魯科版高中化學選擇性必修3第2章第2節(jié)第1課時醇基礎課課件

第1課時醇(基礎課)第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第2節(jié)醇和酚素養(yǎng)目標1．能根據(jù)分子組成和結構特點，區(qū)分醇、酚和醚，了解醇的分類方法，能認識到羥基數(shù)量的多少、烴基的大小對醇類熔沸點、溶解性等物理性質(zhì)的影響。2．了解醇類的結構特點，能夠用系統(tǒng)命名法對簡單醇類進行命名，并從化學鍵、官能團的角度理解醇類的消去反應、催化氧化反應的特征和規(guī)律。3．能夠設計醇到烯烴、鹵代烴、醛、酮、酯的轉化路線。舊知回顧一、醇的概述1．醇的概念、分類及命名(1)概念：脂肪烴分子中的氫原子或芳香烴_______的氫原子被____取代后的有機化合物。必備知識自主預習側鏈上羥基(2)分類(3)通式：飽和一元醇的通式為______________________(n≥1，n為整數(shù))，飽和m元醇通式為CnH2n＋2Om(n、m為整數(shù)，n≥2，m≥2)。CnH2n＋2O或CnH2n＋1OH(4)命名－OH(羥基)羥基練一練用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名：2-丙醇1，2，3-丙三醇2．三種重要的醇名稱俗名色、味、態(tài)毒性水溶性用途甲醇木醇__色、特殊氣味、__揮發(fā)的液體____互溶燃料、化工原料乙二醇甘醇__色、無臭、具有甜味的黏稠液體____互溶防凍液、合成滌綸等丙三醇甘油__色、無臭、具有甜味的黏稠液體____互溶制造化妝品、硝化甘油無易有毒無無毒無無毒3．物理性質(zhì)(1)沸點①相對分子質(zhì)量接近的飽和一元醇和烷烴或烯烴相比，飽和一元醇的沸點遠遠__于烷烴或烯烴。②飽和一元醇，隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸____。③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，沸點越__。高升高高(2)溶解性①常溫常壓下，飽和一元醇分子中碳原子數(shù)為1～3的醇能與水以____比例互溶；分子中碳原子數(shù)為4～11的直鏈醇為油狀液體，僅可部分溶于水；分子中碳原子數(shù)更多的高級醇為固體，__溶于水。②多元醇__溶于水。(3)密度：醇的密度比水的密度小。任意難易二、醇的化學性質(zhì)1．醇分子的結構特點(1)氧元素的電負性比氫元素和碳元素的電負性都__，醇分子中羥基上的______對共用電子的吸引能力強，共用電子____氧原子，使______和______都顯出極性，成為反應的活性部位。(2)醇分子中羥基上氧原子的強吸電子作用，使_____和_____都較為活潑。大氧原子偏向碳氧鍵氫氧鍵α-Hβ-H2．化學性質(zhì)(以乙醇為例)反應物及條件斷鍵位置反應類型化學方程式Na______反應_____________________________________HBr，△______反應_____________________________________①置換2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑②取代

反應物及條件斷鍵位置反應類型化學方程式O2(Cu)，△________反應濃硫酸，170℃/140℃________反應①③氧化2CH3CHO＋2H2O②④消去反應物及條件斷鍵位置反應類型化學方程式濃硫酸，170℃/140℃____取代反應CH3COOH，濃硫酸，△①酯化反應___________________________________________________①②CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O想一想為什么金屬鈉與乙醇反應不如鈉與水反應劇烈？提示：由于醇分子中的烷基具有推電子作用，使醇分子中的氫氧鍵不如水分子中的氫氧鍵容易斷裂，因此醇分子中羥基氫原子不如水分子中氫原子活潑，所以乙醇與鈉的反應不如水與鈉反應劇烈。3．醇轉化為其他類別有機化合物示意圖關鍵能力情境探究乙酸戊酯是青霉素、丹寧生產(chǎn)中的溶劑和萃取劑。它還廣泛用于油漆、香料、木材、紡織、醫(yī)藥等領域。它也可用于牛乳中脂肪的分離，鋨與鉑族金屬的分離等。其中的合成原料之一為戊醇(C5H12O)。探究醇類的結構與重要反應規(guī)律的關系1．戊醇共有多少種？提示：8種。五個碳原子的骨架共有三種：正戊烷、異戊烷和新戊烷，分別連上羥基后醇為3、4、1種，共8種。2．所有戊醇中能被氧化為醛的有幾種？提示：4種。能被氧化為醛的戊醇羥基相連的碳原子上必須有兩個氫原子，即羥基必須在端點碳原子上，三種碳骨架羥基在端點碳原子上的醇共有4種：C－C－C－C－C－OH、

、3．寫出戊醇被氧化為酮后有兩類氫原子的酮的結構簡式。提示：

。1．醇脫水反應的比較(以乙醇為例)

分子內(nèi)脫水分子間脫水反應類型消去反應取代反應結構特點與羥基相連碳原子的相鄰碳原子上有氫原子有羥基反應條件濃硫酸，170℃濃硫酸，140℃

分子內(nèi)脫水分子間脫水反應原理2．醇的催化氧化的機理醇能否發(fā)生催化氧化及氧化生成何種物質(zhì)取決于醇分子中是否有α-H(與羥基相連的碳原子上的氫原子)及α-H的個數(shù)：1．根據(jù)有機化合物

的結構預測其可能的反應類型和反應試劑，下列說法不正確的是(

)√選項分析結構反應類型反應試劑及條件A含碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應Br2的CCl4溶液B含O－H極性鍵能發(fā)生取代反應CH3COOH，濃硫酸C含O－H極性鍵能發(fā)生氧化反應O2、CuD含醇烴基能發(fā)生取代反應濃HBrC

[含碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應，A正確；含有羥基，能與乙酸在濃硫酸作催化劑并加熱的條件下發(fā)生酯化反應，即取代反應，斷裂O－H鍵，B正確；含有羥基，若與羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生催化氧化生成醛或酮，C錯誤；含有醇羥基，能與濃HBr發(fā)生取代反應生成鹵代烴，D正確。]2．2021年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎表彰在“發(fā)現(xiàn)溫度和觸覺感受器－薄荷醇”領域的貢獻。下列關于薄荷醇(如圖)的說法正確的是(

)A．可被氧化為醛B．可發(fā)生消去反應C．分子式為C10H18OD．其分子中存在苯環(huán)結構√B

[α-C上只有一個H原子，無法氧化為醛，A錯誤；薄荷醇的兩個β-C上均有H原子，可發(fā)生消去，B正確；薄荷醇的分子式為C10H20O，C錯誤；由結構簡式可知薄荷醇分子中不含苯環(huán)，D錯誤。]3．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種，根據(jù)下列該醇的同分異構體回答下列問題。(1)可以發(fā)生消去反應，生成兩種單烯烴的是_____(填字母，后同)。(2)可以發(fā)生催化氧化反應生成醛的是________。(3)不能發(fā)生催化氧化反應的是________。(4)能被催化氧化為酮的有________種。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________種。C

D

B

2

3[解析]因該醇發(fā)生消去反應時，生成兩種單烯烴，這表明連有－OH的α-碳原子的相鄰碳原子上應連有氫原子，且以－OH所連碳原子為中心的分子不對稱。連有－OH的碳原子上有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發(fā)生催化氧化反應。連有－OH的碳原子上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液褪色。51．通過溫度傳感器采集到的不同物質(zhì)在揮發(fā)過程中的溫度曲線圖如圖所示，下列有關說法錯誤的是(

)A．乙醇揮發(fā)需吸收熱量B．范德華力：正丁醇>正丙醇>乙醇C．氫鍵的存在不利于醇的揮發(fā)D．可以推測乙烷揮發(fā)得比乙醇慢學習效果隨堂評估√243題號15243題號1D

[乙醇揮發(fā)過程溫度降低，因此乙醇揮發(fā)需吸收熱量，A項正確；正丁醇、正丙醇、乙醇均存在氫鍵，三者不同的是范德華力，由題圖可知，相同時間內(nèi)，揮發(fā)過程溫度降低程度：正丁醇<正丙醇<乙醇，由此可知沸點：正丁醇>正丙醇>乙醇，范德華力：正丁醇>正丙醇>乙醇，B項正確；正丁烷和正丁醇分子間均存在范德華力，正丁烷分子間不存在氫鍵，正丁醇分子間存在氫鍵，對比正丁烷和正丁醇兩條曲線，可以看出，氫鍵的存在使正丁醇揮發(fā)過程溫度下降得更慢，故氫鍵的存在不利于醇的揮發(fā)，C項正確；乙烷和乙醇分子間均存在范德華力，乙烷分子間不存在氫鍵，乙醇分子間存在氫鍵，因此乙烷揮發(fā)得比乙醇快，D項錯誤。]52．分子式為C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，該醇脫水時僅能得到一種烯烴，則這種醇是(

)23題號14√523題號14D

[分子式為C5H11OH的醇被氧化后可生成酮，含－CH(OH)－結構。

不含－CH(OH)－，不選A；

脫水得到

和

兩種烯烴，不選B；

脫水得到

和

兩種烯烴，不選C；

脫水得到

，只有一種烯烴，選D。]53．(雙選)某二元醇的結構簡式為

，關于該有機化合物的說法錯誤的是(

)A．用系統(tǒng)命名法命名：5-甲基-2，5-庚二醇B．該有機化合物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯烴C．該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質(zhì)D．1mol該有機化合物能與足量金屬Na反應產(chǎn)生H222.4L23題號41√√523題號41CD

[該物質(zhì)中含有2個羥基，包含兩個羥基所連碳原子的最長碳鏈有7個碳原子，從編號之和小的一端數(shù)起，2、5號碳原子各有一個羥基，5號碳原子上還有一個甲基，所以名稱為5-甲基-2，5-庚二醇，A正確；

羥基碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，就可以消去形成雙鍵，2號碳原子的羥基消去形成雙鍵的位置有2個，5號碳原子的羥基消去形成雙鍵的位置有3個，定一移二，形523題號41成二烯烴有6種不同結構，B正確；羥基碳原子上至少有2個氫原子才能催化氧化得到醛類物質(zhì)，5號碳原子上無氫原子，2號碳原子上只有1個氫原子，不能得到醛類物質(zhì)，C錯誤；1mol

該有機化合物含2mol羥基，2mol羥基能與足量金屬Na反應產(chǎn)生1mol氫氣，標準狀況下體積為22.4L，但選項中未注明是否為標準狀況，D錯誤。]5243題號14．有機化合物O(2-溴-2-甲基丁烷)存在如圖轉化關系(P分子中含有兩個甲基)，下列說法正確的是(

)A．O的同分異構體中，發(fā)生消去反應所得產(chǎn)物有6種B．P分子中，含有5種不同化學環(huán)境的氫原子C．Q的同分異構體中，含有兩個甲基的醇有4種D．Q的同分異構體中，能被氧化為醛的醇有3種√5243題號1C

[O為2-溴-2-甲基丁烷，其結構簡式為(CH3)2CBrCH2CH3，O在NaOH的乙醇溶液中加熱發(fā)生消去反應，生成物為CH2==C(CH3)CH2CH3或(CH3)2C==CHCH3，本題中P分子含有兩個甲基，故P的結構簡式為CH2==C(CH3)CH2CH3，P與水發(fā)生加成反應生成Q，再由O的結構簡式，故Q的結構簡式為(CH3)2C(OH)CH2CH3。O的同分異構體有：CH3CH2CH2CH2CH2Br、CH3CH2CH2CHBrCH3、CH3CH2CHBrCH2CH3、CH2BrCH(CH3)CH2CH3、(CH3)2CHCHBrCH3、(CH3)2CHCH2CH2Br和(CH3)3CCH2Br，它們發(fā)生消去反應的產(chǎn)物分別有：1種、1種、0種、1種、2種、0種、0種(產(chǎn)物中有重復的未重復計算)，共5種，A錯誤；P分子的結構5243題號1簡式為CH2==C(CH3)CH2CH3，含有4種不同化學環(huán)境的氫原子，B錯誤；Q的結構簡式為(CH3)2C(OH)CH2CH3，其含有兩個甲基的醇類同分異構體有CH3CH(OH)CH2CH2CH3、CH3CH2CH(OH)CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH2OH、HOCH2CH(CH3)CH2CH3共4種，C正確；Q的結構簡式為(CH3)2C(OH)CH2CH3，其能被氧化為醛的醇類同分異構體有CH3CH2CH2CH2CH