2025年高考化學(xué)-一輪復(fù)習(xí)收官大作-四大化學(xué)考點(diǎn)專項(xiàng)集訓(xùn)知識(shí)全覆蓋講義02 考點(diǎn)三 鹵代烴（解析版）

【基礎(chǔ)知識(shí)】常見(jiàn)有機(jī)物的性質(zhì)考點(diǎn)三鹵代烴【必備知識(shí)】1、鹵代烴的概念(1)鹵代烴可以看作烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。2、鹵代烴的物理性質(zhì)(1)沸點(diǎn)：比同碳原子數(shù)的烴沸點(diǎn)要高。常溫常壓下，除CH3Cl、CH3Br、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)溶解性：不溶于水，可溶于有機(jī)溶劑。(3)密度：一般一氟代烴、一氯代烴比水小，其余比水大。3、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)和消去反應(yīng)反應(yīng)類(lèi)型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液加熱強(qiáng)堿的醇溶液加熱斷鍵方式C2H5Br化學(xué)方程式CH3CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(水),\s\do4(△))CH3CH2OH＋NaXCH3CH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2=CH2＋NaX＋H2O產(chǎn)物特征引入—OH消去H、X，生成物中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵結(jié)構(gòu)要求無(wú)鄰位有氫才消去（苯環(huán)上的鹵素原子不能消去。）例1、下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不反應(yīng)的是()A．①③⑥B．②③⑤C．全部 D．②④【答案】A例2、寫(xiě)出以下方程式①溴乙酸與NaOH溶液水解方程式：②1，2-二溴乙烷消去方程式：4、鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)(1)檢驗(yàn)流程(2)加入稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)。5、鹵代烴的獲取(1)不飽和烴與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)①苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：＋Br2eq\o(→,\s\up7(Fe))＋HBr；②C2H5OH與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2H5OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))C2H5Br＋H2O。③甲苯與氯氣光照的化學(xué)方程式：(2)不飽和烴的加成反應(yīng)①丙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH3—CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br；②乙炔與HCl制氯乙烯的化學(xué)方程式：CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up11(催化劑),\s\do4(△))CH2=CHCl。例3、寫(xiě)出合成路線①1-溴丙烷合成1，2-二溴丙烷②1-溴丙烷合成丙酸【易錯(cuò)辨析】1、CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高()2、氟氯烴在大氣平流層中會(huì)破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。（）3、在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淺黃色沉淀()4、所有鹵代烴都能夠發(fā)生消去反應(yīng)()5、鹵代烴常溫下均為非氣體，密度均大于水。()【答案】1.√2.√3.×4.×5.×【關(guān)鍵能力】1、在鹵代烴RCH2CH2X中化學(xué)鍵如圖所示，下列說(shuō)法正確的是()A．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①和④C．發(fā)生水解反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是①D．發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，被破壞的鍵是②和③【答案】C2、下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去后只生成一種不飽和化合物的是()A．CH3ClB．C．D．【答案】B3、為了測(cè)定某鹵代烴分子中所含有的鹵原子種類(lèi)，可按下列步驟進(jìn)行實(shí)驗(yàn)：①量取該鹵代烴液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNO3溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體不分層；正確操作順序?yàn)椋ǎ〢．④③②①B．①④②③C．③①④②D．①④③②【答案】B4、已知有機(jī)化合物X、Y、Z、W有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B．反應(yīng)②的條件為NaOH的醇溶液并加熱C．W在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成CH≡C—CH2OHD．由X經(jīng)三步反應(yīng)可制備甘油【答案】B【解析】根據(jù)幾種有機(jī)化合物分子組成和反應(yīng)條件可得，X為CH3CH=CH2，Y為ClCH2CH=CH2，Z為HOCH2CH=CH2，W為HOCH2CHBrCH2Br，反應(yīng)①②③分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，選項(xiàng)A正確；反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，條件為NaOH的水溶液并加熱，選項(xiàng)B錯(cuò)誤；W在一定條件下可發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)生成CH≡C—CH2OH，選項(xiàng)C正確；可由X通過(guò)如下三步反應(yīng)制備甘油：CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up11(Cl2),\s\do4(高溫))ClCH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Cl2))ClCH2CHClCH2Cleq\o(→,\s\up11(NaOH/水),\s\do4(△))HOCH2CH(OH)CH2OH，選項(xiàng)D正確。5、有兩種有機(jī)物Q()與P()，下列有關(guān)它們的說(shuō)法正確的是()A．二者的核磁共振氫譜中均只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2B．二者在NaOH醇溶液中均可發(fā)生消去反應(yīng)C．一定條件下，二者在NaOH溶液中均可發(fā)生取代反應(yīng)D．Q的一氯代物只有1種，P的一溴代物有2種【答案】C6、下列關(guān)于甲、乙、丙、丁四種有機(jī)物說(shuō)法正確的是()A．甲、乙、丙、丁中分別加入NaOH的醇溶液共熱，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共熱，再滴入AgNO3溶液，可檢驗(yàn)該物質(zhì)中含有的鹵素原子C．乙發(fā)生消去反應(yīng)得到兩種烯烴D．丙與NaOH的水溶液共熱，反應(yīng)后生成的醇能被氧化為醛【答案】D7、1-甲基-2-氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說(shuō)法不正確的是()Xeq\o(,\s\up11(NaOH/醇),\s\do4(△))eq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))YA．X分子所有碳原子一定共面B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD．Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))【答案】A【解析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為?；蚍肿又卸己酗柡吞荚?，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯(cuò)誤；或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使溶液褪色，分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；在濃硫酸、加熱條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)生成或，故C正確；含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個(gè)甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個(gè)甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確。8、ECH(環(huán)氧氯丙烷，結(jié)構(gòu)為)是生產(chǎn)環(huán)氧樹(shù)脂的中間體，工業(yè)上可由如圖路線合成。已知：R1—Cl＋HO—R2eq\o(→,\s\up7(NaOH))R1—O—R2＋HCl(1)A為丙烯，其分子中含有的官能團(tuán)是___________________。(2)已知B→C為加成反應(yīng)，A→B的反應(yīng)類(lèi)型是__________反應(yīng)。(3)B→C的反應(yīng)中，B與次氯酸加成得到的C，有兩種結(jié)構(gòu)。①C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?。篊lCH2—CHCl—CH2OH和ⅱ：____________________。②由分子中化學(xué)鍵的極性分析：ⅰ為B→C的主要產(chǎn)物。該分析過(guò)程是____________________。(4)對(duì)C→環(huán)氧氯丙烷的反應(yīng)研究表明，當(dāng)保持其他條件(反應(yīng)溫度、反應(yīng)時(shí)間等)不變時(shí)，隨起始反應(yīng)物中NaOH和物質(zhì)C的比例增大，環(huán)氧氯丙烷的產(chǎn)率如圖所示。根據(jù)該反應(yīng)中各物質(zhì)的性質(zhì)，分析隨n(NaOH)∶n(C)的值增大，環(huán)氧氯丙烷產(chǎn)率下降的原因(用化學(xué)方程式表示)：_______________________________________________________________________。【答案】(1)碳碳雙鍵(2)取代(3)①ClCH2—CHOH—CH2Cl②B為CH2=CH—CH2Cl，Cl的電負(fù)性較大，使雙鍵電子云向中心碳原子偏移；HOCl中：Heq\o(O,\s\up6(δ－))—eq\o(Cl,\s\up6(δ＋))，因此—OH易連在端基碳原子上(4)ClCH2—CH