2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物4-1有機(jī)物的分離和提純學(xué)案新人教版選修5

PAGE10-有機(jī)物的分別和提純一、探討有機(jī)化合物的基本步驟二、有機(jī)物的分別、提純1．蒸餾(1)用途：常用于分別、提純沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)物。(2)適用條件①有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)；②有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大(一般約大于30_℃)。(3)試驗(yàn)裝置(4)留意事項(xiàng)①溫度計(jì)水銀球應(yīng)處于蒸餾燒瓶支管口處。②加碎瓷片的目的是防止暴沸。③冷卻水應(yīng)從冷凝器的下口流入上口流出。2．重結(jié)晶(1)適用條件①重結(jié)晶是提純固態(tài)有機(jī)物的常用方法。②雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。③被提純的有機(jī)物在所選溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大；該有機(jī)物在熱溶液中的溶解度較大，在冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出。(2)試驗(yàn)儀器與操作步驟3．萃取(1)萃取原理①液—液萃取利用有機(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機(jī)物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃取用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過(guò)程。(2)儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺(tái)。(3)操作要求加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并剛好關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。探究點(diǎn)一物質(zhì)的分別和提純1．物質(zhì)的分別和提純的目的(1)物質(zhì)的分別：把混合物中的各種物質(zhì)逐一分開，得到各純凈物，分開以后的各物質(zhì)應(yīng)當(dāng)盡量削減損失；各組分要盡量純凈。(2)物質(zhì)的提純：將某物質(zhì)中的雜質(zhì)，采納物理或化學(xué)方法除掉的過(guò)程；提純也稱除雜。它和分別的主要區(qū)分在于除掉的雜質(zhì)可以不進(jìn)行復(fù)原。2．物質(zhì)的性質(zhì)與分別、提純方案的選擇(1)依據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過(guò)濾的方法將混合物分別。(2)依據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分別。(3)依據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中的溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。(4)依據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)可采納加熱、調(diào)整pH、加入適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分別而除去?；旌衔锏姆謩e與提純，重在理解物質(zhì)的性質(zhì)，并依據(jù)性質(zhì)考慮所實(shí)行的方法。一般應(yīng)留意：①先考慮是否能用物理方法分別與提純，再考慮用化學(xué)方法分別與提純。②仔細(xì)分析被提純物質(zhì)的性質(zhì)，選擇的試劑應(yīng)只和雜質(zhì)反應(yīng)，而不與主要物質(zhì)反應(yīng)。3．有機(jī)物分別、提純的常用方法1．重結(jié)晶試驗(yàn)中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結(jié)晶時(shí)的溫度越低越好？提示：不是。溫度過(guò)低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的。2．當(dāng)互溶的兩種液態(tài)有機(jī)物中各組分的沸點(diǎn)相差較小時(shí)如何處理？提示：最好將混合物“預(yù)處理”，一般先將其中的一種物質(zhì)轉(zhuǎn)化為不揮發(fā)的鹽類化合物，再進(jìn)行蒸餾。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，將乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸鈣再蒸餾。3．冷凝管是蒸餾操作中的重要儀器。在試驗(yàn)操作中冷水的通入、停止與加熱的先后關(guān)系是什么？冷凝管中冷卻水的流向是什么？提示：試驗(yàn)起先時(shí)，應(yīng)先通冷卻水，后點(diǎn)燃酒精燈。試驗(yàn)結(jié)束時(shí)應(yīng)先熄滅酒精燈(留意不能蒸干，應(yīng)在蒸餾燒瓶?jī)?nèi)還有少量液體時(shí)停止)，等蒸餾燒瓶復(fù)原至室溫時(shí)停止通入冷卻水。冷凝管中冷卻水的流淌方向一般是進(jìn)水口在下，出水口在上(低口進(jìn)，高口出)，冷卻水的流淌方向與須要冷卻的蒸氣的方向相反，冷卻效果好。【例1】現(xiàn)有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性質(zhì)如表：由此推知分別甲和乙的最佳方法是()A．萃取法 B．升華法C．蒸餾法 D．分液法【思路分析】解答本題的依據(jù)是表格中的數(shù)據(jù)：【解析】這兩種有機(jī)物常溫下呈液態(tài)，故不能用升華法分別，B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲、乙兩物質(zhì)均為有機(jī)物，能夠互溶，且均溶于水，所以不能用分液法和萃取法，A項(xiàng)和D項(xiàng)錯(cuò)誤；依據(jù)表格中的沸點(diǎn)數(shù)據(jù)，應(yīng)采納蒸餾法，C項(xiàng)正確?！敬鸢浮緾現(xiàn)有三組混合液體：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②乙醇和己醇；③碘化鈉和單質(zhì)碘的水溶液。分別以上混合液的正確方法依次是(C)A．蒸餾、萃取、分液 B．分液、萃取、蒸餾C．分液、蒸餾、萃取 D．萃取、蒸餾、分液解析：①因?yàn)橐宜嵋阴ゲ蝗苡谒鳦H3COONa可溶于水，所以用分液的方法分別；②乙醇和己醇互溶，但沸點(diǎn)不同，故可以用蒸餾法分別；③NaI可溶于水，I2也部分溶于水，但I(xiàn)2更易溶于有機(jī)溶劑，所以可以用有機(jī)溶劑萃取I2。探究點(diǎn)二常見有機(jī)物的分別方法有機(jī)物的分別方法：依據(jù)有機(jī)物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分別方法達(dá)到分別、提純的目的。在進(jìn)行分別操作時(shí)，通常依據(jù)有機(jī)物的沸點(diǎn)不同進(jìn)行蒸餾或分餾；依據(jù)物質(zhì)的溶解性不同，實(shí)行萃取、重結(jié)晶或過(guò)濾的方法。有時(shí)，也可采納水洗、酸洗或堿洗的方法進(jìn)行提純操作。常見有機(jī)物的提純方法如下表所示(括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì))。依據(jù)被提純物質(zhì)的性質(zhì)，選擇適當(dāng)?shù)奈锢矸椒ê突瘜W(xué)方法可以解決有機(jī)物的分別提純問題。在分別和提純時(shí)要留意以下幾點(diǎn)：①除雜試劑需過(guò)量；②過(guò)量試劑需除盡；③除去多種雜質(zhì)時(shí)要考慮加入試劑的依次?！纠?】下列試驗(yàn)中，所實(shí)行的分別方法與對(duì)應(yīng)原理都正確的是()【思路分析】本題考查物質(zhì)的分別提純，意在考查學(xué)生運(yùn)用有關(guān)原理解決問題的實(shí)力?！窘馕觥恳掖寂c水互溶，不能作萃取劑，A錯(cuò)誤。乙酸乙酯與乙醇互溶，不能用分液的方法分別，B錯(cuò)誤。除去硝酸鉀中的氯化鈉可用重結(jié)晶的方法，是由于氯化鈉在水中的溶解度受溫度變更的影響較小，故C錯(cuò)誤。乙醚和丁醇互溶，但沸點(diǎn)差別較大，可用蒸餾的方法進(jìn)行分別，D正確。【答案】D除去下列物質(zhì)內(nèi)所含的雜質(zhì)(括號(hào)內(nèi)的物質(zhì))，所選用的試劑不正確的是(A)A．乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B．甲烷(乙烯)：溴水C．苯(苯甲酸)：NaOH溶液D．乙炔(硫化氫)：亞硫酸鈉酸性溶液解析：A項(xiàng)，乙酸和苯甲酸都能與NaOH反應(yīng)而溶于該溶液，因此A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，可以通過(guò)溴水，乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，從而除去了乙烯；C項(xiàng)，苯甲酸溶于NaOH溶液而除去；D項(xiàng)，通過(guò)亞硫酸鈉酸性溶液，硫化氫與亞硫酸鈉反應(yīng)生成了硫，從而除去。1．下列各組液體混合物，可以用分液漏斗分別的是(B)A．乙醇和水 B．溴乙烷和水C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯解析：可用分液漏斗分別的液體應(yīng)互不相溶，A、C、D三項(xiàng)中的兩種物體可以互溶，B項(xiàng)中的兩種物質(zhì)互不相溶，可用分液漏斗分別。2．將CH3CHO(易溶于水，沸點(diǎn)為20.8℃的易揮發(fā)性液體)和CH3COOH分別的最佳方法是(C)A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過(guò)萃取的方法分別C．加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入濃硫酸，蒸出乙酸D．和Na反應(yīng)后進(jìn)行分別解析：盡管乙醛沸點(diǎn)僅為20.8℃，而乙酸沸點(diǎn)為117.9℃，但考慮到兩者均易揮發(fā)，因此C選項(xiàng)的方法分別效果更好。3．下列有關(guān)苯甲酸重結(jié)晶試驗(yàn)的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(A)A．溶解粗苯甲酸的過(guò)程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．苯甲酸溶解時(shí)，若加水加熱后仍有不溶物，說(shuō)明該不溶物是不溶性雜質(zhì)C．過(guò)濾時(shí)，趁熱過(guò)濾可防止苯甲酸晶體提前析出D．冷卻結(jié)晶時(shí)，溫度過(guò)低雜質(zhì)將析出，故此時(shí)溫度不是越低越好解析：加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能變更溶解度。4．下列除去括號(hào)內(nèi)雜質(zhì)的有關(guān)操作方法正確的是(B)①CO2(SO2)：飽和NaHCO3溶液，洗氣②KCl(AlCl3)：氨水，過(guò)濾③乙酸乙酯(乙酸)：乙醇和濃硫酸④水(碘)：酒精，萃取分液⑤苯(甲苯)：分餾A．①②③ B．①⑤C．②④ D．③④⑤5．按以下試驗(yàn)方案可從海洋動(dòng)物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的自然產(chǎn)物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(C)A．步驟(1)須要過(guò)濾裝置B．步驟(2)須要用到分液漏斗C．步驟(3)須要用到坩堝D．步驟(4)須要蒸餾裝置解析：步驟(1)的操作應(yīng)為過(guò)濾，須要過(guò)濾裝置；步驟(2)分液得到水層和有機(jī)層，需用到分液漏斗；步驟(3)的操作應(yīng)為蒸發(fā)結(jié)晶，需用蒸發(fā)皿而不是坩堝；步驟(4)從有機(jī)層中分別出甲苯需用蒸餾的方法。6．以下試驗(yàn)?zāi)塬@得勝利的是(D)A．用KMnO4酸性溶液鑒別乙烯和乙醇B．將乙烷與溴水混合光照制溴乙烷C．苯和硝基苯的混合物采納分液的方法分別D．可用CCl4萃取碘水中的碘解析：乙烯和乙醇均能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，無(wú)法鑒別二者，A錯(cuò)。應(yīng)用乙烯和HBr加成制備溴乙烷，B錯(cuò)。苯和硝基苯互溶，不能干脆分液，C錯(cuò)。7．選擇下列試驗(yàn)方法分別物質(zhì)，將分別提純方法的序號(hào)填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾F．過(guò)濾G．洗氣(1)F分別飽和食鹽水與沙子的混合物；(2)CF從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀；(3)D分別水和汽油的混合物；(4)E分別CCl4(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6℃)的混合物。(5)G除去混在乙烷中的乙烯。(6)A提取碘水中的碘。解析：沙子不溶于食鹽水，采納過(guò)濾的方法即可分別；硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度上升明顯增大而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大，采納重結(jié)晶法和過(guò)濾可將其分別；水和汽油互不相溶，分層，可用分液法進(jìn)行分別；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點(diǎn)差大于30℃，可用蒸餾法分別；乙烯中含雙鍵，可被溴水汲取，可用洗氣的方法除去；碘在有機(jī)溶劑中溶解度大，可用萃取分液方法提取。8．現(xiàn)擬分別乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下面是分別操作步驟流程圖。圖中圓括號(hào)內(nèi)表示須要加入的適當(dāng)試劑，方括號(hào)內(nèi)表示適當(dāng)?shù)姆謩e方法，方框內(nèi)的字母表示所分別的有關(guān)物質(zhì)(主要物質(zhì))的名稱。請(qǐng)依據(jù)圖示，回答下列問題。已知：各物質(zhì)的沸點(diǎn)：乙酸乙酯77.1℃，乙醇78.5℃，乙酸118℃。(1)分別方法：①是分液，②是蒸餾，③是蒸餾