高考化學(xué)全程總復(fù)習(xí)選修5-4.ppt

1、第 四 節(jié) 生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化合物，進(jìn)入合成有機(jī)物高分子化合物的時(shí)代,1了解糖類的組成和性質(zhì)，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應(yīng)用。 2了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，了解氨基酸與人體健康的關(guān)系。 3了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。 4了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。 5了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡單合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單體。,6了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。 7了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。 8了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。,1本節(jié)內(nèi)容相對(duì)較少，高考的重點(diǎn)是葡萄糖、油脂、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。但僅

2、此考查的試題并不多，更多的是將本章知識(shí)與烴、烴的衍生物的知識(shí)進(jìn)行綜合考查。因此可利用烴和烴的衍生物的知識(shí)規(guī)律來理解、記憶和總結(jié)有關(guān)基礎(chǔ)知識(shí)規(guī)律。本章所涉及的營養(yǎng)物質(zhì)大多是生物體內(nèi)存在的有機(jī)物，可以聯(lián)系生物知識(shí)進(jìn)行綜合考查，復(fù)習(xí)時(shí)要注意二者的結(jié)合。,2塑料、纖維和橡膠是化工生產(chǎn)的三大合成材料，有關(guān)內(nèi)容是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)在生活實(shí)際中的具體運(yùn)用。復(fù)習(xí)時(shí)重在培養(yǎng)綜合應(yīng)用能力和創(chuàng)新能力，要注意以下四點(diǎn)：一是要掌握高分子化合物以及結(jié)構(gòu)單元、鏈節(jié)、聚合度、線型結(jié)構(gòu)、體型結(jié)構(gòu)等基本概念；二是通過小分子的“組合”和高分子化合物的“解剖”，進(jìn)一步理解化學(xué)鍵的概念；三是通過對(duì)高分子化合物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的分析，學(xué)會(huì)推導(dǎo)和判

3、斷高分子化合物具有的化學(xué)性質(zhì)和物理性質(zhì)；四是了解由塑料廢棄物所造成的白色污染及消除污染使之資源的再利用，從而增強(qiáng)環(huán)保意識(shí)。,一、營養(yǎng)物質(zhì),二、合成纖維,答案： 一、 羥基醛酯化不含非還原性葡萄糖果糖是醛基葡萄糖非還原性糖變藍(lán)不是葡萄糖火棉水解催化加氫C、H、O、N、S黃色羽毛氨基酸氨基羧基兩性專一性含磷的高分子化合物脫氧核糖核酸核糖核酸,二、 加成聚合反應(yīng)縮合聚合具有可塑性的高分子材料合成樹脂(合成樹脂的基本原料是乙烯、丁二烯、乙炔、苯、甲苯、二甲苯等有機(jī)物)熱塑熱固通用工程棉花羊毛木材玻璃纖維陶瓷纖維人造纖維合成纖維天然橡膠通用橡膠(丁苯橡膠、順丁橡膠、氯丁橡膠)特種橡膠(耐油性聚硫橡膠、硅

4、橡膠)是指既有傳統(tǒng)高分子材料的機(jī)械性能，又有某些特殊功能的高分子材料分離膜傳感膜熱電膜人造器官材料高分子藥物兩種或兩種以上材料組成的一種新型材料，其中一種材料作為基體，另一種作為增強(qiáng)劑強(qiáng)度高、質(zhì)量輕、耐高溫、耐腐蝕主要應(yīng)用于宇宙航空工業(yè),1(2008威海模擬)某精細(xì)化工廠將棉花加工成很細(xì)的顆粒結(jié)構(gòu)，然后把它添加到食品中去，可改變食品的口感，使食品易加工成型，降低人體獲得的熱量等，這是因?yàn)槔w維素() A是人體重要的營養(yǎng)物質(zhì) B在人體中可水解成葡萄糖 C不能被所有動(dòng)物吸收 D不能被人體吸收，但可以促進(jìn)消化 答案：D,21997年，英國的“克隆羊”備受世界關(guān)注?！翱寺⊙颉钡年P(guān)鍵技術(shù)之一是找到一些特殊

5、的酶。這些酶能激活普通體細(xì)胞使之像生殖細(xì)胞一樣發(fā)育成個(gè)體。有關(guān)酶的敘述錯(cuò)誤的是() A酶是具有催化作用的蛋白質(zhì) B酶的催化作用具有選擇性和專一性 C高溫或重金屬鹽能降低酶的活性 D酶只有在強(qiáng)酸性或強(qiáng)堿性條件下才能發(fā)揮作用 答案：D,3(2008蘇州模擬)3個(gè)氨基酸(RCH(NH2)COOH，烴基R可同可不同)失去2個(gè)H2O縮合成三肽化合物，現(xiàn)有分子式為C36H57O18N11的十一肽化合物完全水解生成甘氨酸(C2H5O2N)、丙氨酸(C3H7O2N)、谷氨酸(C5H9O4N)，在縮合成十一肽化合物時(shí)，這三種氨基酸物質(zhì)的量之比為() A335B353 C533 D877 答案：B,4某有機(jī)物的結(jié)

6、構(gòu)簡式為,1 mol該物質(zhì)與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH物質(zhì)的量為() A5 molB4 mol C3 molD2 mol 答案：B,5曾有人說“有機(jī)合成實(shí)際就是有機(jī)物中官能團(tuán)的引入、轉(zhuǎn)變”。已知有機(jī)反應(yīng)：a.酯化反應(yīng)，b.取代反應(yīng)，c.消去反應(yīng)，d.加成反應(yīng)，e.水解反應(yīng)。其中能在有機(jī)物分子中引入羥基官能團(tuán)的反應(yīng)的正確組合是() Aabc Bde Cbde Dbcde 答案：C,6(2009宿州模擬)下列含溴化合物中溴原子在適當(dāng)條件下都能被羥基(OH)所取代，所得產(chǎn)物能跟Na2CO3溶液反應(yīng)并能產(chǎn)生氣體的是(),解析：選B。有機(jī)物中的溴原子被羥基取代后，只有B所得產(chǎn)物為羧酸，能與N

7、a2CO3反應(yīng)放出CO2氣體，而A產(chǎn)物為醇與Na2CO3不反應(yīng)，C、D取代產(chǎn)物為酚，雖能與Na2CO3反應(yīng)，但不能產(chǎn)生氣體。 答案：B,7有機(jī)化合物A只由C、H兩種元素組成且能使溴水褪色，其產(chǎn)量可以用來衡量一個(gè)國家石油化學(xué)工業(yè)的發(fā)展水平。A、B、C、D、E有如圖所示的關(guān)系。,則下列推斷不正確的是() A鑒別A和甲烷可選擇酸性高錳酸鉀溶液 BB、D均能與金屬鈉反應(yīng) C物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO D,解析：選D。根據(jù)題設(shè)條件可推知A為CH2=CH2，B為CH3CH2OH，C為CH3CHO，D為CH3COOH，E為CH3COOCH2CH3。選項(xiàng)A，CH2=CH2能被酸性KMnO4溶液氧化而使KM

8、nO4溶液紫色褪去，而CH4無此性質(zhì)，故可用酸性KMnO4溶液鑒別。選項(xiàng)B，醇羥基和羧基都能與Na反應(yīng)。選項(xiàng)D中的反應(yīng)式忽略了無機(jī)物H2O的存在，錯(cuò)誤。 答案：D,8在面點(diǎn)行業(yè)使用了91年的面粉增白劑溴酸鉀(KBrO3)因“傷腎致癌”被衛(wèi)生部紅牌叫停，被徹底封殺，新的面粉增白劑過氧化苯甲酰 閃亮登場。下面是合成過氧化苯甲酰的流程圖，下列說法中不正確的是(),答案：B,9天然氣化工是指通過甲烷的化學(xué)反應(yīng)來生產(chǎn)一系列化工產(chǎn)品的工藝流程，是以C1化學(xué)為中心面向21世紀(jì)的重要開發(fā)領(lǐng)域。以天然氣為原料經(jīng)下列反應(yīng)路線可得工程塑料PBT。,(1)B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡式是_；B

9、的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是_(寫結(jié)構(gòu)簡式)。 (2)F的結(jié)構(gòu)簡式是_；PBT屬于_類有機(jī)高分子化合物。,(3)由A、D生成E的反應(yīng)方程式為_，其反應(yīng)類型為_。 (4)E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 解析：根據(jù)流程圖可知，A為HCHO，B分子結(jié)構(gòu)中只有一種氫、一種氧、一種碳，則B的結(jié)構(gòu)簡式是,葡萄糖是一種多羥基醛，所以B的同分異構(gòu)體中與葡萄糖具有類似結(jié)構(gòu)的是 F能夠與二元羧酸發(fā)生聚合反應(yīng)，所以F為二元醇，結(jié)合題目信息可知，D為C2H2，而A為HCHO，所以E為HOCH2CCCH2OH，F(xiàn)的

10、結(jié)構(gòu)簡式是HOCH2CH2CH2CH2OH。PBT為HOCH2CH2CH2CH2OH與二元羧酸發(fā)生聚合反應(yīng)形成的聚酯。E的同分異構(gòu)體G不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能使溴水褪色，能水解且產(chǎn)物的碳原子數(shù)不等，則G為CH2=CHCOOCH3。,15使用有機(jī)材料制成的薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴(yán)重。我國最近研制成功的一種可降解塑料結(jié)構(gòu)如下：,該塑料有良好的生物適應(yīng)性和分解性，能自然腐爛分解。試回答下列問題： (1)這種可降解塑料的A、B、C鏈節(jié)所對(duì)應(yīng)的三種單體依次是_、_、_。 (2)可降解塑料在自然界可通過_(填反應(yīng)類型)反應(yīng)分解為三種單體小分子有機(jī)物。 (3)A的單體和C的單體各1 mol，在濃

11、H2SO4存在、加熱條件下，可生成八元環(huán)狀化合物，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。,(4)B的單體在濃H2SO4中可發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和酸，此不飽和酸的結(jié)構(gòu)簡式是_。此不飽和酸屬于鏈狀酸的同分異構(gòu)體還有_種。,特別提醒 (1)稀的鹽溶液能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。 (2)濃的無機(jī)鹽溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。 (3)鹽溶液中含有重金屬離子時(shí)，不論其濃度大小，均能使蛋白質(zhì)發(fā)生變性。,【例1】下列蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是() 蛋白質(zhì)溶液里加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的重金屬鹽能使蛋白質(zhì)凝結(jié)，所以誤食重金屬鹽會(huì)中毒

12、濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜 A B C D,解析選C。中鹽析過程是可逆的，析出的蛋白質(zhì)能重新溶解于水中；中是蛋白質(zhì)變性，重金屬鹽使人中毒，屬于顏色反應(yīng)，分子中含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸顯黃色，蛋白質(zhì)是高分子化合物，它的分子直徑符合膠粒范圍，所以蛋白質(zhì)具有膠體的性質(zhì)，它能通過濾紙，但不能透過半透膜，敘述均正確。 答案C,關(guān)于蛋白質(zhì)的下列敘述中，正確的是() A加熱會(huì)使蛋白質(zhì)變性，因此食生雞蛋所獲營養(yǎng)價(jià)值較高 B使一束光線照射蛋白質(zhì)溶液，可產(chǎn)生丁達(dá)爾效應(yīng) C向雞蛋清中加入食鹽，會(huì)使蛋白質(zhì)變性 D天然蛋白質(zhì)的組成元素僅有碳、氫、氧、

13、氮四種 答案：B,1.官能團(tuán)的引入 (1)引入鹵素原子的方法 烴與鹵素單質(zhì)(X2)取代 不飽和烴與鹵素單質(zhì)(X2)或鹵化氫(HX)加成 醇與鹵化氫(HX)取代,(2)引入羥基(OH)的方法 烯烴與水加成 鹵代烴堿性條件下水解 醛或酮與H2加成 酯的水解 酚鈉鹽中滴加酸或通入CO2 苯的鹵代物水解生成苯酚,(3)引入碳碳雙鍵或三鍵的方法,(4)引入CHO的方法 烯烴氧化 某些醇的催化氧化 (5)引入COOH的方法 醛被O2或銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化 酯在酸性條件下水解 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化,2官能團(tuán)的消除 (1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵。 (2)通過消去、氧化或酯化反

14、應(yīng)等消除羥基。 (3)通過加成或氧化反應(yīng)等消除醛基。 (4)脫羧反應(yīng)消除羧基： RCOONaNaOHNa2CO3RH,3官能團(tuán)間的衍變,特別提醒 有機(jī)合成中可通過加成、取代、消去、氧化、還原等反應(yīng)實(shí)現(xiàn)官能團(tuán)的引入、消除及轉(zhuǎn)化，分析時(shí)既要注意反應(yīng)條件及各類有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是否符合相應(yīng)官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，同時(shí)要考慮它對(duì)其他官能團(tuán)的影響。,案例精析 【例2】(2008山東高考)苯丙酸諾龍是一種興奮劑，結(jié)構(gòu)簡式為,(1)由苯丙酸諾龍的結(jié)構(gòu)推測，它能_(填代號(hào))。 a使溴的四氯化碳溶液褪色 b使酸性KMnO4溶液褪色 c與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng) d與Na2CO3溶液作用生成CO2 苯丙酸諾龍的一種同分異構(gòu)體A，在一

15、定條件下可發(fā)生下列反應(yīng)：,提示：已知反應(yīng),據(jù)以上信息回答(2)(4)題： (2)BD的反應(yīng)類型是_。 (3)C的結(jié)構(gòu)簡式為_。 (4)FG的化學(xué)方程式是_。,解析(1)該興奮劑中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化和還原反應(yīng)，不含醛基和羧基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也不能與碳酸鈉溶液反應(yīng)。,答案(1)a、b(2)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng)),(2009全國卷)化合物H是一種香料，存在于金橘中，可用如下路線合成：,回答下列問題： (1)11.2 L(標(biāo)準(zhǔn)狀況)的烴A在氧氣中充分燃燒可以產(chǎn)生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是_； (2)B和C均為一氯代烴，它們的名稱(系統(tǒng)命名)分別為_； (3)在

16、催化劑存在下1 mol F與2 mol H2反應(yīng)，生成3苯基1丙醇。F的結(jié)構(gòu)簡式是_； (4)反應(yīng)的反應(yīng)類型是_；,(5)反應(yīng)的化學(xué)方程式為_； (6)寫出所有與G具有相同官能團(tuán)的G的芳香類同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_。,(4)反應(yīng)為消去反應(yīng)；,答案：(1)C4H10 (2)2甲基1氯丙烷2甲基2氯丙烷,1.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的比較,2.加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的類型 (1)加聚反應(yīng)的分類 單一的雙鍵加聚(乙烯型),(2)縮聚反應(yīng)的分類 二元羧酸和二元醇的酯化縮聚,案例精析 【例3】(2008山東煙臺(tái)牟平一中高二期末)PETG是一種新型材料，可以回收利用，對(duì)環(huán)境不構(gòu)成任何威脅，其結(jié)構(gòu)簡式如下：,已知反應(yīng)

17、：RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R1、R2、R表示烴基)，這種材料可采用下圖所示的合成路線來合成：,試回答下列問題： (1)上述各步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的有_(填編號(hào))。 (2)寫出結(jié)構(gòu)簡式：B_，I_。 (3)寫出化學(xué)方程式：_， _。,(4)合成PETG時(shí)，三種單體的物質(zhì)的量的關(guān)系為：n(D)n(F)n(H)_(用m、n表示)。 (5)寫出符合下列要求的物質(zhì)H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：屬于芳香族化合物；能與NaHCO3反應(yīng)放出氣體；能發(fā)生水解反應(yīng)_。,解析分析PETG的結(jié)構(gòu)簡式中含酯結(jié)構(gòu)，可知該物質(zhì)是醇、羧酸發(fā)生縮聚反應(yīng)而生成的，其對(duì)應(yīng)的單體有三種，,答案(1),(2009重

18、慶)星形聚合物SPLA可經(jīng)下列反應(yīng)路線得到(部分反應(yīng)條件未注明),(1)淀粉是_(填“單”或“多”)糖；A的名稱是_。,(2)乙醛由不飽和烴制備的方法之一是_(用化學(xué)方程式表示，可多步)。 (3)DE的化學(xué)反應(yīng)類型屬于_反應(yīng)；D結(jié)構(gòu)中有3個(gè)相同的基團(tuán)，且1 mol D能與2 mol Ag(NH3)2OH反應(yīng)，則D的結(jié)構(gòu)簡式為_；D與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_。 (4)B的直鏈同分異構(gòu)體G的分子中不含甲基，G既不能與NaHCO3溶液反應(yīng)，又不能與新制Cu(OH)2反應(yīng)，且1 mol G與足量Na反應(yīng)生成1 mol H2，則G的結(jié)構(gòu)簡式為_。,(5)B有多種脫水產(chǎn)物，其中兩種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_和

19、_。 答案：(1)多葡萄糖,1.加聚聚合物單體的確定 聚合物的鏈節(jié)中，主鏈上只有碳原子，一定是加聚產(chǎn)物。 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個(gè)碳原子(無其他原子)的聚合物，其合成單體一定為一種，將兩個(gè)半鍵閉合即可。,(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個(gè)碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的聚合物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個(gè)半鍵閉合即可。 和 CH2=CH2,(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在C=C結(jié)構(gòu)的聚合物，其規(guī)律是：雙鍵中的其中一個(gè)鍵劃線斷開，然后將兩個(gè)半鍵閉合，即單雙鍵互換。,2縮聚高分子化合物單體的確定 (1)凡鏈節(jié)為結(jié)構(gòu)的聚合物，其合成單體必為一種，在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得聚合物

20、單體。 如單體為H2NCH2CH2COOH。,(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的聚合物，從肽鍵中間斷開，兩側(cè)為不對(duì)稱性結(jié)構(gòu)的，其單體為兩種：在亞基氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得聚合物單體。,案例精析 【例4】下面是一種線型高分子的一部分 由此分析，構(gòu)成這種高分子化合物的單體至少有_種，它們的結(jié)構(gòu)簡式分別為_。 思路點(diǎn)撥找出酯基，依據(jù)縮聚反應(yīng)原理將高分子化合物的鏈拆分，找出斷鍵位置，還原回原先的小分子化合物(即單體)。,解析該鍵節(jié)中含有酯鍵，可以將其中CO鍵斷開，分別連OH和H即可得出單體。 因此單體有HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、,答案5HOCH2CH2OH、HOOCCOO

21、H、,(1)人造象牙的結(jié)構(gòu)簡式可用表示，則它的單體結(jié)構(gòu)簡式為_。 (2)有一種叫PTB的絕緣材料，結(jié)構(gòu)簡式為： ，其單體是_。,解析：(1)從鏈節(jié)的結(jié)構(gòu)上分析，該物質(zhì)不具備縮聚的結(jié)構(gòu)，也不具備能發(fā)生縮聚反應(yīng)的單體所應(yīng)具有的官能團(tuán)，所以它是加聚產(chǎn)物。由斷鍵復(fù)原，的單體為即甲醛。,(2)判斷縮聚產(chǎn)物的單體時(shí)，先要通過觀察鏈節(jié)兩端的結(jié)構(gòu)，推測出聚合時(shí)縮合生成的小分子。然后通過觀察分析是幾種單體。,所以PTB的兩種單體分別是對(duì)苯二甲酸和1,4丁二醇。 答案：(1)HCHO,【例1】(2009北京)丙烯可用于合成殺除根瘤線蟲的農(nóng)藥(分子式為C3H5Br2Cl)和應(yīng)用廣泛的DAP樹脂：,已知酯與醇可發(fā)生如

22、下酯交換反應(yīng)： (1)農(nóng)藥C3H5Br2Cl分子中每個(gè)碳原子上均連有鹵原子。 A的結(jié)構(gòu)簡式是_，A含有的官能團(tuán)名稱是_。 由丙烯生成A的反應(yīng)類型是_。,(2)A水解可得到D，該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式是_。 (3)C蒸氣密度是相同狀態(tài)下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為：碳60%，氫8%，氧32%。C的結(jié)構(gòu)簡式是_。,(4)下列說法正確的是_(選填序號(hào)字母)。 aD可能發(fā)生聚合反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng) bC含有2個(gè)甲基的羧酸類同分異構(gòu)體有4個(gè) cD催化加氫的產(chǎn)物與B具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量 dE具有芳香氣味，易溶于乙醇,(5)E的水解產(chǎn)物經(jīng)分離最終得到甲醇和B，二者均可循環(huán)利用于DAP樹脂的制備，其中將甲醇與H分離的操作方法是_。 (6)F的分子式為C10H10O4