高中化學(xué)新練習(xí)：第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第課時(shí)

學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯第1課時(shí)羧酸知識(shí)歸納一、羧酸1．定義：分子中__________直接連接形成的有機(jī)化合物。2．官能團(tuán)：__________。3．羧酸的通式一元羧酸的通式為__________，飽和一元脂肪羧酸的通式為CnH2nO2。4．分類（1）按分子中烴基的結(jié)構(gòu)分（2）按分子中羧基的數(shù)目分二、乙酸1．分子結(jié)構(gòu)（1）分子式:__________。(2）結(jié)構(gòu)式:__________。(3)結(jié)構(gòu)簡式：__________或__________。2．物理性質(zhì)顏色狀態(tài)氣味溶解性熔點(diǎn)____________________有__________氣味易溶于__________和____________________，溫度低于溶點(diǎn)凝結(jié)成冰樣晶體，又稱__________3．化學(xué)性質(zhì)（1）弱酸性電離方程式為__________,屬于一元__________酸，酸性比碳酸__________,具有酸的通性。具體表現(xiàn)：能使紫色石蕊試液變__________，與活潑金屬、堿性氧化物、堿及鹽發(fā)生反應(yīng)。寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:①乙酸與NaOH溶液反應(yīng)：_____________________________________。②乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)：_____________________________________。(2）酯化反應(yīng)。①酯化反應(yīng)原理②乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)方程式:_____________________________________.【答案】一、1．烴基跟羧基 2．或-COOH 3．R—COOH4．（1）CH3COOH C17H35COOH C17H33COOH （2）HCOOH HOOC—COOH二、1．（1）C2H4O2 （2）（3）CH3COOH 2．無色 液體 刺激性 水 乙醇 16.63．(1)CH3COOHCH3COO-+H+ 弱 強(qiáng) 紅①CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O②2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O（2）①C-O —OH O—H H②CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O重點(diǎn)一、乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．理解乙酸的結(jié)構(gòu)乙酸可看作由甲基與羧基構(gòu)成，甲基為三角錐形結(jié)構(gòu)，而羧基中的碳原子與兩個(gè)氧原子為平面形結(jié)構(gòu)，因此乙酸中的兩個(gè)碳原子和兩個(gè)氧原子可能處于同一個(gè)平面內(nèi)。2．靈活應(yīng)用乙酸的性質(zhì)乙酸的官能團(tuán)是羧基，羧基在水中可電離出氫離子,從而表現(xiàn)出酸性，酸性是乙酸的典型性質(zhì)；乙酸還能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng)）.下列有關(guān)乙酸的說法中正確的是A．金屬鈉不能區(qū)分乙酸與乙醇B．乙酸不能與新制的Cu（OH)2懸濁液反應(yīng)C．乙酸不能與葡萄糖發(fā)生酯化反應(yīng)D．乙酸與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體【思路分析】根據(jù)乙酸的官能團(tuán)(—COOH）判斷其可能發(fā)生的反應(yīng);由乙酸、乙醇及鈉的密度的差異以及反應(yīng)的劇烈程度區(qū)分乙酸與乙醇；由乙酸的分子組成、結(jié)構(gòu)判斷其與HCOOCH3之間的關(guān)系?！窘馕觥库c與乙酸反應(yīng)劇烈，鈉的密度比乙酸的小，與乙酸反應(yīng)時(shí)浮在液面上，鈉與乙醇反應(yīng)平穩(wěn)，且鈉的密度比乙醇的大，與乙醇反應(yīng)時(shí)沉在液面下，A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸是酸，Cu（OH)2是堿，二者能發(fā)生中和反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤;葡萄糖中含有羥基,可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸與HCOOCH3分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，D項(xiàng)正確。【答案】D二、酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)是醇和羧酸反應(yīng)生成酯和水的一類反應(yīng)，屬于取代反應(yīng).發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)醇羥基中的氫原子與羧酸分子中的-OH結(jié)合生成水,其余部分連接成酯.實(shí)驗(yàn)原理用同位素示蹤法探究酯化反應(yīng)中的脫水方式。用含有示蹤原子的CH3CH218OH與CH3COOH反應(yīng)，經(jīng)測定，產(chǎn)物中含有示蹤原子，說明酯化反應(yīng)的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”實(shí)驗(yàn)裝置及現(xiàn)象化學(xué)方程式++H2O可用下圖所示裝置制取少量乙酸乙酯（酒精燈等在圖中均已略去).請?zhí)羁?（1)試管a中需要加入濃硫酸、冰醋酸和乙醇各2mL,正確的加入順序及操作是________。（2）為防止a中的液體在實(shí)驗(yàn)時(shí)發(fā)生暴沸，在加熱前應(yīng)采取的措施是_____________________.（3）實(shí)驗(yàn)中加熱試管a的目的是:①________________________；②________________________________。(4）試管b中加有飽和Na2CO3溶液，其作用是________________________________________。(5）反應(yīng)結(jié)束后,振蕩試管b，靜置.觀察到的現(xiàn)象是________________________________________?！窘馕觥恳驖饬蛩崤c其他液體混合時(shí)會(huì)放出大量的熱，冰醋酸很容易揮發(fā)，所以先加入乙醇，再慢慢加入濃硫酸并注意搖動(dòng)試管，最后加入冰醋酸.生成乙酸乙酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng)，為加快反應(yīng)速率并使平衡向正方向移動(dòng)以提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,可采用加熱的方法。產(chǎn)物乙酸乙酯是一種無色透明的油狀液體，不溶于水，密度比水小。【答案】（1）先加入乙醇，然后邊搖動(dòng)試管邊慢慢加入濃硫酸，再加入冰醋酸（2）在試管a中加入幾粒沸石(或碎瓷片)（3）①加快反應(yīng)速率 ②及時(shí)將產(chǎn)物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移動(dòng)（4）吸收隨乙酸乙酯蒸出的少量酸性物質(zhì)和乙醇(5）b中的液體分層，上層是透明的油狀液體三、羥基氫原子活性比較H2O、CH3CH2OH、H2CO3和CH3COOH分子中均含有羥基，由于不同的分子中與羥基相連的原子或原子團(tuán)不同，故羥基上氫原子的活性也不同。CH3CH2OHH2OH2CO3CH3COOH羥基氫原子活性電離程度極難電離微弱電離部分電離部分電離酸堿性中性弱酸性弱酸性紫色石蕊溶液不變色不變色變紅色變紅色與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)為了探究乙酸、碳酸和硅酸的酸性強(qiáng)弱,有人設(shè)計(jì)如圖所示裝置，通過一次實(shí)驗(yàn)達(dá)到目的.（1）錐形瓶內(nèi)裝有某種可溶性正鹽固體（該正鹽是題給某種酸的正鹽），此固體為________________，分液漏斗中所盛試劑是_________________。(2）裝置B中所盛試劑的名稱是___________，作用是__________________________________.（3）裝置C中出現(xiàn)的現(xiàn)象是_______________________________________________________________.（4）由實(shí)驗(yàn)可知三種酸的酸性強(qiáng)弱為____________________________________（用化學(xué)式表示）.【解析】CH3COOH與Na2CO3反應(yīng)生成CO2,可以證明酸性：CH3COOH>H2CO3；由于CH3COOH具有揮發(fā)性，揮發(fā)出的CH3COOH蒸氣對(duì)CO2與Na2SiO3的反應(yīng)有干擾作用,所以應(yīng)先用飽和NaHCO3溶液除去混在CO2中的CH3COOH蒸氣；CO2與Na2SiO3溶液反應(yīng)生成H2SiO3沉淀（溶液變渾濁），可以證明酸性：H2CO3〉H2SiO3.【答案】(1）碳酸鈉 乙酸 （2）飽和NaHCO3溶液 除去CO2中的CH3COOH蒸氣（3）有白色渾濁產(chǎn)生 （4）CH3COOH>H2CO3〉H2SiO3好題1．下列關(guān)于乙酸的敘述中，錯(cuò)誤的是A．乙酸是飽和一元羧酸B．乙酸的沸點(diǎn)比乙醇的高C．乙酸的酸性比碳酸的強(qiáng)，它能與碳酸鹽反應(yīng)D．在發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí),乙酸分子中羥基的氫原子與醇分子中的羥基結(jié)合成水2．下列物質(zhì)中,不屬于羧酸類有機(jī)物的是A．乙二酸 B．苯甲酸 C．硬脂酸 D．石炭酸3．下列說法中，正確的是A．羧酸的通式為CnH2nO2B．羧酸在常溫下均為液態(tài)，沒有氣態(tài)C．烴基和羧基直接相連的化合物一定是羧酸D．在飽和鏈狀一元羧酸中，甲酸沸點(diǎn)最高4．下列物質(zhì)，都能與Na反應(yīng)放出H2,其產(chǎn)生H2的速率排列順序正確的是①C2H5OH②CH3COOH（aq)③H2OA．①>②〉③ B．②>①〉③ C．③〉①〉② D．②>③〉①5．可以證明乙酸是弱酸的事實(shí)是A．乙酸和水能以任意比例混溶B．1mol·L－1的乙酸水溶液能使紫色石蕊溶液變紅色C．乙酸與Na2CO3溶液反應(yīng)放出CO2氣體D．在稀乙酸水溶液中含有未電離的乙酸分子6．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為。(1）當(dāng)此有機(jī)物分別與_____________、_____________和_____________(填物質(zhì)名稱）反應(yīng)時(shí),依次生成①、②、③。（2)根據(jù)(1）可得出—OH中氫電離由易到難的順序是_____________7．1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O8．可用于鑒別以下三種化合物的一組試劑是 乙酰水楊酸 丁香酚 肉桂酸①銀氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化鐵溶液 ④氫氧化鈉溶液A．①與② B．①與④ C．③與④ D．②與③9．鄰羥基苯甲酸，俗名水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式為，當(dāng)與物質(zhì)A的溶液反應(yīng)生成化學(xué)式為C7H5O3Na的鹽，A可以是下列中的A．NaClB．Na2SO4C．NaOHD．10．羥基扁桃酸是藥物合成的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸反應(yīng)制得+(乙醛酸）（羥基扁桃酸)下列有關(guān)說法正確的是A．該反應(yīng)是取代反應(yīng)B．和羥基扁桃酸互為同系物C．1個(gè)羥基扁桃酸分子中最多有17個(gè)原子共平面D．1mol羥基扁桃酸分子最多能分別和1molNaHCO3、2molNaOH、3molNa、4molH2發(fā)生反應(yīng)11．已知乙醇可以和氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl2?6C2H5OH.有關(guān)的有機(jī)試劑的沸點(diǎn)如下：CH3COOC2H5為77。1°C；C2H5OH為78.3°C；C2H5OC2H5（乙醚）為34。5°C（1）反應(yīng)中加入的乙醇是過量的，其目的是__________。(2）邊滴加醋酸,邊加熱蒸餾的目的是__________.粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制：(3）為除去其中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入__________（填字母）。A．無水乙醇B．碳酸鈉粉末C．無水醋酸鈉（4)再向其中加入飽和氯化鈣溶液,振蕩分離，其目的是______________________________。（5）然后再向其中加入無水硫酸鈉，振蕩，其目的是___________________。最后,將經(jīng)過上述處理的液體加入另一干燥的蒸餾瓶內(nèi)，再蒸餾，棄去低沸點(diǎn)餾分，收集沸點(diǎn)在76?78°C真題12．下列說法錯(cuò)誤的是A．乙烷室溫下能與濃鹽酸發(fā)生取代反應(yīng)B．乙烯可以用作生產(chǎn)食品包裝材料的原料C．乙醇室溫下在水中的溶解度大于溴乙烷D．乙酸與甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體13．化合物X是一種有機(jī)合成中間體，Z是常見的高分子化合物，某研究小組采用如下路線合成X和Z：已知：①化合物A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基②RCOOR′+R′′CH2COOR′請回答：（1）寫出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式__________，F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱是_________。（2）Y→Z的化學(xué)方程式是____________。（3）G→X的化學(xué)方程式是__________,反應(yīng)類型是___________。（4）若C中混有B，請用化學(xué)方法檢驗(yàn)B的存在（要求寫出操作、現(xiàn)象和結(jié)論）_________。參考答案1．D【解析】乙酸是由1個(gè)甲基和1個(gè)羧基構(gòu)成的,顯然是飽和一元羧酸，A項(xiàng)正確。乙酸的沸點(diǎn)高于100℃,而乙醇的沸點(diǎn)低于1002．D【解析】考查羧酸類有機(jī)物的概念，羧酸類有機(jī)物必須含有羧基。石炭酸為，不含羧基.3．C【解析】A項(xiàng),飽和一元羧酸的通式為CnH2nO2；B項(xiàng)，羧酸沒有氣態(tài)的,但有固態(tài)的如苯甲酸、草酸等；C項(xiàng)所述是羧酸的定義；D項(xiàng)，同類有機(jī)物中，碳原子數(shù)越少，一般熔沸點(diǎn)越低。4．D【解析】物質(zhì)的酸性越強(qiáng)，越容易電離出氫離子，則與鈉反應(yīng)生成的H2速率越快。5．D【解析】弱酸的實(shí)質(zhì)是不能完全電離,稀乙酸水溶液中含有未電離的乙酸分子,即可證明乙酸是弱酸。6．（1）碳酸氫鈉 氫氧化鈉或碳酸鈉 鈉 (2）羧羥基〉酚羥基>醇羥基【解析】（1)題給結(jié)構(gòu)中含有3種不同的羥基:醇羥基、酚羥基和羧羥基,由酸性強(qiáng)弱：—COOH>H2CO3>酚羥基>〉醇羥基可知，若生成①,要求-COOH反應(yīng)而醇羥基和酚羥基不反應(yīng)，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸原理，應(yīng)加入NaHCO3；若生成②,應(yīng)加入NaOH或Na2CO3，與酚羥基和-COOH反應(yīng)；若生成③，應(yīng)加入Na，與—COOH、醇羥基和酚羥基都反應(yīng)。（2）根據(jù)（1）的分析過程，可得出—OH中的氫電離由易到難的順序是羧羥基>酚羥基>醇羥基。7．D【解析】1molX能與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出44.8LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明X中含有2個(gè)—COOH，飽和的二元羧酸的通式為CnH2n-2O4，當(dāng)為不飽和酸時(shí)，H原子個(gè)數(shù)小于2n8．D【解析】用溴的四氯化碳溶液可鑒別出乙酰水楊酸，因?yàn)橹挥兴荒苁逛宓乃穆然既芤和噬６∠惴臃肿又泻蟹恿u基，可以和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，用氯化鐵溶液可將丁香酚和肉桂酸區(qū)別開來。9．D【解析】鹽的化學(xué)式中只有一個(gè)Na，則是羧基與碳酸氫鈉反應(yīng)引入的Na。10．C【解析】由反應(yīng)物和生成物的種類可判斷該反應(yīng)一定不是取代反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤。羥基扁桃酸分子中含有1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基和1個(gè)羧基,與結(jié)構(gòu)不相似，二者不互為同系物,B項(xiàng)錯(cuò)誤。與苯環(huán)直接相連的羥基上的氧原子、苯環(huán)及與苯環(huán)直接相連的碳原子一定在一個(gè)平面上，則至少有1+6+4+1=12個(gè)原子共平面，又因單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則酚羥基上的氫原子和羧基也可能在此平面上，故最多可能有17個(gè)原子共平面，C項(xiàng)正確。羧基不能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol羥基扁桃酸分子最多能分別和1molNaHCO3、2molNaOH、3molNa和3molH2發(fā)生反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。11．(1)增大反應(yīng)物乙醇的濃度,有利于反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行（2）增加醋酸濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度有利于酯化反應(yīng)向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行（3）B（4）除去粗產(chǎn)品中的乙醇（5)除去粗產(chǎn)品中的水【解析】醇跟酸發(fā)生的酯化反應(yīng)是可逆的，生成的酯發(fā)生水解生成醇和酸。為了使反應(yīng)不斷地向生成乙酸乙酯的方向進(jìn)行，采取了使用過量乙醇和不斷蒸出乙酸乙酯的方法。由于反應(yīng)物和生成物的沸點(diǎn)比較接近，在蒸餾時(shí)會(huì)帶出其他化合物，得到的乙酸乙酯中含有各種其他物質(zhì)，因此需要精制。精制過程中選用的各種物質(zhì)及操作應(yīng)考慮要除去的CH3COOH、CH3CH2OH和H2O。真題12．A【解析】A、乙烷和濃鹽酸不反應(yīng)，故說法錯(cuò)誤；B、乙烯可以制成聚乙烯，聚乙烯用于食品包裝，故說法正確；C、乙醇含有親水基羥基，能溶于水，而溴乙烷不溶于水，故說法正確；D、乙酸和甲酸甲酯的分子式相同,結(jié)構(gòu)不同,是同分異構(gòu)體,故說法正確?！久麕燑c(diǎn)睛】本試題考查考生對(duì)有機(jī)物基礎(chǔ)知識(shí)的掌握，屬于簡單的一類題目，要求考生在平時(shí)學(xué)習(xí)中夯實(shí)基礎(chǔ)知識(shí)，能夠?qū)χR(shí)做到靈活運(yùn)用。有機(jī)物中的取代反應(yīng)包括：烷烴和鹵素單質(zhì)反應(yīng)(狀態(tài)是氣體）、苯的硝化和溴代、鹵代烴的水解、酯化反應(yīng)、酯的水解等，因此記憶時(shí)要注意細(xì)節(jié)。一般常用的包裝塑料有聚乙烯和聚氯乙烯,聚乙烯一般用于食品包裝，聚氯乙烯不能作為食品包裝，因?yàn)樵诠庹障履墚a(chǎn)生有毒物質(zhì)，污染食品，不能混用。影響溶解度的因素:相似相溶、形成分子間氫鍵、發(fā)生反應(yīng)，乙醇可以和水形成分子間氫鍵，而溴乙烷不能和水形成分子間氫鍵.同分異構(gòu)體是分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，分子式都是C2H4O2,但前者屬于酸，后者屬于酯,同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)，這要求學(xué)生要理解同分異構(gòu)體的概念，在平時(shí)的學(xué)習(xí)中注意概念的內(nèi)涵和延伸，反應(yīng)條件等。13．（1）CH2=CH2羥基（2)（3）取代反應(yīng)（4）取適量試樣于試管中,先用NaOH中和，再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱，若產(chǎn)生磚紅色沉淀,則有B存在（合理答案均可）【解析】化合物A能發(fā)生連續(xù)氧化依次生成B、C，則A為飽和一元醇，A的結(jié)構(gòu)中有2個(gè)甲基，則