《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱

ADDINCNKISM.UserStyle《有機(jī)化學(xué)》課程教學(xué)大綱（理論課程）一、課程基本信息課程號(hào)1723D00001開(kāi)課單位藥學(xué)院課程名稱有機(jī)化學(xué)OrganicChemistry課程性質(zhì)必修考核類型考試課程學(xué)分4課程學(xué)時(shí)68課程類別學(xué)科基礎(chǔ)先修課程無(wú)機(jī)化學(xué)適用專業(yè)（類）藥學(xué)、藥物制劑二、課程描述及目標(biāo)（一）課程簡(jiǎn)介《有機(jī)化學(xué)》是研究有機(jī)化合物的來(lái)源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用以及相關(guān)理論和方法的科學(xué)，是化學(xué)的一個(gè)重要分支，也是藥學(xué)專業(yè)學(xué)生的必修基礎(chǔ)課程之一。它是培養(yǎng)藥學(xué)專業(yè)學(xué)生整體知識(shí)結(jié)構(gòu)的重要組成部分，同時(shí)也是后續(xù)化學(xué)、藥學(xué)課程的基礎(chǔ)。本課程主要講授各類有機(jī)化合物的命名法、同分異構(gòu)、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)、重要合成方法以及相互之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系；價(jià)鍵理論和分子軌道理論在有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用；誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)；碳正離子、碳負(fù)離子、碳自由基等活性中間體及其在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用；親核取代、親電取代、親電加成、親核加成和自由基反應(yīng)歷程，氧化-還原反應(yīng)，缺電子重排歷程，周環(huán)化反應(yīng)；立體化學(xué)的基本知識(shí)和基本理論；重要有機(jī)化合物的來(lái)源、制法及其主要用途。教學(xué)目標(biāo)通過(guò)本課程的學(xué)習(xí)使學(xué)生掌握有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、命名、物理及化學(xué)性質(zhì)、各種官能團(tuán)化合物之間的相互轉(zhuǎn)化及其規(guī)律、立體化學(xué)特征、典型有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理等有機(jī)化學(xué)的基本概念和基本理論；熟悉有機(jī)化合物研究的一般方法；了解各類代表性化合物及其應(yīng)用；要求學(xué)生概念清楚，基本理論扎實(shí)，理解反應(yīng)機(jī)理，掌握各類有機(jī)反應(yīng)的共同特征和規(guī)律，并利用掌握的有機(jī)反應(yīng)實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的基本技巧，運(yùn)用這些理論去解決藥學(xué)專業(yè)一般有機(jī)化學(xué)問(wèn)題的能力，為日后繼續(xù)深造及從事藥學(xué)學(xué)科的學(xué)習(xí)、教學(xué)、科研與開(kāi)發(fā)打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。課程目標(biāo)1：掌握有機(jī)化學(xué)的基本概念和基本理論。課程目標(biāo)2：掌握重要有機(jī)物的命名、物理性質(zhì)、典型結(jié)構(gòu)和制備方法。課程目標(biāo)3：掌握各類有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)、典型反應(yīng)的機(jī)理及影響反應(yīng)的因素。課程目標(biāo)4：掌握各種異構(gòu)現(xiàn)象，了解構(gòu)象和反應(yīng)中的立體化學(xué)。課程目標(biāo)對(duì)畢業(yè)要求的支撐關(guān)系畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)課程目標(biāo)權(quán)重1-5：具有一定的文化知識(shí)，包括科學(xué)基礎(chǔ)和人文基礎(chǔ)通識(shí)性知識(shí)課程目標(biāo)1、20.31-2：掌握藥學(xué)各主要學(xué)科的實(shí)驗(yàn)技術(shù)和科學(xué)研究方法課程目標(biāo)30.61-4：了解藥學(xué)及相關(guān)學(xué)科的發(fā)展動(dòng)態(tài)和前沿信息課程目標(biāo)40.1四、教學(xué)方式與方法本課程采用多媒體與模型教具相結(jié)合的方式進(jìn)行課堂講授教學(xué)。采用多媒體可以將文字、圖片、動(dòng)畫(huà)、語(yǔ)音、影像等引入課堂教學(xué)，把反應(yīng)機(jī)理、立體化學(xué)等一些比較抽象的內(nèi)容更加形象化、具體化、生動(dòng)地表現(xiàn)出來(lái)，可以在相對(duì)比較輕松的環(huán)境下完成課堂教學(xué)。在教學(xué)中使用模型，具有非常明顯的直觀作用，對(duì)于有機(jī)分子空間結(jié)構(gòu)的描述，它比任何單純的語(yǔ)言描述，都要更加形象、逼真、生動(dòng)，更易于學(xué)生接受。所以，對(duì)于立體化學(xué)的討論，模型具有其獨(dú)特的優(yōu)勢(shì)。在教學(xué)方法方面適當(dāng)借鑒PBL（Problem-basedLearning）教學(xué)模式，首先注重基礎(chǔ)知識(shí)的傳授：系統(tǒng)講授有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)和主要的化學(xué)反應(yīng)，建立扎實(shí)的有機(jī)化學(xué)基本理論和基礎(chǔ)知識(shí)。其次注重綜合能力的培養(yǎng)：以典型、簡(jiǎn)單有機(jī)化合物為例，講透重點(diǎn)、突破難點(diǎn)，培養(yǎng)學(xué)生舉一反三的分析問(wèn)題和解決問(wèn)題的能力。第三注重培養(yǎng)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣：教學(xué)中盡量靈活的將有機(jī)化學(xué)的教學(xué)內(nèi)容與實(shí)際生活及生產(chǎn)中的某些現(xiàn)象聯(lián)系起來(lái)，提高學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的興趣和解決實(shí)際問(wèn)題的能力。五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)（一）教學(xué)重點(diǎn)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)、化合物性質(zhì)及結(jié)構(gòu)與化合物性質(zhì)之間的相互關(guān)系；有機(jī)化合物的合成及化合物之間的轉(zhuǎn)化；反應(yīng)機(jī)理；立體化學(xué)；鑒定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法。（二）教學(xué)難點(diǎn)立體化學(xué)，反應(yīng)機(jī)理。六、教學(xué)內(nèi)容、基本要求與學(xué)時(shí)分配序號(hào)教學(xué)內(nèi)容基本要求學(xué)時(shí)教學(xué)方式對(duì)應(yīng)課程目標(biāo)1第1章緒論明確本課程的學(xué)習(xí)目的與要求；熟悉有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的基本概念，了解有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容及發(fā)展歷史；了解有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、特征、分類；；掌握共價(jià)鍵的性質(zhì)、碳原子的雜化；掌握有機(jī)酸堿理論；了解有機(jī)化學(xué)在藥學(xué)專業(yè)中的地位及其重要性。4講授課程目標(biāo)12第2章烷烴掌握烷烴的同系列及構(gòu)造異構(gòu)；乙烷和丁烷的構(gòu)象及優(yōu)勢(shì)構(gòu)象、用Newman投影式表示構(gòu)象；掌握烷烴的系統(tǒng)命名法和普通命名法。了解烷烴的物理性質(zhì)，熔點(diǎn)、沸點(diǎn)的變化規(guī)律；掌握烷烴鹵代反應(yīng)及其歷程，自由基的穩(wěn)定性，過(guò)渡態(tài)和中間體的概念；熟悉反應(yīng)過(guò)程中能量變化對(duì)反應(yīng)速度、產(chǎn)物的影響。3講授演示課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)43第3章烯烴掌握烯烴的結(jié)構(gòu)、命名、異構(gòu)現(xiàn)象；掌握烯烴的化學(xué)反應(yīng)：催化加氫、親電加成反應(yīng)、馬爾科夫尼柯夫規(guī)則、自由基加成、硼氫化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、α-氫的鹵代，了解聚-合反應(yīng)；掌握自由基的相對(duì)穩(wěn)定性次序；掌握親電加成反應(yīng)機(jī)理及加成的立體化學(xué)；掌握誘導(dǎo)效應(yīng)、碳正離子的結(jié)構(gòu)和相對(duì)穩(wěn)定性；了解烯烴的一般制備方法。5講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)34第4章炔烴和二烯烴掌握炔烴的結(jié)構(gòu)、命名；熟悉其物理性質(zhì)特點(diǎn)；掌握炔的化學(xué)反應(yīng)：炔氫的酸性、還原反應(yīng)、親電加成反應(yīng)、親核加成反應(yīng)，熟悉氧化與聚合反應(yīng)；了解乙炔及其它炔烴的制備方法；熟悉二烯烴的分類、結(jié)構(gòu)與命名；掌握共軛二烯的結(jié)構(gòu)；了解共軛效應(yīng)。3講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)45第5章脂環(huán)烴掌握脂環(huán)烴的分類和命名、環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)及構(gòu)象；掌握環(huán)已烷構(gòu)象，船式、椅式、平伏鍵及直立鍵、椅式構(gòu)象的翻環(huán)的概念；熟悉脂環(huán)烴的化學(xué)性質(zhì)；了解脂環(huán)烴的制備。2講授演示課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)46第6章立體化學(xué)基礎(chǔ)了解比旋光度的測(cè)定、分子的對(duì)稱性與旋光性的產(chǎn)生；掌握手性、對(duì)映異構(gòu)體、外消旋體的定義；掌握對(duì)映異構(gòu)體的表示方法及費(fèi)歇爾投影式；掌握對(duì)映異構(gòu)體構(gòu)型的命名：DL命名法、RS命名法、旋光異構(gòu)體的數(shù)目、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體；了解外消旋體拆分的原則及在藥學(xué)中的意義；熟悉取代環(huán)烷烴的順?lè)串悩?gòu)、對(duì)映異構(gòu)。取代環(huán)己烷的構(gòu)象分析。3講授演示課程目標(biāo)47第7章芳香烴熟悉芳香族化合物及芳香性的概念；掌握苯的結(jié)構(gòu)特征及表示方法、苯衍生物的異構(gòu)、命名；熟悉苯的物理特征；掌握苯的親電取代反應(yīng)及其機(jī)理：鹵代、硝化、磺化、傅瑞德?tīng)枺死虼姆磻?yīng)；熟悉苯的其它反應(yīng)：加成、氧化、烷基苯側(cè)鏈反應(yīng)；掌握一取代苯親電取代反應(yīng)的活性和定位規(guī)律：兩類定位基團(tuán)、理論解釋、定位規(guī)律的應(yīng)用；熟悉萘、蒽、菲的結(jié)構(gòu)、命名；熟悉萘的基本反應(yīng)：親電取代、氧化還原；了解休克爾規(guī)則判斷化合物的芳香性。6講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)2課程目標(biāo)38第8章鹵代烴熟悉鹵代烴的結(jié)構(gòu)、分類與命名；了解鹵代烷的物理性質(zhì)，；掌握鹵代烷的化學(xué)反應(yīng)：取代反應(yīng)、消除反應(yīng)、金屬的反應(yīng)；熟悉還原反應(yīng)；掌握親核取代反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)中的立體化學(xué)及影響因素，消除反應(yīng)機(jī)理；熟悉芳香鹵代烴的分類及反應(yīng)活性；了解鹵代烴的制備。4講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)3課程目標(biāo)49第9章醇、酚和醚熟悉醇的分類和命名、物理性質(zhì)、氫鍵對(duì)沸點(diǎn)的影響；掌握醇的結(jié)構(gòu)及取代、與鹵化磷反應(yīng)、與鹵化亞砜反應(yīng)、消除反應(yīng)、成酯反應(yīng)、氧化和脫氫的反應(yīng)、二元醇的特殊反應(yīng)（高碘酸氧化）、頻哪醇重排等化學(xué)反應(yīng)：熟悉醇的一般制備方法；熟悉醚的分類、命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì)；了解環(huán)氧乙烷的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)；了解硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)和特性。掌握酚的結(jié)構(gòu)、分類和命名；熟悉酚的物理性質(zhì)；掌握酚的化學(xué)反應(yīng)：酸性、取代基對(duì)酸性的影響、醚的生成、克萊森重排、成酯反應(yīng)、芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵代、硝化、磺化、傅－克反應(yīng)、柯?tīng)柊兀┟芴胤磻?yīng)、瑞穆?tīng)枺萋磻?yīng)；了解酚的其它反應(yīng)：三氯化鐵顯色反應(yīng)、氧化反應(yīng)。5講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)310第10章醛酮掌握羰基化合物的結(jié)構(gòu)、分類和命名，親核加成反應(yīng)及機(jī)理，電性因素及立體因素對(duì)反應(yīng)活性的影響，與各種親核試劑的加成產(chǎn)物；掌握羰基的其它重要反應(yīng)：α-H有關(guān)反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)、魏惕希反應(yīng)、、安息香縮合等；熟悉醛酮的制備的一般原理；熟悉不飽和醛酮的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、反應(yīng)特性；親核加成、親電加成。麥克爾加成在羅賓遜環(huán)合中的作用，狄爾斯－阿德?tīng)柗磻?yīng)。7講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)311第11章羧酸和取代羧酸熟悉羧酸的分類、命名、物理性質(zhì)；掌握羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性，羧酸的化學(xué)反應(yīng)：成鹽、羧羥基的取代、還原、α-H以及脫羧反應(yīng)、二元羧酸的熱解反應(yīng)；掌握羧酸的一般合成方法；熟悉鹵代酸、羥基酸、酮酸的化學(xué)特性及典型制備方法。4講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)312第12章羧酸衍生物掌握酰鹵、酸酐、酯、酰胺、腈的分類命名；掌握羧酸衍生物穩(wěn)定性順序及相應(yīng)化學(xué)反應(yīng)：親核取代反應(yīng)（水解、胺解、醇解）、還原反應(yīng)、酯縮合、霍夫曼降解、貝克曼重排；了解碳酸及原酸衍生物的性質(zhì)及應(yīng)用，了解脲和胍的結(jié)構(gòu)。4講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)313第13章碳負(fù)離子的反應(yīng)了解α-氫的酸性和互變異構(gòu)；掌握羥醛縮合型反應(yīng)（Perkin反應(yīng)、Knoevenagel反應(yīng)、Darzen反應(yīng)）和克萊森酯縮合反應(yīng)的機(jī)理和規(guī)律；熟練掌握乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。4講授課程目標(biāo)314第14章有機(jī)含氮化合物1．熟悉硝基化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，掌握胺的結(jié)構(gòu)、分類和命名；熟悉其物理性質(zhì)；掌握胺類化學(xué)性質(zhì)：堿性強(qiáng)弱的判斷及烴基化，酰化，興斯堡反應(yīng)，伯、仲、叔胺與亞硝酸反應(yīng)；掌握芳胺上的親電取代反應(yīng)，熟悉胺的制備，掌握加布瑞爾、曼尼希反應(yīng)、霍夫曼消除反應(yīng)；掌握芳香重氮化反應(yīng)及其用途；取代反應(yīng)與偶聯(lián)反應(yīng)；熟悉重氮甲烷的性能。6講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)315第15章雜環(huán)化合物熟悉常見(jiàn)雜環(huán)化合物的分類和命名；熟悉無(wú)特定名稱稠雜環(huán)母環(huán)的命名規(guī)則，掌握六元雜環(huán)吡啶結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)；熟悉嘧啶及稠雜環(huán)喹啉，異喹啉的化學(xué)性質(zhì)，熟悉斯克勞普合成法；掌握五元雜環(huán)吡咯，呋喃，噻吩結(jié)構(gòu)；熟悉噻唑，咪唑的結(jié)構(gòu)和吲哚的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)；熟悉嘌呤及其衍生物的結(jié)構(gòu)。2講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)316第16章糖類熟悉糖類的概念、分類和名稱；掌握葡萄糖的開(kāi)鏈結(jié)構(gòu)及構(gòu)型，環(huán)狀結(jié)構(gòu)的哈沃斯式及構(gòu)象式；熟悉單糖的化學(xué)反應(yīng)：成苷反應(yīng)、環(huán)狀縮醛和縮酮的形成等，；了解二糖和多糖的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。及在藥物中的作用，了解環(huán)糊精的結(jié)構(gòu)及在藥學(xué)中的應(yīng)用。2講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)317第17章氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)和核酸熟悉氨基酸的結(jié)構(gòu)、類型、分類；氨基酸的等電點(diǎn)及常見(jiàn)化學(xué)性質(zhì)：與亞硝酸反應(yīng)、脫羧反應(yīng)、氨基轉(zhuǎn)移反應(yīng)，與茚三酮的顯色反應(yīng)1講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)318第18章萜類和甾族化合物掌握萜類、甾族的基本結(jié)構(gòu);熟悉萜的分類組成及異戊二烯規(guī)則；掌握甾族化合物基本骨架、編號(hào)、構(gòu)型和構(gòu)象。1講授課程目標(biāo)2課程目標(biāo)319第19章周環(huán)反應(yīng)熟悉電環(huán)化，環(huán)加成，遷移反應(yīng)的基本概念；熟悉前線軌道理論在周環(huán)反應(yīng)中的應(yīng)用；了解應(yīng)用分子軌道對(duì)稱守恒原理分析周環(huán)反應(yīng)。2講授課程目標(biāo)1課程目標(biāo)3課程目標(biāo)4合計(jì)102七、學(xué)業(yè)評(píng)價(jià)和課程考核（一）考核類型：考試考查（二）考核方式：開(kāi)卷考試閉卷考試課程論文課程報(bào)告其它：（三）成績(jī)?cè)u(píng)定：考核依據(jù)建議分值（百分比）考核/評(píng)價(jià)細(xì)則對(duì)應(yīng)課程目標(biāo)平時(shí)考核40%出勤10%課堂出勤情況作業(yè)20%作業(yè)的及時(shí)性、正確率、書(shū)寫(xiě)是否整潔清晰課程目標(biāo)1、2、3、4表現(xiàn)10%課堂小測(cè)、聽(tīng)課情況及參與討論的積極性課程目標(biāo)1、2、3、4期末考核60%期末考核試卷從有機(jī)化學(xué)試卷庫(kù)抽取，按照試卷庫(kù)中評(píng)分標(biāo)準(zhǔn)給分。課程目標(biāo)1、2、3、4八、課程目標(biāo)達(dá)成評(píng)價(jià)課程目標(biāo)的實(shí)際達(dá)成效果計(jì)算方式如下，達(dá)成值越高，教學(xué)效果越好。畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)達(dá)成度=Σ課程目標(biāo)達(dá)成度×課程目標(biāo)在畢業(yè)要求指標(biāo)點(diǎn)的權(quán)重。九、教材與教學(xué)參考書(shū)（一）教材《有機(jī)化學(xué)》，陸濤，人民衛(wèi)生出版社，2016，第8版。（二）教學(xué)