烴的衍生物（講義）解析版-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

第03講運的衍生物

目錄

01考情透視目標(biāo)導(dǎo)航.............................................................2

02知識導(dǎo)圖思維引航............................................................3

03考點突破?考法探究............................................................6

考點一鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)......................................................6

知識點1鹵代度的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)....................................................6

知識點2鹵代度的檢驗...........................................................8

考向1考查鹵代度的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)..................................................9

考向2考查鹵代運的檢驗........................................................11

考向3考查鹵代屋在有機合成中的作用..........................................12

考點二醇、酚、酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).................................................14

知識點1醇、酚、醍的結(jié)構(gòu).....................................................14

知識點2醇、酚、醍的性質(zhì).....................................................15

考向1考查醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).....................................................18

考向2考查酚的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).....................................................20

考點三醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).....................................................22

知識點1醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).......................................................22

知識點2酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).......................................................24

考向1考查醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).................................................25

考向2考查醛基的檢驗..........................................................26

考點四較酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)............................................28

知識點1期酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)...................................................28

知識點2酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì).....................................................29

知識點3油脂的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)...................................................31

知識點4胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì).....................................................32

知識點5酰胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)...................................................33

考向1考查及酸的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì).................................................34

考向2考查酯的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)...................................................36

考向3考查油脂的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì).................................................37

考向4考查胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)...................................................39

考向5考查酰胺的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì).................................................41

04真題練習(xí)?命題洞見...........................................................43

差情;奏汨?日標(biāo)旦祐

考點要求考題統(tǒng)計考情分析

2024?浙江卷12題，3分;一、分析近三年高考試題，高考命題在本講有以下規(guī)律：

鹵代煌2023浙江卷6月卷10題，3分；1.從考查題型和內(nèi)容上看,高考命題以選擇題和非選擇

2022江蘇卷9題，3分；題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下兩個方面：

2024?遼寧卷7題，3分；(1)鹵代煌的組成、結(jié)構(gòu)特點和性質(zhì)。

2024.湖北卷6題，3分；(2)考查鹵代燒、醇、酚、醛、醛、酮、竣酸及其衍

2024?山東卷8題，3分；生物的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系；

2024?江蘇卷9題,3分；(3)考查鹵代燒、醇、酚、酸、醛、酮、竣酸及其衍

2024?甘肅卷8題,3分;生物的同分異構(gòu)體等。

2023年浙江1月卷9題，3分；2.從命題思路上看，側(cè)重

醇和酚

2023湖北卷4題，3分；(1)鹵代煌在有機合成中的應(yīng)用考查。

2023海南卷12題,3分；(2)以陌生有機物的結(jié)構(gòu)簡式為情境載體考查醇、酚、

2023江蘇卷9題，3分；醛、酮、較酸及其衍生物的重要性質(zhì)。

2022山東卷7題，3分；預(yù)計2025年高考會以新的情境載體考查鹵代燃取代

2022湖北卷2題,3分；反應(yīng)、消去反應(yīng)、醇、酚、醛和酮、酯、胺、酰胺等

2022福建卷2題，4分；知識，題目難度一般適中。

2024?河北卷5題,3分;二、根據(jù)高考命題的特點和規(guī)律，復(fù)習(xí)時要注意以下

2023山東卷12題，4分；幾個方面：

2023湖北卷12題，3分；(1)鹵代姓、醇、酚、醛、醛、酮、較酸及其衍生物

醛和酮2022山東卷7題，2分；的官能團；

2022重慶卷6題，3分；(2)鹵代煌、醇、酚、醛、醛、酮、較酸及其衍生物

2022全國甲卷8題，6分；的典型代表物的性質(zhì)及檢驗；

2022湖北卷13題,3分；(3)鹵代煌、醇、酚、酸、醛、酮、竣酸及其衍生物

2024?新課標(biāo)卷8題,6分；的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律；

2024?江蘇卷9題，3分；(4)鹵代垃、醇、酚、醛、醛、酮、竣酸及其衍生物

2024?甘肅卷8題，3分；之間的相互轉(zhuǎn)化。

2023北京卷11題,3分;

2023新課標(biāo)卷8題，6分；

2023全國乙卷8題，6分；

2023全國甲卷8題，6分；

2023廣東卷8題，3分；

較酸及其衍生物

2023山東卷7題，3分；

2023湖北卷8題，3分；

2023遼寧卷6題，3分；

2022全國乙卷8題，6分；

2022河北卷2題,3分；

2022湖南卷3題，3分；

2022浙江1月卷15題，2分；

2022北京卷8題，3分；

復(fù)習(xí)目標(biāo)：

1.能列舉、描述、辨識銅及其化合物重要的物理和化學(xué)性質(zhì)及實驗現(xiàn)象。

2.了解合金的組成及其重要應(yīng)用，能根據(jù)合金的性質(zhì)分析生產(chǎn)、生活及環(huán)境中的某些常見問題。

3.能根據(jù)金屬活動性順序分析化學(xué)問題。

匐2

〃用識導(dǎo)圖?思維引航\\

概念：麻分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物

結(jié)構(gòu)特點：鹵素原子或碳鹵鍵

煌的鹵代反應(yīng)

鹵代煌的制備

鹵代展不斷煌的加

引入新官能團

鹵代煌在有機合

成中的重要作用實現(xiàn)官能團的移位

——，橋梁”作

用變換官能團的少數(shù)

增長碳鏈

啊

鹵代煌對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

實驗原理

鹵代煌的檢驗實驗流程

特別提醒

醇、酚、醛的概念

醇的分類

醇、酚、醛的結(jié)構(gòu)

醛的分類

醇、酚、醛的命名

醇類物理順儺化規(guī)律

醇類、苯酚、地物理性質(zhì)苯酚的物理性質(zhì)

醇、酚、醛的結(jié)醛的物理性質(zhì)

構(gòu)與性質(zhì)置換反應(yīng)

氧化反應(yīng)

醇的化學(xué)性質(zhì)消去反應(yīng)

取代反應(yīng)

醇、酚、醛的性質(zhì)酯化反應(yīng)

醇類、苯酚的悌性質(zhì)

弱酸性

取代反應(yīng)

酚的化學(xué)性質(zhì)顯色反應(yīng)

氧化反應(yīng)

縮聚反應(yīng)

常見幾種醇的性質(zhì)及應(yīng)用

醛的定義

醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

瘦酸的分類

；1種重要的較演

弱酸性羚酸

）會昭H承t質(zhì)

酷化反應(yīng)（取代反應(yīng)）

分子泡榔脂構(gòu)

物理性質(zhì)

按醴的^^55——乙演

J

取代反應(yīng)

湖旨雌蝴敬

油脂的分類

油脂的物理性質(zhì)

渤旨的氫化僅稱漁揩的硬化）油脂

imzks?油脂的化學(xué)性質(zhì)

堿性水解（又稱皂化反應(yīng)）

油脂的用途

胺的結(jié)構(gòu)

廢酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

胺的物理性質(zhì)

溶解性_）胺

電離

----------胺的化學(xué)性質(zhì)

—

用途一

3

里的物理性質(zhì)

醞的化學(xué)性質(zhì)酯

壟在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用

髭化反應(yīng)的五種常見類型總結(jié)

幾種常元蟠及其名稱

酰胺0的化學(xué)性質(zhì)

㈤3

考點突破?考法探究

考點一鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

知識點1鹵代煌的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

i.概念

（1）鹵代州是燒分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X（其中R—表示煌基），

飽和一元鹵代燃通式：C〃H2“+IX（論1）。

（2）官能團是鹵素原子或碳鹵鍵（—X）。

【特別提醒】鹵代煌不屬于煌類，而且有的鹵代煌分子中不含氫原子，如CC14等。

2.物理性質(zhì)

U）狀態(tài)：通常情況下，除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體；

（2）沸點：比同碳原子數(shù)的燒沸點要高；

（3）溶解性：水中丕造，有機溶劑中易溶;

（4）密度：一般一氟代煌、一氯代燃比水小，其余比水大。

3.化學(xué)性質(zhì)

（1）水解反應(yīng)

①反應(yīng)條件：氫氧化鈉的水溶液、加熱。

H2Q

②C2H5Br在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為C2H5Br+NaOH^^C2H5<JH+NaBr。

③用R—CH2—X表示鹵代燃，堿性條件下水解的化學(xué)方程式為

水

R—Oh—X+NaOH—^R—CHzOH+NaX。

（2）消去反應(yīng)

①概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2。、HBr等），而生成含不飽

和鍵化合物的反應(yīng)。

②鹵代煌消去反應(yīng)條件：氫氧化鈉的醇溶液、加熱。

醒

③澳乙烷發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3cH2Br+NaOH^^CH2=CH2T+NaBr+H2。。

④用R—CH2—CH2—X表示鹵代嫌，消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為

R—CH2—CH2—X+NaOH^^R—CH=CH2+NaX+H2O。

（3）鹵代燃的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較

反應(yīng)類型水解反應(yīng)消去反應(yīng)

與一X相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有

結(jié)構(gòu)特點一般是一個碳原子上只有一個一X

氫原子

一個一X被一OH取代從碳鏈上脫去HX分子

反應(yīng)實質(zhì)

H2O11醇11?,

R—CH2—X+NaOHA>R—CH2OH+NaX-y-y-+NaOH——>+NaX+H2O

HX

反應(yīng)條件強堿的水溶液，常溫或加熱強堿的醇溶液，加熱

有機的碳架結(jié)構(gòu)不變，一X變?yōu)橐籓H,無其有機物碳架結(jié)構(gòu)不變，產(chǎn)物中有碳碳雙鍵或碳

反應(yīng)特點

它副反應(yīng)碳叁鍵生成，可能有其它副反應(yīng)發(fā)生

消去HX,生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽

產(chǎn)物特征引入一OH,生成含一OH的化合物

和鍵的化合物

結(jié)論澳乙烷在不同的條件下發(fā)生不同類型的反應(yīng)

【特別提醒】鹵代煌是發(fā)生水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，主要看反應(yīng)條件一“無醇得醇，有醇得烯或煥”。

（4）消去反應(yīng)的規(guī)律

①兩類鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

CH3fH2cl

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位CH3—IC、

碳原子上無氫原子鼠u

②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成丕回的產(chǎn)物。例如：

CH3—CHCHg—CH3醇

+NaOH—^CH2=CH—CH2—CH3（或CH—CH=CH—CH）+NaCl+HO

ci△332

R—CH—CH—R

③II型鹵代燃，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R,如

XX

BrCH2CH2Br+2NaOH—^CH^CHt+2NaBr+2H2O

4.鹵代燃的制備

（1）煌的鹵代反應(yīng)，如：

FeBr,

①苯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式:。

Br2---------Br+HBr

②C2H50H與HBr反應(yīng)的化學(xué)方程式：C2HsOH+HBr-jc2HsBr+lhO。

（2）不飽和燃的加成反應(yīng)，如：

①丙烯與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式：CH2=CHCH3+Bn------->CH?BrCHBrCH3

催件齊11

②丙烯與HBr反應(yīng)的仔，學(xué)方禾呈式：CHa—CH=CH2+HBr^^CH3—CHBr—CH3（或CH3—CH2—CHzBr）。

催化劑

③乙煥與HC1制氯乙烯的化學(xué)方程式：CH=CH+HC1CH2==CHC1。

5.鹵代煌在有機合成中的重要作用——“橋梁”作用

（1）引入新官能團;

（4）增長碳鏈；

（5）成環(huán)等。

6.鹵代煌對環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響

氟氯煌在大氣平流層中會破壞臭氧層，是造成臭氧空洞的主要原因。

知識點2鹵代煌的檢驗

1.實驗原理：

R—X+H2OR—OH+HX、HX+NaOH=NaX+H2OHNO3+NaOH=NaNO3+H2O

AgNO3+NaX=AgXJ+NaNO3

根據(jù)沉淀（AgX）的顏色（自色、淡黃色、黃色）可確定鹵素原子種類（氯、澳、碘）。

2.實驗流程

①取少量鹵代燒；②加入NaOH溶液；③加熱煮沸（或水浴加熱）；④冷卻；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入

硝酸銀溶液。即

/AgCl白色沉淀

YNaOH溶液份稀HNO&AgNO、

R-x-~"酸化‘溶液"——>AgBr淺黃色沉淀

^^Agl黃色沉淀

3.特別提醒

①鹵代煌均屬于非電解質(zhì)，不能電離出x,必須轉(zhuǎn)化成x,酸化后方可用AsNQi溶液來檢驗。

②將鹵代燒中的鹵素轉(zhuǎn)化為X,可用鹵代煌的水解反應(yīng),也可用道去反應(yīng)（與鹵素原子相連的碳原子的鄰位

碳原子上有氫）。

【易錯警示】加入稀硝酸酸化的目的：一是中和過量的NaOH,防止NaOH與AgNCh反應(yīng)對實驗產(chǎn)生影響；

二是檢驗生成的沉淀是否溶于稀硝酸。如果不加HN03中和，則AgNCh溶液直接與NaOH溶液反應(yīng)產(chǎn)生暗

褐色Ag2O沉淀。

考向洞察J]

考向1考查鹵代煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

虹（2024.湖南長沙.三模）如果在反應(yīng)體系中只有底物和溶劑，沒有另加試劑，那么底物就將與溶劑發(fā)生

反應(yīng)，溶劑就成了試劑，這樣的反應(yīng)稱為溶劑解反應(yīng)。如三級澳丁烷在乙醇中可以發(fā)生溶劑解反應(yīng)，反應(yīng)

的機理和能量進程圖如下所示：

CH

Iz慢

HCC0

,I+B

CH

3[(CH3)3C--Br][(CH3)3C-OC2HJ]

(CH)CQCH

+3325

OCHCH3)3C+Br

256+

+C2H50HH

(CH3)3CBr-f

(CH3)3COC2H5

H(CH3)3COC2H5

+Br-+HBr

o反應(yīng)進程

下列說法不正確的是

A.三級澳丁烷在乙醇中的溶劑解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

B.不同鹵代姓在乙醇中發(fā)生溶劑解反應(yīng)的速率取決于相應(yīng)碳鹵鍵的鍵能

CH,

I?

C.該反應(yīng)機理中的中間產(chǎn)物H3C—f+中的碳原子有兩種雜化方式

CH3

D.鹵代煌在發(fā)生消去反應(yīng)時可能會有醒生成

【答案】B

【解析】A.三級澳丁烷在乙醇中的溶劑解的總反應(yīng)最終得到（CH3）3COC2H5和HBr,因此反應(yīng)屬于取代反

應(yīng)，故A正確；B.鹵代煌在乙醇中發(fā)生溶劑解反應(yīng)的速率取決于第一步慢反應(yīng)，該過程為共價鍵的異裂,

產(chǎn)

而鍵能對應(yīng)的是均裂的形式，故B錯誤；C.觀察該反應(yīng)機理可知,中間產(chǎn)物H3C—f+中的碳原子發(fā)生

CH

sp2、sp3兩種雜化，故C正確；D.鹵代燃發(fā)生消去反應(yīng)為在氫氧化鈉醇溶液中加熱生成碳碳不飽和鍵的過

程，由圖歷程可知，反應(yīng)過程中會生成R-O-R',故可能會有酸生成，故D正確；故答案選B。

【思維建?！葵u代煌消去反應(yīng)的規(guī)律

I

CNaOH

（1）反應(yīng)原理:——醇，△

X

（2）規(guī)律：

①兩類鹵代燃不能發(fā)生消去反應(yīng)

結(jié)構(gòu)特點實例

與鹵素原子相連的碳沒有鄰位碳原子CH3cl

CH3CH2。

與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位CH3—I—CH2CI、d

碳原子上無氫原子

CH3

②有兩種或三種鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。

R—CH—CH—R

③||型鹵代燃，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C三C—R。

XX

【變式訓(xùn)練1】（2024?河北秦皇島?一模）下列關(guān)于鹵代煌的敘述中正確的是（）

A.所有鹵代嫌都是難溶于水，密度比水小的液體

B.所有鹵代燃在適當(dāng)條件下都能發(fā)生消去反應(yīng)

C.所有鹵代煌都含有鹵原子

D.所有鹵代煌都是通過取代反應(yīng)制得的

【答案】C

【解析】A.所有鹵代煌都是難溶于水，但不一定都是液體，例如一氯甲烷是氣體，A錯誤；B.鹵代姓分子中,

連有鹵素原子的碳原子必須有相鄰的碳原子且此相鄰的碳原子上還必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng),

因此所有鹵代燃在適當(dāng)條件下不一定都能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；C.所有鹵代煌都含有鹵原子，C正確；

D.所有鹵代燒不一定都是通過取代反應(yīng)制得的，也可以通過加成反應(yīng)制得，D錯誤，答案選C。

【變式訓(xùn)練2】（2024?黑龍江雙鴨山?模擬預(yù)測）由于氟是電負性最大的元素，所以多氟有機化合物具有化

學(xué)穩(wěn)定性高、表面活性、優(yōu)良的耐溫性能等特點，例如三氟乙酸、六氟乙烷、四氟乙烯等，下列說法錯誤

的是

A.酸性：三氟乙酸〉乙酸

B.沸點：三氟乙酸〉六氟乙烷＞四氟乙烯

C.六氟乙烷中所有原子均滿足最外層8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)

D.六氟乙烷能發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

【答案】D

【解析】A.由于氟的電負性最大，使竣基上氫原子更容易電離，所以酸性：三氟乙酸〉乙酸，A項正確；B.三

氟乙酸分子間能形成氫鍵，六氟乙烷的相對分子質(zhì)量大于四氟乙烯的相對分子質(zhì)量，所以沸點：三氟乙酸,

六氟乙烷〉四氟乙烯，B項正確；C.六氟乙烷中所有F和C原子均滿足最外層8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，C項正確；

D.六氟乙烷不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項錯誤；故選：D。

考向2考查鹵代煌的檢驗

甌（23-24高三.山東.開學(xué)考試）某同學(xué)欲檢驗1-澳丙烷中澳元素的存在，進行如下實驗：取一支潔凈的

試管加入少量1-澳丙烷，然后加入lmL5%NaOH溶液，充分振蕩，并稍加熱一段時間后，冷卻靜置；待

液體分層后，用滴管小心吸取少量上層液體，移入另一支試管中，打開盛有2%AgNCh溶液的無色試劑瓶,

取2?3滴溶液加入盛有上層液體的試管中，振蕩，觀察現(xiàn)象。實驗中存在的錯誤有幾處

A.4B.3C.2D.1

【答案】C

【分析】1-澳丙烷的密度大于水，水解后溟離子在上層水溶液中，所以待液體分層后，用滴管小心吸取少量

上層液體，要加足量的稀硝酸中和多余的NaOH,然后用AgNCh溶液檢驗，據(jù)此分析。

【解析】檢驗1-澳丙烷的官能團澳原子操作如下：取一支潔凈的試管加入少量1-澳丙烷，然后加入1mL5%

NaOH溶液，充分振蕩，并稍加熱一段時間后，冷卻、靜置，待液體分層后，用滴管小心吸取少量上層液體，

移入另一支試管中，要先加入足量的稀HNO3酸化，以中和過量NaOH溶液，防止其對AgBr的檢驗產(chǎn)生干

擾。AgNCh光照易分解，因此應(yīng)該盛放在棕色試劑瓶中，然后用膠頭滴管向酸化后的溶液中加入2~3滴2%

AgNCh溶液，觀察現(xiàn)象，所以實驗中一共2處錯誤，故合理選項是C。

【思維建?！葵u代燃（RX）中鹵素原子的檢驗方法

（R—母**及Aze廣、7fc「若產(chǎn)生白色沉淀-X是氯原子］

溶液加稀吧酸化加41A*液若產(chǎn)生淺黃色沉淀是漠原子

〔NaOHJ〔若產(chǎn)生黃色沉淀-X是碘原子J

【變式訓(xùn)練1】為了測定某鹵代姓分子中所含有的鹵素原子種類，可按下列步驟進行實驗：①量取該鹵代

燒液體；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全；④加入適量NaOH溶液，煮沸至液體

不分層；正確操作順序為（）

A.④③②①B.①④②③

C.③①④②D.①④③②

【答案】B

【解析】測定某鹵代燃分子中所含有的鹵素原子種類，實驗步驟為：①量取該鹵代燃液體；④加入適量NaOH

溶液，煮沸至液體不分層；②冷卻后加入稀硝酸酸化；③加入AgNCh溶液至沉淀完全，觀察沉淀的顏色，

利用沉淀顏色判斷鹵素原子的種類，故選B。

【變式訓(xùn)練2】要檢驗?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是澳元素。正確的實驗方法是

①加入氯水振蕩，觀察水層是否變?yōu)榧t棕色

②滴入AgNC?3溶液，再加入稀硝酸，觀察有無淡黃色沉淀生成

③加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNOs溶液，觀察有無淡黃色沉淀生成

④加入NaOH的醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNOs溶液，觀察有無淡黃色沉淀

生成

A.①③B.②④C.①②D.③④

【答案】D

【解析】①鹵乙烷不能電離出鹵離子，加入氯水振蕩，鹵乙烷與氯水不反應(yīng)，水層沒有顏色變化，不能檢

驗?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是澳元素，故錯誤；②鹵乙烷不能電離出鹵離子，滴入硝酸銀溶液，再加入稀硝

酸，鹵乙烷與硝酸銀溶液不反應(yīng)，不可能有淡黃色沉淀生成，不能檢驗?zāi)雏u乙烷中的鹵素是不是澳元素，

故錯誤；③有機物分子中含有澳原子，能在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成澳化鈉，若加入氫氧化

鈉溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，有淡黃色沉淀生成，說明鹵乙烷中的

鹵素是澳元素，若沒有淡黃色沉淀生成，說明鹵乙烷中的鹵素不是澳元素，故正確；④有機物分子中含有

澳原子且與澳原子相連的碳原子的鄰碳原子上不連有氫原子，能在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應(yīng)生

成澳化鈉，若加入氫氧化鈉醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入硝酸銀溶液，有淡黃色

沉淀生成，說明鹵乙烷中的鹵素是澳元素，若沒有淡黃色沉淀生成，說明鹵乙烷中的鹵素不是澳元素，故

正確；③④正確，故選D。

考向3考查鹵代煌在有機合成中的作用

麗（2024?河南?三模）利用Heck反應(yīng)合成一種藥物中間體需要經(jīng)歷如圖反應(yīng)過程。下列有關(guān)說法錯誤的

A.a、b、c中只有a是苯的同系物

B.c既可發(fā)生氧化反應(yīng)，也可發(fā)生聚合反應(yīng)

C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面

D.向反應(yīng)b—c所得混合物中滴入AgNCh溶液，可證明b中是否含有氯元素

【答案】D

【解析】A.結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個或若干個CH?原子團的有機化合物互為同系物，a是乙苯，b中

含有氯原子，c中含有碳碳雙鍵，因此三種物質(zhì)中只有a是苯的同系物，A正確；B.c中含有碳碳雙鍵，

所以既可發(fā)生氧化反應(yīng)也可發(fā)生加聚反應(yīng)，B正確；C.a、b中，苯環(huán)上的碳和與苯環(huán)相連的碳原子共面，

單鍵可旋轉(zhuǎn)，另一個碳原子也可能位于該平面，c中苯環(huán)和碳碳雙鍵均是平面結(jié)構(gòu)，且通過旋轉(zhuǎn)單鍵，兩平

面可重合，所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面，C正確；D.反應(yīng)b-c所得混合物中含NaOH,AgNO3

和NaOH會反應(yīng)產(chǎn)生沉淀，干擾氯元素的檢驗，D錯誤；故答案選D。

【思維建?！葵u代煌在有機合成中的應(yīng)用

（1）連接煌和煌的衍生物的橋梁

煌通過與鹵素發(fā)生取代反應(yīng)或加成反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代燃，鹵代燃在堿性條件下可水解轉(zhuǎn)化為醇或酚，進一步

可轉(zhuǎn)化為醛、酮、竣酸和酯等；醇在加熱條件下與氫鹵酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為鹵代燃，鹵代燃通過消去反應(yīng)可轉(zhuǎn)化

為烯煌或煥煌。

如：CH,?=）H/水.U^CH/）H—>醛或較酸

（2）改變官能團的個數(shù)

如CHaCHzBr黑°?>CH2=CH2^^CH2BrCH2Br。

自早，△

（3）改變官能團的位置

如CHzBrCH2cH2cH3,找?！?gt;CH2=CHCH2cHCH.CHCHCH.

■|■

日子，△Br

（4）進行官能團的保護

如在氧化CH2=CHCH20H的羥基時，碳碳雙鍵易被氧化，常采用下列方法保護：

HBrCHCHCH,（）H氧化CH￡HC（X）H①NaOH/醇，A

CH=CHCHOH------->'I'——rr-r——>CH=CH—COOHo

22BrBr②H2

【變式訓(xùn)練1】（2024?湖南湘潭?模擬）聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線

如下：

反應(yīng)①的化學(xué)方程式為_______________________________________________________

反應(yīng)類型為;反應(yīng)②的反應(yīng)類型為

【答案】H2C=CH2+C12—>CH2C1CH2C1加成反應(yīng)消去反應(yīng)

【解析】由1,2—二氯乙烷與氯乙烯的組成差異可推知，1,2—二氯乙烷通過消去反應(yīng)轉(zhuǎn)化為氯乙烯。

【變式訓(xùn)練2】（2024?江蘇無錫?模擬）根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

CL.光/一\Na（）H.乙醇.△

O-cl二

（一氯環(huán)己烷）

Br.的CC1,溶液

———-------->B~@*0

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式是,名稱是-

（2）①的反應(yīng)類型是；③的反應(yīng)類型是。

（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式是____________________________________________________

【答案】（1）環(huán)己烷

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

Br乙醇

(3)1+2NaOHb+2NaBr+2H2。

【解析】由反應(yīng)①中A和C12在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)得C1,可推知A為C1

在NaOH的乙醇溶液、在Br2的CC14溶液中發(fā)生加成反應(yīng)得B為

BrBr

的轉(zhuǎn)化應(yīng)是在NaOH的乙醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)。

Br；Br

考點二醇、酚、醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

知識JJ

知識點1醇、酚、醛的結(jié)構(gòu)

1.醇、酚、醛的概念

(1)醇是羥基與鏈炫基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CH2.+QH(左1)。

(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡單的酚為苯酚或—()H,?

(3)醴是由一個氧原子連接兩個烷基或芳基所形成,酸的通式為:R-O-R。醛類化合物都含有醛鍵。它還可

看作是醇或酚羥基上的氫被燃基所取代的化合物。

2.醇的分類

L脂肪醇,如:CH3cH?OH、

按燒_CH3CH,CH9OH

一基類別—

」芳香醇，如：7T—20H

(1)分類：醇類一

一元醇，如：甲醇、乙醇

按羥

二元醇，如：乙二醇

基數(shù)目

三元醇，如：丙三醇

(2)幾種常見的醇

名稱甲醇乙二醇丙三醇

俗稱木精、木醇甘油

CH2()H

CH,()H1

結(jié)構(gòu)簡式CH30H1CH0H

CH2()H1

CH2()H

狀態(tài)無色液體，有毒無色黏稠液體無色黏稠液體

熔沸點、沸點低易揮發(fā)、易

與水和乙醇互溶

溶解性溶于水

化工生產(chǎn)、車用燃發(fā)動機防凍液、合成制造化妝品、三硝酸

用途

料高分子的原料甘油酯

3.酸的分類

（1）根據(jù)煌基是否相同可以分為：

①兩個煌基相同的酸成為對稱雄，也叫簡單醒。

②兩個炫基不相同的酸稱為不對稱酸,也叫混合酸。

（2）根據(jù)兩個炫基的類別，醛還可以分為脂肪酸和芳香酸。在脂肪酸中，分子中不是由氧原子和碳原子結(jié)

合成環(huán)狀酸結(jié)構(gòu)的酸稱為無坯酸。還可細分為飽和酸和不飽和酸。有氧原子和碳原子結(jié)合成環(huán)狀酸結(jié)構(gòu)的

醒稱為坯酸。環(huán)上含氧的酸稱為內(nèi)酸或環(huán)氧化合物。含有多個氧的大環(huán)醛因形如皇冠稱之為冠酸。

4.醇、酚、醛的命名

1）醇的命名

①選擇含有與QL相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈,根據(jù)碳原子數(shù)目稱某醇；

②從距離皿最近的一端給主鏈碳原子依次編號；

③醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個數(shù)用“二”“三”等表示。

2）酚的命名

①去除酚羥基，留下苯環(huán)或苯的同系物，先命名上述名稱，例如，甲（基）苯，乙（基）苯。

②加上酚羥基，看在苯環(huán)的什么位置，共有鄰、間、對三個位置，例如甲苯，在除甲基外的正六邊形上依

次分別標(biāo)上12345,共5個位置，其中15,24位置相同，貝U1位為鄰位，2位為間位，3位為對位，那么酚

羥基在哪個位置上，就叫X甲苯酚。以此類推。

【易錯警示】（1）從物質(zhì)分類看，石炭酸不屬于竣酸。

（2）酚羥基的氫原子比醇羥基的氫原子易電離，是因為苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響。

3）醛的命名

一般酸以與氧相連的炫基加醒字命名，例如，C2H5-OY2H5稱二乙基醴，簡稱乙醛，CH3-O-