2.3.2苯的同系物 課件-高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第三節(jié)

芳香烴第2課時(shí)

苯的同系物

第二章烴1.通過(guò)實(shí)驗(yàn)探究活動(dòng)，預(yù)測(cè)、驗(yàn)證并分析苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。2.通過(guò)對(duì)比、類比等方法，說(shuō)出苯和苯的同系物的性質(zhì)異同，舉例說(shuō)明有機(jī)化合物中官能團(tuán)之間的相互影響。學(xué)習(xí)目標(biāo)

【幫幫團(tuán)】苯的“尋親記”

請(qǐng)大家忙找出苯寶寶的“親人”，哪些是苯的同系物。ABCDEF情境導(dǎo)入

一、苯的同系物

1.定義：2.通式：3.組成：CnH2n-6(n≥7)苯環(huán)+烷基4.特點(diǎn)：有且只有一個(gè)苯環(huán)；側(cè)鏈為烷烴基(不能含有環(huán))萘蒽苯環(huán)上的氫原子被烷基取代所得到的產(chǎn)物稱為苯的同系物。有類似苯的氣味的無(wú)色液體，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小。5.物理性質(zhì)：同分異構(gòu)體：對(duì)稱性越好，沸點(diǎn)越低。習(xí)慣命名法:苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈，命為“某苯”

甲苯乙苯鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯6.命名：一、苯的同系物

6.命名：1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯系統(tǒng)命名法:將苯環(huán)上碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)基編號(hào)。一、苯的同系物

教材P47第7題（或1，4-二甲苯）（連三甲苯）【學(xué)習(xí)評(píng)價(jià)】課本P47D對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練苯的同系物---以甲苯為例(1)官能團(tuán):(2)碳原子的雜化方式:(3)C—H的類型:(4)C—C的類型:(5)最多幾個(gè)原子共面:無(wú)sp2σ鍵σ鍵；6個(gè)碳原子形成1個(gè)大π鍵sp313個(gè)二、苯的同系物的結(jié)構(gòu)

對(duì)比苯和甲苯的結(jié)構(gòu)，回顧苯的化學(xué)性質(zhì)，預(yù)測(cè)甲苯的化學(xué)性質(zhì)。（1）具有可燃性（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)（3）能發(fā)生加成反應(yīng)相同點(diǎn)：都有苯環(huán)不同點(diǎn)：甲苯是由苯環(huán)和一個(gè)甲基相連性質(zhì)會(huì)有一定的差異性類比遷移

（1）具有可燃性（2）能發(fā)生苯環(huán)上取代反應(yīng)相同點(diǎn)：都有苯環(huán)---課本P46實(shí)驗(yàn)2-2二、苯的同系物的性質(zhì)

實(shí)驗(yàn)2-2實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(1)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置

(2)將上述試管用力振蕩，靜置

【結(jié)論1】苯、甲苯與溴水均不能發(fā)生反應(yīng)，但能發(fā)生萃取。二、苯的同系物的性質(zhì)

苯甲苯苯甲苯苯和甲苯均不與溴水反應(yīng)，但可以萃取溴苯和甲苯不溶于水，密度均小于水分層：上層—無(wú)色下層—黃色分層：上層—黃色下層—無(wú)色實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象解釋(3)向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置(4)將上述試管用力振蕩，靜置【結(jié)論2】苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化實(shí)驗(yàn)2-2二、苯的同系物的性質(zhì)

苯和甲苯不溶于水，密度均小于水分層：上層—無(wú)色下層—紫紅色苯中：溶液不褪色甲苯中：溶液褪色苯甲苯苯甲苯苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但甲苯能反應(yīng)相似之處：CnH2n－6O23n－32點(diǎn)燃nCO2(n－3)H2O苯及其同系物都能燃燒且火焰明亮，伴有濃煙，放出大量熱。1.可燃性2.加成反應(yīng)二、苯的同系物的性質(zhì)

甲基與苯環(huán)之間存在相互作用，甲基使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代，而苯環(huán)也使甲基活化，因此甲苯的化學(xué)性質(zhì)又有不同于苯和甲烷之處。1.氧化反應(yīng)苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。酸性高錳酸鉀溶液─CH3─COOH苯環(huán)對(duì)側(cè)鏈影響：苯環(huán)活化側(cè)鏈，使側(cè)鏈易于氧化。二、苯的同系物的性質(zhì)

不同之處：苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？能褪色能褪色不能褪色不能褪色苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色的條件：(1)烷基上與苯環(huán)直接相連的碳上連有氫原子的才能被氧化；(2)烷基均被氧化為-COOH深度思考

在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液,振蕩后褪色。下列解釋正確的是(

)。A.苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B.苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C.側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D.由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化C對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練不同之處：2.取代反應(yīng)—鹵化反應(yīng)通過(guò)蒸餾分離苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同。特點(diǎn)：有機(jī)產(chǎn)物不唯一二、苯的同系物的性質(zhì)

不同之處：2.取代反應(yīng)—鹵化反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng)，但條件不同。二、苯的同系物的性質(zhì)

2.取代反應(yīng)—硝化反應(yīng)30℃苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯不同之處：二、苯的同系物的性質(zhì)

2.取代反應(yīng)—硝化反應(yīng)100℃苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯不同之處：二、苯的同系物的性質(zhì)

簡(jiǎn)稱三硝基甲苯，又叫TNTCH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O濃硫酸TNT廣泛用于國(guó)防、開(kāi)礦、筑路、興修水利等注意書(shū)寫(xiě)規(guī)范對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練“苯寶寶”表情包，如圖所示。下列有關(guān)苯及苯的衍生物的說(shuō)法正確的是（

）A．乙苯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化

B．“苯寶寶多慮（氯）了”可溶于水

C．苯分子中存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵

D．苯能與溴水在FeBr3催化下發(fā)生取代反應(yīng)A（1）在光照條件下，甲苯與氯氣能發(fā)生類似甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出可能的有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。分離提純這些有機(jī)化合物的方法是什么？

蒸餾（2）在FeBr3催化下，甲苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)可以生成一溴代甲苯，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的主要有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。

思考與討論

課本P48（4）對(duì)比苯與甲苯的結(jié)構(gòu)，以及二者發(fā)生硝化反應(yīng)的產(chǎn)物，你能得到什么結(jié)論？甲基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上與甲基處于鄰、對(duì)位的氫原子活化而易被取代。（3）

在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)，請(qǐng)寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。思考與討論

課本P48課堂小結(jié)苯的同系物

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)苯環(huán)+烷基無(wú)色液體，比水輕，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑氧化反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)1．下列物質(zhì)中，屬于苯的同系物的是（）A．

B．

C．

D．2．下列物質(zhì)中，可被用于鑒別苯和甲苯的是（

）A．水

B．溴水C．酸性高錳酸鉀溶液D．氫氧化鈉溶液CC課堂檢測(cè)3．下列說(shuō)法正確的是（

）A．甲苯在光照下與Cl2發(fā)生的主要反應(yīng)為苯環(huán)上引入氯原子的取代反應(yīng)B．苯的溴化實(shí)驗(yàn)中需要的儀器有三頸燒瓶，冷凝管，錐形瓶等C．苯與溴水混合后加入鐵粉，發(fā)生放熱反應(yīng)，制備密度大于水的溴苯D．苯和甲苯都屬于芳香烴，都能使酸性KMnO4溶液褪色B課堂檢測(cè)3．下列實(shí)驗(yàn)中能獲得成功的是（

）A．在甲苯和苯中分別滴加幾滴KMnO4酸性溶液，用力振蕩，紫色都會(huì)褪去B．制硝基苯時(shí)，在濃H2SO4中加入濃HNO3后，立即加苯混合，進(jìn)行振蕩C．溴苯中含有溴單質(zhì)，可用NaOH溶液洗滌，再經(jīng)分液而除去D．在液體苯中通氫氣可制得環(huán)己烷C課堂檢測(cè)課堂檢測(cè)4．下列可將己烯、甲苯、溴苯、NaOH溶液、水區(qū)分開(kāi)來(lái)的試劑是（

）A．溴水 B．CCl4 C．酸性KMnO4溶液 D．鹽酸A5．下列有關(guān)甲苯的性質(zhì)中，能說(shuō)明苯環(huán)對(duì)甲基性質(zhì)有影響的是（

）A．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．能在一定條件下催化加氫C．能燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．能與濃硝酸和濃硫酸混合物加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)A

課堂檢測(cè)6．下列有關(guān)苯及其同系物的說(shuō)法錯(cuò)誤的是（

）A．苯在空氣中燃燒，火焰明亮伴有濃煙B．用酸性