高中化學第三章第二節(jié)醛學案含解析新人教版選修.docx

第二節(jié)醛核心素養(yǎng)發(fā)展目標1.宏觀辨識與微觀探析：通過醛基中原子成鍵情況的分析，了解醛類的結構特點，理解乙醛的化學性質與醛基的關系，學會醛基的檢驗方法。2.科學態(tài)度與社會責任：了解甲醛對環(huán)境和健康的影響，關注有機化合物安全使用的問題。一、醛的結構與常見的醛1概念醛是由烴基與醛基相連構成的化合物。2結構特點醛類官能團的結構簡式是CHO，飽和一元醛的結構通式為CnH2nO(n1)或CnH2n1CHO。3常見的醛(1)甲醛：又名蟻醛，是結構最簡單的醛，結構簡式為HCHO。通常狀況下是一種無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能等。(2)乙醛：分子式為C2H4O，乙醛的結構簡式為CH3CHO，是一種無色有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20.8，易揮發(fā)，易燃燒，能跟水、乙醇等互溶。例1下列有機物不屬于醛類物質的是()答案D解析緊扣醛類物質的定義：醛是由烴基或氫和醛基(CHO)相連構成的化合物。D項中不含醛基，故不屬于醛類物質。例2一氧化碳、烯烴和氫氣能在催化劑存在條件下發(fā)生烯烴的醛化反應，又稱羰基的合成，如由乙烯可制丙醛：CH2=CH2COH2CH3CH2CHO。則由丁烯進行醛化反應得到的醛共有()A2種B3種C4種D5種答案C解析由題意知CH2=CH2可制得CH3CH2CHO，那么丁烯應制得戊醛，即C4H9CHO，因C4H9有4種同分異構體，故戊醛也有4種同分異構體。二、醛的化學性質以乙醛為例1氧化反應(1)可燃性乙醛燃燒的化學方程式：2CH3CHO5O24CO24H2O。(2)催化氧化乙醛在一定溫度和催化劑作用下，能被氧氣氧化為乙酸的化學方程式：。(3)與銀氨溶液反應實驗操作實驗現(xiàn)象向中滴加氨水，現(xiàn)象為先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清，加入乙醛，水浴加熱一段時間后，試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡有關反應的化學方程式中：AgNO3NH3H2O=AgOH(白色)NH4NO3，AgOH2NH3H2O=Ag(NH3)2OH2H2O；中：CH3CHO2Ag(NH3)2OH2AgCH3COONH43NH3H2O(4)與新制氫氧化銅反應實驗操作實驗現(xiàn)象中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀，滴入乙醛，加熱至沸騰后，中溶液有紅色沉淀產(chǎn)生有關反應的化學方程式中：2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4；中：CH3CHO2Cu(OH)2NaOHCH3COONaCu2O3H2O(5)乙醛能被酸性高錳酸鉀溶液、溴水等強氧化劑氧化。2加成反應(還原反應)乙醛中的碳氧雙鍵和烯烴中的碳碳雙鍵性質類似，也能與氫氣發(fā)生加成反應，化學方程式為CH3CHOH2CH3CH2OH。3醛的化學通性(1)醛可被氧化為羧酸，也可被氫氣還原為醇，因此醛既有氧化性，又有還原性，其氧化、還原的關系為RCH2OH(2)有機物的氧化、還原反應氧化反應：有機物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應，即加氧去氫。還原反應：有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應，即加氫去氧。醛與弱氧化劑發(fā)生化學反應的注意事項(1)銀鏡反應試管內(nèi)壁必須潔凈；銀氨溶液隨用隨配，不可久置；水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱；醛用量不宜太多；不可攪拌、振蕩。(2)與新制的Cu(OH)2反應Cu(OH)2必須用新配制的；配制Cu(OH)2時，所用NaOH必須過量；反應液必須直接加熱煮沸。例3醛類易被KMnO4酸性溶液或溴水等氧化為羧酸。(1)向乙醛中滴加KMnO4酸性溶液，可觀察到的現(xiàn)象是_。(2)某醛的結構簡式為(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通過實驗方法檢驗其中的官能團。實驗操作中，應先檢驗哪種官能團？_，原因是_。檢驗分子中醛基的方法是_，化學方程式為_。檢驗分子中碳碳雙鍵方法是_。答案(1)KMnO4酸性溶液褪色(2)醛基檢驗碳碳雙鍵要使用溴水或KMnO4酸性溶液，而醛基也能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色在潔凈的試管中加入新制銀氨溶液和少量試樣后，水浴加熱有銀鏡生成(或在潔凈的試管中加入少量試樣和新制氫氧化銅懸濁液，加熱煮沸，有紅色沉淀生成)(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOH(CH3)2C=CHCH2CH2COONaCu2O3H2O加入過量銀氨溶液氧化醛基后，調(diào)節(jié)溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色解析(1)乙醛中的醛基被KMnO4酸性溶液氧化而使KMnO4酸性溶液褪色。(2)由于碳碳雙鍵、醛基都能使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故應先用足量的新制銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液將醛基氧化，檢驗完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或KMnO4酸性溶液檢驗碳碳雙鍵。方法規(guī)律(1)只要有機物的分子中含有CHO，就能發(fā)生銀鏡反應，也能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。(2)銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液為弱氧化劑，不能氧化碳碳雙鍵，但溴水或KMnO4酸性溶液為強氧化劑，可氧化CHO，故應先檢驗CHO再檢驗碳碳雙鍵。相關鏈接使溴的CCl4溶液、KMnO4酸性溶液褪色的有機物及褪色原因的比較官能團試劑碳碳雙鍵碳碳三鍵苯的同系物醇酚醛能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因能否褪色原因溴的CCl4溶液加成反應加成反應取反應代氧化反應KMnO4酸性溶液氧化反應氧化反應氧化反應氧化反應氧化反應氧化反應注：“”代表能，“”代表不能。三、甲醛、丙酮的結構與性質1甲醛(1)結構特點甲醛的分子式為CH2O，其分子可以看成含兩個醛基，如圖：(2)甲醛氧化反應的特殊性甲醛發(fā)生氧化反應時，可理解為所以，甲醛分子中相當于有2個CHO，當與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時，可存在如下量的關系：1molHCHO4molAg1molHCHO4molCu(OH)22molCu2O2丙酮酮的代表物(1)酮的概念和結構特點：(2)丙酮：丙酮是最簡單的酮類化合物，結構簡式為。常溫下丙酮是無色透明液體，易揮發(fā)，能與水、乙醇等混溶。不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但能催化加氫生成醇。醛和酮的區(qū)別與聯(lián)系官能團官能團位置結構通式區(qū)別醛醛基：碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) (R為烴基或氫原子)酮羰基：碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)(R、R均為烴基)聯(lián)系碳原子數(shù)相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體例4香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結構簡式為，下列關于茉莉酮的說法正確的是()A該有機物的化學式是C11H16OB1mol該有機物與H2充分反應，消耗4molH2C該有機物屬于不飽和酮類物質，能發(fā)生銀鏡反應D該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生氧化反應答案A解析該有機物中含有羰基和碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，也能被酸性KMnO4溶液等強氧化劑氧化，但不能發(fā)生銀鏡反應，1mol該有機物與H2充分反應消耗3molH2。例5下列物質各1mol與足量的銀氨溶液反應，析出銀的質量相等的是()HCHOCH3CHO(CH3)2CHCHOOHC(CH2)3CHOABCD答案B解析由甲醛結構式可知甲醛相當于二元醛，1mol甲醛與足量銀氨溶液反應能生成4molAg；OHC(CH2)3CHO為二元醛，1mol該醛與足量銀氨溶液反應與HCHO生成Ag的質量相等；中的醛均為一元醛，1mol醛與足量銀氨溶液反應均生成2molAg。故答案為或。1下列關于醛的說法正確的是()A甲醛是甲基跟醛基相連而構成的醛B醛的官能團是COHC飽和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式D甲醛、乙醛、丙醛均無同分異構體答案C解析A項，甲醛是氫原子跟醛基相連而構成的醛；B項，醛的官能團是CHO；D項，丙醛與丙酮互為同分異構體。2有一種有機物的結構簡式為：CH3CH=CHCH2CHO，下列對其化學性質的說法中，不正確的是()A.能發(fā)生加聚反應B.能被銀氨溶液氧化C1mol該有機物能與1molBr2發(fā)生加成反應D1mol該有機物只能與1molH2發(fā)生加成反應答案D解析含有碳碳雙鍵能發(fā)生加聚反應，A正確；含有醛基能被銀氨溶液氧化，B正確；含有1個碳碳雙鍵，因此1mol該有機物能與1molBr2發(fā)生加成反應，C正確；碳碳雙鍵和醛基均與氫氣發(fā)生加成反應，1mol該有機物能與2molH2發(fā)生加成反應，D錯誤。3使用哪組試劑可鑒別在不同試劑瓶內(nèi)的1己烯、甲苯和丙醛()A酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B銀氨溶液和溴的CCl4溶液CFeCl3溶液和銀氨溶液D銀氨溶液和酸性KMnO4溶液答案B解析A項，酸性KMnO4溶液與三種物質均反應而褪色，溴的CCl4溶液僅能夠鑒別出不褪色的甲苯，錯誤；B項，銀氨溶液可以鑒別出發(fā)生銀鏡反應的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鑒別出發(fā)生加成反應而褪色的1己烯，不反應的為甲苯，正確；C項，銀氨溶液只可以鑒別出丙醛，錯誤；D項，銀氨溶液可以鑒別出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外兩種物質均反應而褪色，故無法鑒別，錯誤。4有A、B、C三種烴的衍生物，相互轉化關系如下：(1)A、B、C中所含官能團的名稱是_、_、_。(2)AB的化學方程式為_。(3)BC的化學方程式為_。(4)BA的化學方程式為_。答案(1)羥基醛基羧基(2)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O(3)2CH3CHOO22CH3COOH(4)CH3CHOH2CH3CH2OH解析已知A、B、C為烴的衍生物，ABC，說明A為醇，B為醛，C為羧酸，且三者碳原子數(shù)相同，醇在濃H2SO4、加熱至170時產(chǎn)生的氣體與溴水加成得1,2二溴乙烷，則A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。題組一醛類的組成與結構1下列關于醛的說法中正確的是()A醛的官能團是B所有醛中都含醛基和烴基C一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能發(fā)生銀鏡反應答案D解析醛的官能團是醛基(CHO)；醛分子中都含有醛基(CHO)，醛基有較強的還原性，可還原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中無烴基；只有飽和一元醛的通式為CnH2nO。2分子式為C5H10O，且結構中含有的有機物共有()A4種B5種C6種D7種答案D解析分子式為C5H10O滿足飽和一元醛、酮的通式CnH2nO，且結構中含有，故可以從醛類、酮類兩方面考慮。醛類：可寫為C4H9CHO，因為C4H9有4種結構，故醛有4種形式。酮類：可寫為CH3COC3H7，因C3H7有2種結構，故此種形式有2種，分別為CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可寫成C2H5COC2H5，此種形式只有1種，所以酮類共有3種形式。綜上所述，滿足條件的有機物共有4種3種7種。3甲醛、乙醛、丙醛組成的混合物中，氫元素的質量分數(shù)是9%，則氧元素的質量分數(shù)是()A16%B37%C48%D無法計算答案B題組二醛、酮的結構與性質4下列反應中屬于有機物被還原的是()A乙醛發(fā)生銀鏡反應B新制Cu(OH)2懸濁液與乙醛反應C乙醛加氫制乙醇D乙醛制乙酸答案C解析有機物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應叫做還原反應，加入氧原子或失去氫原子的反應叫做氧化反應。A、B、D中均由乙醛生成乙酸，是在有機物分子中加入了氧原子，屬于氧化反應。C中由乙醛生成乙醇，是在有機物分子中加入氫原子，屬于還原反應。5(2018河口縣民中高二下學期期中)把有機物氧化為，所用氧化劑最合理的是()AO2B酸性KMnO4C銀氨溶液D溴水答案C解析比較兩種有機物，前者中的醛基變?yōu)轸然?，而碳碳雙鍵不被氧化，所以選擇弱氧化劑銀氨溶液或新制氫氧化銅，答案選C。6(2018雞西虎林市高二下學期期末)苯甲醛(C6H5CHO)在濃NaOH溶液中發(fā)生分子間的氧化還原反應，結果一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被還原。由此判斷最終的反應產(chǎn)物是()A苯甲醇B苯甲酸C苯甲醇和苯甲酸D苯甲醇和苯甲酸鈉答案D解析一半苯甲醛被氧化，一半苯甲醛被還原，則說明CHO分別轉化為COOH和OH，可知生成苯甲酸、苯甲醇，苯甲酸與NaOH反應生成苯甲酸鈉。7已知兩個醛分子在NaOH溶液作用下可以發(fā)生加成反應，生成羥基醛：如果將甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中發(fā)生反應，最多可以形成羥基醛的種類是()A3種B4種C5種D6種答案D解析該反應的原理實際上是醛基的鄰位碳原子上的氫原子與羰基的加成，乙醛、丙醛中醛基的鄰位碳原子上均有氫原子，而甲醛沒有。故乙醛、丙醛分子中的鄰位碳原子上的氫原子分別與甲醛、乙醛和丙醛中的羰基加成可以生成6種羥基醛。8鳶尾酮的分子結構如圖所示，下列說法不正確的是()A鳶尾酮可與某種酚互為同分異構體B1mol鳶尾酮最多可與3molH2加成C鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應D鳶尾酮經(jīng)加氫消去加氫可轉變?yōu)榇鸢窩解析題給酮的結構中含有1個六元環(huán)、2個碳碳雙鍵和1個碳氧雙鍵，故其某種同分異構體中可含有1個苯環(huán)，余下的碳原子可作為烷基取代基，氧原子構成羥基，該羥基若與苯環(huán)直接相連，則為酚，A說法正確；該酮含有2個碳碳雙鍵和1個羰基，它們在一定條件下都能與氫氣加成，且1mol碳碳雙鍵和1mol羰基分別消耗1mol氫氣，故1mol鳶尾酮最多可與3molH2加成，B說法正確；酮中的羰基不能發(fā)生銀鏡反應，C說法錯誤；該酮加氫后得醇，通過醇的消去反應得烯烴或，烯烴通過加氫后得，D說法正確。題組三醛類的簡單計算91mol有機物與足量的氫氣和新制備的氫氧化銅懸濁液反應，消耗的氫氣與氫氧化銅的物質的量分別是()A1mol2molB3mol4molC3mol2molD1mol4mol答案B解析由有機物的結構簡式知，1mol有機物中含2molCHO和1mol，故需加3molH2，CHO2Cu(OH)2，故2molCHO消耗4molCu(OH)2，故選B項。10(2018六安一中月考)某一元醛發(fā)生銀鏡反應，可得21.6gAg，等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，則該醛可能是()A乙醛(CH3CHO)B丙烯醛(CH2=CHCHO)C丙醛(CH3CH2CHO)D丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)答案D解析n(Ag)21.6g108gmol10.2mol，一元醛的通式表示為RCHO，由于選項中沒有甲醛，則存在關系式：RCHO2Ag，故n(RCHO)0.1mol，等量的該醛完全燃燒時，可生成5.4g水和17.6gCO2，水的物質的量為5.4g18gmol10.3mol，根據(jù)氫原子守恒，該醛分子中含有H原子數(shù)目為6；二氧化碳的物質的量是17.6g44gmol10.4mol，根據(jù)碳原子守恒，該醛分子中含有C原子數(shù)目為4，綜上分析該醛是丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)，答案選D。題組四新情境下醛的性質考查11(2018濟南高二期中)有機物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結構簡式為，下列檢驗A中官能團的試劑和順序正確的是()A先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C先加新制氫氧化銅懸濁液，微熱，再加入溴水D先加入銀氨溶液，微熱，酸化后再加溴水答案D解析先加酸性高錳酸鉀溶液，碳碳雙鍵、CHO均被氧化，不能檢驗，故A項錯誤；先加溴水，雙鍵發(fā)生加成反應，CHO被氧化，不能檢驗，B項錯誤；先加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，可檢驗CHO，但沒有酸化，加溴水可能與堿反應，C項錯誤；先加入銀氨溶液，微熱，可檢驗CHO，酸化后再加溴水，可檢驗碳碳雙鍵，故D項正確。12(2018上海崇明區(qū)期中)人們能夠在昏暗的光線下看見物體，是因為視網(wǎng)膜中的“視黃醛”吸收光線后，其分子結構由順式轉變?yōu)榉词?如圖所示)，并從所在蛋白質上脫離，這個過程產(chǎn)生的信號傳遞給大腦。下列有關“視黃醛”的說法正確的是()A“視黃醛”屬于烯烴B“視黃醛”的分子式為C20H15OC“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應D在金屬鎳催化并加熱條件下，1mol“視黃醛”最多能與5molH2發(fā)生加成反應答案C解析因烯烴只含C、H元素，而“視黃醛”中含有O元素，則不屬于烯烴，故A錯誤；由結構可知，每個折點都有1個C原子，則1個“視黃醛”分子中含有19個C原子，故B錯誤；分子中含有CHO，能發(fā)生銀鏡反應，則“視黃醛”能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應，故C正確；1mol“視黃醛”分子中含有5個碳碳雙鍵和1個醛基，所以在金屬鎳催化并加熱條件下，1mol“視黃醛”最多能與6molH2發(fā)生加成反應，故D錯誤。13肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過下列反應制備：CH3CHO (1)請推測B側鏈上可能發(fā)生反應的類型：_(任填兩種)。(2)請寫出兩分子乙醛在上述條件下反應的化學方程式：_。(3)請寫出同時滿足括號內(nèi)條件的B的所有同分異構體的結構簡式：_。(分子中不含羰基和羥基；是苯的對位二取代物；除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結構)答案(1)加成反應、氧化反應、還原反應(任填兩種)(2)2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O(3)解析(1)根據(jù)B分子側鏈上含碳碳雙鍵和醛基，推測它可以發(fā)生加成反應、氧化反應、還原反應等。(2)根據(jù)題給反應類比推出兩分子乙醛反應的化學方程式：2CH3CHOCH3CH=CHCHOH2O。(3)根據(jù)要求可知，其同分異構體的結構簡式為14檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結構簡式為(1)試推測檸檬醛可能發(fā)生的反應有_(填序號)。使溴的四氯化碳溶液褪色與乙醇發(fā)生酯化反應能發(fā)生銀鏡反應能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應能使酸性KMnO4溶液褪色ABCD(2)檢驗檸檬醛分子中含有醛基的方法是_，發(fā)生反應的化學方程式是_。(3)檢驗檸檬醛分子中含有碳碳雙鍵的方法是_。答案(1)C(2)將少量的檸檬醛加入盛