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文檔簡介
專題14有機化學基礎一、選擇題(本題包括25小題,每小題2分,共50分,每小題只有一個選項符合題意)1.(2023·江西省部分學校高三質量檢測)化學與生活息息相關。下列說法正確的是()A.我國居民傳統(tǒng)膳食以糖類為主,淀粉、脂肪都是糖類物質B.人體內(nèi)的蛋白質不斷分解,最終生成水和二氧化碳排出體外C.生石灰和硅膠均可用作食品干燥劑D.煮飯使用的大米中,蛋白質的含量高于淀粉【答案】C【解析】A項,脂肪不是糖類物質,屬于油脂,A錯誤;B項,人體內(nèi)的蛋白質不斷分解,最終水解為氨基酸,B錯誤;C項,生石灰、硅膠均無毒,且具有吸水性,能用作食品干燥劑,C正確;D項,大米中淀粉含量高于蛋白質,D錯誤;故選C。2.(2023·江西省部分學校高三質量檢測)下列關于有機化合物的說法正確的是()A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液區(qū)別B.1-丁烯(C4H8)有兩種同分異構體(不含立體異構)C.乙烯、聚乙烯和苯均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.多糖、油脂和氨基酸均可發(fā)生水解反應【答案】A【解析】A項,乙酸與碳酸鈉溶液反應產(chǎn)生氣體,乙酸乙酯不與碳酸鈉溶液反應,可以鑒別,A正確;B項,1-丁烯(C4H8)的同分異構體有:、、、四種,B錯誤;C項,聚乙烯、苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,C錯誤;D項,氨基酸不能發(fā)生水解反應,D錯誤;故選A。3.(2023·浙江省山水聯(lián)盟高三開學考試)下列說法正確的是()A.糖類、油脂和蛋白質均可在一定條件下水解生成小分子B.核酸是一種生物大分子,可分為核糖核酸和脫氧核糖核酸C.福爾馬林、飽和食鹽水和硫酸銅溶液均可使蛋白質變性而失去生理活性D.大多數(shù)糖類具有甜味,與其結構中的特定基團無關【答案】B【解析】A項,糖類有單糖、二糖和多糖,其中二糖和多糖可以水解,而單糖不能水解,油脂、蛋白質可以在一定條件下發(fā)生水解,A錯誤;B項,根據(jù)核酸的組成,可將核酸分為脫氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)兩類,B正確;C項,福爾馬林和硫酸銅溶液均可使蛋白質變性,但是飽和食鹽水不能使蛋白質變性,C錯誤;D項,糖類結構中的特定基團決定了大多數(shù)糖類具有甜味,D錯誤;故選B。4.(2023·浙江省七彩陽光新高考研究聯(lián)盟高三聯(lián)考)某利膽藥物的分子結構如圖,下列有關該化合物的說法不正確的是()A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中的碳原子不可能全部共面C.能發(fā)生加成、水解、取代、消去等反應D.鎳催化下與足量H2反應的產(chǎn)物分子中含4個手性碳原子【答案】B【解析】A項,該物質分子中含有不飽和的碳碳雙鍵,能夠被酸性KMnO4溶液氧化,因此能使酸性KMnO4溶液褪色,A正確;B項,該物質分子中有飽和的碳原子,具有甲烷的四面體結構,該C原子采用sp3雜化,但通過旋轉化學單鍵仍可能在苯環(huán)同一平面,B錯誤;C項,該物質分子中有不飽和的碳碳雙鍵,能夠發(fā)生加成反應;含有肽鍵,能夠發(fā)生水解反應;含有酚羥基,能夠發(fā)生取代反應;由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子,因此能夠發(fā)生消去反應,C正確;D項,手性碳原子是連接四個不同的原子或原子團的C原子,該化合物在鎳催化下與足量H2反應的產(chǎn)物分子為,分子中含4個手性碳原子,用“※”標注為:,D正確;故選B。5.(2023·浙江省名校協(xié)作體高三開學考試)關于化合物結構如圖所示,下列說法不正確的是()A.分子中至少有11個碳原子共平面B.分子中含有2個手性碳原子C.能與鹽酸或氫氧化鈉溶液反應生成鹽D.能發(fā)生取代反應、氧化反應、還原反應【答案】A【解析】A項,與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共面,碳碳叁鍵兩端的原子共線,碳氧雙鍵兩端的原子共面,碳碳單鍵可以旋轉,故該分子中至少有10個碳原子共平面,A錯誤;B項,手性碳原子是連有四個不同基團的碳原子;分子中含有2個手性碳原子,B正確;C項,分子中含有氨基和酯基,氨基能與鹽酸反應,酯基能和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應,都能生成鹽,C正確;D項,碳原子上氫能發(fā)生取代反應,碳碳叁鍵能發(fā)生氧化反應、還原反應,D正確;故選A。6.(2023·浙江省Z20名校新高考研究聯(lián)盟高三第一次聯(lián)考)關于紫草素(如圖),下列說法正確的是()A.分子中最多有11個碳原子共平面B.該物質能使酸性KMnO4溶液褪色,且產(chǎn)物之一為丙酮C.1mol該物質與足量濃溴水反應,最多可消耗3molBr2D.1mol該物質分別與足量Na、NaOH溶液和NaHCO3溶液反應,最多可消耗Na、NaOH、NaHCO3之比為3∶2∶2【答案】B【解析】A項,與苯環(huán)直接相連的原子與苯環(huán)共面,碳碳、碳氧雙鍵兩端直接相連的原子共面,碳碳單鍵可以旋轉,由結構簡式可知,分子中最多有16個碳原子共平面,A錯誤;B項,酸性KMnO4溶液能使碳碳雙鍵斷裂,發(fā)生反應而褪色,結構中部分可以生成丙酮,B正確;C項,苯環(huán)中酚羥基的鄰位氫可以被溴取代,碳碳雙鍵可以和溴加成,故1mol該物質與足量濃溴水反應,最多可消耗4molBr2,C錯誤;D項,羥基、酚羥基不和碳酸氫鈉反應,分子中沒有羧基不能和碳酸氫鈉反應,D錯誤;故選B。7.(2023·浙江省浙里卷天下高三開學測試)聚維酮碘的水溶液是一種常見的碘伏類緩釋消毒劑,聚維酮通過氫鍵與HI3形成聚維酮碘,其結構表示如下:(圖中虛線表示氫鍵)下列說法不正確的是()A.聚維酮分子由(m+n)個單體聚合而成B.聚維酮的單體是:C.聚維酮碘是一種水溶性物質D.聚維酮在一定條件下能發(fā)生水解反應【答案】A【解析】A項,聚維酮碘是由聚維酮和HI3通過氫鍵形成的,由聚維酮碘的結構:可知,聚維酮分子是由2m+n個單體加聚而成,A項錯誤;B項,由聚維酮碘的結構:可知,聚維酮的單體是,B項正確;C項,聚維酮可以與HI3形成氫鍵,則由聚維酮碘的結構推測,其也可以與水形成氫鍵,C項正確;D項,聚維酮的結構中含有肽鍵,所以能在一定條件下發(fā)生水解,D項正確;故選A。8.(2023·河南省創(chuàng)新發(fā)展聯(lián)盟高三聯(lián)考)有機物是藥物合成的副產(chǎn)物,其結構簡式如圖所示,下列敘述正確的是()A.該有機物含有五種官能團B.該有機物中所有原子不可能處于同一平面C.該有機物可發(fā)生取代反應、加成反應,不能發(fā)生消去反應D.該有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色,但能使酸性KMnO4溶液褪色【答案】B【解析】A項,該有機物含有碳碳雙鍵、羥基、酯基、醚鍵四種官能團,故A錯誤;B項,該有機物中含有單鍵碳原子,不可能所有原子處于同一平面,故B正確;C項,該有機物含有羥基、酯基,可發(fā)生取代反應;含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應;含有羥基,能發(fā)生消去反應,故C錯誤;D項,該有機物含有碳碳雙鍵,既能使溴的四氯化碳溶液褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色,故D正確;故選B。9.(2022·安徽省百校聯(lián)盟高三聯(lián)考)安息香(結構簡式如圖所示)可作醫(yī)藥中間體,也可用于染料生產(chǎn),下列關于安息香的說法中錯誤的是()A.分子式為C14H12O2 B.所有原子不可能共面C.苯環(huán)上的一氯代物有10種(不考慮立體異構) D.1molDL-安息香最多消耗7molH2【答案】C【解析】A項,由結構簡式可知,DL-安息香的分子式為C14H12O2,故A正確;B項,由結構簡式可知,與羥基相連的碳原為飽和碳原子,碳原子的空間構型為四面體形,則所有原子不可能共面,故B正確;C項,由結構簡式可知,苯環(huán)上的氫原子類型有6種,則DL-安息香苯環(huán)上的一氯代物有6種,故C錯誤;D項,由結構簡式可知,DL-安息香含有的苯環(huán)和羰基一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應,則1molDL-安息香最多消耗7mol氫氣,故D正確;故選C。10.(2022·河南省部分重點高中高三調(diào)研考試)M是一種重要的有機物,其結構如圖所示。下列說法正確的是()A.M的分子式為C13H12O7B.1molM與足量金屬Na反應,生成氣體的體積為33.6LC.M既可以發(fā)生酯化反應,又可以發(fā)生消去反應和加成反應D.1molM與足量H2加成,最多消耗6molH2【答案】C【解析】A項,根據(jù)M的結構簡式可推知其分子式為C13H12O7,A錯誤;B項,M分子中含有2個羧基和1個羥基,1molM與足量金屬Na反應,生成1.5molH2,但沒有說明標準狀況下,氣體的體積不一定為33.6L,B錯誤;C項,M中含有羧基和羥基,能發(fā)生酯化反應,含有羥基連接的碳相鄰的碳上氫原子,能發(fā)生消去反應,含有苯環(huán)能與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應,C正確;D項,M中只有苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應,則1molM與足量H2加成,最多消耗3molH2,D錯誤;故選C。11.(2022·河北省石家莊市高三教學質量檢測)化合物M()是合成藥物奧昔布寧的一種中間體,下列關于M的說法正確的是()A.分子式為C15H18O3 B.所有碳原子可能共平面C.1molM最多能與4molH2發(fā)生加成反應 D.環(huán)上的一氯代物共有7種(不含立體異構)【答案】D【解析】A項,由化合物M的結構簡式可知,分子式為C15H20O3,故A錯誤;B項,由結構簡式可知,化合物M分子中含有飽和碳原子,飽和碳原子的空間構型為四面體形,則分子中所有碳原子不可能共平面,故B錯誤;C項,由結構簡式可知,化合物M分子中含有的苯環(huán)一定條件下能與氫氣發(fā)生加成反應,則1molM最多能與3mol氫氣發(fā)生加成反應,故C錯誤;D項,由結構簡式可知,化合物M分子的環(huán)上的一氯代物有如圖所示的7種結構:,故D正確;故選D。12.(2022·河北省邯鄲市高三期末考試)吡喃酮是合成吡喃酮類物質的基本原料,α-吡喃酮和γ-吡喃酮的結構簡式如圖所示,下列關于α-吡喃酮和γ-吡喃酮的說法中錯誤的是()A.α-吡喃酮和γ-吡喃酮均能發(fā)生水解反應B.α-吡喃酮和γ-吡喃酮互為同分異構體C.相同物質的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮與H2發(fā)生加成反應時消耗H2的量不相等D.α-吡喃酮與Br2按1:1加成時可生成三種產(chǎn)物(不考慮立體異構)【答案】A【解析】A項,α-吡喃酮含酯基,能發(fā)生水解反應,y-吡喃酮不含酯基,不能發(fā)生水解反應,A項錯誤;B項,α-吡喃酮和γ-吡喃酮的分子式相同但結構不同,二者互為同分異構體,B項正確;C項,由于酯基中的碳氧雙鍵不能與H2發(fā)生加成反應,故相同物質的量的α-吡喃酮和γ-吡喃酮與H2發(fā)生加成反應時消耗H2的量不相等,C項正確;D項,α-吡喃酮具有共軛二烯結構,與Br2按1:1加成時可生成三種產(chǎn)物,D項正確;故選A。13.(2022·河南省部分重點高中高三適應性檢測)前列腺素是存在于動物和人體中的具有多種生理活性的物質,一種前列腺素的結構簡式如圖所示,下列有關該化合物的敘述中正確的是()A.分子式為C20H28O4B.能發(fā)生加聚反應,不能發(fā)生縮聚反應C.1mol該化合物最多消耗5molH2D.含有多種屬于芳香族的同分異構體【答案】D【解析】A項,分子式應為C20H30O4,A項錯誤;B項,含有碳碳雙鍵,能發(fā)生加聚反應,含有羧基和羥基,能發(fā)生縮聚反應,B項錯誤;C項,羧基中的碳氧雙鍵不能與氫氣加成,故1mol該物質最多消耗4molH2,C項錯誤;D項,分子中含有20個碳原子和6個不飽和度,故存在多種屬于芳香族的同分異構體,D項正確;故選D。14.(2022?浙江省精誠聯(lián)盟高三份適應性聯(lián)考)具有獨特的物理性能的某環(huán)狀聚合物的結構簡式如圖,有關該聚合物的說法不正確的是()A.每個分子含氮原子數(shù)為3+nB.該聚合物可以發(fā)生取代反應、消去反應、氧化反應和還原反應C.1mol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+m)molD.該聚合物中的含氧官能團有4種【答案】C【解析】A項,根據(jù)結構簡式可判斷每個分子含氮原子數(shù)為3+n,A正確;B項,含有羥基、酯基等,該聚合物可以發(fā)生取代反應、消去反應,含有碳碳雙鍵可發(fā)生氧化反應和還原反應,B正確;C項,分子中含有酯基和酰胺基,1mol該聚合物完全水解最多消耗NaOH(1+n+m)mol,C錯誤;D項,該聚合物中的含氧官能團有4種,即羥基、酯基、羰基和酰胺基,D正確;故選C。15.(2022·湖北省騰云聯(lián)盟高三聯(lián)考)M()和N()在一定條件下可制得環(huán)氧樹脂粘合劑P,其結構如下:下列說法正確的是()A.M的一氯代物有2種B.1molM能與4molBr2的水溶液發(fā)生反應C.N的核磁共振氫譜共有5組峰D.高分子P是通過加聚反應制得【答案】B【解析】A項,M()苯環(huán)上有兩種不同化學環(huán)境下的氫,兩個甲基在對稱位,也有一種化學環(huán)境的氫,則M的一氯代物有3種,A錯誤;B項,M的酚羥基上的鄰位還有4個H能與溴發(fā)生取代反應,故1molM能與4molBr2的水溶液發(fā)生反應,B正確;C項,N()有3種不同化學環(huán)境的氫,故核磁共振氫譜共有3組峰,C錯誤;D項,高分子P是通過縮聚反應制得的,D錯誤;故選B。16.(2022·上海市嘉定區(qū)質量調(diào)研一模)CalebinA可用于治療阿爾茨海默病,在其合成過程中有如下物質轉化過程:下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是()A.苯甲醛與X互為同系物B.X、Y和Z的分子中,均含有酯基C.可用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗Z中是否混有XD.將Z與NaOH乙醇溶液共熱,可發(fā)生消去反應【答案】C【解析】A項,苯甲醛與X的氧原子個數(shù)不同,官能團不同,不為同系物,故A錯誤;B項,X中含有醚鍵和羰基,不含酯基,Y和Z分子中均含有酯基,故B錯誤;C項,X含有醛基,但Z沒有,可以用新制Cu(OH)2懸濁液檢驗Z中是否混有X,故C正確;D項,Z不是鹵代烴,不能與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應,故D錯誤;故選C。17.(2022·四川省涼山州第一次診斷測試)糠醇可用于有機合成樹脂、涂料等,四氫糠醇可做印染工業(yè)的潤濕劑和分散劑,它們的轉化關系如圖,下列說法正確的是()
A.糠醇分子中含有三種官能團B.糠醇分子中所有原子可能共平面C.四氫糠醇可以發(fā)生取代、還原、消去、水解等反應D.四氫糠醇屬于飽和一元醇,分子式為C5H12O2【答案】A【解析】A項,糠醇分子中含有碳碳雙鍵、醚鍵、羥基三種官能團,A正確;B項,糠醇中含有飽和碳原子,不可能所有原子共面,B錯誤;C項,四氫糠醇不不能發(fā)生還原反應,C錯誤;D項,四氫糠醇分子式為C5H10O2,D錯誤;故選A。18.(2022·河南省名校聯(lián)盟高三聯(lián)考)2021年諾貝爾化學獎授予本杰明。李斯特(BenjaminList)、大衛(wèi)·麥克米蘭(DavidW。C.MacMillan),以表彰在“不對稱有機催化的發(fā)展”中的貢獻,用脯氨酸催化合成酮醛反應如圖:下列說法錯誤的是()A.c可發(fā)生消去反應形成雙鍵B.該反應為取代反應C.該反應原子利用率100%D.脯氨酸與互為同分異構體【答案】B【解析】A項,c中含羥基,可發(fā)生消去反應形成雙鍵,A項正確;B項,該反應由兩個反應物得到一個產(chǎn)物,為加成反應,B項錯誤;C項,反應物中的原子全部進入目標產(chǎn)物c,原子利用率100%,C項正確;D項,兩者分子式相同,結構不同,互為同分異構體,D項正確;故選B。19.(2022·山東省鄒平市第二中學高三月考)貝里斯—希爾曼反應條件溫和,其過程具有原子經(jīng)濟性,示例如圖,下列說法錯誤的是()+A.Ⅰ中所有原子共平面 B.該反應屬于加成反應C.Ⅱ能發(fā)生取代反應、氧化反應 D.Ⅲ能使溴的四氯化碳溶液褪色【答案】A【解析】A項,Ⅰ中含有—CH3,所有原子不可能共平面,A錯誤;B項,該反應中Ⅰ含有的C=O發(fā)生加成,B正確;C項,Ⅱ含有碳碳雙鍵、羰基,可以發(fā)生氧化反應,六元環(huán)可以發(fā)生取代反應,C正確;D項,Ⅲ含有碳碳雙鍵,能夠使溴的四氯化碳溶液褪色,D正確;故選A。20.(2022·江蘇省常熟市高三階段性抽測)抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)合成路線中的一步反應如下。下列說法正確的是()A.1molY中含2mol碳氧鍵 B.Z中不含手性碳C.Z在水中的溶解性比X在水中的溶解性好 D.1mol化合物Z最多消耗3mol【答案】D【解析】A項,1molY中含1mol碳氧雙鍵和2mol碳氧單鍵,共3mol碳氧鍵,故A錯誤;B項,手性碳是指連在同一個碳上的四個基團或者原子完全不同,Z中連接異丙基的碳原子滿足手性碳的規(guī)則,是手性碳,故B錯誤;C項,溶解性大小卻決于結構是否相似,或者能不能形成氫鍵等,Z中只有一個親水基羥基,X中含有羥基和羧基兩個親水基,故X在水中的溶解性比Z在水中的溶解性要好,故C錯誤;D項,Z中含有酚結構,酚羥基鄰對位可以與溴水發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵可以與溴水發(fā)生加成反應,從Z的結構中可以看出1mol化合物Z可以與3mol發(fā)生反應,故D正確;故選D。21.(2022·江蘇省高郵市高三學情調(diào)研)異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分之一。一種異黃酮類化合物Z的部分合成路線如圖:下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是()A.X與足量H2反應后,產(chǎn)物分子中有3個手性碳原子B.1molY最多能與3molNaOH反應C.1molZ中含有4mol碳氧π鍵D.用NaHCO3溶液可以鑒別Y和Z【答案】D【解析】A項,X與足量H2反應后的產(chǎn)物為,有圖中*號所示4個手性碳原子,A錯誤;B項,酯基、酚羥基能與NaOH反應,酯基水解后還能生成一個酚羥基,則1molY最多能與4molNaOH反應,B錯誤;C項,碳碳雙鍵中含有一個碳氧π鍵,苯環(huán)中的為大π鍵,不是碳氧π鍵,C錯誤;D項,Z中含有羧基,能與NaHCO3反應,而Y中的酯基及酚羥基均不與NaHCO3反應,故能用飽和NaHCO3溶液鑒別Y和Z,D正確;故選D。22.(2022·河北省邢臺市“五岳聯(lián)盟”部分重點學校高三聯(lián)考)有機物M、T之間的關系如圖所示。下列說法錯誤的是()A.T的分子式為C18H18O4 B.M分子中所有原子可能共平面C.上述反應屬于加成反應 D.M能使酸性KMO4溶液褪色【答案】A【解析】A項,由T的結構可知,分子式為C18H16O4,故A錯誤;B項,M分子含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基,都是平面型結構,則所有原子可能共平面,故B正確;C項,該反應為碳碳雙鍵的加成反應,故C正確;D項,M含碳碳雙鍵,能使酸性KMO4溶液褪色,故D正確;故選A。23.(2022·山東省淄博市高三教學質量摸底檢測)馬來酐是馬來酸的酸酐,它可以經(jīng)下列變化制得蘋果酸。下列說法錯誤的是()A.lmol馬來酸酐在NaOH溶液中完全水解,最多能消耗2molNaOHB.M的分子式為C4H5O4BrC.馬來酸分子存在順反異構體D.蘋果酸分子發(fā)生分子內(nèi)脫水只生成馬來酸【答案】D【解析】A項,1個馬來酸酐中相當于有兩個酯基,所以lmol馬來酸酐在NaOH溶液中完全水解,最多能消耗2molNaOH,故A正確;B項,馬來酸為,M為,分子式為C4H5O4Br,故B正確;C項,馬來酸結構簡式為,碳碳雙鍵的每個碳原子上連有兩個不同的基團或原子,且兩個碳原子上連有相同的基團或原子,分子存在順反異構體,故C正確;D項,由M可得蘋果酸分子的結構簡式為可以發(fā)生分子內(nèi)消去反應生成馬來酸,也可以發(fā)生分子內(nèi)酯化反應生成或,故D錯誤;故選D。24.(2022·湖南省三湘名校教育聯(lián)盟高三第二次大聯(lián)考)綠原酸具有較廣泛的抗菌作用,在體內(nèi)能被蛋白質滅活,結構簡式如圖。下列說法正確的是()A.綠原酸與氫化綠原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色B.一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH溶液反應,消耗二者物質的量之比為5:2C.1mol綠原酸最多可與4molH2發(fā)生加成反應生成氫化綠原酸D.1mol氫化綠原酸與足量飽和NaHCO3溶液反應,可放出22.4LCO2【答案】C【解析】A項,氫化綠原酸分子中不含碳碳雙鍵,因此不能使溴水褪色,A錯誤;B項,1個氫化綠原酸分子中含1個-COOH,5個-OH,它們可與Na反應,1mol氫化綠原酸最多可以消耗6molNa;氫化綠原酸分子中含-COO-、-COOH可與NaOH反應,酯基水解產(chǎn)生羧基和醇羥基,醇羥基不能與NaOH發(fā)生反應,所以1mol氫化綠原酸最多可以消耗2molNaOH,消耗二者物質的量之比為3:1,B錯誤;C項,1個綠原酸分子中含1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵,它們能夠與H2發(fā)生加成反應,1個苯環(huán)可與3個H2發(fā)生加成反應,1個碳碳雙鍵可與1個H2發(fā)生加成反應,故1mol綠原酸最多可與4molH2發(fā)生加成反應而生成氫化綠原酸,C正確;D項,1個氫化綠原酸分子中含1個-COOH,1mol-COOH與足量飽和NaHCO3溶液反應,可放出1molCO2氣體,其在標準狀況下體積是22.4L,但題中沒有指明在標準狀況下,D錯誤;故選C。25.(2023·江蘇省南通市通州區(qū)高三期中質量監(jiān)測)合成馬藺子甲素的部分路線如圖所示,下列說法正確的是()A.X可以發(fā)生取代、氧化、縮聚反應B.X分子存在順反異構體C.Y在水中的溶解度比X大D.Y分子與足量H2加成后的產(chǎn)物中含有3個手性碳原子【答案】D【解析】A項,X中有酚羥基,可以和飽和溴水發(fā)生取代反應,分子中還有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,但不能發(fā)生縮聚反應,故A錯誤;B項,X分子中的碳碳雙鍵中有一個不飽和碳原子連的是兩個相同的氫原子,所以不存在順反異構,故B錯誤;C項,X分子中有羥基,能和水形成氫鍵,所以X在水中的溶解度比Y大,故C錯誤;D項,連有4個不同原子或原子團的碳原子為手性碳原子,Y分子與足量的氫氣加成后得到的分子中標數(shù)字的碳原子為手性碳原子,故D正確;故選D。二、非選擇題(本題包括5小題,共50分)26.(8分)(2023·廣東省百校高三聯(lián)考)毛蘭素是天然石斛中最重要的成分之一,具有抗氧化、抑制血管生成和抑制腫瘤生長等多種藥理作用。毛蘭素F的一種化學合成路線如下(部分反應條件已省略):已知:++H2O回答下列問題:(1)A的結構簡式為_______,A→B的目的是_______。(2)B中含氧官能團的名稱:_______。(3)D→E的反應類型為_______。(4)同時滿足下列條件的B的同分異構體有多種:a.苯環(huán)上有4個取代基的單環(huán)化合物,且Cl原子直接連在苯環(huán)上b.能發(fā)生銀鏡反應,不含酯基和醚鍵c.滴加FeCl3溶液不顯紫色寫出其中核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為4:2:2:1的結構簡式_______。(5)根據(jù)上述信息,設計由、和三甲基硅重氮甲烷為原料,制備的合成路線(無機試劑任選)。_______【答案】(1)
(1分)
保護(酚)羥基(1分)(2)酯基、醚鍵(1分)(3)取代反應(1分)(4)或者(2分)(5)(2分)【解析】由題干合成流程圖中,A的分子式為C7H8O2,B的分子式為:C9H9O3Cl,由C的結構簡式和B到C的轉化條件可知B的結構簡式為:,由A的分子式和A到B的轉化條件可知,A的結構簡式為:。(1)A的結構簡式為,A分子中的羥基在A到B的過程轉化為酯基,而在D到E的過程中又水解轉化而重現(xiàn)羥基,故A→B的目的是保護(酚)羥基;(2)由分析可知,B的結構簡式為:,故B中含氧官能團的名稱:酯基和醚鍵;(3)由合成流程圖信息可知,D→E即為酯基轉化為羥基,即酯的水解,故該轉化的反應類型為取代反應;(4)已知B的分子式為:C9H9O3Cl,同時滿足下列條件:a.苯環(huán)上有4個取代基的單環(huán)化合物,且Cl原子直接連在苯環(huán)上,b.能發(fā)生銀鏡反應,不含酯基和醚鍵,即含有醛基,c.滴加FeCl3溶液不顯紫色即不含酚羥基,則其中核磁共振氫譜有四組峰,峰面積之比為4:2:2:1的結構簡式為:或者;(5)本題采用逆向合成法,根據(jù)題干E到F的轉化條件可知,目標產(chǎn)物可由與H2催化加H得到,由C到D的轉化條件可知,可由和三甲基硅重氮甲烷反應得到,由題干已知信息可知,可由和在P2O5的作用下生成,根據(jù)苯的同系物的性質可知,在酸性高錳酸鉀溶液的作用下即可獲得,故可確定該合成流程如下:。27.(12分)(2023·重慶市拔尖強基聯(lián)合高三檢測)苯酚合成生物可降解聚酯材料G和利用SuFEx反應合成聚硫酸酯材料L的路線如圖所示:(L比G材料有更好的化學穩(wěn)定性和優(yōu)異的力學性能)。已知:①②(1)I中官能團的名稱_________;物質B的化學名稱_________。(2)J的結構簡式為_________;K與J生成L的反應類型為_________。(3)A→I的反應方程式為_________;(4)E→G的反應方程式為_________;(5)滿足下列條件的E同分異構體有_________種(不考慮立體異構)。①有2個羥基且不在同一個碳上②有1個醚鍵③核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積比為3:2:1:1(6)根據(jù)上述合成路線,寫出由和為原科制備合成路線_________。【答案】(1)羥基(1分)
環(huán)己醇(1分)(2)
(1分)
縮聚反應(1分)(3)(2分)(4)(2分)(5)10(2分)(6)(2分)【解析】A:發(fā)生加成反應生成B:,B發(fā)生催化氧化生成C:,C與雙氧水反應后生成D,D與醇發(fā)生取代反應生成E:,E發(fā)生縮聚反應生成G;由已知①可知I:到J:發(fā)生取代反應,J和K發(fā)生縮聚反應得到L。(1)由題中I的結構式可知,含有的官能團為羥基;B的結構式為,命名:環(huán)己醇;(2)根據(jù)分析可知,J的結構簡式為,因為單體K、J具有多官能團的小分子,生成物L為聚合物,且括號外側有鏈節(jié)余下的基團,所以發(fā)生的是縮聚反應;(3)由已知①可推出反應方程式:;(4)E到G發(fā)生縮聚反應,根據(jù)縮聚反應原理反應方程式為:;(5)根據(jù)題意,核磁共振氫譜有四組峰,且峰面積比為3:2:1:1,有兩個對稱的甲基,2個羥基,據(jù)此可寫出10種同分異構體;(6)原料對應流程中A,目標產(chǎn)物對應流程中E,因此合成路線為:。28.(10分)(2023·江蘇省南通市如東縣高三學情檢測)化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體,其合成路線如下:(注Me:
Et:)(1)A→B的反應類型為_______。(2)1mol有機物B中所含π鍵的數(shù)目為_______mol。(3)E→F的反應類型為加成反應,則F的結構簡式為_______。(4)E的一種同分異構體同時滿足下列條件,寫出該同分異構體的結構簡式:_______。①能與溶液發(fā)生顯色反應;②有四種不同化學環(huán)境的氫原子。(5)已知:,寫出以、和為原料制備的合成路線流程圖_______(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)?!敬鸢浮?1)加成反應(1分)(2)3(1分)(3)(2分)(4)、(3分)(5)(3分)【解析】由有機物的轉化關系可知,碳酸鉀作用下與CH2=CHCOOMe發(fā)生加成反應生成,在PPTS作用下與乙二醇發(fā)生加成反應生成,與EtMgBr發(fā)生取代反應生成,在PPTS、水、丙酮作用下轉化為,在MeONa和MeOH作用下發(fā)生分子內(nèi)加成反應生成,則F為;在CH3SO2Cl和Et3N作用下發(fā)生消去反應生成。(1)A→B的反應為碳酸鉀作用下與CH2=CHCOOMe發(fā)生加成反應生成;(2)由結構簡式可知,分子中含有2個碳碳雙鍵和1個酯基,雙鍵中含有1個π鍵,則1molB分子中含有3molπ鍵;(3)由分析可知,F(xiàn)的結構簡式為;(4)E的同分異構體能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,有四種不同化學環(huán)境的氫原子說明同分異構體分子的結構對稱,分子中含有2個酚羥基,符合條件的結構簡式為、;(5)由題給信息和有機物的轉化關系可知,以、CH2=CH2和乙二醇為原料制備的步驟為在PPTS作用下與乙二醇發(fā)生加成反應生成,催化劑作用下乙烯與溴化氫發(fā)生加成反應生成溴乙烷,在Et2O作用下溴乙烷與鎂反應生成CH3CH2MgBr,CH3CH2MgBr與發(fā)生取代反應生成,在PPTS、水、丙酮作用下轉化為,合成路線為。29.(10分)(2023·浙江省普通高校招生高三選考模擬)利用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物的原理。某研究小組按下列線路合成多環(huán)化合物G.(無需考慮部分中間體的立體化學)。已知:a.b.化學鍵極性越強,發(fā)生化學反應時越容易斷裂請回答:(1)下列說法正確的是_______。A.化合物B在Br2的四氯化碳中可被氧化為苯甲酸B.化合物C至多所有原子共平面C.化合物F的分子式為C14H15NO4D.化合物G中含氧官能團只有硝基和羰基(2)化合物D的結構簡式為_______;化合物E與丙醇無法發(fā)生類似反應④的化學變化,其原因可能為_______。(3)反應③包含了三步反應,第一步為加成反應,第二步為消去反應,第三步為還原反應。寫出第二步反應的化學方程式_______________________________。(4)以乙烯、化合物B為原料,設計B→C的轉化路線(用流程圖表示,無機試劑、有機溶劑任選)_______。(5)寫出有機物F同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式___________。譜和IR譜表明:①分子中共有4種氫原子;②分子中存在兩個苯環(huán);③不存在—O—O—鍵?!敬鸢浮?1)BC(2分)(2)
(1分)
由于硝基與甲基的差異(甲基推電子的能力強于硝基),丙醇中碳氧鍵的極性比2-硝基乙醇弱,故丙醇不易斷鍵反應(1分)(3)+H2O(1分)(4)(2分)(5)、、(3分)【解析】由合成路線,A的分子式為C7H8O,在Cu作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化生成B,B的結構簡式為,則A為,B與CH3CHO發(fā)生已知信息a的加成反應生成與Br2/CCl4發(fā)生加成反應得到,再在堿性條件下發(fā)生消去反應生成C;B與D發(fā)生反應生成E,則D為。(1)A項,B的結構簡式為,化合物B在Br2的四氯化碳中發(fā)生加成反應,不可被氧化為苯甲酸,A錯誤;B項,化合物C中苯環(huán)、碳碳雙鍵、醛基都是平面型結構,則至多所有原子共平面,B正確;C項,由結構簡式可知化合物F的分子式為C14H15NO4,C正確;D項,化合物G中含氧官能團有硝基和羰基、酯基,D錯誤;故選BC;(2)由分析可知,化合物D的結構簡式為;根據(jù)已知信息b.化學鍵極性越強,發(fā)生化學反應時越容易斷裂,化合物E與丙醇無法發(fā)生類似反應④的化學變化,其原因可能為:由于硝基與甲基的差異(甲基推電子的
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