2024-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)：醛、酮、羧酸、羧酸衍生物（解析版）

2024——2025年解密高考化學(xué)大一輪復(fù)習(xí)精講案

第九章有機(jī)化合物

專題三十四醛、酮、竣酸、竣酸衍生物

第一板塊課標(biāo)要求與化學(xué)核心素養(yǎng)

課標(biāo)要求化學(xué)核心素養(yǎng)

1.認(rèn)識(shí)醛、酮、竣酸、酯、酰胺的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、證據(jù)推理及模型認(rèn)知

轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。認(rèn)識(shí)加成、取宏觀辨識(shí)與微觀探析

代、消去反應(yīng)及氧化還原反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律，了解有機(jī)反科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任

應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。

2.認(rèn)識(shí)有機(jī)合成的關(guān)鍵是碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，了

解設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線的一般方法。體會(huì)有機(jī)合成在創(chuàng)造新

物質(zhì)、提高人類生活質(zhì)量及促進(jìn)社會(huì)發(fā)展方面的重要貢

獻(xiàn)。

3.結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解某些煌、煌的衍生物對(duì)環(huán)境和健

康可能產(chǎn)生的影響，體會(huì)“綠色化學(xué)”思想在有機(jī)合成中的

重要意義，關(guān)注有機(jī)化合物的安全使用。

第二板塊必備知識(shí)，強(qiáng)基固本

考點(diǎn)一醛、酮

1.醛、酮的概述

(1)醛、酮的概念

物質(zhì)概念表示方法

由____________與______相連而構(gòu)成的化

醛

合物

酮________與兩個(gè)________相連的化合物

(2)醛的分類

f飽和脂肪醛

I脂肪醛1寸.加叱哈加

按.:〔不飽和脂肪醛

、芳香醛

醛v

［一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛

1二元醛乙二醛

按.

⑶飽和一元醛的通式：,飽和一元酮的通式：

2.幾種重要的醛'酮

物質(zhì)主要物理性質(zhì)用途

無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味

的氣體，易溶于水，其水

甲醛(蟻醛)(HCHO)溶液稱___________，具化工原料，制作生物標(biāo)本

有______、______性能

_____________等互溶

無色、具有刺激性氣味的

乙醛(CH3CHO)化工原料

液體，易______,能與

苯甲醛有苦杏仁氣味的無色液制造染料、香料及藥物的

(0-CHO)體，俗稱苦杏仁油重要原料

()無色透明液體，易揮發(fā)，

II、有機(jī)溶劑和化工原料

丙酮(CH：—C—CH3)能與________等互溶

思考小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？

3.醛類的化學(xué)性質(zhì)

醛類物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為

氧化

醇鼠甲海3也竣酸

以乙醛為例寫出醛類主要反應(yīng)的化學(xué)方程式:

(1)氧化反應(yīng)

①銀鏡反應(yīng)

②與新制的CU(OH)2的反應(yīng)

(2)還原反應(yīng)(催化加氫)

4.酮類的化學(xué)性質(zhì)(以丙酮為例)

丙酮不能被、等弱氧化劑氧化，在催化劑存在的條件下，可與H2

發(fā)生________反應(yīng)，生成2-丙醇。

5.醛基的檢驗(yàn)

與新制的銀氨溶液反應(yīng)與新制的氫氧化銅反應(yīng)

在潔凈的試管中加入1mL2%在試管中加入2mL

AgNCh溶液，然后10%___________,加入

5滴5%________,得

實(shí)驗(yàn)操作

____________________,制得銀氨溶到新制的CU(0H)2,振蕩

液；再滴入3滴乙醛，振蕩后將試后加入0.5mL乙醛溶

管放在_______________液，________

產(chǎn)生__________(1molRCHO-2產(chǎn)生_____________(1mol

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象

molAg)RCHO?1molCu2O)

①試管內(nèi)部必須潔凈；①配制CU(OH)2懸濁液

②銀氨溶液要隨用隨配，不可久時(shí)，所用的NaOH溶液

注意事項(xiàng)置；必須過量；

③水浴加熱，不可用酒精燈直接加②Cu(OH)2懸濁液要隨用

執(zhí)八\、.，隨配，不可久置；

④乙醛用量不宜太多，一般3?5滴③反應(yīng)液直接加熱煮沸

思考ImolHCHO與足量的銀氨溶液反應(yīng)，最多產(chǎn)生_____molAgo

考點(diǎn)二竣酸、酯、酰胺

1.竣酸、酯,酰胺的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

物質(zhì)竣酸酯酰胺

?R

II/-

R（H）—

()\

結(jié)構(gòu)通式R(H)—COOHR

R(H)—C—()—R'

Ri、R2可以相同，

也可以是H

2.竣酸的分類

（「脂肪酸：如乙酸、硬脂酸Cl7H35co0H

按堤基不同一—4

「芳香酸：如苯甲酸C6H5co0H

竣酸＜「一元我酸：如油酸Cl7H33coOH

按竣基數(shù)目一一二元竣酸：如乙二酸HOOC—COOH

、L多元竣酸

3.幾種重要的竣酸

物質(zhì)結(jié)構(gòu)性質(zhì)特點(diǎn)或用途

陵基

甲酸（蟻酸）;:III酸性，還原性（醛基）

VH-kc^OH：

---J

醛基

無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的液

乙酸CHsCOOH

體，能與水互溶，具有酸性

COOH

乙二酸（草酸）1酸性，還原性（+3價(jià)碳）

COOH

苯甲酸（安息香酸）<^^^COOH它的鈉鹽常作食品防腐劑

硬脂酸：

Ci7H35co0H]>

軟脂酸：Cl5H31coOHJ

RCOOH(R為碳原子數(shù)飽和高級(jí)脂肪酸，常溫呈固

高級(jí)脂肪酸

較多的煌基)態(tài)；

油酸：Cl7H33coOH,不飽和高

級(jí)脂肪酸，常溫呈液態(tài)

4.藪酸的化學(xué)性質(zhì)

()

ZOOH

R—C—OH代反應(yīng):

竣酸RCOOH

濃硫酸

+Rf—0—H△

按要求書寫酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式：

(1)一元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙酸與乙二醇以物質(zhì)的量之比為1：1酯化

(2)多元竣酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙醇以物質(zhì)的量之比為1：2酯化

(3)多元竣酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如乙二酸與乙二醇酯化

①生成環(huán)酯：

②生成高聚酯：

催化劑

“HOOC—COOH+“HOCH2cH20HA

CH3cHeOOH

I

(4)羥基酸自身的酯化反應(yīng)，如OH自身酯化

①生成環(huán)酯：

②生成高聚酯:

5.酯的通性

(1)物理性質(zhì)

酯的密度一般水，易溶于有機(jī)溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料;

低級(jí)酯通常有芳香氣味。

(2)化學(xué)性質(zhì)---水解反應(yīng)(取代反應(yīng))

酯在酸性或堿性環(huán)境下，均可以與水發(fā)生水解反應(yīng)。如乙酸乙酯的水解：

①酸性條件下水解：(可逆)。

②堿性條件下水解：(進(jìn)行徹底)。

0

—o—c—]

特別提醒酚酯在堿性條件下水解，消耗NaOH的定量關(guān)系，如1mol

消耗2molNaOHo

6.乙酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)

(1)制備原理：

⑵實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：O

(3)導(dǎo)管末端在液面上，目的是o

(4)加入試劑的順序?yàn)橐掖肌饬蛩岷鸵宜?，不能先加濃硫酸?/p>

(5)濃硫酸的作用：o

(6)飽和Na2co3溶液的作用：-不能用

NaOH溶液。

7.胺、酰胺的性質(zhì)

⑴胺(R—NH2)的堿性

胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)。

①堿性的原因：RNH2+H2ORNHt+OH-o

②與酸的反應(yīng)：RNH2+HC1->RNH3C1O

(2)酰胺的水解反應(yīng)

水解原O1斷鍵

II!

R—C-J-NH

理2

0

酸性條_ll_A

R—C—NH+H20+IT4，RCOOH+NHl

件2

()

堿性條

R—C—NH2+OH-△，RCOCT+NH3T

件

*ma

【答案】

考點(diǎn)一醛、酮

0

II

1.(1)炫基(或氫原子)醛基RCHO鍛基炫基R—C-R(2)燃基醛基數(shù)目

⑶C〃H2〃O(尼1)C?H2?O(n>3)

2.福爾馬林殺菌防腐揮發(fā)水、乙醇水、乙醇

思考由于碳鏈短，鍛基氧能與水分子形成氫鍵。

3.(1)@CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△，CH3coONH4+2Ag；+3NH3+H2O

(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH-△-^CH3COONa+Cu2O1+3H2O

催化劑

(2)CH3CHO+H2CH3CH2OH

4.銀氨溶液新制的CU(0H)2還原(加成)

5.邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀溶解熱水浴中溫?zé)酦aOH溶液

CuS04溶液加熱光亮的銀鏡磚紅色沉淀

思考4

解析甲醛分子相當(dāng)于有兩個(gè)醛基，與足量的銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀的定量關(guān)系為HCHO?4Ag。

考點(diǎn)二竣酸'酯、酰胺

0

II,濃H2s04

1

4.RCOO"+HR—C—O—R+H2O(1)CH3COOH+HOCH2CH2OHA

CH3COOCH2CH2OH+H20

濃H2s04

(2)H00C—COOH+2CH3CH2OH△CH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

f()OHcH?—OHC()()CH2

S4

⑶①COOH_|_CH2—OH^^°CO()CH2+2H2O

OH

I八八濃H2s04

(4)①2cH3CH—COOH

/c=o

CH—CH\c

3\CH+2oHu2O

C—C)/\

V°CH

o3

0

II

"CH,—CHCOOHHEO—CH—C+OH

I催化劑?

②OHCH3+(H-1)H2O

H+

5.⑴小于(2)①CH3coOC2H5+H20aCH3COOH+C2H5OH②CH3coOC2H5+

NaOH3coONa+C2H50H

oo

II.--------.濃硫酸

6.⑴CH3-c工如上時(shí)ocHy-CHLC—OC2H5+凡0⑵在飽和Na2c03溶液上層有無色透明的、

具有香味的油狀液體生成（3）防倒吸（5）催化劑和吸水劑（6）反應(yīng)乙酸、溶解乙醇、降低乙

酸乙酯的溶解度，便于析出

蕾力?突破

考點(diǎn)一醛、酮

1.下列說法中不正確的是（）

A.乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明乙醛具有氧化性

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)不一定是醛

C.有些醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛

D.福爾馬林是35%?40%的甲醛水溶液，可用于浸泡生物標(biāo)本

【答案】A

【解析】

A、乙醛在發(fā)生銀鏡反應(yīng)時(shí)被氧化，故體現(xiàn)出乙醛的還原性，故A錯(cuò)誤；

B、含醛基的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，而含醛基的不一定是醛，如HC00CH3、甲酸鹽、葡

萄糖、麥芽糖等均含醛基，均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不是醛，故B正確；

C、只有-0H所在碳原子上有2個(gè)和3個(gè)H的醇才能被氧化為醛，故有些醇不能發(fā)生氧化反

應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛，故C正確；

D、福爾馬林是35%?40%的甲醛水溶液，能使蛋白質(zhì)變性，故能用于浸泡生物標(biāo)本，故D

正確。

故選：Ao

2.用下列裝置（夾持儀器已略去）進(jìn)行相關(guān)實(shí)驗(yàn)，裝置正確且能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵ǎ?/p>

圖1圖2圖3圖4

A.圖1裝置配制銀氨溶液

B.圖2分離乙醇和乙酸

C.圖3除去甲烷中的乙烯

D.圖4除去澳苯中的澳單質(zhì)

【答案】A

【解析】A.配制銀氨溶液時(shí)，往AgNCh溶液中滴加氨水至產(chǎn)生的沉淀剛好完全溶解為止，

A正確；B.乙醇和乙酸互溶，分離二者的混合物時(shí)，應(yīng)采用蒸儲(chǔ)法，B不正確；C.除去甲

烷中的乙烯，若使用KMnO4（H+）,乙烯會(huì)被氧化成CO2,混在甲烷中，C不正確；D.除去

漠苯中的漠單質(zhì)，不能使用過濾法，應(yīng)先加NaOH溶液，然后分液，D不正確；故選A。

3.有機(jī)化合物X轉(zhuǎn)化為Y的關(guān)系如下圖所示。下列說法不正確的是（）

A.化合物X、Y中sp3雜化碳原子數(shù)相等

B.能用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別X、Y

C.化合物Y存在順反異構(gòu)體

D.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中含有手性碳原子

【答案】B

【解析】A.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物X、Y分子中都含有2個(gè)sp3雜化的飽和碳原子，故A

正確；B.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物X、Y分子中都含有能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色的醛

基，則不能用酸性高鎰酸鉀溶液鑒別X、Y,故B錯(cuò)誤；C.由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物Y分

子中碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子連有的原子或原子團(tuán)不同，存在順反異構(gòu)體，故C正確；D.由

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，化合物Y分子與足量濱化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H-CH.CHO或

和分子中都含有1個(gè)連有不同原子或

原子團(tuán)的手性碳原子，故D正確；故選B。

4.科學(xué)家研制出多種新型殺蟲劑代替DDT,其中一種的結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于該有機(jī)物的說

法正確的是()

A.該有機(jī)物既能發(fā)生氧化反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)

B.與FeCb溶液發(fā)生反應(yīng)后溶液顯紫色

C.1mol該有機(jī)物最多可以與2molCu(OH)2反應(yīng)

D.1mol該有機(jī)物最多與1molH2加成

【答案】A

【解析】A.該有機(jī)物的醛基可發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；B.該有機(jī)

物中無苯環(huán)，沒有酚羥基，B錯(cuò)誤；C.1mol該有機(jī)物中含2moi—CHO,則最多可與4

molCu(OH)2反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.-CHO、碳碳雙鍵均與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Imol該有機(jī)

物最多可與3moi用加成，D錯(cuò)誤；故選A。

5.化合物C是一種天然產(chǎn)物合成中的重要中間體，其合成路線如圖。下列說法不正確的是

A.A中所有原子可能共平面

B.A、B、C均能使高鎰酸鉀和濱水褪色，且反應(yīng)原理相同

C.B、C含有的官能團(tuán)數(shù)目相同

D.有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有三種（不包含A）

【答案】B

【解析】A.與苯環(huán)直接相連的原子共面，醛基中原子共面，故A中所有原子可能共平面，

A正確

B.A發(fā)生氧化反應(yīng)使高錦酸鉀溶液褪色，和澳水發(fā)生取代反應(yīng)使其褪色；B發(fā)生氧化反應(yīng)

使高鎰酸鉀溶液褪色，和澳水發(fā)生加成應(yīng)、氧化反應(yīng)使其褪色；C發(fā)生氧化反應(yīng)使高鎰酸鉀

溶液褪色，和漠水發(fā)生加成應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)使其褪色；反應(yīng)原理不相同，B錯(cuò)誤；

C.B含有醛基、醴鍵、碳碳雙鍵，C含有醛基、酚羥基、碳碳雙鍵；官能團(tuán)數(shù)目相同，C正

確；

D.有機(jī)物A的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的還有醛基羥基處于鄰、間位，以

及甲酸苯酚醋三種（不包含A）,D正確；

故選B。

6.某物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，下列有關(guān)說法正確的是（）

F是環(huán)狀化合物

A.化合物A的結(jié)構(gòu)可能有3種

B.由A生成E發(fā)生氧化反應(yīng)

C.F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為

D.化合物A中一定含有的官能團(tuán)是醛基、竣基和碳碳雙鍵

【答案】C

【解析】A能與碳酸氫鈉反應(yīng)說明A分子中含有一COOH,能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有一CHO

或一OOCH,由B能與漠水發(fā)生加成反應(yīng)可知，A分子中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，由D的

碳鏈沒有支鏈、F是分子式為C4H6。2的環(huán)狀化合物可知，F(xiàn)為（，⑷，則A分子中含有

醛基、竣基、碳碳雙鍵或碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為HOOCCH=CHCHO或

HOOCC=CCHOo

A.由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為HOOCCH=CHCHO或HOOCC三CCHO,故A錯(cuò)誤；

B.由圖可知，在保做催化劑作用下，A與氫氣發(fā)生還原反應(yīng)生成E,故B錯(cuò)誤；C.由分

析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為‘0=0,故C正確；D.由分析可知，A分子中含有醛基、技

基、碳碳雙鍵或碳碳三鍵，故D錯(cuò)誤；

故選C。

考點(diǎn)二竣酸、酯、酰胺

1.使用下圖裝置制備乙酸乙酯，下列說法正確的是（）

A.將C2H50H緩緩加入濃H2s04

B.X中溶液是NaOH溶液

C.球形干燥管的作用是防倒吸

D.試管中油層在下面

【答案】C

【解析】

A.濃硫酸溶解放出大量的熱，應(yīng)該首先加入乙醇再沿器壁慢慢加入濃硫酸、乙酸，故A錯(cuò)

誤;

B.需使用碳酸鈉溶液，吸收未反應(yīng)的乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，小試管內(nèi)

盛放NaOH溶液，會(huì)使乙酸乙酯發(fā)生水解而使乙酸乙酯損失，故B錯(cuò)誤；

C.制備的乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸，乙醇易溶于水、乙酸能較快與飽和碳酸鈉溶液反

應(yīng)，會(huì)出現(xiàn)倒吸現(xiàn)象，由于球形干燥管體積較大，有防倒吸作用，故c正確；

D.乙酸乙酯的密度小于水，故試管中油層在上面，故D錯(cuò)誤；

故選：Co

2.電視劇《活色生香》向我們充分展示了“香"的魅力。低級(jí)醋類化合物是具有芳香氣味的液

體，下列說法中利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是（）

A.用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，制成香水

B.炒菜時(shí)加一些料酒和食醋，使菜更香

C.用熱的純堿液洗滌碗筷去油膩比冷水效果好

D.各種水果有不同的香味，是因?yàn)楹胁煌孽?/p>

【答案】C

【解析】

A.用酒精可以提取某些花香中的酯類香精，制成香水，利用酯類易溶于酒精，涉及溶解

性，屬于物理性質(zhì)，故A錯(cuò)誤；

B.炒菜時(shí)加一些料酒和食醋，發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，利用揮發(fā)性和香味，涉及物理性質(zhì)，

故B錯(cuò)誤；

C.用熱的純堿液洗滌碗筷去油膩比冷水效果好，因?yàn)樘妓徕c在較高溫度時(shí)水解程度大，氫

氧根濃度大，更有利于酯類水解，生成易溶于水的段酸鈉和醇類，水解屬于化學(xué)性質(zhì)，故C

正確；

D.各種水果有不同的香味，涉及的是所含酯的物理性質(zhì)，故D錯(cuò)誤；

故選：Co

3.甲酸（HCOOH）被認(rèn)為是一種有前途的儲(chǔ)氫化合物。在催化劑作用下，甲酸分解制氫的

過程如圖所示。下列分析不正確的是（）

過程I過程n過程in??

a—b-'a

ab表示催化劑及不同部位?表示H0表示。?表示C

A.過程回，若用2HCOOH代替HCOOH,則在催化劑a處吸附的是2H

B.過程回，生成的CO2分子是直線型結(jié)構(gòu)

C.過程回，形成非極性共價(jià)鍵

D.HCOOH分解制氫的總反應(yīng)為：HCOOH」隹化到CCh個(gè)+丹個(gè)

【答案】A

【解析】

A.觀察甲酸的結(jié)構(gòu)可知，過程I,催化劑a吸收的H是與O相連的H,而不是殷基C上的

H,故用2HCOOH,則催化劑a吸收的不是標(biāo)記氫汩，故A錯(cuò)誤；

B.CO2中C原子的價(jià)層電子對(duì)為4,有2對(duì)孤電子對(duì)，故CO2分子是直線型結(jié)構(gòu)，故B正

確；

C.過程III形成H2,氏中的H-H是非極性鍵，故C正確；

催價(jià)劉

D.甲酸HCOOH經(jīng)過三個(gè)過程，生成H2和CO2,總反應(yīng)為：HCOOHCCh個(gè)+H2個(gè),

故D正確。

故選：Ao

4.我國釀醋的傳統(tǒng)工藝有很多種，其中一種以優(yōu)質(zhì)糯米為主要原料，采用固體分層發(fā)酵技

藝，并經(jīng)歷釀酒、制酷（添加醋酸菌）、淋醋三大過程，該工藝涉及多道工序，可生產(chǎn)出具

有獨(dú)特香味的香醋。下列說法正確的是（）

A.醋酸可以除去暖水瓶中的水垢

B.香醋的主要成分為CH3cH20H

C.糯米主要成分的組成元素與醋酸的不同

D.釀制的過程中未發(fā)生氧化還原反應(yīng)

【答案】A

【解析】

A.醋酸和碳酸鈣反應(yīng)生成醋酸鈣、二氧化碳和水，醋酸可以除去暖水瓶中的水垢，故A正

確；

B.香醋的主要成分為醋酸，化學(xué)式CH3coOH,故B錯(cuò)誤；

C.糯米主要成分為淀粉，組成元素與醋酸的相同，故C錯(cuò)誤；

D.釀制的過程中葡萄糖分解生成乙醇和二氧化碳，醇被氧化為酸，都是氧化還原反應(yīng)，故

D錯(cuò)誤；

故選：Ao

5.乙酸乙酯與H—o在硫酸作用下，發(fā)生下列水解反應(yīng)：

00

II硫酸II

HC-C-0-CHCH3+H2180P,4HC-C-018-H+CH3CH-0H

32A32

可利用實(shí)驗(yàn)方法測(cè)定有機(jī)物組成、結(jié)構(gòu)和研究化學(xué)反應(yīng)機(jī)理。下列有關(guān)說法正確的是

（）

A.利用李比希燃燒法可以測(cè)定乙醇的分子式為C2H6。

B.無法用紅外光譜儀鑒別乙酸乙酯和乙醇

C.利用金屬鈉與無水乙醇反應(yīng)的定量關(guān)系可確定乙醇的結(jié)構(gòu)

D.運(yùn)用同位素示蹤法可判斷乙酸乙酯水解時(shí)斷裂的C-0的位置

【答案】D

【解析】

A.將準(zhǔn)確稱量的樣品置于一燃燒管中，經(jīng)紅熱的氧化銅氧化后，再將其徹底燃燒成二氧化

碳和水，用純的氧氣流把它們分別趕入燒堿石棉劑（附在石棉上粉碎的氫氧化鈉）及高氯酸

鎂的吸收管內(nèi)，這兩個(gè)吸收管增加的質(zhì)量分別表示生成的二氧化碳和水的質(zhì)量，由此即可計(jì)

算樣品中的碳、氫、氧的含量，從而確定有機(jī)物中C、H、0個(gè)數(shù)的最簡(jiǎn)整數(shù)比為2：6：1,

即利用李比希燃燒法可以測(cè)定乙醇的實(shí)驗(yàn)式為C2H60,不能確定分子式，故A錯(cuò)誤；

B.紅外光譜儀可初步檢測(cè)有機(jī)化合物中的某些基團(tuán)，乙酸乙酯的官能團(tuán)是酯基，乙醇的官

能團(tuán)是羥基，紅外光譜圖不一樣，紅外光譜儀可以鑒別乙酸乙酯和乙醇，故B錯(cuò)誤；

C.利用金屬鈉與無水乙醇反應(yīng)的定量關(guān)系可確定乙醇分子中-OH的個(gè)數(shù)為1,不能確定乙醇

的結(jié)構(gòu)，故C錯(cuò)誤；

D.利用示蹤原子18。標(biāo)記的水分子為H；8。，根據(jù)乙酸乙酯水解產(chǎn)物CH3coi8（）H、

CH3cH20H可知，乙酸乙酯水解時(shí)斷裂C-0鍵、發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3coi8OH,故D正

確；

故選：Do

6.以淀粉或乙烯為主要原料都可以合成乙酸乙酯，其合成路線如圖所示。

乙烯

I?

r^-i與。①一一-催化劑-±Cu02加。2

畫I贏劑“菊萄糖②IFT電J催,劑④兄中

CH3coOCH2cH3

回答下列問題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；葡萄糖分子中含有的官能團(tuán)名稱是

（2）寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式,

反應(yīng)類型為反應(yīng)。

（3）寫出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式,

反應(yīng)類型為反應(yīng)。

（4）乙烯還可發(fā)生聚合反應(yīng)，所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可表示為o

（5）下列有關(guān)CH3coOCH2cH3的性質(zhì)說法正確的是（填序號(hào)）。

a.密度比水小b.能溶于水c.能發(fā)生加成反應(yīng)d.能發(fā)生取代反應(yīng)

【答案】（1）CH3CHO羥基、醛基

（2）CH3COOH+CH3cH20Hy%CH3COOCH2CH3+H2O酯化或取代

A

（3）CH2=CH2+H2O傕化劑,CH3cH20H力口成

A

（4）長(zhǎng)％一（：均土

（5）ad

【解析】淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的催化作用下分解生成乙醇，乙醇催化氧化

生成的A為乙醛，乙醛催化氧化生成的B為乙酸。

（1）A為乙醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CRCHO；葡萄糖的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2（CHOH）4CHO,分子中

含有的官能團(tuán)名稱是：羥基、醛基。答案為：CH3CHO；羥基、醛基；

（2）反應(yīng)⑤為CH3coOH與CH3cH20H發(fā)生酯化反應(yīng)，生成CH3coOCH2cH3等，化學(xué)方

程式：CH3COOH+CH3CH2OHk-CH3COOCH2CH3+H2O,反應(yīng)類型為酯化（取代反

A

濃硫酸

應(yīng)）。答案為：CHCOOH+CHCHOH-CHCOOCH2CH+HO酯化（取代）；

332A332;

（3）反應(yīng)⑥為乙烯水化生成乙醇，化學(xué)方程式：CH=CH+HO-^LCHCHOH,反應(yīng)

222A32

類型為加成反應(yīng)。答案為：CH2=CH2+H2O處以CH3cH20H；加成；

A

（4）乙烯還可發(fā)生聚合反應(yīng)，所得產(chǎn)物為聚乙烯，結(jié)構(gòu)可表示為{CH2-C%上。答案為：

{CHz-CH2上；

（5）CH3coOCH2cH3屬于低級(jí)酯，密度比水小，不易溶于水，不能發(fā)生加成反應(yīng)，但能發(fā)

生取代反應(yīng)，所以正確的是ad。答案為：ad。

第三板塊素養(yǎng)評(píng)價(jià)真題演練

1.［2024年河北高考真題］化合物X是由細(xì)菌與真菌共培養(yǎng)得到的一種天然產(chǎn)物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如

圖。下列相關(guān)表述錯(cuò)誤的是（）

A.可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C.含有4種含氧官能團(tuán)D.存在順反異構(gòu)

【答案】：D

【解析］根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，X中含有碳碳雙鍵，可與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，含有酚羥基,

苯環(huán)上酚羥基的鄰位氫原子可與Bq發(fā)生取代反應(yīng)，A正確；X中含有酚羥基，可與FeCL溶液

發(fā)生顯色反應(yīng)，B正確；X中含有醛鍵、酮蝶基、酚羥基、醛基4種含氧官能團(tuán)，C正確；X

的碳碳雙鍵中的1個(gè)C原子上連有2個(gè)相同的基團(tuán)（2個(gè)甲基），故X不存在順反異構(gòu)，D錯(cuò)

誤。

2.[2024年江蘇高考真題]化合物Z是一種藥物的重要中間體，部分合成路線如下：

下列說法正確的是（）

A.X分子中所有碳原子共平面

B.lmolY最多能與1molH,發(fā)生加成反應(yīng)

C.Z不能與Br2的CC14溶液反應(yīng)

D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色

【答案】：D

【解析】：X中除了班基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均為飽和碳原子，所有碳原子不

可能共平面，A錯(cuò)誤；Y中碳碳雙鍵以及酮班基均可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)，酯基不能與HZ發(fā)

生加成反應(yīng)，故1molY最多能與2moi凡發(fā)生加成反應(yīng)，B錯(cuò)誤；Z中有碳碳雙鍵，可以與

Br2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；Y和Z中均含有碳碳雙鍵，可以被酸性KMnC>4溶液氧化，使其褪

色，D正確。

3.[2024年全國高考真題]如圖所示的自催化反應(yīng)，Y作催化劑。下列說法正確的是（）

A.X不能發(fā)生水解反應(yīng)B.Y與鹽酸反應(yīng)的產(chǎn)物不溶于水

C.Z中碳原子均采用sp2雜化D.隨c（Y）增大，該反應(yīng)速率不斷增大

【答案】：c

【解析】：X中含有酯基和酰胺基，能發(fā)生水解反應(yīng)，A錯(cuò)誤；Y中含有亞氨基，與鹽酸反應(yīng)

生成鹽，產(chǎn)物可溶于水，B錯(cuò)誤；Z中碳原子形成碳碳雙鍵及苯環(huán)，均為sp2雜化，C正確；Y

是催化劑，可提高反應(yīng)速率，但隨著反應(yīng)進(jìn)行，反應(yīng)物濃度不斷減小，反應(yīng)速率變慢，故隨c（Y）

增大，反應(yīng)速率不一定增大，D錯(cuò)誤。

4.[2024年湖南高考真題]組成核酸的基本單元是核甘酸，下圖是核酸的某一結(jié)構(gòu)片段，下列

說法錯(cuò)誤的是（）

OH

O=P-O-CH7

OH1

A.脫氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）結(jié)構(gòu)中的堿基相同，戊糖不同

B.堿基與戊糖縮合形成核昔，核昔與磷酸縮合形成核昔酸，核昔酸縮合聚合得到核酸

C.核甘酸在一定條件下，既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)

D.核酸分子中堿基通過氫鍵實(shí)現(xiàn)互補(bǔ)配對(duì)

【答案】：A

【解析】：脫氧核糖核酸（DNA）的戊糖為脫氧核糖，堿基為：腺喋吟、鳥喋吟、胞喀咤、胸

腺喀咤，核糖核酸（RNA）的戊糖為核糖，堿基為：腺喋吟、鳥喋吟、胞喀咤、尿喀咤，兩者

的堿基不完全相同，戊糖不同，A錯(cuò)誤；堿基與戊糖縮合形成核昔，核昔與磷酸縮合形成了組

成核酸的基本單元一核甘酸，核甘酸縮合聚合可以得到核酸，如圖：

戊糖、

縮合

核昔1縮合縮合聚合，B正確；核甘酸中的磷酸基團(tuán)能與堿反應(yīng)，堿

水解=>核昔酸?「射核酸

堿基J磷酸」水解水解

基與酸反應(yīng)，因此核甘酸在一定條件下，既可以與酸反應(yīng)，又可以與堿反應(yīng)，C正確；核酸分

子中堿基通過氫鍵實(shí)現(xiàn)互補(bǔ)配對(duì)，DNA中腺喋吟（A）與胸腺喀咤（T）配對(duì)，鳥喋吟（G）

與胞喀咤（C）配對(duì)，RNA中尿喀咤（U）替代了胸腺喀咤（T）,結(jié)合成堿基對(duì)，遵循堿基互

補(bǔ)配對(duì)原則，D正確。

5.[2024年山東高考真題]植物提取物阿魏菇寧具有抗菌活性，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列關(guān)

于阿魏菇寧的說法錯(cuò)誤的是（）

阿魏菇寧

A.可與Na2cO3溶液反應(yīng)

B.消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有2種

C.酸性條件下的水解產(chǎn)物均可生成高聚物

D.與Br2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)

【答案】：B

【解析】：該有機(jī)物含有酚羥基，故又可看作是酚類物質(zhì)，酚羥基能顯示酸性，且酸性強(qiáng)于HCO；;

Na2cO3溶液顯堿性，故該有機(jī)物可與Na2cO3溶液反應(yīng)，A正確；

由分子結(jié)構(gòu)可知，與醇羥基相連的C原子共與3個(gè)不同化學(xué)環(huán)境的C原子相連，且這3個(gè)C

原子上均連接了H原子，因此，該有機(jī)物發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，其消去反應(yīng)產(chǎn)物最多有3種，B不

正確；

該有機(jī)物酸性條件下的水解產(chǎn)物有2種，其中一種含有碳碳雙鍵和2個(gè)醇羥基，這種水解產(chǎn)

物既能通過發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物，也能通過縮聚反應(yīng)生成高聚物；另一種水解產(chǎn)物含有侵

基和酚羥基，其可以發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物，C正確；

該有機(jī)物分子中含有酚羥基且其鄰位上有H原子，故其可與濃漠水發(fā)生取代反應(yīng)；還含有碳

碳雙鍵，故其可Br2發(fā)生加成，因此，該有機(jī)物與母2反應(yīng)時(shí)可發(fā)生取代和加成兩種反應(yīng)，D正

確；

故選B

6.[2024年浙江高考真題]制造隱形眼鏡的功能高分子材料Q的合成路線如下：

B^/CCL試劑az

X---------->C2H4Br2>Y-濃-硫-酸-△

CH3

「口八催化劑rruL

。6凡（）03-------->-tCH2-C玉

Mi

COOCH2CH.OH

Q

下列說法不正確的是（）

A.試劑a為NaOH乙醇溶液

B.Y易溶于水

cH

-3

C.Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為

H2C=CCOOH

D.M分子中有3種官能團(tuán)

【答案】：A

【解析】：X與漠的四氯化碳溶液反應(yīng)生成C2H4B5則X為乙烯；由Q的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和M的

分子式可知，M為CH?=C（CH3）COOCH2CH2OH,M屬于酯，可由HOCH2cH20H和

CH2=C（CH3）COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到，根據(jù)C2H4B"-Y-M可知，Y為C2H4Br?水解生成

CH,

的HOCH2cH2（DH,則Z為口「Lccu，試劑a為NaOH水溶液。由上述分析知，A錯(cuò)誤，

H2C=CCOOH

C正確；Y為HOCH2cH2（DH,羥基可與水分子形成分子間氫鍵，故Y易溶于水，B正確；M

CH2=C（CH3）COOCH2CH2OH,含碳碳雙鍵、酯基和羥基3種官能團(tuán)，D正確。

7.（2023?天津）如圖所示，是芥酸的分子結(jié)構(gòu)，關(guān)于芥酸，下列說法正確的是（）

A.芥酸是一種強(qiáng)酸B.芥酸易溶于水

C.芥酸是順式結(jié)構(gòu)D.分子式為。22”44。2

【答案】c

【解析】A.芥酸屬于一元有機(jī)酸，屬于弱酸，A錯(cuò)誤；

B.芥酸雖然含有一個(gè)親水基團(tuán)裝基，但憎水基團(tuán)的碳鏈很長(zhǎng)，難溶于水，B錯(cuò)誤；

C.芥酸形成碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子連接的兩個(gè)“原子位于同一側(cè)，屬于順式結(jié)構(gòu)，C正確;

D.芥酸的分子式為C2244202,D錯(cuò)誤；

故選C。

8.（2023?江蘇）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：

下列說法正確的是（）

A.X不能與FeCG溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

B.丫中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、孩基

C.Im。"最多能與3mo出2發(fā)生加成反應(yīng)

D.X、丫、Z可用飽和Na4。色溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別

【答案】D

【解析】

A.X中含有酚羥基，能與"CL溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

BY中的含氧官能團(tuán)分別是酯基、酸鍵，B錯(cuò)誤；

C.Z中Imo?苯環(huán)可以和300出2發(fā)生加成反應(yīng)，1瓶。2醛基可以和加。田2發(fā)生加成反應(yīng)，故

ITHOZZ最多能與4mo，”2發(fā)生加成反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

D.X可與飽和NaHCOs溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生銀鏡，丫無明顯現(xiàn)象，

故X、八Z可用飽和NaHC%溶液和2%銀氨溶液進(jìn)行鑒別，D正確。

故選D。

9.（2022.河北）茯苓新酸/八，是從中藥茯苓中提取的一種化學(xué)物質(zhì)，具有一定生理活性，其結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法不正確的是（）

HOOC

OH

H,COOC

A.可使酸性KMnO,溶液褪色B.可發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.可與金屬鈉反應(yīng)放出H?D.分子中含有，種官能團(tuán)

【答案】D

【解析】

A.由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，故A

正確；

B.由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵，故可發(fā)生加成反應(yīng)，含有痰基和羥基

故能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，故B正確；

C.由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有竣基和羥基，故能與金屬鈉反應(yīng)放出〃:，故C

正確；

D.由題干有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有碳碳雙鍵、竣基、羥基和酯基等四種官能團(tuán)，故

D錯(cuò)誤；

故答案為：/Jo

10.（2022.湖南）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如圖:

CH,皿心?「CH,-]

一人/OH催化劑.H、,0H

n'o'/r+mH.0

乳酸L」n

聚乳酸

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.?'I

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.\mol乳酸與足量的.V”反應(yīng)生成也,

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

【答案】B

【解析】

,工根據(jù)原子守恒，可知ni"1,故A正確；

B.聚乳酸分子結(jié)構(gòu)中含有酯基，端基含有羥基和殷基，共.，種官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；

C.乳酸分子中含有羥基和竣基，均能與、“反應(yīng)生成氫氣，則1〃加乳酸與足量的、”反應(yīng)生成

,故D正確；

,COO、

D.兩個(gè)乳酸分子可形成六元環(huán)狀酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HsC-C、C-CH3,故D正確；

00C

故選：Ho

11.（2021.重慶）本草綱目中記載：“看藥上長(zhǎng)起長(zhǎng)霜，藥則已成矣”。其中“長(zhǎng)COOH

霜“代表桔酸的結(jié)晶物，桔酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，下列關(guān)于桔酸說法正確的是（）￡1

HCTT'OH

A.分子式為OH

B.含有四種官能團(tuán)

C.與苯互為同系物

D.所有碳原子共平面

【答案】D

【解析】

A.C>〃、。原子個(gè)數(shù)依次是7、6、2,分子式為故A錯(cuò)誤；

B.含有酚羥基和我基兩種官能團(tuán)，故B錯(cuò)誤；

C.與苯結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物，故C錯(cuò)誤；

D.苯環(huán)、一〃/、中所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該分子中所有碳原子一定共

平面，故D正確；

故選：Do

12.（2021.江蘇）化合物」是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由如圖反應(yīng)制

得。下列有關(guān)、、）、/的說法正確的是（）

A.,中含有」〕…，碳氧F鍵

B.與足量”小反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子

C./在水中的溶解度比卜,在水中的溶解度大

D.\、V、Z分別與足量酸性AA"入溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同

【答案】D

【解析】

AX中醛基上含，鍵,則ImtrfX中含有Imoi碳氧，鍵,故A錯(cuò)誤；

B1中碳碳雙鍵與〃〃r發(fā)生加成反應(yīng)，連接1個(gè)不同基團(tuán)的碳為手性碳，則加成后與澳原子相

連的碳為手性碳原子，故B錯(cuò)誤；

CJ含羥基、竣基，Z含羥基、酯基，V與水分子間易形成氫鍵，則V在水中的溶解度大，故

C錯(cuò)誤；

D.羥基、醛基、碳碳雙鍵均可被酸性高鎰酸鉀氧化，則、、M、Z分別與足量酸性KV"八溶

液反應(yīng)所得芳香族化合物均為對(duì)苯二甲酸，故D正確；

13.（2021.遼寧）我國科技工作者發(fā)現(xiàn)某“小分子膠水”，結(jié)構(gòu)如圖能助力自噬

細(xì)胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是（）OHY

A.該分子中所有碳原子一定共平面"OlX

B.該分子能與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵0°

C.1，，"該物質(zhì)最多能與］一”,\，，〃反應(yīng)

D.該物質(zhì)能發(fā)生取代、加成和消去反應(yīng)

【答案】B

【解析】

苯環(huán)、雙鍵是平面結(jié)構(gòu)，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則該分子中所有碳原