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文檔簡介
網(wǎng)科學(xué)第三章烴的衍生物第一節(jié)
鹵代烴鹵代烴的性質(zhì)學(xué)習(xí)目標(biāo):1.通過對溴乙烷主要化學(xué)性質(zhì)的探究,學(xué)習(xí)鹵代烴的一般性質(zhì)。2.掌握鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),掌握鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法。溴乙烷為例,認(rèn)識鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)問題反饋
(1)溴單質(zhì)能與堿反應(yīng),與水發(fā)生緩慢的反應(yīng),溴乙烷能與堿、水發(fā)生反應(yīng)嗎?
(2)如能反應(yīng),產(chǎn)物是什么?試著寫出方程式。
(3)如何證明該反應(yīng)是否發(fā)生了?怎么做?課前預(yù)習(xí):閱讀課本P55-56頁
取一支試管,滴入10~15滴溴乙烷,再加入1mL5%NaOH溶液,振蕩后加熱,靜置。待溶液分層后,用膠頭滴管小心吸取少量上層水溶液,移入另一支盛有1mL稀硝酸的試管中,然后加入2滴AgNO3溶液,觀察現(xiàn)象。淡黃色沉淀NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3P55【實驗3-1】合作探究1:1.取代反應(yīng)(鹵代烴的水解反應(yīng))R-X+NaOHR-OH+NaX①條件:強堿(如NaOH)水溶液、加熱。②反應(yīng)方程式:NaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2—Br+H—OH
CH3CH2—OH+HBrNaOHCH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O過程:+溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)
請寫出下列鹵代烴水解的方程式:—Br①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。②鹵素原子直接連在苯環(huán)上時,水解反應(yīng)條件比較苛刻,需要加熱、加壓、催化劑。R-X+NaOHR-OH+NaX水△練習(xí):規(guī)律總結(jié):
如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,溴乙烷可以從分子中脫去HBr,生成乙烯。
像這樣,有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含不飽和鍵的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。2、消去反應(yīng)——又稱為消除反應(yīng)。CH2=CH2↑
+NaBr+H2O△乙醇CH2-CH2
BrH+NaOH+NaOH—C—C—HX△醇C=C+NaX+H2O①原理
②條件:外部條件:強堿的醇溶液、加熱內(nèi)部結(jié)構(gòu):鹵原子所連碳原子的相鄰碳上必須有氫原子③斷鍵規(guī)律:斷C—X鍵以及和鹵素原子相連的碳相鄰的碳上的氫(2)消去反應(yīng)④實質(zhì):相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵!思考:下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)?a、必須有相鄰的碳,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),如①CH3I。b、鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發(fā)生消去反應(yīng),如②③c、直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不能消去,如⑥鄰C有H由此你能得出什么結(jié)論?規(guī)律總結(jié):BrCH3CH?CH2CH3KOH、乙醇△CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH319%81%1種3種
★札依采夫規(guī)則:
鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上。d.有多個鄰位碳原子,且鄰位碳原子上均有氫原子時,且不對稱時消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。判斷:下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?R-X?NaOH水溶液△?過量稀HNO3?AgNO3溶液取上層清液于另一試管淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子?取少量樣品于試管中【合作探究2】(1)取代反應(yīng)—水解反應(yīng)(2)消去反應(yīng)——消除反應(yīng)。R-X?NaOH醇溶液△?過量稀HNO3?AgNO3溶液取少量樣品于試管中取上層清液于另一試管淡黃色沉淀(AgBr)黃色沉淀(AgI)白色沉淀(AgCl)取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物斷鍵位置應(yīng)用引入羥基引入不飽和鍵結(jié)論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液,加熱NaOH醇溶液,加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)C—BrC—Br、鄰碳的C—H課堂小結(jié)無醇則有醇,有醇則無醇B【鞏固練習(xí)】變式1:1-氯丙烷和2-氯丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱反應(yīng),下列敘述正確的是(
)A.主要產(chǎn)物相同
B.產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同
D.產(chǎn)生的官能團(tuán)不同A變式2:(2022·青海海東·高二期末)為了檢驗氯丙烷中的氯元素,下列實驗操作順序正確的是()①加熱煮沸②加入硝酸銀溶液③取少量氯丙烷④加入足量的稀硝酸酸化⑤加入氫氧化鈉溶液⑥冷卻A.③②①⑥ B.③④②⑥⑤①C.③⑤②④ D.③⑤①⑥④②D二元鹵代烴的消去反應(yīng)
二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時要比一元鹵代烴困難些。有些二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可在有機物中引入三鍵。
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