高考化學(xué)烴及烴的衍生物專題

題組一鹵代煌的性質(zhì)及制備

I.2-氯丁烷常用于有機(jī)合成等，有關(guān)2-氯丁烷的敘述正確的是（）

A.分子式為C4H8c12B.與硝酸銀溶液混合產(chǎn)生不溶于稀硝酸的白色沉淀

C.微溶于水，可混溶于乙醇、乙醛、氯仿等多數(shù)有機(jī)溶劑

D.與氫氧化鈉、乙醇在加熱條件下的消去反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物只有一種

2.（2020?濟(jì)南月考）化合物X的分子式為C5Hle1,用NaOH的醉溶液處理X,可得分子式為C5H10的兩

種產(chǎn)物Y、Z,Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所

得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是（）

CH：,

A.CH3cH2cH2cH2cH20HB.OH

CH3

CH

3CH-C—CH（）H

I32

C.CH3—C'H—CH2—CH2—OHD.C'Hs

3.已知:CH3—CH=CH2+HBr-CH3—CHBr—CH3（主要產(chǎn)物），1mol某慌A充分燃燒后可以得到8mol

CO2和4molH2OO該燃A在不同條件下能發(fā)生如下圖所示的一系列變化。

BQ的CCI,溶液,NaOH的乙解溶液,△「Br?的CJ溶液

I--B---------------------E--------C,

!加心.c

④

|HB\NaOH水溶液、△厘酸.濃破酸、△?

（1）A的化學(xué)式：,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（2）上述反應(yīng)中，①是反應(yīng)，⑦是反應(yīng)。（填反應(yīng)類型）

（3）寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

C，D,

E,H。

（4）寫出D-F反應(yīng)的化學(xué)方程式：o

題組二鹵代燃在有機(jī)合成中的橋梁作用

4.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：

ZM］爭(zhēng)1,2一氯祠工|聚氯乙烯

反應(yīng)①的化學(xué)方程式為,

反應(yīng)類型為；反應(yīng)②的反應(yīng)類型為。

5.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

（一氯環(huán)己烷）

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是o

(2)①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是o

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

6.(2019?天津質(zhì)檢)立方烷(四)具有高度對(duì)稱性、高致密性、高張力能及高穩(wěn)定性等特點(diǎn)，因此合成立

方烷及其衍生物成為化學(xué)界關(guān)注的熱點(diǎn)。下面是立方烷衍生物I的?種合成路線：

回答下列問題：

(1)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)③的反應(yīng)類型為,⑤的反應(yīng)類型為。

(3)化合物A可由環(huán)戊烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：

反應(yīng)1X反應(yīng)2_Y反應(yīng)［

反應(yīng)1的試劑與條件為；反應(yīng)2的化學(xué)方程式為

__________________________________________________;反應(yīng)3可用的試劑為。

【醇、酚】

1.醉、酚的概念

題組一醇、酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1.某化妝品的組分Z具有美白功效，原從楊樹中提取，現(xiàn)可用如下反應(yīng)制備：

“總+4——

XYX

下列敘述錯(cuò)誤的是()

A.X、Y和Z均能使濱水褪色B.X和Z均能與NaHCOs溶液反應(yīng)放出CO?

C.Y既能發(fā)生取代反應(yīng)，也能發(fā)生加成反應(yīng)D.Y可作加聚反應(yīng)的單體，X可作縮聚反應(yīng)的單體

2.膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類膳食纖維，其單體之

一是芥子醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)芥子醇的說法正確的是()

A.芥子醇的分子式是CUHMO’，屬于芳香垃

B.1mol芥子醇與足量濃濱水反應(yīng)，最多消耗3moiBr2

C.芥子醇不能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

D.芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)類型有氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)

3.A和B兩種物質(zhì)的分子式都是CiHsO,它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B

能溶于NaOH溶液。B能使適量濱水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，而A不能。B苯環(huán)上的一漠代物有兩種結(jié)

構(gòu)。

(1)寫出A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A,Bo

(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式：。

(3)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

與足量金屬鈉反應(yīng)生成等量H2,分別需A、B、HzO三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為。

題組二醇的消去反應(yīng)和催化氧化規(guī)律

4.(2020?鄭州模擬)下列醇類物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類的物質(zhì)是()

產(chǎn)f%「^CH2OH

A.H3C—CH—CH—OHB.X/

CH

3OH

H3C-C-CH2-CH2()HIH_CH3

C.CHsD.X/

5.下列四種有機(jī)物的分子式均為C4HH)0。

CH3~CH2—CH-CH3

I

①OH②CH3cH2cH2cH20H

CH3

CH3-CH-CH2-OHCH3_I：_OII

II

③CH3④CH3

(1)能被氧化成含相同碳原子數(shù)的醛的是(填序號(hào)，下同)。

(2)能被氧化成酮的是o

(3)能發(fā)生消去反應(yīng)且生成兩種產(chǎn)物的是。

【醛、酮、峻酸、酯】

每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意

1.(2020.上海模擬)某甲酸溶液中可能含有少量甲醛，用下列方法可以證明的是()

A.加入新制的Cu(OH)2懸濁液加熱，有紅色沉淀產(chǎn)生，則含甲醛

B.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含甲醛

C,先將試液充分進(jìn)行酯化反應(yīng)，收集生成物進(jìn)行銀鏡反應(yīng)，若有銀鏡產(chǎn)生，則含甲醛

D.將該溶液與足量NaOH溶液混合后蒸儲(chǔ)，若其蒸儲(chǔ)產(chǎn)物可發(fā)銀鏡反應(yīng)，則含甲醛

2.某物質(zhì)可能含有：a.甲酸、b.乙酸、c甲醇、d.甲酸甲酯四種物質(zhì)中的一種或幾種，在鑒別時(shí)有下列現(xiàn)

象：①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②加入新制Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解；③與含酚配的NaOH溶液共熱，發(fā)

現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺至無色。下列敘述中，正確的是()

A.a、b^c、d都有B.一定有d,可能有c,一定無a、b

C.有c和dD.一定無a,一定有h,可能有c、d

3.對(duì)羥基扁桃酸是合成農(nóng)藥、香料等的重要中間體，它可由苯酚和乙醛酸在一定條件下反應(yīng)制得。

H（>—S—CH—COOH

H（）—<>,

\=Z+OHC—COOH—?IOH

（乙醛酸）（對(duì)羥基扁桃酸）

下列有關(guān)說法不正確的是（）

A.上述三種物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)B.1mol乙醛酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成1mol氣體

C.對(duì)羥基扁桃酸可發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)

D.Imol對(duì)羥基扁桃酸與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗3moiNaOH_/弋_

4.一種新藥物結(jié)構(gòu)如圖所示，下列有關(guān)該化合物的說法錯(cuò)誤的是（）Hcoocp二co,

人/NO2

A.分子式為CI7HI8N2O6QY

B.能發(fā)生水解反應(yīng)、聚合反應(yīng)、取代反應(yīng)

C.該有機(jī)物中所有原子不可能同時(shí)處于同一平面中D.分子中含有三種不同的官能團(tuán)

【燒及煌的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系】

1.（2019?山東四校聯(lián)考）乙酸乙酯是一種用途廣泛的精細(xì)化工產(chǎn)品，工業(yè)生產(chǎn)乙酸乙酯的方法很多，示例

如下：

CHCOOH2分子轉(zhuǎn)化

①C2HQH乙CHQHO②

濃碌酸,△烷基鋁催化

酸

乙

CH,COOH酯

?CH=CH

22催化劑

下列說法正確的是（）

A.與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有3種B.反應(yīng)①、②、③均為取代反應(yīng)

C.乙醇、乙醛兩種無色液體可以用酸性高缽酸鉀溶液鑒別D,乙酸分子中共平面原子最多有5個(gè)

2.（2019?山東德州二模）M是一種治療疥瘡的新型藥物，合成路線如下：

AZ^/OH

M

下列說法不正確的是（）

A.Y生成M的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B.Y分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C.可用NaHCCh溶液或?yàn)I水鑒別X和MD.X與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的有機(jī)物的分子式為CI2H20O2

3.有機(jī)物丙（分子式為Cl3Hl8。2）是一種香料，分子中含有兩個(gè)一CH3,其合成路線如圖所示。A的相對(duì)分

OH

CH—CH3

子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測(cè)得為56,核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，乙是飛/（蘇合香醇）的同系物。

①BzH“(V催化劑濃破

I②HWOH△回酸一丙

HJ催化劑△(CMQ)

回~△3

①B2H6

已知：R—CH=CHR—CH2CH2OH

2②HOJOH

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.,B的化學(xué)名稱為

(2)甲中官能團(tuán)的名稱是;甲與乙反應(yīng)生成丙的反應(yīng)類型為

(3)B與02反應(yīng)生成C的化學(xué)方程式為.

(4)在催化劑存在下1molD與2moi電可以反應(yīng)生成乙，且D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)寫出符合下列條件的乙的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種②遇氯化鐵溶液顯紫色

4.A、E、F、G、H的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示:

??

NaOH

Bryccu水溶液7nHpcaUHEG

AFGI~京QHI

①④(CQHKOI)

請(qǐng)回答下列問題:

(1)鏈燃A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65?75之間，1molA完全燃燒消耗7moi氧氣,

則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱是,

⑵在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的出反應(yīng)生成E。由E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式是

(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體。由G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式是

(4)①的反應(yīng)類型是.;③的反應(yīng)類型是

(5)鏈煌B是A的同分異構(gòu)體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氫化產(chǎn)物為正戊烷，寫出B所有可能

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

【真題演練】

1.(2019?浙江4月選考，16)下列表述正確的是()

A.苯和氯氣生成C6H606的反應(yīng)是取代反應(yīng)B.乙烯與濱水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物是CH2CH2Br2

C.等物質(zhì)的量的甲烷與氯氣反應(yīng)的產(chǎn)物是CH3C1

D.硫酸作催化劑，CH3coi'OCH2cH3水解所得乙醇分子中有,8O

2.(2020?山東等級(jí)模擬考，5)CalanolideA是一種抗HIV藥物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所

示。下列關(guān)于CalanolideA的說法錯(cuò)誤的是()

A.分子中有3個(gè)手性碳原子B.分子中有3種含氧官能團(tuán)

C.該物質(zhì)既可發(fā)生消去反應(yīng)又可發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應(yīng)時(shí)消耗1molNaOH

3.(2018?江蘇，11改編)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一

定條件下反應(yīng)制得:

X

下列有關(guān)化合物X、Y的說法不正確的是()

A.X分子中所有原子一定在同一平面上B.Y與Brz的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子

C.X、Y均能使酸性KMnCM溶液褪色D.X-Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)

4.(2019?浙江4月選考，26)以煤、天然氣和生物質(zhì)為原料制取有機(jī)化合物日益受到重視。E是兩種含有

碳碳雙鍵的酯的混合物。相關(guān)物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì))：

ICO、H?|---------->|CH2=CHCFT]--------->|CH；=CHCH()|

AB

|CMQ,卜濃破酸|C

混合物E------1CHO.、卜------1油脂|

請(qǐng)回答:

(l)A-B的反應(yīng)類型______________,C中含氧官能團(tuán)的名稱o

(2)C與D反應(yīng)得到E的化學(xué)方程式：。

(3)檢驗(yàn)B中官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法。

(3)加過量銀氨溶液，加熱，出現(xiàn)銀鏡，說明有醛基；用鹽酸酸化，過濾，濾液中加入濱水，若濱水褪色,

說明有碳碳雙鍵

5.(2019?全國(guó)卷I,36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：

囚國(guó)國(guó)

1o

KMnO*r—]__JDCzHsONa/CgHsOH

-H+.囚OTk2)CH3CH2CH2Br

]COOC2H5

巨

回

回答下列問題：

(1)A中的官能團(tuán)名稱是o

(2)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)(*)標(biāo)出B中的

手性碳o(jì)

(3)寫出具有六元環(huán)結(jié)構(gòu)、并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

_____________________________________________________________________________________o(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出3個(gè))

(4)反應(yīng)④所需的試劑和條件是o

(5)⑤的反應(yīng)類型是。

（6）寫出F到G反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________________________________

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________O

（）（）

⑺設(shè)計(jì)由甲苯和乙酰乙酸乙酯（CH3coeH2COOC2H5）制備C6H的合成路線（無機(jī)試劑任選）。

課時(shí)精練

I.已知酸性：2c03>〈2^（）H,綜合考慮反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率和原料成本等因素，將

aCOONaCOONa

OOCCH3完全轉(zhuǎn)化為'/'oH的最佳方法是（）

A.與稀H2sCh共熱后，加入足量的NaOH溶液

B.與足量的NaOH溶液共熱后，再通入足量CO2

C.與稀H2s共熱后，加入足量的NaHCCh溶液

D.與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量的H2s04溶液

2.在一定條件下，下列物質(zhì)既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）

A.HCHOB.HCOOH

C.HCOONaD.HCOOCH3

3.（2020?長(zhǎng)沙月考）從澳乙烷制取1,2-二溟乙烷，下列制備方案中最好的是（）

A.CH3cH2Br溶%CH3cH20H濃"派'<CH2=CH2-^CH2BrCH2Br

B.CH3CH2Br-^*CH2BrCH2Br

C.CH3cH2Br-^^^*CH2=CH2-^*CH3cH2Br-^~*CH2BrCH2Br

gL

D.CH3CH2Br>CH2=CH2--CH2BrCH2Br

4.漢黃苓素是傳統(tǒng)中草藥黃苓的有效成分之一，對(duì)腫瘤細(xì)胞的殺傷有獨(dú)特倫用。下列有關(guān)漢黃苓素的敘

述正確的是（）

A.漢黃苓素的分子式為Cl6Hl3。5

B.該物質(zhì)遇FeCh溶液顯紫色

C.1mol該物質(zhì)與:臭水反應(yīng)，最多消耗1molBr2

D.與足量Hz發(fā)生加成反應(yīng)后,該分子中官能團(tuán)的種類減少1種

5,據(jù)此反應(yīng)Z^^^HO+NaOH—以下說法不正確的是

()

A.該反應(yīng)為氧化還原反應(yīng)

B.苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲醇屬于還原反應(yīng)

C.苯甲醛轉(zhuǎn)化為苯甲酸屬于氧化反應(yīng)

D.苯甲醇是氯化產(chǎn)物

6.(2019.青島二中期末)法國(guó)、美國(guó)、荷蘭的三位科學(xué)家因研究“分子機(jī)器的設(shè)計(jì)與合成”獲得諾貝爾化

學(xué)獎(jiǎng)。輪烷是一種分子機(jī)器的“輪子”，芳香化合物a、b、c是合成輪烷的三種原料，其結(jié)構(gòu)如下圖所示。

下列說法不正確的是()

(

人zCH01

abc

A.b、c互為同分界構(gòu)體

B.a、c分子中所有碳原子均有可能處于同一平面上

C.a、b、c均能發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、加聚反應(yīng)和酯化反應(yīng)

D.a、b、c均能使酸性高缽酸鉀溶液和澳的四氯化碳溶液褪色

7.(2019?長(zhǎng)春一模)香料E的合成路線如下：

E

OH

已知：一卜。工

(DB的化學(xué)名稱是oD中官能團(tuán)的名稱為。

(2)C和D生成E的反應(yīng)類型為,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)1molB與足量銀氨溶液反應(yīng)生成gAg；A的核磁共振氫譜有組峰。

(4)同時(shí)滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu))。

①遇FcCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

8.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾”的中間體，一種合成G的路線如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氫譜為單峰；B的核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為6：1：1。

②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫；1molD可與1moiNaOH或2molNa反應(yīng)。

回答下列問題：

(DA的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,化學(xué)名稱為o

(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為__________________________________________

(4)由E生成F的反應(yīng)類型為

9.(2019?山東濟(jì)南一模)辣椒的味道主要源自于所含的辣椒素，具有消炎、鎮(zhèn)痛、麻醉和戒毒等功效，特

別是其鎮(zhèn)痛作用與嗎啡相當(dāng)且比嗎啡更持久。辣椒素(F)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

OCH3

CONHCH2OH

yvw

,其合成路線如下:

NaCH(COOCH2CH,h

①NaOH溶液/加熱

②HtSO,溶液

SOCkD[180t

C|OH|BO2-COz

已知：R―OH——*R—Br

R—Br+R,—Na—>R'—R+NaBr

回答下列問題:

(1)辣椒素的分子式為,A所含官能團(tuán)的名稱是,D的最簡(jiǎn)單同系物的

名稱是o

(2)A-B的反應(yīng)類型為,寫出C-D的化學(xué)方程式：

(3)寫出同時(shí)符合下列三個(gè)條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①能使漠的四氯化碳溶液褪色

②能發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)物之一為乙酸

③核磁共振氫譜為三組峰，且峰面積比為3：2：1

(4)4-戊烯酸(CH2=CHCH2cH2coOH)可用作農(nóng)藥、醫(yī)藥中間體。參照以上合成路線，設(shè)計(jì)由

CH2=CHCH2OH為起始原料制備4-戊烯酸的合成路線。

10.(2019?寶雞調(diào)研)聚酯增塑劑廣泛應(yīng)月于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶等。聚酯增塑劑G

及某醫(yī)藥中間體H的一種合成路線如下(部分反應(yīng)條件略去)：

CH,CHCH3催化劑ch

3H--------*CHsCH=CH2忘CHO2

AB

COOH

?催化劑COOH

。④CD

CH(CH2

CHxCHzONa/DMF

O()

已知：Ri—C—OR2+R3—CH2C—ORi

OC)

Ri—C—CHC—ORt

CH3cHzONaJ

+R20H

DMF

(1)A的名稱(系統(tǒng)命名)為.，H的官能團(tuán)是.(填名稱)。

(2)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①是,反應(yīng)④是.

(3)反應(yīng)②發(fā)生的條件是______________

COOH

(4)已知：一SH(航基)的性質(zhì)與一0H相似，則、SH在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)寫出F-H+E的化學(xué)方程式：_______________________________________________

(6)C存在多種同分異構(gòu)體，寫出核磁共振氫譜中只有一組峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

【鹵代燃】題組一1答案C

解析2.氯丁烷分子中含有一個(gè)氯原子，分子式為C4H9cL故A錯(cuò)誤；2-氯丁烷不會(huì)電離出氯離子，不

會(huì)與硝酸銀溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故B錯(cuò)誤；2-氯丁烷在水中溶解度不大，但易溶于乙醇、乙醍、氯

仿等多數(shù)有機(jī)溶劑，故CE確：2-氯丁拄發(fā)生消去反應(yīng)可以4成兩種烯烯，故D錯(cuò)誤。

2答案B

解析X與NaOH的醇溶液發(fā)生反應(yīng)生成Y、Z的過程中有機(jī)物的碳架結(jié)構(gòu)未變：由2?甲基丁烷的結(jié)構(gòu)

C

可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為c—c—C-C,其連接C1原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不

CH3

CHCl

3CH3—C—CH2—CHs

同。從而推知有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3—CH—CH—CH3或C1,則化合物X用NaOH

CH3

CHOH

3CH3—C—CH2—CH3

的水溶液處理可得到CH3—CH—cH—cH3或OH,故選Bo

-FCH2—CH3-

CH3

3答案(1)C8H8H=CH2⑵加成酯化(或取代)(3)

H—CH

CHHCH33

OOC'CH3(4)+NaOH-^

解析由1molA完全燃燒生成8moic02、4mol比0可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式為C8H8,不

,>-CH=CH

飽和度為5,推測(cè)可能有苯環(huán)，由①?知A中必有雙鍵。故A為f2。A與Br2加成得B:

CH2{H—CHa

：H—CH;1

：A+HBr--D,由信息如D為\:F由D水解得到，F(xiàn)為'

BrBrBrOH

HCH3

H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為OOCCFU

4答案H2CVH2+CI2-CH2cleH2cl加成反應(yīng)消去反應(yīng)

解析由1,2-二氯乙烷與氯乙怖的組成差異可推知，1,2-二氯乙烷通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。

+2NaOH?n

5答案⑴O環(huán)己烷(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)⑶\X+2NaBr+2H2O

,可推知A為〈2^。

解析由反應(yīng)①可知，A和CL在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)得

1在NaOH的乙醇溶液、加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)得

在Br?的CC14溶液中發(fā)

生加成反應(yīng)得B:0的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醉溶液、加熱的條件下發(fā)生消

去反應(yīng)。

9

+NaOH+NaCI

6答案⑴o⑵取代反應(yīng)消去反應(yīng)(3)C12/光照

02/Cu（其他合理答案也可）

X/NBSG

乂過氧化物’

解析（1）由流程A及兩種物質(zhì)結(jié)構(gòu)上的變化推知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B屬于鹵代物，在

氮氧化鈉的乙醇溶液中會(huì)發(fā)生消去反應(yīng)，故C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O,由C-D,按取代反應(yīng)定義可知③為取

代反應(yīng)；D中含有/CY、，可以與Bn發(fā)生加成反應(yīng)生成

由E與F的結(jié)構(gòu)比較可知⑤為消

ClNaOHQ2

r

去反應(yīng)。（3）化合物A可由環(huán)戊烷合成，合成路線為=光照UH2O.AVJC^XJ,故反應(yīng)

1的試劑與條件為Ch/光照，反應(yīng)3可用的試劑為02/Cu（或其他合理答案）。

【醇、酚】1、答案B

解析X中有酚界基，Y中有碳碳雙鍵，Z中有酚存是，它們均能使澳水槌世，A項(xiàng)正確：酚界菸的酸性

比碳酸弱，不能與NaHCCh溶液反應(yīng)放NCO2,B項(xiàng)錯(cuò)誤：Y中有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)，有苯環(huán)，

能發(fā)生取代反應(yīng)，C項(xiàng)正確：Y有碳碳雙鍵，能發(fā)生類似聚乙烯的加聚反應(yīng)，X中有酚羥基，能發(fā)生類似

酚醛樹脂的縮聚反應(yīng)，D項(xiàng)正確。

2答案D

解析芥子醉結(jié)構(gòu)中含有氧元素，故不是煌，A項(xiàng)錯(cuò)誤：酚羥基苯環(huán)上鄰對(duì)位沒有可被取代的氫原子，

只有碳碳雙鍵與澳發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；芥子醉中含有酚羥基，能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，C項(xiàng)

錯(cuò)誤；碳碳雙鍵、醇羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)，醇羥基能發(fā)生取代反應(yīng)，笨環(huán)、豉碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)，D

解析依據(jù)分子式C7H8。知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應(yīng)放出H2,且分子結(jié)構(gòu)

中只有一個(gè)氧原子，故A、B中均含有一0H,為醇和酚類。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，又不能

使澳水褪電，故A為B溶于NaOH溶液，且與適量淡水反應(yīng)生成白色沉淀，故B為酚,

結(jié)合其苯環(huán)上一澳代物有兩種，則B為HsC'Y—/一（）H。

()H

CH2OHH3C^2/~

H20與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為

205。乜%、

2Hc-

3?山、2H2。?氏，所以生成等量H2時(shí)分別需三種物質(zhì)

的物質(zhì)的量之比為1：1：1

4.答案C解析發(fā)生消去反應(yīng)的條件：與一OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，

B項(xiàng)不符合。與羥基（一OH）相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)氫原子的醇（即含有

—CHzOH）才能轉(zhuǎn)化為酪。

5答案⑴②③⑵①（3）?

【醛、酮、竣酸、酯】

1答案D解析甲酸和甲酹都含有醛基，直接加入新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液不能檢驗(yàn)是否含有

甲醛，A、B項(xiàng)錯(cuò)誤；若試液先發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的甲酸某酯中仍含醛基，加入新制氫氧化銅懸濁液或

銀氮溶液不能檢臉是否含有甲醛，C項(xiàng)錯(cuò)誤；先加入足量NaOH溶液，甲酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)生成難

揮發(fā)的甲酸鈉，然后蒸儲(chǔ)，可得到甲酹，再用銀氨溶液或新制氫氧化銅濁液檢臉，則D正確。

2答案B解析由①可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，一定含一CHO,甲酸、甲酸甲酯中至少含一種；②加入新制

Cu（OH）2懸濁液，沉淀不溶解，則不含YOOH,一定不含甲酸、乙酸；③與含酚敵的NaOH溶液共熱，

發(fā)現(xiàn)溶液中紅色逐漸變淺至無色，則該物質(zhì)與堿反應(yīng)，則符合上述信息的物質(zhì)一定含甲酸甲酯、可能含

甲醇，一定不含有甲酸、乙酸，故選B。

3答案D解析酚羥基、竣基和羥基都能與鈉反應(yīng)，A項(xiàng)正確；1mol乙醛酸中含有1mol段基，與碳

酸氫鈉溶液反應(yīng)能生成1mol二氧化碳，B項(xiàng)正確；對(duì)衽基扁桃酸含有笨環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，含有在基

和施基，能發(fā)生取代反應(yīng)和縮聚反應(yīng)，C項(xiàng)正確：對(duì)羥基扁桃酸中的酚羥基、段基能與NaOH溶液反應(yīng)，

1mol該物質(zhì)最多可消耗2moiNaOH,D項(xiàng)錯(cuò)誤。

4答案D解析從分子結(jié)構(gòu)可知其分子式為Ci7H18N2O6,A項(xiàng)正確；該有機(jī)物中含有酯基，能夠發(fā)生水

解、取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，B項(xiàng)正確；該有機(jī)物中有飽和碳原子，故所有原子

不可能同時(shí)共面，C項(xiàng)正確；分子中含有酯基、硝基、碳碳雙鍵、亞氮基四種官能團(tuán)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

【煌及煌的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系】

1答案A解析與乙酸乙酯互為同分異構(gòu)體的酯類化合物有甲酸丙酯、甲酸異丙酯和丙酸甲酯，共有

3種，A項(xiàng)正確：反應(yīng)①為取代反應(yīng)，②、③為加成反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤：乙醇、乙酸兩種無色液體都能與酸

性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)，不能鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；乙酸分子中碳氧雙鍵形成一個(gè)平面，共平面原子最多有6

個(gè)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。

2答案C解析從Y和M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，Y生成M的反應(yīng)是取代反應(yīng)，A項(xiàng)正確；Y分子中非端

點(diǎn)碳原子有三個(gè)飽和碳原子（四面體碳原子），故Y分子中所有碳原子不可能在同一平面，B項(xiàng)正確；利用

NaHCCh可以鑒別X和M,但是X和M中均存在碳碳雙鍵，不能用黑水鑒別，C項(xiàng)錯(cuò)誤；X的分子式為

CIOHI602,與乙醇（分子式為C2H6。）發(fā)生能化反應(yīng)生成一分子水和酯，則酯的分子式為Cl2H20。2,D正確。

3答案（1）CH2=C（CH3>22-甲基?1.丙醇（2）按基酯化（或取代）反應(yīng)

CH3cHeH20H

2IrCH3CHCHO

（3）CH3+O2—2I+2H2O

CH3

CH

(4)=CH—CHO

OH

解析A的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測(cè)得為56,核磁共振氫譜顯示只有兩組峰，則分子式為C4H8,結(jié)合

題給信息可知應(yīng)為CH2=C(CH3)2,A發(fā)生已知信息的反應(yīng)生成B,B連續(xù)氧化得到甲，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可

知，B為2-甲基丙醇，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CFhbCHCHzOH,C為2-甲基丙醛,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CHh^CHCHO,

甲為(CH3)2CHCOOH,甲與乙反應(yīng)酯化生成丙(Cl3Hl8。2),則乙為C9Hl2。，丙中有兩個(gè)甲基，則乙中不含

甲基，乙為蘇合香醉的同系物，則乙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H0cH2cH2cH2YZ))由1molD與2moi氫氣

(j/\—CH-CH—CHO

反應(yīng)生成乙，所以D為C9H8。，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有一CHO,故D為o

4答案(1)CH三CCH(CH3)23-甲基-1-丁快

(2)CH2=CHCH(CH3)2+Br2--CH2BrCHBrCH(CH3)2

CH(CH,)2

OHOOoo

IIIII

(3)(CH3)2CHCHCH2OH+HOCCH2cH2coHHoo+2H2O

(4)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))取代反應(yīng)

(5)CH3CH=CHCH=CH2>CH3cH2c三CCH3

解析(1)由“鏈煌A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，其相對(duì)分子質(zhì)量在65?75之間，ImolA完全燃燒消耗

7mol氧氣”及合成路線圖中A能發(fā)生加成反應(yīng)可知A中含碳碳不飽和鍵，設(shè)A的分子式為CxHy(x.y

均為正整數(shù))，則65V12x+yV75,且x+|=7,根據(jù)煌的組成，討論“、y取值，％=5,y=8,故A為

C5H8,因鏈燒A有支鏈且只有一個(gè)官能團(tuán)，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH三CCH(CH3”，其名稱是3-甲基?1?丁

塊。

(2)在特定催化劑作用下，A與等物質(zhì)的量的H?反應(yīng)生成E,則E為CH2=CHCH(CH3)2,由E轉(zhuǎn)化為F

的彳匕學(xué)方程式是CH2=CHCH(CH3)2+Br2-CH2BrCHBrCH(CH3)2。

(3)G與金屬鈉反應(yīng)能放出氣體，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH2CH(OH)CH(CH3)2,G和丁二酸反應(yīng)生成H,結(jié)

CH(CH3)2

Z\

oo

合H的分子式知H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o女人Oo

(4)①的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)或還原反應(yīng)；③的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)。

(5)鏈運(yùn)B是A的同分異構(gòu)體，其催化氯化產(chǎn)物為正戊烷，則B中不含支鏈，且含有一個(gè)碳碳三鍵或兩個(gè)

碳碳雙鍵，根據(jù)乙端和乙塊的結(jié)構(gòu)，并結(jié)合分子中的所有碳原子共平面知，B所有可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH3CH=CHCH=CH2>CH3cH2c三CCH3。

【真題演練】

1答案D

解析呆和氯氣生成C6H6cM的反應(yīng)是加成反應(yīng)，A錯(cuò)誤；乙煒與澳水發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物應(yīng)為

CH2BrCH2Br,B錯(cuò)誤；甲烷與氯氣反應(yīng)生成的是CHsCkCH2cL、CHC*CCk的混合物，C錯(cuò)誤；

8

CH3coi80cH2cH3水解生成CH3coOH令CH3CHjOH,D正確。

2答案D

解析D選項(xiàng)含有的酯基為酚酯，應(yīng)消耗2moiNaOH。

3答案A

解析B對(duì)：Y分子含有碳碳雙鍵，與酎2加成后，連接甲基的碳原子連有4個(gè)不同基團(tuán)，該碳原子為手

性碳原子；D對(duì)：X分子中酚羥基上的氮原子被CH2=C(CH3)CO—取代生成Y,Y中的酯基是取代反應(yīng)

的結(jié)果；A錯(cuò)：X分子中含有苯環(huán)，與笨環(huán)直接相連的原子處于笨環(huán)所在的平面內(nèi)，3個(gè)Br原子和一OH

中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，C-O—H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故