2025年高中化學(xué)新教材同步 選擇性必修第三冊(cè) 第2章　第3節(jié)　芳香烴

第三節(jié)芳香烴［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.根據(jù)平面正六邊形模型，能判斷含苯環(huán)有機(jī)物分子中原子之間的空間位置關(guān)系。3.掌握苯的同系物的性質(zhì)，了解有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型與分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。一、苯分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴類(lèi)化合物屬于芳香烴，苯是最簡(jiǎn)單的芳香烴。1.苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度、溶解性毒性熔、沸點(diǎn)揮發(fā)性無(wú)色液體不溶于水且密度比水小有毒較低易揮發(fā)2.苯的分子結(jié)構(gòu)(1)實(shí)驗(yàn)探究實(shí)驗(yàn)操作實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象液體分層，上層無(wú)色，下層紫紅色液體分層，上層橙紅色，下層無(wú)色實(shí)驗(yàn)結(jié)論①苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴從溴水中萃取出來(lái)②苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)(2)苯的分子結(jié)構(gòu)3.苯的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)——可燃性化學(xué)方程式：2+15O212CO2+6H2O(火焰明亮，產(chǎn)生濃重的黑煙)。(2)取代反應(yīng)①苯與液溴：+Br2HBr↑；純凈的溴苯是一種無(wú)色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。②苯的硝化反應(yīng)：+HO—NO2；純凈的硝基苯是一種無(wú)色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。③苯的磺化反應(yīng)：+HO—SO3H；苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。(3)加成反應(yīng)苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)，在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)：。(1)1mol苯可以與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明苯分子中含有3個(gè)碳碳雙鍵()(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(3)苯與溴水在FeBr3作催化劑時(shí)可發(fā)生取代反應(yīng)()(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法()答案(1)×(2)×(3)×(4)√1.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡(jiǎn)單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有()①苯的間位二取代物只有一種②苯的鄰位二取代物只有一種③苯分子中碳碳鍵的鍵長(zhǎng)均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加熱和催化劑存在條件下，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)⑥苯在FeBr3存在的條件下，與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部答案B解析苯不能因化學(xué)變化使溴水褪色，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，都說(shuō)明苯分子中沒(méi)有碳碳雙鍵；若苯環(huán)上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長(zhǎng)應(yīng)該不等(雙鍵鍵長(zhǎng)比單鍵鍵長(zhǎng)短)，其鄰位二氯取代物應(yīng)該有和兩種。2.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示，下列關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作的敘述錯(cuò)誤的是()A.試劑加入順序：先加濃硝酸，再加濃硫酸，最后加入苯B.實(shí)驗(yàn)時(shí)，水浴溫度需控制在50~60℃C.長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反應(yīng)物的利用率D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)水洗、堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到硝基苯答案D解析通過(guò)蒸餾的方法得到硝基苯。3.溴苯是不溶于水的液體，常溫下不與酸、堿反應(yīng)，可用如圖裝置制取(該反應(yīng)放出熱量)。制取時(shí)觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，錐形瓶中導(dǎo)管口有白霧出現(xiàn)等現(xiàn)象。下列說(shuō)法正確的是()A.向反應(yīng)后的錐形瓶中的“蒸餾水”加入AgNO3溶液，若出現(xiàn)淺黃色沉淀，即可證明苯與溴一定發(fā)生了取代反應(yīng)B.白霧出現(xiàn)是因?yàn)镠Br易揮發(fā)且極易溶于水C.裝置圖中長(zhǎng)直玻璃導(dǎo)管的作用只是導(dǎo)氣D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去答案B解析因制取時(shí)觀察到燒瓶中有大量紅棕色蒸氣，說(shuō)明溴易揮發(fā)，則蒸餾水中含有揮發(fā)出的溴，加入AgNO3溶液，也會(huì)出現(xiàn)淺黃色沉淀，則不能證明苯與溴一定發(fā)生了取代反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；HBr易揮發(fā)且溶于水易形成白霧，故B正確；苯和液溴在催化劑的作用下反應(yīng)劇烈，可以達(dá)到沸騰，使苯和溴成為蒸氣，在經(jīng)過(guò)長(zhǎng)導(dǎo)管時(shí)，可以將之冷凝并回流下來(lái)，則長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是導(dǎo)氣和冷凝回流，故C錯(cuò)誤；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分離溴苯和溴，故D錯(cuò)誤。二、苯的同系物苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱(chēng)為苯的同系物，通式為CnH2n-6(n≥7)。1.常見(jiàn)的苯的同系物甲苯：乙苯：鄰二甲苯：間二甲苯：對(duì)二甲苯：若將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，某甲基所連碳原子為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一碳原子編號(hào)，則二甲苯的三種同分異構(gòu)體命名為鄰二甲苯：1，2?二甲苯，間二甲苯：1，3?二甲苯，對(duì)二甲苯：1，4?二甲苯。2.苯的同系物的物理性質(zhì)一般具有類(lèi)似苯的氣味，無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水的小。3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)(1)實(shí)驗(yàn)探究①現(xiàn)象解釋振蕩前溴水在下層溴水的密度大于苯和甲苯振蕩后液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無(wú)色苯、甲苯與溴水均不反應(yīng)，但能萃取溴②現(xiàn)象解釋振蕩前酸性KMnO4溶液在下層酸性KMnO4溶液的密度大于苯和甲苯振蕩后裝苯的試管中液體分層，上層無(wú)色，下層紫紅色；裝甲苯的試管中紫紅色褪去苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)(2)化學(xué)性質(zhì)苯的同系物都含有苯環(huán)和烷基，其化學(xué)性質(zhì)與苯和烷烴類(lèi)似，由于苯環(huán)與烷基之間存在相互作用，所以化學(xué)性質(zhì)又有差異，如甲苯中甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，易被氧化。①氧化反應(yīng)a.苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。。苯的同系物側(cè)鏈的烷基中，直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒(méi)有氫原子時(shí)，該物質(zhì)一般不能被KMnO4(H+)氧化為苯甲酸。b.燃燒②取代反應(yīng)甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，硝基取代的位置以甲基的鄰、對(duì)位為主。其中生成三硝基取代物的化學(xué)方程式為。③加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類(lèi)似苯與氫氣的加成反應(yīng)?；瘜W(xué)方程式：。(1)苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物中都含有苯環(huán)，所以是官能團(tuán)()(2)、都是苯的同系物()(3)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色()(4)甲苯在一定條件下與硝酸反應(yīng)生成2，4，6?三硝基甲苯，說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基產(chǎn)生了影響()答案(1)×(2)×(3)×(4)×1.在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類(lèi)似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？提示、、。這些有機(jī)化合物可用蒸餾法分離。2.在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。提示、。由于甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化，導(dǎo)致鄰、對(duì)位上的C—H更易斷裂，從而更容易發(fā)生溴代反應(yīng)。3.對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得出什么結(jié)論？提示甲苯比苯更容易發(fā)生取代反應(yīng)，且能生成鄰、對(duì)位三取代產(chǎn)物。1.下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明甲基對(duì)苯環(huán)有影響或苯環(huán)對(duì)甲基有影響的是()①甲苯與濃硫酸和濃硝酸的混合物反應(yīng)生成鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯②甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而苯不能③甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰④1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A.①③ B.②④C.①② D.③④答案C解析由于甲基對(duì)苯環(huán)的影響，使苯環(huán)上與甲基相連的碳原子的鄰、對(duì)位碳原子上的氫原子變得活潑，更容易被取代，①正確；由于苯環(huán)對(duì)甲基的影響，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正確。2.(2023·上海閔行高二期末)甲苯的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示(部分產(chǎn)物未標(biāo)出)。下列說(shuō)法正確的是()A.反應(yīng)①的主要產(chǎn)物是B.反應(yīng)②說(shuō)明甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子易被取代C.反應(yīng)③的兩種物質(zhì)剛混合時(shí)分層，上層呈紫紅色D.反應(yīng)④的產(chǎn)物的一氯取代物有4種(不考慮立體異構(gòu))答案B解析由圖可知，反應(yīng)①為光照下進(jìn)行取代，氯原子取代甲基上的氫原子，A錯(cuò)誤；甲苯的密度小于高錳酸鉀溶液，剛混合時(shí)分層，下層呈紫紅色，C錯(cuò)誤；由圖可知，反應(yīng)④的產(chǎn)物為甲基環(huán)己烷，含有5種等效氫，即一氯取代物有5種，D錯(cuò)誤。(1)芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關(guān)系(2)稠環(huán)芳香烴由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴，如：、。課時(shí)對(duì)點(diǎn)練［分值：100分］(選擇題1~11題，每小題6分，共66分)題組一苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.下列有關(guān)苯分子的說(shuō)法不正確的是()A.苯分子中C原子以sp3雜化方式成鍵，鍵間夾角為120°，故為平面正六邊形結(jié)構(gòu)B.每個(gè)碳原子還有一個(gè)未參與雜化的2p軌道，垂直于碳環(huán)所在平面，相互平行重疊形成大π鍵C.大π鍵中6個(gè)電子被6個(gè)C原子共用，故稱(chēng)為6中心6電子大π鍵D.苯分子中12個(gè)原子共面，六個(gè)碳碳鍵完全相同答案A解析苯分子中C原子均采取sp2雜化，A錯(cuò)誤。2.下列區(qū)分苯和己烯的實(shí)驗(yàn)方法正確的是()A.分別點(diǎn)燃，無(wú)黑煙生成的是苯B.分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，下層橙紅色消失的是己烯C.分別加入溴水，振蕩，靜置后分層，上層橙紅色消失的是苯D.分別加入酸性KMnO4溶液、振蕩，紫色消失的是己烯答案D解析苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，但己烯可以；苯中加入溴水，會(huì)將溴從溴水中萃取出來(lái)，使水層(下層)褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時(shí)都會(huì)產(chǎn)生黑煙。3.苯可發(fā)生如圖所示反應(yīng)，下列敘述錯(cuò)誤的是()A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，所得有機(jī)產(chǎn)物密度比水小B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并伴有濃重的黑煙C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物是一種芳香族化合物D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3molH2在加熱、催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)答案A解析苯與液溴在FeBr3作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯和HBr，溴苯的密度大于水，A錯(cuò)誤；苯的含碳量高，燃燒時(shí)發(fā)出明亮火焰并伴有濃重的黑煙，B正確；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，苯與濃硝酸在50~60℃、濃硫酸作催化劑的條件下反應(yīng)生成硝基苯和水，硝基苯屬于芳香族化合物，C正確。題組二與苯有關(guān)的化學(xué)實(shí)驗(yàn)4.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的反應(yīng)裝置如圖所示(在50~60℃下發(fā)生反應(yīng)，加熱、控溫裝置已略去)。下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反應(yīng)物B.配制混合酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌C.反應(yīng)結(jié)束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體D.提純硝基苯的操作依次為洗滌、過(guò)濾、干燥、蒸餾答案D解析A項(xiàng)，由于有機(jī)物易揮發(fā)，所以球形冷凝管的作用是冷凝回流反應(yīng)物，提高原料利用率，正確；B項(xiàng)，濃硫酸溶于水時(shí)放出大量的熱，且濃硫酸的密度大于濃硝酸的密度，因此配制混合酸時(shí)，應(yīng)將濃硫酸沿器壁慢慢倒入濃硝酸中，并不斷攪拌，正確；C項(xiàng)，硝基苯的密度大于水，且二者不互溶，故反應(yīng)結(jié)束后，液體分層，下層為淡黃色油狀液體，正確；D項(xiàng)，硝基苯不溶于水，提純硝基苯的操作依次為洗滌、分液、干燥、蒸餾，錯(cuò)誤。5.(2023·鄭州高二統(tǒng)考)溴苯是一種化工原料，實(shí)驗(yàn)室合成溴苯的裝置示意圖如圖，有關(guān)數(shù)據(jù)如表。苯溴溴苯密度/(g·cm-3)0.883.101.50沸點(diǎn)/℃80.159156水中溶解度不溶微溶不溶下列有關(guān)溴苯制備的說(shuō)法正確的是()A.圖中儀器a是玻璃棒B.反應(yīng)過(guò)程中三頸燒瓶?jī)?nèi)有白霧，是生成的HBr氣體形成的酸霧C.燒杯中NaOH溶液的作用是吸收生成的溴苯，同時(shí)除去HBr氣體D.分離操作后得到的粗溴苯，要進(jìn)一步提純，必須進(jìn)行過(guò)濾操作答案B解析圖中儀器a是溫度計(jì)，故A錯(cuò)誤；苯與液溴反應(yīng)生成HBr氣體，HBr氣體極易溶于水，在空氣中與水蒸氣結(jié)合形成小液滴，產(chǎn)生白霧，故B正確；用NaOH溶液除去溴和HBr，故C錯(cuò)誤；未反應(yīng)的苯溶于溴苯，若要除去苯，需用蒸餾的方式，故D錯(cuò)誤。題組三苯的同系物及芳香烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)6.(2023·蘇州高二檢測(cè))下列苯的同系物的名稱(chēng)不正確的是()A.對(duì)二甲苯B.乙苯C.1，2，3?三甲苯D.1，3，4?三甲苯答案D解析的甲基在1，2，4號(hào)碳原子上，命名為1，2，4?三甲苯，故D錯(cuò)誤。7.(2024·深圳外國(guó)語(yǔ)學(xué)校高二期中)在苯的同系物中加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后褪色，正確的解釋是()A.苯的同系物分子中碳原子數(shù)比苯多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響，易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響，易被氧化D.由于側(cè)鏈與苯環(huán)的相互影響，使側(cè)鏈和苯環(huán)均易被氧化答案C8.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖，則下列說(shuō)法正確的是()A.該物質(zhì)為苯的同系物B.該物質(zhì)的一氯代物有4種C.該物質(zhì)的分子式為C12H11D.在FeBr3作催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)答案B解析A項(xiàng)，該物質(zhì)中含有兩個(gè)苯環(huán)，不屬于苯的同系物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，由該物質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)可知，其分子式為C12H12，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，在FeBr3作催化劑時(shí)，該物質(zhì)可以和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，而不是溴水，錯(cuò)誤。9.美國(guó)馬丁·卡普拉斯等三位科學(xué)家因在開(kāi)發(fā)多尺度復(fù)雜化學(xué)系統(tǒng)模型方面所做的貢獻(xiàn)，獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。他們模擬出了1，6?二苯基?1，3，5?己三烯的分子模型，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法正確的是()A.該有機(jī)物屬于芳香烴，與苯互為同系物B.該有機(jī)物的分子式為C18H18C.該有機(jī)物的分子中所有原子不可能在同一個(gè)平面內(nèi)D.該有機(jī)物可以發(fā)生氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)答案D解析苯的同系物分子中只有1個(gè)苯環(huán)，而該物質(zhì)分子中含有2個(gè)苯環(huán)，且含碳碳雙鍵，不是苯的同系物，但只含C、H元素，屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該有機(jī)物的分子式為C18H16，故B錯(cuò)誤；該有機(jī)物中所有原子可能在同一平面內(nèi)，故C錯(cuò)誤；苯環(huán)上的H原子可發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生氧化、加成反應(yīng)，故D正確。10.實(shí)驗(yàn)室制備溴苯的反應(yīng)裝置如圖所示，關(guān)于實(shí)驗(yàn)操作或敘述錯(cuò)誤的是()A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打開(kāi)KB.實(shí)驗(yàn)中裝置b中的液體逐漸變?yōu)闇\紅色C.裝置c中碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫D.反應(yīng)后的混合液經(jīng)稀堿溶液洗滌、結(jié)晶，得到溴苯答案D解析苯和溴均易揮發(fā)，苯與液溴在溴化鐵作用下發(fā)生劇烈的放熱反應(yīng)，釋放出溴化氫氣體(含少量苯和溴蒸氣)，先打開(kāi)K，后加入苯和液溴，避免因裝置內(nèi)氣體壓強(qiáng)過(guò)大而發(fā)生危險(xiǎn)，A項(xiàng)正確；四氯化碳用于吸收溴化氫氣體中混有的溴單質(zhì)，防止溴單質(zhì)與碳酸鈉溶液反應(yīng)，純凈的四氯化碳呈無(wú)色，吸收紅棕色溴蒸氣后，液體呈淺紅色，B項(xiàng)正確；溴化氫極易溶于水，倒置漏斗可防倒吸，碳酸鈉溶液呈堿性，易吸收溴化氫，C項(xiàng)正確；反應(yīng)后的混合液中混有苯、液溴、溴化鐵和少量溴化氫等，提純溴苯的正確操作是①用大量水洗滌，除去可溶性的溴化鐵、溴化氫和少量溴；②用氫氧化鈉溶液洗滌，除去剩余的溴等物質(zhì)；③用水洗滌，除去殘留的氫氧化鈉；④加入干燥劑除去水，過(guò)濾；⑤對(duì)有機(jī)物進(jìn)行蒸餾，除去雜質(zhì)苯，提純、分離溴苯，不能用“結(jié)晶”的方法，D項(xiàng)錯(cuò)誤。11.在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過(guò)程中，人們寫(xiě)出了符合分子式“C6H6”的多種可能結(jié)構(gòu)(如圖所示)，下列說(shuō)法正確的是()A.五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.b、c、e的一氯代物均有三種(不考慮立體異構(gòu))C.五種物質(zhì)中，只有a分子的所有原子處于同一平面D.a、b、c、e均能使溴的四氯化碳溶液褪色答案C解析A項(xiàng)，d不能發(fā)生加成反應(yīng)；B項(xiàng)，c、e只有2種一氯代物；D項(xiàng)，a不能使溴的四氯化碳溶液褪色。12.(18分)(2024·深圳外國(guó)語(yǔ)學(xué)校高二期中)為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用如圖裝置Ⅰ進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時(shí)加入少量鐵屑，3~5min后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)。(1)裝置Ⅰ中①中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)____________________________________________________；

②中發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)______________________________________________________________。(2)裝置Ⅰ中長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是_________________________________________________________________。(3)燒瓶中生成的紅褐色油狀液體的成分是，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用_______________試劑洗滌。洗滌后分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的儀器是。

(4)乙同學(xué)設(shè)計(jì)如圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實(shí)驗(yàn)，可選用的試劑是苯、液溴、濃硫酸、氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、四氯化碳。①a的作用是______________________________________________________________________________。②b中的試劑是___________________________________________________________________________。③比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點(diǎn)是______________________________________________________。答案(1)2Fe+3Br22FeBr3、+Br2+HBr↑Br-+Ag+AgBr↓(2)導(dǎo)氣兼冷凝回流(3)與Br2NaOH溶液分液漏斗(4)①防止倒吸②四氯化碳(或苯)③可以控制反應(yīng)進(jìn)行，避免雜質(zhì)干擾，防止污染空氣解析(1)溴與鐵反應(yīng)生成溴化鐵：2Fe+3Br22FeBr3，苯和液溴在溴化鐵的催化作用下生成溴苯和溴化氫：+Br2+HBr↑；②中反應(yīng)的離子方程式為Br-+Ag+AgBr↓。(2)反應(yīng)為放熱反應(yīng)，長(zhǎng)導(dǎo)管使揮發(fā)出來(lái)的溴蒸氣和苯冷凝，即長(zhǎng)導(dǎo)管的作用為導(dǎo)氣、冷凝回流。(3)反應(yīng)生成的溴苯與溴互溶，呈紅褐色油狀液體，可用NaOH溶液洗滌，再使用分液漏斗進(jìn)行分液。(4)a的作用是防止倒吸；b的作用為除去Br2，試劑為苯或四氯化碳，該裝置的優(yōu)點(diǎn)是可以控制反應(yīng)進(jìn)行，避免雜質(zhì)干擾，防止污染空氣。13.(16分)(2023·河南信陽(yáng)高二期末)硝基苯可用于生產(chǎn)染料、香料、炸藥等。實(shí)驗(yàn)室可用濃硫酸、濃硝酸、苯為原料制備一定量的硝基苯(硝基苯的密度為1.2g·cm-3，沸點(diǎn)為210℃；苯的密度為0.88g·cm-3，沸點(diǎn)為80.1℃)。Ⅰ.粗硝基苯的制備，制備裝置如圖1所示(夾持及加熱裝置省略)：實(shí)驗(yàn)操作：將50mL濃硫酸緩慢加入35mL濃硝酸(約含0.5molHNO3