醛酮高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3VIP

3.3醛酮達(dá)拉特旗第一中學(xué)技術(shù)教研組信息技術(shù)人民名師工作室教學(xué)目標(biāo)與重難點(diǎn)教學(xué)目標(biāo)：通過對醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解乙醛的化學(xué)性質(zhì)與醛基的關(guān)系，學(xué)會醛基的檢驗(yàn)方法，培養(yǎng)宏觀辨識與微觀探析能力。了解甲醛對環(huán)境和人身健康的影響，關(guān)注有機(jī)化合物安全使用的問題，培養(yǎng)科學(xué)精神與社會責(zé)任。教學(xué)重點(diǎn)：掌握乙醛的化學(xué)性質(zhì)以及相應(yīng)方程式的書寫教學(xué)難點(diǎn)：從乙醛出發(fā)推斷其他醛類物質(zhì)的性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)羰基化合物我們知道，羰基是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團(tuán)，含有羰基的有機(jī)物包括醛、酮、羧酸、酯、酰胺等?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)羰基化合物

化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)甲醛乙醛丙酮苯乙酮3.3.1乙醛化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)乙醛的微觀結(jié)構(gòu)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)乙醛是醛類物質(zhì)中的代表。δ吸收強(qiáng)度1086420分子式：結(jié)構(gòu)式：結(jié)構(gòu)簡式：官能團(tuán)：C2H4OCH3CHO醛基(—CHO）H—C—C—HHHO球棍模型空間充填模型核磁共振氫譜OHC--COH乙醛的微觀結(jié)構(gòu)

化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

乙醛的物理性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)顏色狀態(tài)氣味密度沸點(diǎn)溶解性揮發(fā)性無色液體有刺激性氣味能與水、乙醇互溶*易揮發(fā)比水小20.8℃*醛基中的O沒有直連的H，故純凈的乙醛不能形成分子間氫鍵，但混合后可以與水、乙醇中的羥基形成分子間氫鍵乙醛的化學(xué)性質(zhì)與碳碳雙鍵類似，碳氧雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)CH3—C—HO+H—HCH3—C—HO—HH

催化劑CH3—C—HO-H-H*伯醇（R-CH2OH）催化氧化才能生成醛，而醛催化加氫一定生成伯醇。加成反應(yīng)/還原反應(yīng)乙醛的化學(xué)性質(zhì)碳氧雙鍵還可以與極性分子發(fā)生加成，如和氰化氫加成生成羥腈。化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)腈在酸、堿作用下會水解生成羧酸，兩個反應(yīng)配合可以延長碳鏈δ＋δ－δ＋δ－2－羥基丙腈＋H─CN催化劑＋2H2O①水解②酸化乙醛的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)RCOHCH3COHABδ+δ-A

Bδ+δ-

總結(jié)：當(dāng)極性分子與醛基發(fā)生加成反應(yīng)時，帶正電荷的原子或原子團(tuán)連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)接在碳原子上。乙醛的化學(xué)性質(zhì)醛基與鹵素單質(zhì)、鹵化氫和水加成生成的如下結(jié)構(gòu)均非常不穩(wěn)定，故認(rèn)為一般條件下，以上加成反應(yīng)不發(fā)生?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)RCOHCH3COHClClCl-ClH-ClH-OHCH3COHHClCH3COHHOH次鹵基化合物同碳鹵代醇偕二醇乙醛的化學(xué)性質(zhì)從化合價角度分析，醛基-CHO（碳原子化合價為+1），除被還原為末端的羥基-CH2OH（碳原子化合價為-1），還可被氧化為羧基-COOH（碳原子化合價為+3）或二氧化碳CO2（碳原子化合價為+4）?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-CH3-CH2OH–CHO–COOHCO2

-3-1+1+3+4乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛這一有機(jī)物可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，也可以催化氧化生成乙酸。除氧氣外，其他強(qiáng)氧化劑，如酸性高錳酸鉀溶液、酸性重鉻酸鉀溶液、溴水等，也可以將乙醛氧化為乙酸。值得注意的是，溴的四氯化碳溶液不能氧化醛基。醛基在堿性條件下的還原性較強(qiáng)，可以和較弱的氧化劑發(fā)生反應(yīng)，如銀氨溶液和氫氧化銅懸濁液?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)2CH3CHO+5O24CO2+4H2O點(diǎn)燃2CH3CHO+O22CH3COOH催化劑△乙醛的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)1】在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫?zé)?。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)*向氨水中滴加硝酸銀溶液易產(chǎn)生大量無法溶解的沉淀影響實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，而氨水濃度過高、滴加過量或銀氨溶液久置后均容易產(chǎn)生爆炸性物質(zhì)，威脅實(shí)驗(yàn)人員安全！故銀氨溶液一定要按要求配制，且現(xiàn)配現(xiàn)用。乙醛的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)乙醛的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)AgNO3溶液+稀氨水生成白色沉淀繼續(xù)滴加氨水沉淀恰好完全溶解銀氨溶液滴入3滴乙醛水浴加熱試管內(nèi)壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀AgNO3+NH3·H2O→AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3△此反應(yīng)可檢驗(yàn)醛基的存在乙醛的化學(xué)性質(zhì)銀鏡反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的注意事項：反應(yīng)試管要潔凈——先用熱堿洗滌，再用蒸餾水沖洗。正確配制銀氨溶液。使用水浴加熱而非明火加熱，減慢反應(yīng)速率，便于銀單質(zhì)在試管內(nèi)壁上沉積。反應(yīng)過程中不能振蕩試管，防止銀單質(zhì)脫落而破壞銀鍍層的完整性。試管內(nèi)壁附著的銀鍍層在試驗(yàn)結(jié)束后可以用稀硝酸處理?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)乙醛的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)根據(jù)化學(xué)方程式寫出離子方程式CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O△

銀氨絡(luò)(合)離子【歸納總結(jié)】-CHO～2Aga.檢驗(yàn)醛基并測定醛基的個數(shù)b.物質(zhì)對應(yīng)關(guān)系：一醛生成一水二銀三氨c.應(yīng)用：工業(yè)制鏡或熱水瓶膽鍍銀等乙醛的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)2】在試管里加入2mL10%NaOH溶液，加入5滴

5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5mL乙醛溶液，加熱。觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)*此實(shí)驗(yàn)需要溶液成強(qiáng)堿性，因此氫氧化鈉必須過量。氫氧化銅久置易分解為黑色的氧化銅影響實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，故氫氧化銅懸濁液需要現(xiàn)配現(xiàn)用。乙醛的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)乙醛的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)磚紅色沉淀CH3COONa+Cu2O↓+3H2OCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH化學(xué)方程式b.NaOH必須過量，因?yàn)槿┗挥性趶?qiáng)堿性環(huán)境中才具有強(qiáng)還原性。a.檢驗(yàn)醛基并測定醛基的個數(shù)d.應(yīng)用：用新制氫氧化銅懸濁液檢驗(yàn)葡萄糖等。c.一元醛——無機(jī)產(chǎn)物：Cu2O沉淀和水-CHO～2Cu(OH)2【歸納總結(jié)】課堂小練化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)正誤判斷：（1）乙醛和乙醇的混合液可以用分液漏斗分離（2）配制銀氨溶液時，要將硝酸銀溶液滴加到氨水中（3）銀鏡反應(yīng)結(jié)束后，試管內(nèi)壁上附著的單質(zhì)銀可用稀硝酸進(jìn)行洗滌（4）乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色FFTT3.3.2醛類化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)醛類物質(zhì)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)醛是由烴基R（可以是氫原子）與醛基相連而構(gòu)成的化合物，根據(jù)不同的標(biāo)準(zhǔn)，醛可以進(jìn)行分類。醛類物質(zhì)自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)醛類物質(zhì)醛類物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)與乙醛類似，均可與氫氣、氰化氫發(fā)生加成反應(yīng)，和氧氣、高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑、銀氨溶液、氫氧化銅懸濁液發(fā)生氧化反應(yīng)。飽和一元醛的通式為CnH2nO（n≥1）。標(biāo)準(zhǔn)狀況下只有甲醛是氣體，其他醛類物質(zhì)均為液體或固體。不是所有的醛都易溶于水，其溶解度隨烴基的增大而減小。醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛，如甲酸、甲酸酯、甲酸鹽等物質(zhì)?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)醛類物質(zhì)的命名化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)HCOH甲醛OCH2CHCH3丙醛HCOCOH乙二醛COH苯甲醛CHCOHCH3CH32-甲基丙醛（1）選含有醛基的最長碳鏈為主鏈，編號從醛基一端開始，醛基碳原子為1號碳原子。（命名時由于醛基一定在1號位，故醛基無需用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明位置）（2）芳香醛命名時，習(xí)慣將脂肪醛部分作為母體，將苯環(huán)作為取代基。（3）多元醛命名時，在一元醛命名的基礎(chǔ)上，在“醛”的前面寫清醛基的個數(shù)。課堂小練為下列物質(zhì)命名：化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)COHCHCOHCH3CH2ClBrCH2COHCH2CH2CH2CH3己醛2-甲基-3-氯丙醛2-溴苯甲醛（鄰溴苯甲醛）甲醛甲醛俗名蟻醛，最簡單的醛類物質(zhì)，是一種無色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水，水溶液稱福爾馬林，甲醇可以與蛋白質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)使其變性，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。甲醛在工業(yè)上，可制備酚醛樹脂，合成纖維、生產(chǎn)維綸等?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)甲醛由于甲醛被氧化生成甲酸后，分子內(nèi)仍然有一個類似醛基的結(jié)構(gòu)，故還可以被進(jìn)一步氧化，即甲醛可以視為“含有2個醛基的一元醛”?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)OCHHOCOHHOCOHHO甲醛1mol甲醛與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應(yīng)最多可生成Ag或Cu2O的物質(zhì)的量是多少？書寫上述反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)1molHCHO～4molAg

1molHCHO～2molCu2O△＋[Ag(NH3)2]OH

＋

Cu(OH)2＋

NaOH△2H2O＋4Ag↓＋6NH3＋(NH4)2CO34Na2CO3＋

Cu2O↓＋

H2O4226苯甲醛化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)分子式結(jié)構(gòu)式俗稱物理性質(zhì)用途C7H6O有苦杏仁氣味的無色液體苦杏仁油制造染料、香料及藥物的重要原料CHO【思考交流】苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，這是為什么？+O2CHO2COOH2【閱讀思考】閱讀教材70頁，歸納總結(jié)苯甲醛的相關(guān)理化性質(zhì)及用途。3.3.3酮化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)酮酮的官能團(tuán)為酮羰基，由于羰基兩側(cè)均需要連接烴基，故最簡單的同類物質(zhì)為分子內(nèi)含有三個碳原子的丙酮。飽和一元酮的通式為CnH2nO（n≥3）?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)丙酮常溫下，丙酮是無色透明的液體，沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)丙酮丙酮可以在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，但不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2懸濁液等弱氧化劑氧化；在催化劑存在的條件下，能催化加氫生成仲醇（-CH-），也能與氰化氫加成?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)OH＋H2催化劑△＋HCN催化劑△酮的用途酮是重要的有機(jī)溶劑和化工原料，丙酮可用作化學(xué)纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等?；瘜W(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)化學(xué)·有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)【思考交流】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。(1)它們是什么關(guān)系？(2)在化學(xué)性質(zhì)上有哪些異同點(diǎn)？相同點(diǎn)：都能與H2、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)，都能燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)；不同點(diǎn)：丙醛可被銀氨溶液、新制Cu(OH)2等弱氧化劑氧化，而丙