2022版《導與練》高考化學二輪復(fù)習-區(qū)間七-有機化合物

區(qū)間七有機化合物NO.1“品”高考考情——考什么?怎么考?精準備考!有機物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2021·全國甲卷,10)下列敘述正確的是(B)A.甲醇既可發(fā)生取代反應(yīng)也可發(fā)生加成反應(yīng)B.用飽和碳酸氫鈉溶液可以鑒別乙酸和乙醇C.烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數(shù)的多少D.戊二烯與環(huán)戊烷互為同分異構(gòu)體2.(2020·全國Ⅰ卷,8)紫花前胡醇()可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關(guān)該化合物,下列敘述錯誤的是(B)A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發(fā)生水解反應(yīng)D.能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成雙鍵3.(2018·全國Ⅰ卷,8)下列說法錯誤的是(A)A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B.酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖4.(2018·全國Ⅱ卷,9)實驗室中用如圖所示的裝置進行甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)的實驗。光照下反應(yīng)一段時間后,下列裝置示意圖中能正確反映實驗現(xiàn)象的是(D)5.(2017·全國Ⅱ卷,10)下列由實驗得出的結(jié)論正確的是(A)實驗結(jié)論A將乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最終變?yōu)闊o色透明生成的1,2-二溴乙烷無色、可溶于四氯化碳B乙醇和水都可與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生可燃性氣體乙醇分子中的氫與水分子中的氫具有相同的活性C用乙酸浸泡水壺中的水垢,可將其清除乙酸的酸性小于碳酸的酸性D甲烷與氯氣在光照下反應(yīng)后的混合氣體能使?jié)駶櫟氖镌嚰堊兗t生成的氯甲烷具有酸性6.(2021·湖南卷,4)己二酸是一種重要的化工原料,科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上,提出了一條“綠色”合成路線:下列說法正確的是(C)A.苯與溴水混合,充分振蕩后靜置,下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面有機反應(yīng)類型的判斷1.(2021·全國乙卷,10)一種活性物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為,下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(C)A.能發(fā)生取代反應(yīng),不能發(fā)生加成反應(yīng)B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.與互為同分異構(gòu)體D.1mol該物質(zhì)與碳酸鈉反應(yīng)得44gCO22.(2020·全國Ⅲ卷,8)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結(jié)構(gòu)式如圖:下列關(guān)于金絲桃苷的敘述,錯誤的是(D)A.可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)D.不能與金屬鈉反應(yīng)3.(2018·全國Ⅲ卷,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關(guān)苯乙烯的說法錯誤的是(C)A.與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應(yīng)B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應(yīng)可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯4.(2017·全國Ⅲ卷,8)下列說法正確的是(A)A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體C.環(huán)己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D.水可以用來分離溴苯和苯的混合物5.(2021·廣東卷,5)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,關(guān)于該化合物說法不正確的是(A)A.屬于烷烴 B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng) D.具有一定的揮發(fā)性同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.(2020·全國Ⅱ卷,10)吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療硅肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是(D)+MPyEPyVPyA.MPy只有兩種芳香同分異構(gòu)體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應(yīng)②的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)2.(2019·全國Ⅱ卷,13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構(gòu))(C)A.8種 B.10種 C.12種 D.14種3.(2018·全國Ⅰ卷,11)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是(C)A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH24.(2016·全國Ⅰ卷,9)下列關(guān)于有機化合物的說法正確的是(B)A.2-甲基丁烷也稱為異丁烷B.由乙烯生成乙醇屬于加成反應(yīng)C.C4H9Cl有3種同分異構(gòu)體D.油脂和蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物5.(2016·全國Ⅱ卷,10)分子式為C4H8Cl2的有機物共有(不含立體異構(gòu))(C)A.7種 B.8種 C.9種 D.10種有機物分子的共面問題1.(2019·全國Ⅰ卷,8)關(guān)于化合物2-苯基丙烯(),下列說法正確的是(B)A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發(fā)生加成聚合反應(yīng)C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯2.(2019·全國Ⅲ卷,8)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(D)A.甲苯 B.乙烷 C.丙炔 D.1,3-丁二烯3.(2017·全國Ⅰ卷,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均為C6H6,下列說法正確的是(D)A.b的同分異構(gòu)體只有d和p兩種B.b、d、p的二氯代物均只有三種C.b、d、p均可與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)D.b、d、p中只有b的所有原子處于同一平面4.(2021·河北卷,8)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體,結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物,下列說法正確的是(B)A.是苯的同系物B.分子中最多8個碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個碳碳雙鍵1.此類型題目屬于必考題型。有些年份甚至會考兩道題,甚至在阿伏加德羅常數(shù)類型題目中某些選項以及某些實驗題也會考查到有機知識。2.此類題考查重點是有機物的性質(zhì)結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)問題、原子共線共面問題?？疾殡y點及熱點有兩個:一是原子共線、共面問題;二是同分異構(gòu)問題。3.根據(jù)2021年全國甲、乙卷有機試題來看,出的有機試題比較簡單,綜合性也不強。根據(jù)以往的命題來看,這應(yīng)該是由Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ卷合并為甲、乙卷的一種暫時情況。預(yù)測2022年有機一定會進行考查,應(yīng)該是有機物性質(zhì)、結(jié)構(gòu)、同分異構(gòu)、共面甚至雜化融為一體的一種形式。NO.2“講”必備知識——考什么,講什么,實現(xiàn)精講!有機物組成、結(jié)構(gòu)1.C、H、O、N、X(X=F、Cl、Br、I)等常見原子成鍵特點(1)碳原子成鍵特點C最外層4個電子,差4個達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以C形成4個共價鍵;具體類型有①四個單鍵:(烷烴與環(huán)烷烴均為此結(jié)構(gòu)),②兩個單鍵+一個雙鍵:(烯烴為此種結(jié)構(gòu)),③一個單鍵+一個三鍵:(炔烴為這種結(jié)構(gòu)),④兩個雙鍵:C(CO2為此結(jié)構(gòu)、有機物中這種結(jié)構(gòu)一般不穩(wěn)定),⑤三個單鍵+16大π鍵:(芳香烴及其衍生物為此結(jié)構(gòu))。(2)氫原子及鹵素原子(X)成鍵特點:H差1個電子達2電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),X是第ⅦA族,差1個電子達8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以H、X一般只能形成單鍵,也就是—H和—X,所以H、X只能處在分子的“端位”一般不能成環(huán)。(3)O原子成鍵特點:O是第ⅥA族,最外層6個電子,差2個電子達8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以一般可以形成2個共價鍵,也就是O或—O—。(4)N原子成鍵特點N是第ⅤA族,最外層5個電子,差3個電子達8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu),所以N一般可以形成3個共價鍵,也就是①一個三鍵:≡N(N2或氰基就是此結(jié)構(gòu)),②一個單鍵+一個雙鍵:—N(嘧啶、嘌呤含有此結(jié)構(gòu)),③三個單鍵:(氨氣、氨基有此結(jié)構(gòu)),注意銨根結(jié)構(gòu)較特殊:[]+存在一個“配位鍵”所以形成4個共價鍵。(5)C、N、O均可成環(huán),也可以成鏈,但H、X不能成環(huán)。2.有機物原子共線、共面問題(1)數(shù)學背景知識①某條直線與某個平面有兩個公共點,則該直線屬于該平面。②兩個平面若存在三個不共線的公共點,則兩個平面是同一個平面。③若兩個平面具有兩個公共點(或三個共線的公共點),則兩平面相交或是同一個平面。(2)化學背景知識①結(jié)構(gòu)屬于四面體構(gòu)型(若四個成鍵原子相同一般為正四面體,不同則為變形四面體),一旦出現(xiàn)此種結(jié)構(gòu)則所有原子不可能共線,也不可能共面。②凡是雙鍵(或)部位一定屬于平面構(gòu)型。③凡是三鍵(—C≡C—或—C≡N)部位一定屬于直線構(gòu)型。④凡是苯環(huán)()部位所有原子一定共平面;另外苯環(huán)“對位”的2個C和2個H一定共直線。⑤鏈狀化合物中所有碳原子一定不共線,因為鍵角為109.5°,所以排列是鋸齒狀的。(3)解題技巧一要注意:是什么原子(C還是H或O等)共線或共面;是可能還是一定;是最多還是最少。二要注意:單鍵可以旋轉(zhuǎn)(繞鍵軸旋轉(zhuǎn)),這個就像方向盤,比如CH4的結(jié)構(gòu),注意環(huán)狀結(jié)構(gòu)的單鍵旋轉(zhuǎn)不會造成構(gòu)型改變。三要注意:分析共線、共面問題時要找到上述共線、共面的典型結(jié)構(gòu),并整理成與真實結(jié)構(gòu)一樣的形式。比如結(jié)構(gòu)要整理成正四面體形“”(注意為了看出四面體立體結(jié)構(gòu),所以加了虛線輪廓);雙鍵整理成,;三鍵整理成—C≡C—或—C≡N;苯環(huán)共線部分(對位)整理成。例如,整理成,在此結(jié)構(gòu)中包括兩個平面結(jié)構(gòu),一個四面體結(jié)構(gòu)和一個共線結(jié)構(gòu)。如圖:同分異構(gòu)體數(shù)目判斷1.基本思路(1)首先觀察C、H數(shù)量關(guān)系大致判斷結(jié)構(gòu)有無雙鍵、三鍵、環(huán)狀結(jié)構(gòu)或苯環(huán)。(2)分鏈狀結(jié)構(gòu)和環(huán)狀結(jié)構(gòu)分別考慮異構(gòu)①鏈狀:先分析碳鏈異構(gòu),再分析官能團位置異構(gòu),最后分析官能團種類異構(gòu)。②環(huán)狀:先分析3元環(huán),再分析4元環(huán)……一般最多6元環(huán)。把其他原子連到環(huán)上。③苯環(huán)結(jié)構(gòu):要一個側(cè)鏈,兩個側(cè)鏈,三個側(cè)鏈分別考慮;兩個側(cè)鏈要考慮鄰、間、對異構(gòu);三個側(cè)鏈要運用先定后動法來考慮。(3)要注意結(jié)構(gòu)簡式盡量整理成對稱結(jié)構(gòu),要注意等效H和等效C取代不會產(chǎn)生同分異構(gòu),要注意H一般不會造成異構(gòu),可以先把H刪除只分析C骨架構(gòu)造,最后根據(jù)C的4鍵結(jié)構(gòu)補H(規(guī)律:鍵不夠H來湊)。(4)等效氫:同一個C上的H或處于對稱位置的不同C上的H稱為等效氫,注意分析等效H時,單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵不可以旋轉(zhuǎn),要運用空間想象能力去分析,不能在平面上考慮問題。2.取代法和插入法的運用(1)形如—X、—OH、—CHO、—COOH、—NH2、—NO2等結(jié)構(gòu)運用取代法。例如:分析C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體,首先拿出一個醛基—CHO。那么剩余C4結(jié)構(gòu)有兩種碳鏈異構(gòu):醛基取代左側(cè)碳鏈1、2號位的H得到兩種異構(gòu)(1、4,2、3對稱,屬于等效取代)醛基取代右側(cè)碳鏈1、3號位的H得到兩種異構(gòu)(1、2、4對稱,屬于等效取代)寫出具體的結(jié)構(gòu)簡式(完整的,不能只寫碳架結(jié)構(gòu))。(2)形如、—C≡C—、、、等結(jié)構(gòu)運用插入法,前四者插入部分為、≡、、—O—,均為對稱結(jié)構(gòu),最后一個酯基插入部分為(注意此基團左右不對稱,所以有正插、反插兩種形式,當插入位置是左右對稱的話只有一種插入形式),另外酯基還要進行取代法分析,把C那一端連接H后,即變?yōu)榧姿狨セ?HCOO—)這種結(jié)構(gòu),用O另一端的半鍵去取代不同H。例如:分析C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體,首先碳鏈異構(gòu)是雙鍵()插入左側(cè)碳鏈1、2號間與2、3號間(1、2號與3、4號等效)得到2種異構(gòu)體;然后插入右側(cè)碳鏈1、3號間(2、3號,4、3號與1、3號等效)又得到1種同分異構(gòu)體。所以共3種異構(gòu)體:再例如:C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體,首先取出1個酯基,剩余C4結(jié)構(gòu),其碳鏈有2種結(jié)構(gòu):再把酯基()插入左側(cè)碳鏈1、2號間(正、反各1種);插入2、3號間只有1種(3、4號與1、2號等效);再把酯基插入右側(cè)碳鏈1、3號間(正、反各1種)(2、3號、4、3號與1、3號等效);最后考慮取代法,把甲酸酯基(HCOO—)連在左側(cè)碳鏈1號、2號各得1種異構(gòu)體(1、4等效,2、3等效),再連在右側(cè)碳鏈1號、3號又得2種異構(gòu)體(1、2、4等效)?？偣?種異構(gòu)體。3.替代法的運用對于多元取代物(三種以上)同分異構(gòu)體種類分析一般用“替代法”。例如:苯環(huán)上有“6個取代位置(即6個H)”,那么一取代物種類=五取代物種類,二取代物種類=四取代物種類,所以分析五取代物或四取代物時可以分析其一取代物種類或二取代物種類來達到化繁為簡的目的。有機物的性質(zhì)1.有機物的物理性質(zhì)(1)常見親水基:羥基、醛基、羧基、氨基;常見憎水基:烴基、鹵素原子、硝基、酯基等。凡是含有親水基且憎水基相對質(zhì)量較小(比如甲基、乙基等)的有機物一般都易溶于水。(2)通常烴類、酯類、一元脂肪醇類、常見醛類密度小于水;硝基苯、四氯化碳、溴苯、苯酚、乙酸等密度大于水。(3)C4以下的烴通常條件下為氣體(新戊烷為氣體),隨著分子中碳原子數(shù)目的增多,各類有機物的同系物熔點、沸點逐漸升高。同分異構(gòu)體的支鏈越多,熔點、沸點越低。2.有機物的化學性質(zhì)(1)能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)的有機物:含碳碳雙鍵、碳碳三鍵的有機物,一級醇、二級醇,苯環(huán)側(cè)鏈α碳連接H原子的有機物,醛基化合物,酚類。(2)能與溴反應(yīng)的有機物:烴類與溴蒸氣光照取代,苯及其同系物與液溴在鐵粉催化下可以取代苯環(huán)上的氫原子,酚羥基鄰、對位碳原子上的氫原子與濃溴水發(fā)生取代,碳碳雙鍵和碳碳三鍵與溴(溴水或溴的四氯化碳均可)發(fā)生加成反應(yīng),溴水可以把醛基氧化為羧基。(3)有機氧化反應(yīng)①劇烈氧化:即與O2發(fā)生燃燒,除了多數(shù)鹵代烴之外,大多數(shù)有機物均能燃燒;②催化氧化:一級醇催化氧化為醛,二級醇催化氧化為酮,三級醇不能催化氧化,醛催化氧化為羧酸;③弱氧化劑氧化:含有醛基的物質(zhì)一般能被新制氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液氧化為羧基;④強氧化劑氧化:酸性高錳酸鉀或重鉻酸鉀氧化(上面已總結(jié))。(4)能與氫氧化鈉反應(yīng)的有機物含有的官能團:酯基,羧基,酚羥基,鹵素原子(普通酯基、羧基、酚羥基、鹵素原子一般與NaOH按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng),特殊的酚酯及連在苯環(huán)上的鹵素原子與NaOH按1∶2反應(yīng))。(5)能與Na2CO3反應(yīng)的有機物含有的官能團:羧基(生成二氧化碳,羧基不足產(chǎn)生NaHCO3)、酚羥基(僅能生成NaHCO3)。(6)能與NaHCO3反應(yīng)的有機物含有的官能團:僅羧基(產(chǎn)生二氧化碳)。(7)能與Na反應(yīng)的有機物含有的官能團:醇羥基、酚羥基、羧基均可(產(chǎn)生H2)。(8)能與H2反應(yīng)的有機物含有的官能團:碳碳雙鍵(1∶1加H2)、碳碳三鍵(1∶2加H2)、苯環(huán)(1∶3加H2)、醛基(1∶1加H2生成一級醇)、酮羰基(1∶1加H2生成二級醇)[注意:酯基和羧基中碳氧雙鍵一般不能與氫氣加成]。(9)有機反應(yīng)類型①取代反應(yīng):幾乎所有有機物均能發(fā)生取代反應(yīng);②加成反應(yīng):烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛基、酮羰基可以發(fā)生加成反應(yīng);③消去反應(yīng):鹵代烴和醇類可以發(fā)生消去反應(yīng)(必須有β-H);④聚合反應(yīng):含有雙官能團(且可反應(yīng))的有機物一般發(fā)生“縮聚反應(yīng)”,含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的有機物(某些羰基也可以)可以發(fā)生“加聚反應(yīng)”,共軛二烯烴還可以發(fā)生1,2-加聚和1,4-加聚。NO.3“練”關(guān)鍵能力——考什么,練什么,實現(xiàn)精練!有機物的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.(2021·浙江杭州模擬)巴比妥為較早應(yīng)用的長效類催眠藥,有鎮(zhèn)靜、催眠、抗驚厥、麻醉等不同程度的中樞抑制作用,其優(yōu)點是作用緩慢,維持時間長。其結(jié)構(gòu)如圖所示,下列有關(guān)巴比妥的說法正確的是(B)A.巴比妥是一種人工合成的多肽B.巴比妥能夠發(fā)生水解,且無論酸、堿性條件下水解均有可能生成氣體C.巴比妥含有兩種官能團D.1mol巴比妥與足量NaOH溶液反應(yīng),可消耗2molNaOH多肽是氨基酸經(jīng)脫水縮合得到的,巴比妥中雖然有肽鍵,但并不是氨基酸脫水縮合得到,因此不屬于多肽,A錯誤;巴比妥水解時,分子中是四個碳氮鍵都斷裂,在酸性條件下水解得到CO2,在堿性條件下水解得到NH3,B正確;巴比妥只含有酰胺基一種官能團,C錯誤;巴比妥分子中有四個碳氮鍵,水解時每斷裂1個碳氮鍵需消耗1個NaOH,則1mol巴比妥與足量NaOH溶液反應(yīng),可消耗4molNaOH,D錯誤。2.(2021·江西南昌三模)抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應(yīng)制得。下列關(guān)于化合物X、Y、Z說法不正確的是(A)A.1mol化合物Z最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)B.1mol化合物Y消耗1molNaOHC.化合物Z中的含氧官能團有酯基、酰胺基、羥基D.化合物X的分子式為C9H8O3該物質(zhì)中酚羥基的鄰位有兩個空位,可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng),可以消耗2molBr2,碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成,消耗1molBr2,所以1mol化合物Z最多能與含3molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng),A錯誤;Y中只有酯基可以和NaOH反應(yīng),所以1mol化合物Y消耗1molNaOH,B正確;根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡式可知其含氧官能團有(酚)羥基、酰胺基、酯基,C正確;X中含有9個C原子、3個O原子,8個氫原子,分子式為C9H8O3,D正確。有機反應(yīng)類型的判斷1.(2021·四川成都檢測)有機物N具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痛等生物活性。N可由M合成:下列相關(guān)說法正確的是(B)A.M中所有碳原子可能共面B.N可以與鈉反應(yīng)生成H2C.M生成N的反應(yīng)為取代反應(yīng)D.M、N的一氯代物數(shù)目相同M分子中與2個甲基相連的碳原子為飽和碳原子,與該飽和碳原子相連的4個碳原子形成四面體形結(jié)構(gòu),則所有C原子不可能共平面,A錯誤;N分子中有羥基,可以與活潑金屬Na反應(yīng)生成H2,B正確;M生成N的過程中,M的一個羰基變?yōu)榱u基,屬于加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)),C錯誤;M、N中分別有6種和8種不同化學環(huán)境的H,一氯代物分別有6種和8種,二者的一氯代物數(shù)目不同,D錯誤。2.(2021·陜西寶雞模擬)一定條件下,有機化合物Y可發(fā)生如下的重排反應(yīng)。下列說法不正確的是(C)A.X、Y、Z互為同分異構(gòu)體B.X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變屬于化學變化C.相同條件下,1mol的X、Y、Z分別完全燃燒時耗氧量不同D.通過調(diào)控溫度可以得到不同的目標產(chǎn)物有機物X、Y、Z的分子式均為C9H10O2,結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A正確;有機物X、Y、Z是三種不同物質(zhì),則X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變屬于化學變化,B正確;有機物X、Y、Z的分子式均為C9H10O2,則相同條件下,1mol的X、Y、Z分別完全燃燒時耗氧量相同,C錯誤;由題給轉(zhuǎn)化關(guān)系可知,X、Y、Z三者之間的轉(zhuǎn)變條件均為氯化鋁作催化劑,但反應(yīng)溫度不同,則通過調(diào)控溫度可以得到不同的目標產(chǎn)物,D正確。同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷1.(2021·黑龍江哈爾濱模擬)組成和結(jié)構(gòu)可用表示的有機物共有(不考慮立體結(jié)構(gòu))(B)A.3種 B.10種 C.15種 D.30種C3H7—有—CH2—CH2—CH3、2種結(jié)構(gòu),—C3H6Cl有、共5種結(jié)構(gòu),則有2×5=10(種),故選B。2.(2021·江西南昌二模)有機物M是鋰離子電池中一種重要的有機物,結(jié)構(gòu)如圖所示,下列說法不正確的是(B)A.有機物M的分子式C10H10O4B.在一定條件下,1molM最多能消耗3molNaOHC.與M互為同分異構(gòu)體,苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且含有兩個羧基的結(jié)構(gòu)有3種(不考慮立體異構(gòu))D.有機物M能發(fā)生加成、取代、氧化、還原、消去反應(yīng)根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式:可知,有機物M的分子式為C10H10O4,A正確;醇羥基不與NaOH反應(yīng),酯基能與NaOH反應(yīng),在一定條件下,1molM最多能消耗2molNaOH,B不正確;與M互為同分異構(gòu)體,苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈且含有兩個羧基的結(jié)構(gòu)有3種(不考慮立體異構(gòu))、、,C正確;有機物M有苯環(huán)能發(fā)生加成、取代、還原反應(yīng),有羥基能發(fā)生氧化、消去反應(yīng),D正確。有機物分子的共面問題1.(2021·天津耀華中學二模)魯米諾因能快速鑒定衣物等表面是否存在血跡而被稱為“血跡檢測小王子”,其一種合成路線如圖所示。下列說法正確的是(C)A.魯米諾的分子式為C8H6N3O2B.魯米諾中最多16個原子位于同一平面C.甲可以與Na2CO3溶液反應(yīng)生成CO2D.反應(yīng)(1)是取代反應(yīng),反應(yīng)(2)是氧化反應(yīng)由魯米諾的結(jié)構(gòu)可知,魯米諾的分子式為C8H7N3O2,A錯誤;苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu),與苯環(huán)直接相連的原子在同一平面上,羰基為平面結(jié)構(gòu),單鍵可以旋轉(zhuǎn),可以使2個平面重合,可以使氨基中1個氫原子處于平面內(nèi),魯米諾中最少12個原子位于同一平面,最多17個原子位于同一平面,B錯誤;甲含有羧基,能和碳酸鈉溶液反應(yīng)生成二氧化碳,C正確;反應(yīng)(1)是甲脫去羥基,N2H4脫去氫,生成乙與2個水分子,屬于取代反應(yīng),而反應(yīng)(2)是乙中硝基轉(zhuǎn)化為氨基生成魯米諾,組成上去氧加氫,屬于還原反應(yīng),D錯誤。2.(2021·山西太原二模)化合物Z是合成某種抗結(jié)核候選藥物的重要中間體,可由X、Y制得。下列關(guān)于化合物X、Y、Z的說法正確的是(D)A.Z的分子式為C11H9O4ClB.Y分子中的碳原子一定處于同平面C.X的同分異構(gòu)體且與X含有相同官能團的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)共5種(同一個碳上連兩個羥基不穩(wěn)定)D.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)由Z的結(jié)構(gòu)簡式可知,Z的分子式為C11H13O4Cl,A錯誤;Y分子中與氧原子相連的甲基上的碳原子之間的鍵為單鍵,可以旋轉(zhuǎn),不一定與苯環(huán)處于同平面,B錯誤;X的同分異構(gòu)體且與X含有相同官能團的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)(同一個碳上連兩個羥基不穩(wěn)定),有ClCH(OH)CH(OH)CH3、CH2(OH)CCl(OH)CH3、ClCH(OH)CH2CH2OH、HOCH2CHClCH2OH,共4種,C錯誤;Z分子中與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上有氫原子,則在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng),D正確。[思維建模]有機類型選擇題一般變化多端。有純粹考查同分異構(gòu)類型的題目,也有結(jié)合實驗進行考查的題目,更多的是性質(zhì)+同分異構(gòu)+共面問題合并考查。解題過程注意兩點:一是官能團,通過官能團可以了解有機物的基本性質(zhì);二是有機物的結(jié)構(gòu),通過有機物的碳骨架結(jié)構(gòu)特點分析其同分異構(gòu)體數(shù)目及原子共線或共面問題。NO.4“測”限時檢測——測速度,測準度,查漏補缺!1.(2021·吉林長春模擬)丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑,結(jié)構(gòu)簡式如下圖所示。下列說法中,不正確的是(D)A.丁子香酚的分子式為C10H12O2B.丁子香酚分子中含有3種官能團C.1mol丁子香酚與足量氫氣加成時,最多能消耗4molH2D.丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,可證明其分子中含有碳碳雙鍵由丁子香酚的結(jié)構(gòu)簡式可得其分子式為C10H12O2,A正確;丁子香酚分子中含有羥基、醚鍵和碳碳雙鍵三種官能團,B正確;丁子香酚中的苯環(huán)及碳碳雙鍵可以和氫氣發(fā)生加成反應(yīng),1mol丁子香酚與足量氫氣加成時,最多能消耗4molH2,C正確;因酚羥基、碳碳雙鍵、三鍵等都可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色,又因與苯環(huán)相連的烴基第一個碳原子上含有氫原子,也可被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色,所以丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色,不能證明其分子中含有碳碳雙鍵,D錯誤。2.(2021·湖南衡陽二模)下列關(guān)于芳綸纖維(聚對苯二甲酰對苯二胺)的說法正確的是(B)A.聚對苯二甲酰對苯二胺可用表示B.聚對苯二甲酰對苯二胺可發(fā)生水解反應(yīng)C.聚對苯二甲酰對苯二胺中存在酯基和氫鍵D.一定條件下,1mol對苯二甲酸最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)由題給結(jié)構(gòu)可知,聚對苯二甲酰對苯二胺的結(jié)構(gòu)簡式為,A錯誤;聚對苯二甲酰對苯二胺分子中含有肽鍵,一定條件下肽鍵可發(fā)生水解反應(yīng),B正確;由題給結(jié)構(gòu)可知,聚對苯二甲酰對苯二胺中存在有肽鍵和氫鍵,C錯誤;一定條件下,對苯二甲酸中苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol對苯二甲酸最多可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤。3.(2021·北京高三二模)BAS是一種可定向運動的“分子機器”,其合成路線如下:下列說法正確的是(D)A.1mol最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)B.既有酸性又有堿性C.中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為D.①為加成反應(yīng),②為消去反應(yīng)1mol可以與4mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),其中1mol苯環(huán)可與3mol氫氣加成,1mol醛基可與1mol氫氣加成,共4mol,A錯誤;與苯環(huán)相連的氨基顯堿性,不顯酸性,B錯誤;①反應(yīng)為加成反應(yīng),羥基應(yīng)該連在C原子上而不是N原子上,C錯誤;①反應(yīng)斷開了CO,為加成反應(yīng),②反應(yīng)消去了一個羥基和一個氫原子生成碳氮雙鍵,為消去反應(yīng),D正確。4.(2021·黑龍江哈爾濱二模)合成囧烷的路線局部如圖:下列說法錯誤的是(A)A.Y與乙烯互為同系物B.Y的分子式為C10H14C.囧烷的一氯代物共有6種D.X能發(fā)生氧化、加成和消去反應(yīng)Y分子中含有一個碳碳雙鍵和三個環(huán),不屬于烯烴,與乙烯不可能互為同系物,A錯誤;根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知,Y中含有10個C和14個H,Y的分子式為C10H14,B正確;囧烷左右對稱,分子中有6種不同化學環(huán)境的H,其一氯代物共有6種,C正確;X含有醛基和羥基,羥基能發(fā)生氧化反應(yīng)且羥基鄰位上的碳上有氫原子,能發(fā)生消去反應(yīng),醛基能發(fā)生加成反應(yīng),D正確。5.(2021·黑龍江哈爾濱一模)中美元首在G20峰會決定攜手采取積極行動管制芬太尼。芬太尼為一種麻醉、鎮(zhèn)痛藥物,超劑量使用該藥物會導致嚴重后果,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(C)A.芬太尼的官能團之一為碳碳雙鍵B.芬太尼分子中所有的碳原子可能共平面C.芬太尼的一氯取代物有13種D.芬太尼的分子式為C22H22N2O由芬太尼的結(jié)構(gòu)簡式可知,該有機物不含碳碳雙鍵,A錯誤;該結(jié)構(gòu)中含有多個飽和碳原子,所有的碳原子不可能共平面,B錯誤;該有機物分子中含有13種不同類型的H原子,則其一氯代物有13種,C正確;由該有機物的結(jié)構(gòu)簡式可知,其分子式是C22H28N2O,D錯誤。6.(2021·陜西寶雞二模)下面為兩種簡單碳螺環(huán)化合物,相關(guān)的說法正確的是(A)A.高效手性螺環(huán)催化劑中所有碳原子不可能處于同一平面B.螺[3,3]庚烷的二氯代物有4種C.螺[3,4]辛烷化學式為C7H14D.的名稱為螺[5,4]壬烷根據(jù)碳原子形成的4個單鍵判斷,碳原子都采用sp3雜化,故不可能在同一平面,A正確;根據(jù)等效氫法,利用同一碳原子的二氯代物有2種,不同碳原子的二氯代物有6種,共有8種,B不正確;根據(jù)鍵線式的表示方法,拐點和端點表示碳原子,氫原子和碳氫鍵省略,根據(jù)碳原子成4鍵的特點判斷,螺[3,4]辛烷化學式為C8H14,C不正確;根據(jù)螺[3,4]辛烷的命名類比,判斷名稱為螺[4,5]癸烷,D不正確。7.(2021·江西九江一模)某藥物合成的部分路線如圖所示,下列說法不正確的是(D)甲丙丁A.甲分子中所有原子可能在同一平面B.乙的同分異構(gòu)體有8種(含乙且不考慮立體異構(gòu))C.丙的分子式為C11H15ND.反應(yīng)①②均為取代反應(yīng)由于醛基和苯環(huán)均是平面形結(jié)構(gòu),則甲分子中所有的原子可能在同一個平面上,A正確;乙的同分異構(gòu)體可分別含有1個C—N鍵,含有丁基,有4種同分異構(gòu)體,含有2個C—N鍵時,可分別為甲基、丙基或兩個乙基,有3種同分異構(gòu)體,如含有3個C—N鍵,則有1種,含乙,共8種,B正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知丙的分子式為C11H15N,C正確;反應(yīng)②“NC”鍵生成“C—N”鍵,為加成反應(yīng),D不正確。8.(2021·安徽合肥模擬)環(huán)氧樹脂廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域,以下是一種新型環(huán)氧樹脂前體(丁)的合成路線,下列有關(guān)說法正確的是(C)CH2CHCH3CH2CHCH2ClC3H6OCl2甲乙丙丁A.乙按系統(tǒng)命名法的名稱為1氯丙烯B.丙的結(jié)構(gòu)簡式一定為HOCH2CHClCH2ClC.甲和乙均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色D.丁的一溴代物的同分異構(gòu)體有2種(不考慮立體異構(gòu))含有雙鍵的物質(zhì),命名時從靠近官能團的碳原子開始編號,所以乙按系統(tǒng)命名法的名稱為3氯丙烯,A錯誤;丙存在同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)簡式可能為HOCH2CHClCH2Cl和ClCH2CH(OH)CH2Cl,B錯誤;甲和乙均含有碳碳雙鍵,均能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色,C正確;丁有3種等效氫,一溴代物的同分異構(gòu)體有3種(不考慮立體異構(gòu)),D錯誤。9.(2021·陜西咸陽三模)某藥物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:下列有關(guān)此藥物的敘述正確的是(C)A.屬于芳香烴,分子式為C27H21Cl2N4B.能發(fā)生取代、氧化、縮聚反應(yīng)C.該物質(zhì)存在含5個苯環(huán)的同分異構(gòu)體D.1mol此藥物最多能與11molH2發(fā)生加成反應(yīng)由結(jié)構(gòu)簡式可知,該藥物分子中含有氮原子和氯原子,屬于烴的衍生物,不屬于芳香烴,A錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,該藥物分子中含有氮原子、亞氨基和氯原子,能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng),但不能發(fā)生縮聚反應(yīng),B錯誤;由結(jié)構(gòu)簡式可知,該藥物分子的不飽和度為18,可以形成含有5個苯環(huán)的稠環(huán)化合物,C正確;由結(jié)構(gòu)簡式可知,該藥物分子中的苯環(huán)、碳碳雙鍵和碳氮雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該藥物最多能與13mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤。10.(2021·河南鄭州模擬)貝里斯希爾曼反應(yīng)條件溫和,其過程具有原子經(jīng)濟性,示例如下:下列說法錯誤的是(C)A.該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)B.Ⅰ的一氯取代物有4種C.Ⅱ中所有碳原子共平面D.Ⅲ能使酸性K2Cr2O7溶液變色Ⅰ中羰基碳氧雙鍵打開,Ⅱ中碳碳雙鍵上鄰近碳氧雙鍵的碳加成到Ⅰ的碳氧雙鍵的碳上,其上的氫加成到Ⅰ的氧上,故為加成反應(yīng),A正確;Ⅰ中苯環(huán)上取代基的鄰、間、對位有三種氫原子,在碳氧雙鍵相鄰的甲基上有一種氫原子,故Ⅰ的一氯代物有4種,B正確;分析Ⅱ的結(jié)構(gòu),可知1、2、3、4、5號碳原子共面,而6號碳原子與1、5號碳原子以單鍵相連,則不一定在該平