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1、第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第一節(jié) 有機(jī)化合物的分類,新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5,第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,一、有機(jī)化合物(簡(jiǎn)稱有機(jī)物):,1、定義:_稱為有機(jī)物.,絕大多數(shù)含碳的化合物,例如:(1)碳的氧化物(co,co2), (2)碳酸及其鹽(h2co3,na2co3,nahco3) (3)氰化物(hcn、nacn), (4)硫氰化物(kscn), (5)簡(jiǎn)單的碳化物(sic)等。 (6)金屬碳化物 ( cac2 )等 *(7)氰酸鹽( nh4cno )等,盡管含有碳,但它們的組成和結(jié)構(gòu)更象無(wú)機(jī)物,所以將它們看作無(wú)機(jī)物,但不是所有含碳的化合物都是有機(jī)物。,課堂練習(xí),下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是_,屬于
2、烴的是_ h2s (b) c2h2 (c) ch3cl (d) c2h5oh (e) ch4 (f) hcn (g) 金剛石 (h)ch3cooh (i) co2 (j) c2h4,(b),(e),(j),(b),(c),(d),(e),(h),(j),二、有機(jī)物的分類,1、按碳的骨架分類。,有機(jī)物,樹(shù)狀分類法!,分類方法:p4,練習(xí):按碳的骨架分類:,1、正丁烷 2、正丁醇,3、環(huán)戊烷 4、 環(huán)己醇,鏈狀化合物_。,環(huán)狀化合物_,,1、2,3、4,它們?yōu)榄h(huán)狀化合物中的_化合物。,脂環(huán),5、環(huán)戊烷 6、環(huán)辛炔 7、環(huán)己醇,8、苯 9、萘,環(huán)狀化合物_,,5-9,其中_為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物
3、,5、6、7,鏈狀化合物_。,其中_為環(huán)狀化合物中的芳香化合物,8、9,無(wú),10、苯酚 11、硝基苯 12、萘,環(huán)狀化合物_,,10-12,其中_為環(huán)狀化合物中的脂環(huán)化合物,,鏈狀化合物_。,其中_為環(huán)狀化合物中的芳香化合物。,10-12,無(wú),無(wú),思考,a芳香化合物: b芳香烴: c苯的同系物:,下列三種物質(zhì)有何區(qū)別與聯(lián)系?,含有苯環(huán)的化合物,含有苯環(huán)的烴。,有一個(gè)苯環(huán),環(huán)上側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。,a,b,它們的關(guān)系可用右圖表示:,c,思考,下列化合物,屬于芳香化合物有_,屬于芳香烴有_屬于苯的同系物有_.,oh,ch3,cooh,oh,cooh,ch3,ch3,oh,1、4、5、6、7、8
4、、10,4、5、8、10,8、10,2、按官能團(tuán)進(jìn)行分類。,官能團(tuán): p4 決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。,烴的衍生物: p4 烴分子里的氫原子可以被其他原子或原子團(tuán)所取代,衍生出一系列新的化合物。,官能團(tuán):,基:,區(qū)別,決定有機(jī)物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán),根(離子):,有機(jī)物分子里含有的原子或原子團(tuán),存在于無(wú)機(jī)物中,帶電荷的離子,“官能團(tuán)”屬于“基”, 但“基”不一定屬于“官能團(tuán)” ,,“ -oh”屬于“基”,是羥基,“oh- ”屬于“根” ,是氫氧根離子,官能團(tuán)相同的化合物,其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。,其余的含有羥基的含氧衍生物屬于醇類,羥基直接連在苯環(huán)上。,醇:,酚:,1,“官能團(tuán)”都
5、是羥基“ -oh”,共同點(diǎn):,oh,oh,ch2oh,ch3,屬于醇有:_ 屬于酚有:_,2,1、3,2,3,(2)醚:,兩個(gè)醇分子之間脫掉一個(gè)水分子得到的。,乙醚:兩個(gè)乙醇分子之間脫掉一個(gè)水分子得到的。,r-o-r,醚鍵。,區(qū)別下列物質(zhì)及其官能團(tuán),碳氧雙鍵上的碳有一端 必須與氫原子相連。,碳氧雙鍵上的碳兩端 必須與碳原子相連。,碳氧雙鍵上的碳一端 必須與-oh相連。,碳氧雙鍵上的碳一端 必須與氧相連。,羰基c=o,羧基cooh,酯基-coor,小結(jié):有機(jī)化合物的分類方法:,有機(jī)化合物的分類,按碳的骨架分類,鏈狀化合物,環(huán)狀化合物,脂環(huán)化合物,芳香化合物,按官能團(tuán)分類p5 表,烴,烷烴、,烯烴
6、,炔烴、,芳香烴,烴的衍生物,鹵代烴、,醇,酚、,醚,醛、,酮,羧酸、,酯,ch3,cooh,oh,cooh,練習(xí):按交叉分類法將下列物質(zhì)進(jìn)行分類,環(huán)狀化合物,無(wú)機(jī)物,有機(jī)物,酸,烴,h2co3,1、,2、,3、,4、,5、,一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法,可以屬于不同的類別,3.根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類,ch3ch=ch2,烯烴,炔烴,酚,醛,酯,4.下列說(shuō)法正確的是( ) a、羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類 b、含有羥基的化合物屬于醇類 c、酚類和醇類具有相同的官能團(tuán), 因而具有相同的化學(xué)性質(zhì) d、分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類,a,再見(jiàn)!,第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第
7、二節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),新課標(biāo)人教版高中化學(xué)選修5,第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,回顧甲烷分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):,碳與氫形成四個(gè)共價(jià)鍵,以c原子為中心, 四個(gè)氫位于四個(gè)頂點(diǎn)的正四面體立體結(jié)構(gòu),共價(jià)鍵參數(shù),鍵長(zhǎng): 鍵角: 鍵能:,鍵長(zhǎng)越短,化學(xué)鍵越穩(wěn)定,決定物質(zhì)的空間結(jié)構(gòu),鍵能越大,化學(xué)鍵越穩(wěn)定,共價(jià)鍵參數(shù),軌道雜化理論:,成鍵過(guò)程中,由于原子間的相互影響, 同一原子中幾個(gè)能量相近的不同類型的原 子軌道,可以線性組合,重新分配能量和 確定空間,組成數(shù)目相等的新的原子軌道,2.同分異構(gòu)體,二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,1. 同分異構(gòu)現(xiàn)象,化合物具有相同的分子式,但具有 不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。
8、,具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱 為同分異構(gòu)體。,3. 碳原子數(shù)目越多,同分異構(gòu)體越多,4. 同分異構(gòu)類型,(2)位置異構(gòu),(3)官能團(tuán)異構(gòu),(1)碳鏈異構(gòu),三、常用化學(xué)用語(yǔ),結(jié)構(gòu)式,ch3 ch = ch2,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,c c=c,碳架結(jié)構(gòu),鍵線式,深海魚(yú)油分子中有_個(gè)碳原子_個(gè)氫原子_個(gè)氧原子,分子式為_(kāi),22,32,2,c22h32o2,1、寫(xiě)出c7h16的所有同分異構(gòu)體。,作業(yè):,2、寫(xiě)出c4h10o的所有同分異構(gòu)體, 并指出所屬于的物質(zhì)類別,再見(jiàn)!,第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第三節(jié) 有機(jī)化合物的命名,烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后所剩余的部分叫做烴基。,甲 基:ch3,乙 基:,ch2ch
9、3 或c2h5,常見(jiàn)的烴基,ch2ch2ch3,正丙基:,異丙基:,找主鏈的方法:,c,通過(guò)觀察找出能使“路徑”最長(zhǎng)的碳鏈,c,c,c,1,2,3,4,5,6,7,1、離支鏈最近的一端開(kāi)始編號(hào),1,2,3,4,5,6,7,2、按照“位置編號(hào)-名稱”的格式寫(xiě)出支鏈,如: 3甲基,4甲基,定支鏈的方法,主、支鏈合并的原則,支鏈在前,主鏈在后;,當(dāng)有多個(gè)支鏈時(shí),簡(jiǎn)單的在前,復(fù)雜的在后,支鏈間用“”連接;,當(dāng)支鏈相同時(shí),要合并,位置的序號(hào)之間用“ ,”隔開(kāi),名稱之前標(biāo)明支鏈的個(gè)數(shù);,2甲基丁烷,4甲基3 乙基庚烷,3,4,4三甲基庚烷,練習(xí):,2,3,5三甲基己烷,3甲基 4乙基己烷,3,5二甲基庚烷
10、,練習(xí):,3,3二甲基7 乙基5異丙基癸烷,3,5二甲基3乙基庚烷,2,5二甲基3 乙基己烷,練習(xí)、下列哪些物質(zhì)是屬于同一物質(zhì)?,(a),(b),(c),(d),(e),(f),(g),(h),下列命名中正確的是( ) a、3甲基丁烷 b、3異丙基己烷 c、2,2,4,4四甲基辛烷 d、1,1,3三甲基戊烷。,c,練習(xí)2:寫(xiě)出下列烯烴或炔烴同分異構(gòu)體并命名:,c4h8,c5h10,c4h6,c5h8,三、苯的同系物的命名,以苯環(huán)作母體,取代基位置在“鄰、間、對(duì)”或“1,2,3,4,5,6”,再見(jiàn)!,第二章 分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì),第4節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法,第一章 認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物,【思考與
11、交流】 1、常用的分離、提純物質(zhì)的方法有哪些? 2、下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(括號(hào)中是雜質(zhì))分別可以用什么方法除去。 (1)nacl(泥沙) (2)酒精(水) (3)甲烷(乙烯) (4)乙酸乙酯(乙酸) (5)溴水(水) (6) kno3 (nacl),4.1 有機(jī)物的分離與提純,一、蒸餾,思考與交流 1、蒸餾法適用于分離、提純何類有機(jī)物?對(duì)該類有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)區(qū)別有何要求? 2、實(shí)驗(yàn)室進(jìn)行蒸餾實(shí)驗(yàn)時(shí),用到的儀器主要有哪些? 3、思考實(shí)驗(yàn)1-1的實(shí)驗(yàn)步驟,有哪些需要注意的事項(xiàng)?,蒸餾的注意事項(xiàng),注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左至右”; 不得直接加熱蒸餾燒瓶,需墊石棉網(wǎng); 蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多
12、不超過(guò)容積的2/3;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石; 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆流:下進(jìn)上出); 溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測(cè)量餾出蒸氣的溫度;,練習(xí)1,欲用96%的工業(yè)酒精制取無(wú)水乙醇時(shí),可選用的方法是 a.加入無(wú)水cuso4,再過(guò)濾 b.加入生石灰,再蒸餾 c.加入濃硫酸,再加熱,蒸出乙醇 d.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯,二、重結(jié)晶,思考與交流 1、已知kno3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化,而nacl的溶解度卻變化不大,據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的kno3并加以提純? 2、重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求?被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)? 3、重結(jié)
13、晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器? 4、能否用簡(jiǎn)潔的語(yǔ)言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟?,高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶,不純固體物質(zhì),殘?jiān)?(不溶性雜質(zhì)),濾液,母液 (可溶性雜質(zhì)和部分被提純物),晶體 (產(chǎn)品),溶于溶劑,制成飽和溶液,趁熱過(guò)濾,冷卻,結(jié)晶, 過(guò)濾,洗滌,如何洗滌結(jié)晶?如何檢驗(yàn)結(jié)晶洗凈與否?,三、萃取,思考與交流 1、如何提取溴水中的溴?實(shí)驗(yàn)原理是什么? 2、進(jìn)行提取溴的實(shí)驗(yàn)要用到哪些儀器? 3、如何選取萃取劑? 4、實(shí)驗(yàn)過(guò)程有哪些注意事項(xiàng)?,三、萃取,1、萃取劑的選擇: 與原溶劑互不相溶 被萃取的物質(zhì)在萃取劑中的溶解度要大得多 2、常見(jiàn)的有機(jī)萃取劑: 苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯
14、甲烷,練習(xí)2 下列每組中各有三對(duì)物質(zhì),它們都能用分液漏斗分離的是 a 乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水 b 四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水 c 甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇 d 汽油和水,苯和水,己烷和水,練習(xí)3 可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是 a 溴和四氯化碳 b 苯和溴苯 c 汽油和苯 d 硝基苯和水,學(xué)習(xí)小技巧:,適當(dāng)記憶一些有機(jī)物質(zhì)相對(duì)與水的密度大小,對(duì)于解決萃取分液的實(shí)驗(yàn)題是很有幫助的,洗滌沉淀或晶體的方法:用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi),待水完全流出后,重復(fù)兩至三次,直至晶體被洗凈。,檢驗(yàn)洗滌效果:取最后一次的洗出液,再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。,4.2 有機(jī)
15、物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定,有機(jī)物(純凈),確定 分子式,?,首先要確定有機(jī)物中含有哪些元素,如何利用實(shí)驗(yàn)的方法確定有機(jī)物中c、h、o各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)?,李比希法,現(xiàn)代元素分析法,例1、某含c、h、o三種元素的未知物a,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。 (1)試求該未知物a的實(shí)驗(yàn)式(分子中各原子的最簡(jiǎn)單的整數(shù)比)。 (2)若要確定它的分子式,還需要什么條件?,2:6:1,知道相對(duì)分子質(zhì)量,求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法,(1)m = m / n (2)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為g/l, m = 22.4l/mol g/l (3)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度
16、d, m1 = dm2,一、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的確定,1、元素分析方法:李比希法現(xiàn)代元素分析法,元素分析儀,2、相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定:質(zhì)譜法(ms),質(zhì)譜儀,【思考與交流】 1、質(zhì)荷比是什么? 2、如何讀譜以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?,由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量,確定分子式:下圖是例1中有機(jī)物a的質(zhì)譜圖,則其相對(duì)分子質(zhì)量為 ,分子式為 。,46,c2h6o,例2、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的(109g)化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分
17、子大量離子化,少量分子碎裂成更小的離子。如c2h6離子化后可得到c2h6、c2h5、c2h4,然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示,則該有機(jī)物可能是 a 甲醇 b 甲烷 c 丙烷 d 乙烯,二、分子結(jié)構(gòu)的鑒定,結(jié)構(gòu)式 (確定有機(jī)物的官能團(tuán)),分子式,1、紅外光譜(ir),紅外光譜儀,原理,用途:通過(guò)紅外光譜可以推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),例3、下圖是一種分子式為c3h6o2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,coc,c=o,不對(duì)稱ch3,c3h6o2,練習(xí)3、有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,coc,對(duì)稱ch3,對(duì)稱ch2,c
18、h3ch2ch2-o-ch3,2、核磁共振氫譜(hnmr),核磁共振儀,原理,用途:通過(guò)核磁共振氫譜可知道有機(jī)物里有多少種氫原子,不同氫原子的數(shù)目之比是多少。,吸收峰數(shù)目氫原子類型,不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比),不同氫原子的個(gè)數(shù)之比,練習(xí)4、2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果,其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是 a hcho b ch3oh c hcooh d ch3cooch3,例4、一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和co的存在,核磁共振氫譜列如下圖:,寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式: 寫(xiě)出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:,c4h6o,練習(xí)5、分子式為c3h6o2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給
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