《有機(jī)化學(xué)輔導(dǎo)》PPT課件.ppt

1、有機(jī)化學(xué)考前輔導(dǎo)2010.7.3,基本題型: 1命名或?qū)懗鼋Y(jié)構(gòu)式 2. 簡(jiǎn)答題（或選擇題或判斷題） 3完成有機(jī)化學(xué)反應(yīng) 4. 鑒別題 5合成題 6. 推測(cè)結(jié)構(gòu) 7機(jī)理題,復(fù)習(xí)重點(diǎn):,四套階段練習(xí) 兩套網(wǎng)上作業(yè) 按照有機(jī)化學(xué)（本科）教學(xué)大綱的教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)要求考查。,有機(jī)化合物的命名：烷烴的命名、烯烴的命名（包括順/反、Z/E）、炔烴的命名；環(huán)烷烴的命名、環(huán)烯烴的命名；鹵代烴的命名；單環(huán)芳烴的命名、稠環(huán)芳烴的命名；醇、酚、醚的命名；醛、酮的命名。硝基化合物、胺的命名?；倦s環(huán)化合物的命名。,常見(jiàn)烷基要求掌握：,甲基 CH3 (Me) 乙基 CH3CH2 (Et) 正丙基 CH3CH2CH2 (n

2、-Pr) 異丙基 (CH3)2CH (iso-Pr) 正丁基 CH3CH2CH2CH2 (n-Bu) 異丁基 (CH3)2CCH2 (iso-Bu) 叔丁基 (CH3)3C (ter-Bu) 仲丁基 (sec-Bu),常用物質(zhì)名稱對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)式要會(huì)寫,例如：氯仿、萘、苯甲醚、甲酸、乙酸、甲醛、丙酮、 四氯化碳、環(huán)氧乙烷、乙醚、四氫呋喃、噻吩、吡啶、丙二酸、烯丙基、丙烯基等等。,烷烴的系統(tǒng)命名：,注意主鏈的編號(hào)，相同基團(tuán)合并,2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷,烯烴的順、反異構(gòu)命名,注意用Z、E或順、反標(biāo)出構(gòu)型,（E）-3,4-二甲基3己烯,R-S標(biāo)記法是根據(jù)手性碳原子所連四個(gè)基團(tuán)在空間的排列來(lái)標(biāo)

3、記的。其方法是，先把手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)按次序規(guī)則排隊(duì)，若其順序?yàn)閍bcd時(shí)，將排在最后的基團(tuán)d置于離觀察者最遠(yuǎn)的位置，然后按先后次序觀察其它三個(gè)基團(tuán)。即從排在最先的a開(kāi)始，經(jīng)過(guò)b，再到c輪轉(zhuǎn)著看。如果輪轉(zhuǎn)的方向是順時(shí)針的，則將該手性碳原子的構(gòu)型記為“R”，如果是逆時(shí)針的，則標(biāo)記為“S”。,(R)-2-羥基丙酸,手性化合物的命名：,主要考察學(xué)生對(duì)基本概念和基本理論的掌握情況。 考生可以從以下幾個(gè)方面復(fù)習(xí)和準(zhǔn)備。,2、簡(jiǎn)答題（或選擇題或判斷題）,反應(yīng)中間體穩(wěn)定性比較： 根據(jù)不同類型的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，主要有三類中間體：碳自由基C ，碳正離子C+和碳負(fù)離子C-。,（1）常見(jiàn)碳自由基穩(wěn)定性順序：,（

4、2）常見(jiàn)碳正離子的穩(wěn)定性順序,碳正離子是一個(gè)缺電子體系，與自由基相似，烷基可以通過(guò)誘導(dǎo)效應(yīng)和超共軛效應(yīng)對(duì)碳正離子供電子，使之正電荷在整個(gè)分子范圍內(nèi)分散，從而使之穩(wěn)定。,化合物物理性質(zhì)的比較熔點(diǎn)、沸點(diǎn)等,例如：正戊烷與異構(gòu)體新戊烷的沸點(diǎn)比較。,同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中,支鏈增多，則分子趨向球形，降低了分子之間的接觸面，從而降低了分子間作用力范德華力，所以在較低的溫度下，就可以克服分子間引力而沸騰。因此,同數(shù)碳原子的構(gòu)造異構(gòu)體中，分子的支鏈越多，沸點(diǎn)越低。 熔點(diǎn)的高低與分子的對(duì)稱性有關(guān)。,舉例：,下面兩個(gè)化合物中熔點(diǎn)高的是（ B ）；沸點(diǎn)高的是（ A ）。,在下列化合物中，沸點(diǎn)最高的是（ A ）。

5、,A、正己烷 B、正戊烷 C、異戊烷 D、新戊烷,化合物酸性的比較：包括醇、酚、羧酸的酸性比較,影響羧酸酸性的因素主要是：誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)。,下列化合物中酸性最強(qiáng)的是（ ）。 A、乙醇 B、丁酸 C、2氯丁酸 D、 2，2二氯丁酸 答案：D,糖、蛋白質(zhì)、氨基酸：要求掌握其基本的概念、知識(shí)、反應(yīng)等,舉例如下： 蛋白質(zhì)是兩性 物質(zhì)；蛋白質(zhì)在高溫作用下發(fā)生變性。 鑒定-氨基酸常用的試劑是水合茚三酮 葡萄糖在酸性水溶液中有變旋光現(xiàn)象。 D-葡萄糖與D-甘露糖互為差向異構(gòu)體。 氨基酸具有兩性，既具有酸性又具有堿性，但它們的等電點(diǎn)都不等于7，含氨基羧基的氨基酸其等電點(diǎn)也不等于7。,3、完成反應(yīng),烯烴的催

6、化加氫反應(yīng),催化劑Pt、Pd、Ni。 順式加成即新的碳?xì)滏I都形成于雙鍵的同側(cè)。,炔烴催化加氫 在催化劑Pt、Pd、Ni條件下，炔烴加氫得到烷烴，難以停留在烯烴階段。,順式,在Lindlar催化劑或P-2催化劑條件下，炔烴加氫得到順式烯烴。,舉例：,若采用Na(Li)+NH3還原炔烴，可以得到反式烯烴。,共軛二烯烴的加成,答案：,D-A加成反應(yīng),答案：,芳烴的反應(yīng)舉例,答案：,答案：,含氧化合物的有關(guān)反應(yīng)涉及醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物等。,醇的反應(yīng)舉例,酚的反應(yīng)舉例：,制備酚醚可以用Williamson制醚法，即采用酚鈉與伯鹵烷反應(yīng)。,鹵代烷的有關(guān)反應(yīng)舉例：,答案：,答案：,（ ）+（

7、）,答案：,醚的反應(yīng)舉例：,在酸的存在下，醚鍵受到親核試劑的進(jìn)攻，可以發(fā)生醚鍵的斷裂。,醛酮的有關(guān)反應(yīng)舉例：,答案：,胺類化合物的反應(yīng),答案：,四、用化學(xué)方法鑒別化合物,例題：A、 CH3CH=CHCl B、 CH2=CHCH2Cl C、 CH2=CHCH2CH2Cl D、 CH3CH2CH2Cl E、 C6H5Cl,各種醇的鑒別方法：,由于鹵烷不溶于水,可通過(guò)此反應(yīng)觀察反應(yīng)中出現(xiàn)渾濁或分層的快慢區(qū)別伯,仲,叔醇、芐醇和烯丙醇.,伯、仲、叔醇分別可以與盧卡斯試劑作用:,例題：用簡(jiǎn)單的化學(xué)方法鑒別下列化合物,答案：,例題：A. 鄰甲苯胺 B. N-甲基苯胺 C. N,N-二甲基苯胺 答案：分別加

8、,不反應(yīng)的為C 沉淀溶于NaOH溶液的為A 沉淀不溶于NaOH溶液的為B。,五、合成題,官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換,二取代乙酸衍生物,一取代乙酸衍生物,丙二酸酯在有機(jī)合成中的應(yīng)用（基團(tuán)RR）,例題：以C4以下的不飽和烴為原料，經(jīng)丙二酸 二乙酯法合成下面的化合物：,例題：由甲苯和任何無(wú)機(jī)試劑或不超過(guò)三個(gè)碳原子的脂肪族化合物為原料合成,六、推測(cè)結(jié)構(gòu),仔細(xì)讀題， 根據(jù)題中的已知條件推測(cè)結(jié)構(gòu)單元； 烴類化合物CnHm不飽和度的計(jì)算方法為： 不飽和度=n-(m-2)/2。 根據(jù)所給光譜信息推測(cè)官能團(tuán)和幫助解析結(jié)構(gòu),例1： 化合物A和B：分子式均為C5H10O，其IR：1715cm-1強(qiáng)吸收，1HNMR圖譜中A為1.5（6H，三重峰），2.47（4H，四重峰）。B的1HNMR為：1.02(6H, 兩重峰)，2.13(3H，單峰)，2.22(1H，多重峰)，推出化合物A、B的結(jié)構(gòu)。,例2：化合物A分子式為C3H7Br，A與氫氧化鉀（KOH）醇溶液作用生成B(C3H6)，用酸性高錳酸鉀氧化B得到