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文檔簡介

第1課時碳原子的成鍵方式(基礎(chǔ)課)第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴第2節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)素養(yǎng)目標(biāo)1.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,能以此認識到有機化合物種類繁多的原因。2.了解單鍵、雙鍵、三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物性質(zhì)的重要影響。3.掌握有機化合物分子結(jié)構(gòu)的表示方法,熟知幾種典型分子結(jié)構(gòu)。舊知回顧(1)鍵線式

表示的分子式為C6H14;名稱是2-甲基戊烷;(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的結(jié)構(gòu)簡式:

。一、碳原子的成鍵特點1.碳原子的結(jié)構(gòu)特點及成鍵方式必備知識自主預(yù)習(xí)四四雙鍵三鍵碳環(huán)2.兩類碳原子(1)飽和碳原子:與四個原子形成共價鍵(單鍵)的碳原子。(2)不飽和碳原子:成鍵原子數(shù)目小于四的碳原子。3.單鍵、雙鍵和三鍵

碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵結(jié)構(gòu)-C≡C-

碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵成鍵條件一個碳原子與周圍__個原子成鍵;碳碳之間共用__對電子一個碳原子與周圍__個原子成鍵;碳碳之間共用__對電子一個碳原子與周圍__個原子成鍵;碳碳之間共用__對電子成鍵特點σ鍵1個σ鍵、1個π鍵1個σ鍵、2個π鍵四一三兩兩三

碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵鍵角_________約__________空間結(jié)構(gòu)碳原子與其他四個原子形成______結(jié)構(gòu)雙鍵碳原子及與之相連的原子處于________上三鍵碳原子及與之相連的原子處于________上109°28′120°180°四面體同一平面同一直線判一判

(正確的打“√”,錯誤的打“×”)(1)烯烴和炔烴分子中不含有飽和碳原子。

(

)(2)乙烯分子中σ鍵的鍵能大于π鍵的鍵能。

(

)(3)丙炔分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為1∶2。

(

)×√×二、極性鍵和非極性鍵1.極性鍵:____元素的兩個原子成鍵時,它們吸引共用電子的能力不同,共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方,所形成的共價鍵是極性共價鍵,簡稱極性鍵。2.非極性鍵:____元素的兩個原子成鍵時,它們吸引共用電子的能力相同,所形成的共價鍵是非極性共價鍵,簡稱非極性鍵。不同同種3.有機化合物分子中常見共價鍵的類型鍵型極性鍵非極性鍵單鍵H3C-H

H3C-OHH3C-Cl

H3C-BrH3C-CH3雙鍵H2C==CH2三鍵CH3-C≡NHC≡CH4.鍵的極性與有機化合物分子反應(yīng)活性的關(guān)系鍵的極性越強,越容易____,有機化合物分子的反應(yīng)活性____。想一想乙醇和氯乙烷分子的結(jié)構(gòu)式分別為

。請利用碳原子成鍵方式的有關(guān)知識,分析和預(yù)測乙醇和氯乙烷分子在反應(yīng)中可能的斷鍵部位。斷裂越強提示:化學(xué)鍵分析預(yù)測在反應(yīng)中可能的斷鍵部位乙醇分子中碳氧單鍵、氧氫鍵的極性大于碳氫鍵,共用電子偏向氧原子氯乙烷分子中碳氯鍵的極性大于碳氫鍵,共用電子偏向氯原子關(guān)鍵能力情境探究某有機化合物分子結(jié)構(gòu)簡式如下:

,請回答下列問題:1.其中可能共平面的原子最多有________個,最少有________個,共直線的原子最多有________個。碳原子的成鍵方式與分子空間結(jié)構(gòu)的關(guān)系探究提示:20146其中可能共平面的原子最多有20個(M+N),最少有14個(N),肯定共直線的原子最多有6個(L)。2.中心碳原子的雜化方式與其分子的空間結(jié)構(gòu)有何關(guān)系?提示:含有sp3雜化的中心原子的分子為四面體形結(jié)構(gòu);含有sp2雜化的中心原子的分子為平面形結(jié)構(gòu);含有sp雜化的中心原子的分子為直線形結(jié)構(gòu)。1.甲烷——中心碳原子為sp3雜化①甲烷分子為正四面體形結(jié)構(gòu)。②甲基上的四個原子不共面。2.乙烯——雙鍵碳原子為sp2雜化①乙烯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②乙烯分子中雙鍵碳原子和與之相連的4個氫原子在同一平面上。③烯烴分子中雙鍵碳原子和與雙鍵碳原子直接相連的4個原子在同一平面上。3.苯——苯環(huán)上碳原子為sp2雜化①苯分子為平面形結(jié)構(gòu)。②苯分子中6個碳原子與6個氫原子在同一平面上。③芳香烴中苯環(huán)上的6個碳原子和與其直接相連的6個原子一定在同一平面上。4.乙炔——三鍵碳原子為sp雜化①乙炔分子為直線形結(jié)構(gòu)。②乙炔分子中三鍵碳原子和與之相連的2個氫原子在同一直線上。③炔烴中三鍵碳原子和與三鍵碳原子直接相連的2個原子在同一直線上。H-C≡C-H方法技巧有機化合物共線、共面問題的分析思路(1)若要分析有機化合物中碳原子的共線、共面問題,要進行單元分割,必要時要兼顧分子對稱性。(2)單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵和三鍵則不能旋轉(zhuǎn)。(3)若在分子結(jié)構(gòu)中有一個碳原子形成四個單鍵,則該分子中不是所有原子都在同一平面上。1.下列分子中的所有碳原子均在同一條直線上的是(

)A.CH3CH2CH2CH3B.CH3-CH==CH-CH3√D

[烷烴為飽和烴,所以該分子中的所有碳原子一定不共線,A項錯誤;B項分子中碳碳雙鍵與碳碳單鍵的夾角約是120°,所以一定不是共線分子,B項錯誤;與碳碳三鍵直接相連的原子與碳碳三鍵是共線關(guān)系,苯環(huán)是平面形結(jié)構(gòu),苯環(huán)上的所有碳原子一定不與碳碳三鍵都共線,C項錯誤;該分子中含有2個碳碳三鍵,所以每個與碳碳三鍵直接相連的原子與碳碳三鍵是共線關(guān)系,所以該分子中所有碳原子共線,D項正確。]2.下列有機化合物分子中,所有的原子不可能處于同一平面上的是(

)√B

[A項,由乙烯分子的平面形結(jié)構(gòu)知碳碳雙鍵所在的平面和過平面上的兩點所連的直線相重合;B項,由甲烷分子的四面體形結(jié)構(gòu)可知,選項中的-CH2-上的氫原子均不能和雙鍵所在的平面重合;C項,由乙烯分子和苯分子的平面形結(jié)構(gòu)可知,所有的原子可能共面;D項,由乙烯分子的平面形結(jié)構(gòu)可知所有的原子可能共面。]3.下列關(guān)于

的說法正確的是(

)A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14個C.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成的一氯代物有2種D.在一定條件下,1mol該物質(zhì)與足量H2反應(yīng),最多消耗4molH2√A

[甲基上碳原子雜化類型為sp3,苯環(huán)上碳原子雜化類型為sp2,碳碳三鍵上碳原子雜化類型為sp,A正確;苯分子的空間結(jié)構(gòu)為平面正六邊形,乙炔分子的空間結(jié)構(gòu)為直線形,不共線三點確定一個平面,因此該有機物分子中共平面原子數(shù)目最多為15,故B錯誤;在光照條件下,氯氣取代甲基上的氫原子,在Fe或FeCl3催化劑下,能與苯環(huán)上的氫原子發(fā)生取代反應(yīng),因此該有機物與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)得到的一氯代物多于2種,C錯誤;1個苯環(huán)最多與3個H2發(fā)生加成反應(yīng),1個碳碳三鍵最多能與2個H2發(fā)生加成反應(yīng),因此1mol該有機物最多與5molH2發(fā)生反應(yīng),D錯誤。]51.從原子成鍵情況分析,下列有機物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡式正確的是(

)學(xué)習(xí)效果隨堂評估243題號1√5243題號1B

[N原子周圍最多形成三個共價鍵,應(yīng)為CH3CH2NH2,A錯誤;O原子周圍應(yīng)該形成2個共價鍵,C原子周圍應(yīng)該形成4個共價鍵,B正確;C原子周圍最多形成4個共價鍵,應(yīng)為CH3CH2CHCl2,C錯誤;C原子周圍最多形成4個共價鍵,應(yīng)為CH3C≡CCH3,D錯誤。]52.某共價化合物含碳、氫、氮3種元素,1個分子內(nèi)有4個氮原子,且4個氮原子排列成內(nèi)空的四面體形(如白磷結(jié)構(gòu)),每2個氮原子間都有1個碳原子。已知分子內(nèi)無碳碳鍵,則該化合物的分子式為(

)A.CH3N4

B.C6H12N4

C.C6H10N4

D.C4H8N423題號14√B

[由題意可知該化合物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示:其分子式為C6H12N4。],53.下列有機物分子中的碳原子既有sp3雜化又有sp2雜化的是(

)A.CH3CH==CH2

B.CH3-C≡CHC.CH3CH2OH D.CH2==CH223題號41√A

[CH3CH==CH2中雙鍵碳原子為sp2雜化,單鍵碳原子為sp3雜化;CH3-C≡CH中三鍵碳原子為sp雜化,單鍵碳原子為sp3雜化;CH3CH2OH中碳原子均為sp3雜化;CH2==CH2中碳原子只有sp2雜化。]5243題號14.2022年諾貝爾化學(xué)獎授予了研究“點擊化學(xué)和生物正交化學(xué)”的三位科學(xué)家。已知“點擊化學(xué)”中的一個經(jīng)典反應(yīng)如下:下列說法中正確的是(

)A.W中各原子最外層均達到8電子結(jié)構(gòu)B.Q中所含σ鍵與π鍵個數(shù)比為3∶1C.Q中碳原子均為sp雜化D.M中所有原子可能在同一平面√5243題號1B

[W中含有H元素,故W中除H原子之外的其余各原子最外層均達到8電子結(jié)構(gòu),A錯誤;已知單鍵均為σ鍵,三鍵是1個σ鍵和2個π鍵,故Q中所含6個σ鍵與2個π鍵,二者個數(shù)比為3∶1,B正確;由題干Q的結(jié)構(gòu)簡式可知,Q中碳碳三鍵上的碳原子均為sp雜化,而另一甲基上的C原子則采用sp3雜化,C錯誤;由題干M的結(jié)構(gòu)簡式可知,M中與苯環(huán)直接相連的N原子采用sp3雜化,故與其連接的兩個N和苯環(huán)形成三角錐形結(jié)構(gòu),故M中不可能所有原子在同一平面,D錯誤。]243題號15.酚酞是中學(xué)化學(xué)中常用的酸堿指示劑,其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示,回答下列問題:(1)酚酞的分子式為__________。(2)1個酚酞分子中含有__個飽和碳原子和___個不飽和碳原子。(3)酚酞分子中的雙鍵有______種,是_________;極性鍵有_____

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