糖酸)：試驗(yàn)：在一支潔凈試管里，加入2%硝酸銀溶液2mL，振蕩試管，同時(shí)加入2%稀氨水，直到析出沉淀恰好溶解為止。所得澄清溶液就是銀氨溶液。在盛著銀氨溶液試管里，加入10%葡萄糖溶液1mL，把試管放入熱水浴里加熱，觀察現(xiàn)象。第9頁(yè)CH2OH—(CHOH)4—COONH4+Ag+H2O+NH31、銀鏡反應(yīng)223CH2OH—（CHOH）4—CHO+[Ag(NH3)2]OH加熱(三)、葡萄糖化學(xué)性質(zhì)第10頁(yè)葡萄糖結(jié)構(gòu)測(cè)定

實(shí)驗(yàn)或論述現(xiàn)象結(jié)論葡萄糖

+

新制Cu(OH)2不加熱加熱絳藍(lán)色磚紅色沉淀分子中有多羥基分子中有醛基（官能團(tuán)測(cè)定）第11頁(yè)2、與新制Cu（OH）2反應(yīng)CH2OH–(CHOH)4-CHO+Cu(OH)2加熱

CH2OH–(CHOH)4-COOH+Cu2O+H2O22第12頁(yè)3、還原反應(yīng)CH2OH-(CHOH)4-CHO+H2催化劑加熱己六醇CH2OH–(CHOH)4-CH2OH第13頁(yè)55五乙酸葡萄糖酯+CHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3H2O+CH3COOH濃H2SO4CHO(CHOH)4CH2OH4.酯化反應(yīng)(有多元醇性質(zhì)):(能與酸發(fā)生酯化反應(yīng))第14頁(yè)5、氧化反應(yīng)(與氧氣)

葡萄糖是人體內(nèi)主要能源物質(zhì)：

C6H12O6

(s)+6O2(g)→6CO2(g)+6H2O(l)+2804kJ第15頁(yè)營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)——?jiǎng)游镄枰芰科鹪?。體弱和血糖過(guò)低患者可利用靜脈注射葡萄糖溶液方式來(lái)快速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng).(四)、葡萄糖用途葡萄糖生活中——糖果工業(yè)上——制鏡醫(yī)藥上——快速補(bǔ)充營(yíng)養(yǎng)第16頁(yè)3.思索題： 患有糖尿病人尿液中含有葡萄糖，構(gòu)想怎樣去檢驗(yàn)一個(gè)病人是否患有糖尿??？第17頁(yè)1、銀鏡反應(yīng)2、與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)5、氧化反應(yīng)小結(jié):葡萄糖化學(xué)性質(zhì)3、酯化反應(yīng)4、加氫還原第18頁(yè)2．果糖 單糖跟葡萄糖是同分異構(gòu)體—果糖，它是最甜糖，廣泛分布于植物中，在_____和_______中含量較高。純凈果糖是_____色晶體，熔點(diǎn)為_(kāi)______________℃，它_____易結(jié)晶，通常為_(kāi)______________，易溶于_____、_______和__________。水果蜂蜜無(wú)103~105不黏稠性液體水乙醇乙醚第19頁(yè)

果糖分子不像葡萄糖分子那樣含有醛基，果糖是一個(gè)多羥基酮，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH[探究]果糖是否也像葡萄糖一樣含有還原性，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)嗎？第20頁(yè)怎樣判別葡萄糖和果糖？實(shí)踐活動(dòng)：P.81分子手性——有機(jī)物空間異構(gòu)現(xiàn)象自然界葡萄糖和果糖都是D-型結(jié)構(gòu)第21頁(yè)葡萄糖果糖分子式

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)存在物理性質(zhì)

化學(xué)性質(zhì)用途制法多羥基醛多羥基醛酮C6H12O6（同分異構(gòu)體）自然界分布最廣，葡萄及甜味水果中水果、蜂蜜無(wú)色晶體，溶于水不易結(jié)晶，常為粘稠狀液體、純凈為白色晶體，溶于水羥基性質(zhì)：酯化反應(yīng)醛基性質(zhì)：還原性（新制Cu（OH）2

懸濁液、銀鏡反應(yīng)、溴水）、氧化性生物作用：氧化反應(yīng)可發(fā)生銀鏡反應(yīng)及與新制Cu（OH）2懸濁液反應(yīng)，（堿性條件下異構(gòu)化）不與溴水反應(yīng)制藥、制糖果、制鏡食物淀粉水解第22頁(yè)(一)、蔗糖:分子式:C12H22O111、物理性質(zhì):______色晶體,_____溶于水，______溶于乙醇，甜味_______果糖。存在:

甘蔗、甜菜含量較多.平時(shí)食用白糖、紅糖都是蔗糖。2、化學(xué)性質(zhì):

白易較難僅次于二.蔗糖麥芽糖①蔗糖不發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不和新制氫氧化銅反應(yīng),這因?yàn)榉肿咏Y(jié)構(gòu)中不含有醛基。蔗糖不顯還原性，是一個(gè)非還原性糖.第23頁(yè)②水解反應(yīng)(點(diǎn)擊試驗(yàn))：在硫酸催化作用下,蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖。

C6H12O6+C6H12O6(葡萄糖)(果糖)催化劑C12H22O11+H2O(蔗糖)(二)、麥芽糖:分子式:C12H22O11(與蔗糖同分異構(gòu))。白易1/31、物理性質(zhì):_______色晶體(常見(jiàn)麥芽糖是沒(méi)有結(jié)晶糖膏),______溶于水,有甜味，甜度約為蔗糖_______。飴糖就是麥芽糖粗制品。它是淀粉水解中間產(chǎn)物。第24頁(yè)2、化學(xué)性質(zhì):

①還原性:能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(分子中含有醛基),還原性糖.②水解反應(yīng):產(chǎn)物為葡萄糖一個(gè).C12H22O11+H2O2C6H12O6

(麥芽糖)(葡萄糖)催化劑第25頁(yè)小結(jié)

蔗糖

麥芽糖分子式物理性質(zhì)是否含醛基水解方程式主要用途二者關(guān)系C12H22O11C12H22O11無(wú)色晶體，溶于水，有甜味白色晶體，易溶于水，有甜味不含醛基含醛基C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6

葡萄糖果糖

C12H22O11＋H2O2C6H12O6

葡萄糖可做甜味食物可做甜味食物互為同分異構(gòu)體催化劑催化劑第26頁(yè)三、淀粉、纖維素(多糖)(C6H10O5)n第27頁(yè)淀粉、纖維素結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)比較

淀粉纖維素（C6H10O5）n（C6H10O5）nn值由幾百～幾千幾千個(gè)葡萄糖單元

葡萄糖單元白色無(wú)氣味無(wú)味道白色無(wú)氣味無(wú)味道不溶于冷水，熱水糊化不溶于水也不溶于普通有機(jī)溶劑十幾萬(wàn)→幾十萬(wàn)幾十萬(wàn)→幾百萬(wàn)1不是同分異構(gòu)體2不是同系物

3均屬天然高分子化合物相對(duì)分子量相互關(guān)系物理性質(zhì)通式結(jié)構(gòu)第28頁(yè)小結(jié):淀粉、纖維素化學(xué)性質(zhì)比較結(jié)構(gòu)特征化學(xué)性質(zhì)用途淀粉

纖維素

無(wú)醛基

每個(gè)單元中有三個(gè)羥基無(wú)醛基每個(gè)單元中有三個(gè)羥基

1遇碘單質(zhì)呈藍(lán)色2無(wú)還原性3能水解成葡萄糖

1無(wú)還原性2能水解成葡萄糖（比淀粉難）3酯化反應(yīng)

食用制葡萄糖和酒精

制硝酸纖維醋酸纖維粘膠纖維造紙

第29頁(yè)纖維素酯化反應(yīng)（C6H7O2）O—NO2O—NO2O—NO2n（C6H7O2）OHOHOHn3nHNO3濃硫酸3nH2O＋＋纖維素硝酸酯或纖維素三硝酸酯（硝酸纖維）第30頁(yè)(1).

制造纖維素硝酸酯（硝酸纖維）。依據(jù)含N量分為火棉（含N量較高，用于制造無(wú)煙火藥）、膠棉（含N量較低，用于制賽璐珞和噴漆）(2).

制造纖維素乙酸酯（醋酸纖維），不易著火，用于制膠片(3).

制造黏膠纖維（NaOH、CS2處理后所得，其中長(zhǎng)纖維稱人造絲，短纖維稱人造棉）纖維素用途（6個(gè)方面）第31頁(yè)純棉上衣麻布法國(guó)棉麻(4).棉麻纖維大量用于紡織工業(yè)(5).木材、稻草、麥秸、蔗渣等用于造紙(6).

食物中纖維素有利于人消化。第32頁(yè)問(wèn)題討論：1、淀粉、纖維素分子式均為(C6H10O5)n，是同分異構(gòu)體嗎？為何2、多糖普通為天然高分子化合物，則淀粉、纖維素是否為純凈物？為何不是，因?yàn)樗鼈僴值不一樣不是,都是混合物,因?yàn)?C6H10O5)n中n值不一樣小結(jié):高分子化合物都為混合物,都沒(méi)有固定熔沸點(diǎn).第33頁(yè)3.怎樣設(shè)計(jì)試驗(yàn)證實(shí)淀粉水解已經(jīng)開(kāi)始？怎樣證實(shí)淀粉水解已經(jīng)完全？怎樣證實(shí)水解沒(méi)有發(fā)生？第一步：取少許反應(yīng)液，用堿中和硫酸，加入銀氨溶液，水浴加熱，觀察有沒(méi)有銀鏡反應(yīng)發(fā)生；第二步：另取少許反應(yīng)液，加入少許碘，觀察是否有顏色改變，假如無(wú)顯著現(xiàn)象，則表明，水解已經(jīng)完全。第34頁(yè)4.解釋為何在吃饅頭或米飯時(shí)，多加咀嚼就會(huì)感到有甜味？答：淀粉在人體內(nèi)進(jìn)行水解。人在咀嚼饅頭時(shí)，淀粉受唾液所含淀粉酶（一個(gè)蛋白質(zhì)）催化作用，開(kāi)始水解，生成了一部分葡萄糖。（淀粉在小腸里，在胰臟分泌出淀粉酶作用下，繼續(xù)進(jìn)行水解。生成葡萄糖經(jīng)過(guò)腸壁吸收，進(jìn)入血液，供人體組織營(yíng)養(yǎng)需要。）第35頁(yè)制玻璃紙?zhí)穷愊嗷マD(zhuǎn)化：

(C6H10O5)nC6H12O6縮合