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文檔簡介

1、2009年中國藥科大學(xué)有機考研試題,、命名下列化合物(8分),咪唑并2,1-b噻唑 2. 2-羥基-5-硝基萘 3. 2-3-氯-4-甲基苯氧基乙酸 4. (2Z,4S)-2-乙基-4-環(huán)戊基-2-戊烯酸乙酯,二、單項選擇題(每空2分)(16分),按與NaI/丙酮反應(yīng)的活性順序排列下列化合物,2.比較下列化合物的堿性( ),SN2 空間位阻 烯丙式 甲基 1 2 3,吸電子,答:4 1 2 3,3.比較下列酯堿性水解的速度為( ),4.下列化合物與HBr反應(yīng)的活性順序是,SN1 烯丙式 3 2 1 甲基 推電子有利,鈍化基團有利于 羰基的正電性,1 3 2 4,6.下列化合物中有手性的是,7.

2、下列反應(yīng)不能生成的產(chǎn)物是,對稱面,對稱中心,對稱面,無對稱面、中心 手性軸,比較-H 酸性 交換率,8.下列反應(yīng)的主產(chǎn)物是,三、完成反應(yīng)式(必要時要表示出產(chǎn)物立體構(gòu)型,每空2分)(28分),+,PINACOL重排,順式、反馬氏加成,Michael反應(yīng),SN2,SN1 外消旋化,進(jìn)入2-,徹底甲基化- Hofmann消去,四。推測結(jié)構(gòu)(6分) 1.化合物A(C6H10O)與盧卡斯試劑反應(yīng)立即出現(xiàn)混濁, A經(jīng)催化氫化后再氧化生成B(C6H10O),B與CH3MgI 反應(yīng)再水解得C(C7H14O),C先在濃硫酸作用下然后 用冷的KmnO4的堿溶液處理得一內(nèi)消旋化合物D, 試推測A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。,不飽和度=2,五。寫出下列反應(yīng)機理(6分),六。合成題(由指定原料合成,無機試劑任選)(11分

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