合成高分子化合物++學案 高二下學期化學魯科版（2019）+選擇性必修3

合成高分子化合物學習目標1.了解聚合物的組成與結(jié)構(gòu)特點,認識單體和重復結(jié)構(gòu)單元(鏈節(jié))及其與聚合物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2.了解加聚反應和縮聚反應的特點。3.認識塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結(jié)構(gòu)特點。4.了解新型高分子材料的優(yōu)異性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應用。一、高分子化合物概述1.高分子化合物的概念(1)一般是指由成千上萬個原子以連接形成的、很大(104~106甚至更大)的化合物(簡稱高分子),又稱大分子化合物(簡稱大分子)。(2)由于高分子多是由小分子通過反應生成的,也被稱為高聚物,通常稱為聚合物。2.高分子化合物的結(jié)構(gòu)(1)單體:能用來合成高分子化合物的。(2)鏈節(jié):化學組成和均可以重復的最小單位稱為重復結(jié)構(gòu)單元,又稱鏈節(jié)。(3)結(jié)構(gòu)特點:由若干個重復結(jié)構(gòu)單元組成,如CH2—CH2。(4)聚合度:在一個高分子化合物中,結(jié)構(gòu)單元的總數(shù)表示形成該高分子化合物時反應掉的單體數(shù)。(5)實例3.高分子化合物分類1.聚丙烯的單體的結(jié)構(gòu)簡式為,鏈節(jié)為;聚合度為,聚合物的平均相對分子質(zhì)量為。2.工程塑料ABS合成的化學方程式如下:nCH2CH—CHCH2+nCH2CH—CN+(1)合成它用了三種單體,這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是、、。(2)鏈節(jié)是。(3)鏈節(jié)數(shù)為,聚合度為。二、高分子化合物的合成1.聚合反應(1)概念由小分子物質(zhì)合成高分子化合物的化學反應稱為聚合反應。(2)分類聚合反應通常分為聚合反應和聚合反應。2.加成聚合反應(1)概念:單體通過的方式生成高分子化合物的聚合反應,簡稱反應,反應過程中沒有化合物產(chǎn)生。(2)常見的加聚反應①單烯烴的自聚;②二烯烴的自聚異戊二烯;順式聚異戊二烯③單烯烴與二烯烴共聚+④炔烴的自聚nCH≡CH⑤環(huán)狀化合物的加聚3.縮合聚合反應(1)概念:由單體通過分子間的相互而生成高分子化合物的聚合反應,簡稱反應。反應過程中伴隨有(如水)生成。(2)常見的縮聚反應能夠發(fā)生縮聚反應的物質(zhì)含有多種官能團(—OH、—COOH、—NH2等),主要有如下幾種類型:①羧酸與醇縮聚+nHOCH2CH2OH②氨基羧酸縮聚nH2N—CH2—COOH。③羥基羧酸縮聚nHO—CH2—COOH。④酚醛縮聚n+nHCHO。⑤胺酸縮聚nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH。3.下列合成有機高分子材料的化學方程式和反應類型都正確的是()①nCH2CH—CNCH2—CH—CN加聚反應②+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O縮聚反應③nCH2CH2+nCH2CH—CH3加聚反應④nHCHOCH2—O縮聚反應A.①② B.②③C.②④ D.①④4.下列高分子材料所用的單體、反應類型分別填在對應的橫線上。(1)丁苯吡橡膠的單體為、、,反應類型為。(2)天然橡膠()的單體為,反應類型為。(3)錦綸()的單體為,反應類型為。(4)滌綸的單體為,反應類型為,制備滌綸的化學方程式為?！绢}后歸納】1.加聚產(chǎn)物推斷單體——半鍵還原法每隔2個碳斷一個鍵,再把兩個半鍵還原為一個共價鍵。(1)凡鏈節(jié)的碳鏈為兩個碳原子的,其合成的單體為一種,如,單體為。(2)凡鏈節(jié)中無碳碳雙鍵的,則鏈節(jié)中必為主鏈節(jié)中每2個碳原子分為一組,作為一個單體,如單體為和。(3)鏈節(jié)中存在碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)①主鏈節(jié)為四個碳原子且雙鍵在中間的,其單體必為一種,將鏈節(jié)的單鍵和雙鍵互換即得高聚物的單體。如單體:。②若雙鍵不在四個碳原子的中心,可能為烯烴和炔烴的共聚產(chǎn)物。如單體為和。2.縮聚產(chǎn)物推斷單體類型在聚酯中斷開羰基與氧原子間的共價鍵,羰基連羥基,氧原子連氫原子在蛋白質(zhì)中斷開羰基與氮原子間的共價鍵,羰基連羥基,氮原子連氫原子實例高聚物單體HOOC—COOHHOCH2CH2OHH2NCH2COOH三、高分子化學反應合成高分子材料1.高分子化學反應(1)概念:有高分子化合物參與的化學反應。(2)應用將已有的天然或合成高分子轉(zhuǎn)變?yōu)榈母叻肿?使新的高分子具有某種特定的或,或者是得到一種全新的高分子化合物。(3)分類①聚合度變大的反應:在苯乙烯中溶解聚丁二烯橡膠→聚苯乙烯的分子鏈“接枝”到的分子鏈上。②聚合度變小的反應:高分子化合物降解,如廢舊有機玻璃在270℃時可完全降解為單體。③聚合度不變的反應,如:聚苯乙烯中苯環(huán)上的磺化反應:。2.合成高分子材料(1)基本組成合成高分子材料是以合成為基本原料,加入適當?shù)闹鷦?經(jīng)過一定加工過程制成的材料,其中助劑通常指、、顏料、等。(2)常見的合成高分子材料①三大合成材料:、、合成纖維。三大合成材料的主要成分是,其是人工合成的、未經(jīng)加工處理的任何聚合物的統(tǒng)稱。②生活中常見的合成高分子材料還有、與密封材料等。(3)功能高分子材料①概念:是指除了具有一般高分子的力學性能外,還具有特殊物理、化學或生物等功能的高分子。一般在高分子鏈的主鏈、側(cè)鏈或交聯(lián)網(wǎng)絡的內(nèi)部或表面含有基團。②制備方法:a.將功能性基團通過某種連接到已有的高分子中。b.將含有功能性基團的單體進行。③常見功能高分子a.離子交換樹脂。b.醫(yī)用高分子。5.某高聚物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。1mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應,消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為()A.3nmol B.4nmolC.5nmol D.6nmol6.下列有關(guān)功能高分子材料用途的敘述不正確的是()A.高吸水性樹脂主要用于干旱地區(qū)抗旱保水、改良土壤、改造沙漠B.離子交換樹脂主要用于分離和提純物質(zhì)C.醫(yī)用高分子可用于制造醫(yī)用器械和人造器官D.聚乙炔膜可用于分離工業(yè)廢水和海水淡化1.某高分子化合物的部分結(jié)構(gòu)如下:下列說法不正確的是()A.聚合物的鏈節(jié)是—CHCl—CHCl—B.聚合物的分子式是C3H3Cl3C.合成該聚合物的單體是CHClCHClD.若n表示鏈節(jié)數(shù),則其可表示為CHCl—CHCl2.DAP是電表和儀表部件中常用的一種高分子化合物,其結(jié)構(gòu)簡式為則合成它的單體可能有①鄰苯二甲酸;②丙烯醇(CH2CH—CH2—OH);③丙烯;④乙烯;⑤鄰苯二甲酸甲酯,下列選項正確的是()A.①② B.④⑤ C.①③ D.③④3.下列說法不正確的是()A.聚丙烯酸鈉(單體為CH2CHCOONa)的結(jié)構(gòu)簡式為吸水性與—COONa有關(guān)B.聚丙烯酸鈉可以通過單體發(fā)生縮聚反應制得C.可利用高分子分離膜進行海水淡化、飲用水制取、藥物提純、血液透析等D.在制備高吸水性樹脂時可加入交聯(lián)劑,以得到具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的樹脂4.合成高分子材料的使用徹底改變了世界面貌,對于人類的生產(chǎn)生活方式產(chǎn)生了重要影響。下列說法正確的是()A.通過紅外光譜法測定聚乙烯的平均相對分子質(zhì)量可得其鏈節(jié)數(shù)B.(聚碳酸酯)水解后得到的含有苯環(huán)的物質(zhì)的分子中最多有14個碳原子共面C.CHCH(聚乙炔)能作導電材料,主要原因是分子中存在大π鍵D.有機玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可通過縮聚反應制得5.根據(jù)下列高分子化合物回答問題:聚丙烯酸鈉滌綸酚醛樹脂(1)合成聚丙烯酸鈉的單體的結(jié)構(gòu)簡式是,反應類型是。(2)合成滌綸的單體有兩種,其中能和NaHCO3反應的單體的結(jié)構(gòu)簡式是,其核磁共振氫譜的峰面積比是。(3)①合成酚醛樹脂需要兩種單體,和這兩種單體均可以發(fā)生反應的試劑是(填字母序號)。a.H2 b.Na c.Na2CO3 d.溴水②和乙醛在酸性條件下也可以發(fā)生類似于制備酚醛樹脂的反應,此反應的化學方程式是。合成高分子化合物一、1.(1)共價鍵相對分子質(zhì)量(2)聚合2.(1)小分子化合物(2)結(jié)構(gòu)對點訓練1.CH3—CHCH2n42n解析聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其單體的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CHCH2,其平均相對分子質(zhì)量為42n。2.(1)CH2CH—CNCH2CH—CHCH2(2)(3)n3n二、1.(2)加成縮合2.(1)加成加聚小分子(2)①②④CHCH⑤O—CH2—CH23.(1)縮合縮聚小分子化合物(2)①+(2n-1)H2O②+(n-1)H2O③+(n-1)H2O④+(n-1)H2O⑤+(2n-1)H2O對點訓練3.B[①應為nCH2CH—CN;④應為,應是加聚反應;②中有—COOH和—OH,為縮聚反應;③中僅有,為加聚反應。]4.(1)CH2CH—CHCH2加聚反應(2)加聚反應(3)H2N(CH2)5COOH縮聚反應(4)、HOCH2CH2OH縮聚反應+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O三、1.(2)新功能性質(zhì)(3)①聚丁二烯③2.(1)高分子化合物填料增塑劑發(fā)泡劑(2)①塑料合成橡膠樹脂②涂料黏合劑(3)①某種功能性②a.反應或作用b.聚合對點訓練5.B[該高聚物分子的每個重復結(jié)構(gòu)單元中含有3個,在堿性條件下水解生成3個—COOH和1個酚羥基,因為—COOH和酚羥基均與NaOH反應,故1mol該高聚物能消耗4nmolNaOH。]6.D[聚乙炔膜屬于導電高分子材料,主要用于制造電子器件。]課堂達標訓練1.B[題述聚合物重復的結(jié)構(gòu)單元(即鏈節(jié))為,該聚合物的結(jié)構(gòu)為,合成它的單體是CHClCHCl。]2.A[題給高聚物的形成過程屬于加聚反應,直接合成該高聚物的物質(zhì)為,該物質(zhì)屬于酯類,由CH2CH—CH2OH和通過酯化反應生成,因此該高聚物是由鄰苯二甲酸和丙烯醇先發(fā)生酯化反應,后發(fā)生加聚反應生成的。]3.B[題中單體發(fā)生加聚反應制得聚丙烯酸鈉,—COONa是強親水基團,A正確,B錯誤;加入交聯(lián)劑,可得到具有網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)的聚丙烯酸鈉樹脂,D正確。]4.C[通過質(zhì)譜法才能測定聚乙烯的平均相對分子質(zhì)量,故A錯誤;聚碳酸酯一定條件下水解后得到的含有苯環(huán)的水解產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為,與2個苯環(huán)相連的碳原子為飽和碳原子,由三點成面可知,該分子中最多13個碳原子共面,故B錯誤;聚乙炔是由雙鍵和單鍵交替組成的聚合物。分子中的不飽和碳原子能形成大π鍵,具有電子容易流動的性質(zhì),故C正確;聚甲基丙烯酸甲酯可通過甲基丙烯酸甲酯在一定條件下發(fā)生加聚反應制得,故D錯誤。]5.(1)加聚反應(2)1∶2(或2∶1)(3)①ad②n+nCH3CHO+(n-1)H2O解析(1)聚丙烯酸鈉的單體的結(jié)構(gòu)簡式是,合成聚丙烯酸鈉的反應屬于加聚反應。(2)滌綸是由對苯二甲酸和乙二醇縮聚而成;能和NaHCO3反應,其分子中有兩種化學環(huán)境的氫原子,核磁共振氫譜的峰面積比是1∶2或2∶1。(3)①酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛,苯酚和甲醛均能與H2發(fā)生加成反應;溴水能夠與甲醛發(fā)生氧化還原反應,與苯酚發(fā)生取代反應。②和乙醛在酸性條件下反應的化學方程式可以表示為n+nCH3CHO+(n-1)H2O。微項目改進手機電池中的離子導體材料——有機合成在新型材料研發(fā)中的應用一、1.(1)高小輕(2)泄露低對點訓練1.A[①發(fā)生加成反應生成②,②發(fā)生取代反應生成③,③發(fā)生消去反應生成④,故A錯誤;分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的有機物互為同分異構(gòu)體,①與乙醛分子式相同結(jié)構(gòu)不同,二者互為同分異構(gòu)體,故B正確;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式確定④的分子式為C3H2O3,故C正確;環(huán)氧乙烷能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,故D正確。]2.(1)A(2)+CO2解析(1)題中給出的電極反應為失電子的氧化反應,即為負極上發(fā)生的電極反應,原電池裝置中,陽離子從負極移向正極,故圖中的A為負極。(2)結(jié)合目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點及反應物X與乙醛互為同分異構(gòu)體,X分子中只有1種化學環(huán)境的氫原子可知,X為環(huán)氧乙烷,則合成EC的化學方程式是+CO2。二、對點訓練3.B[2,6-二甲基苯酚中存在酚羥基的對位氫原子,能與飽和溴水發(fā)生取代反應,A正確;2,6-二甲基苯酚與苯酚互為同系物,結(jié)構(gòu)相似,性質(zhì)具有相似性,且甲基為憎水基團,常溫下2,6-二甲基苯酚在水中的溶解度更小,B錯誤;根據(jù)流程圖,2,6-二甲基苯酚與O2反應過程中失去了氫原子,發(fā)生氧化反應生成PPO,C正確;根據(jù)流程圖,PPO與ClSO3H發(fā)生取代反應生成SPPO,反應的化學方程式為+mClSO3H+mHCl,D正確。]4.二氧化碳取代反應解析因所有反應的原子利用率均為100%,則對比反應①的反應物和生成物的結(jié)構(gòu)可知,化合物Ⅰ為CO2;對比反應②的反應物和生成物的結(jié)構(gòu)可知,該反應為取代反應,生成物Ⅱ為。課堂達標訓練1.C[碳酸甲乙酯在酸性