有機(jī)化合物的命名、結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì).ppt

第2章 有機(jī)化合物的命名、 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì),第一節(jié) 系統(tǒng)命名體系 第二節(jié) 烷烴的命名 第三節(jié) 環(huán)烷烴的命名 第四節(jié) 烯烴和炔烴的命名 第五節(jié) 苯及其衍生物的命名 第六節(jié) 鹵代烴、醇、醚和胺的命名 第七節(jié) 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名 第八節(jié) 多官能團(tuán)化合物的命名 第九節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系 第十節(jié) 烷烴、鹵代烴、醇、醚、胺的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì) 第十一節(jié) 烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì) 第十二節(jié) 苯的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì) 第十三節(jié) 醛、酮、羧酸及其衍生物的結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì),本 章 提 綱,有機(jī)化合物種類繁多，數(shù)目龐大，即使同一分子式，也有不同的異構(gòu)體，若沒有一個(gè)完整的命名(Nomenclature)方法來區(qū)分各個(gè)化合物，在文獻(xiàn)中會(huì)造成極大的混亂，認(rèn)真學(xué)習(xí)每一類化合物的命名是有機(jī)化學(xué)的一項(xiàng)重要內(nèi)容?，F(xiàn)在書籍、期刊中經(jīng)常使用普通命名法和國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)(International Union of Pure and Applied Chemistry)命名法, 后者簡(jiǎn)稱IUPAC命名法。,第一節(jié) 系統(tǒng)命名體系,IUPAC命名法由于照顧了歷史的情況和使用的簡(jiǎn)便，保留了相當(dāng)多的簡(jiǎn)單化合物與基團(tuán)的普通命名。 美國(guó)化學(xué)文摘(Chemical Abstracts, CA)化學(xué)物質(zhì)索引與分子式索引中以及一些工具書中，為了便于編排，希望一個(gè)化合物只有一個(gè)名稱，所以幾乎將系統(tǒng)命名中的個(gè)別普通命名全部取消，形成了更加系統(tǒng)的CA系統(tǒng)命名法。對(duì)于大部分有機(jī)化合物而言，采用IUPAC命名法與采用CA命名法得到的名稱是一致的，個(gè)別化合物兩種名稱有區(qū)別。 我國(guó)的命名法是中國(guó)化學(xué)會(huì)(Chinese Chemical Society, CCS)參照IUPAC命名系統(tǒng)，結(jié)合我國(guó)文字特點(diǎn)，于1960年修改制訂了有機(jī)化學(xué)物質(zhì)的系統(tǒng)命名原則，在1980年又加以補(bǔ)充，出版了有機(jī)化學(xué)命名原則增訂本，從而形成了CCS80系統(tǒng)命名法。,第二節(jié) 烷烴的命名,一、 烷烴的命名 (一) 直鏈烷烴的命名 直鏈烷烴(n-Alkanes)的名稱用“碳原子數(shù)+烷”來表示。當(dāng)碳原子數(shù)為110時(shí)，依次用天干甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。碳原子數(shù)超過10時(shí)，用數(shù)字表示。例如：六個(gè)碳的直鏈烷稱為己烷。十四個(gè)碳的直鏈烷烴稱為十四烷。烷烴的英文名稱是alkane，詞尾用ane。,正烷烴的名稱 構(gòu) 造 式 中 文 名 英 文 名 CH4 甲 烷 methane CH3CH3 乙 烷 ethane CH3CH2CH3 丙 烷 propane CH3(CH2)2CH3 （正）丁 烷 n-butane CH3(CH2)3CH3 （正） 戊 烷 n-pentane CH3(CH2)4CH3 （正） 己 烷 n-hexane CH3(CH2)5CH3 （正） 庚 烷 n-heptane CH3(CH2)6CH3 （正） 辛 烷 n-octane CH3(CH2)7CH3 （正）壬 烷 n-nonane CH3(CH2)8CH3 （正） 癸 烷 n-decane CH3(CH2)9CH3 （正）十一烷 n-undecane CH3(CH2)10CH3 （正）十二烷 n-dodecane CH3(CH2)11CH3 （正）十三烷 n-tridecane CH3(CH2)12CH3 （正）十四烷 n-tetradecane CH3(CH2)13CH3 （正）十五烷 n-pentadecane CH3(CH2)14CH3 （正）十六烷 n-hexadecane CH3(CH2)15CH3 （正）十七烷 n-heptadecane,構(gòu)造式 中文名 英文名 CH3(CH2)16CH3 （正） 十八烷 n-octadecane CH3(CH2)17CH3 （正） 十九烷 n-nonadecane CH3(CH2)18CH3 （正） 二十烷 n-icosane CH3(CH2)19CH3 （正） 二十一烷 n-henicosane CH3(CH2)20CH3 （正） 二十二烷 n-docosane CH3(CH2)28CH3 （正） 三十烷 n-triacontane CH3(CH2)29CH3 （正） 三十一烷 n-hentriacontane CH3(CH2)30CH3 （正） 三十二烷 n-dotriacontane CH3(CH2)38CH3 （正） 四十烷 n-tetracontane CH3(CH2)48CH3 （正） 五十烷 n-pentacontane CH3(CH2)58CH3 （正） 六十烷 n-hexacontane CH3(CH2)68CH3 （正） 七十烷 n-heptacontane CH3(CH2)78CH3 （正） 八十烷 n-octacontane CH3(CH2)88CH3 （正） 九十烷 n-nonacontane CH3(CH2)98CH3 （正） 一百烷 n-hectane CH3(CH2)132CH3 （正） 一百三十四烷 n-tetratriacontanehectane,1. 碳原子的級(jí),1oH 2oH 3oH 1oC 2oC 3oC 4oC (伯) (仲) (叔) (季),與一個(gè)碳原子相連的碳為一級(jí)碳原子； 與二個(gè)碳原子相連的碳為二級(jí)碳原子； 與三個(gè)碳原子相連的碳為三級(jí)碳原子； 與四個(gè)碳原子相連的碳為四級(jí)碳原子。,(二) 支鏈烷烴的命名,正丁基 二級(jí)丁基 異丁基 (n) （sec or s） （iso）,甲基 乙基 正丙基 異丙基,2. 烷基的命名 烷烴去掉一個(gè)氫原子后剩下的部分稱為烷基。,三級(jí)戊基 三級(jí)丁基 新戊基 （Tert or t ） （neo）,3. 烷烴的普通命名 命名時(shí)，用什么方法來區(qū)分碳原子數(shù)相同但結(jié)構(gòu)不同的烷基？普通命名法通過詞頭來區(qū)分它們。詞頭正(n-)表示該烷基是一條直鏈。異(iso-)表示鏈的端基有(CH3)2CH結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。新(neo-)表示鏈的端基有(CH3)3CCH2的結(jié)構(gòu)，而鏈的其它部位無支鏈。此外還可以用二級(jí)、三級(jí)等詞頭來表明失去氫原子的碳為二級(jí)碳和三級(jí)碳。 烷基的普通命名只適用于簡(jiǎn)單的烷基。,（異戊烷）,普通命名法命名有支鏈的烷烴時(shí)，一般只適合于簡(jiǎn)單的烷烴。例如戊烷的三個(gè)同分異構(gòu)體的普通命名如下：,（正戊烷）,（新戊烷）,異辛烷,異辛烷中的異不符合命名的規(guī)定，是一個(gè)特例。,在烷烴的普通命名中用正、異、新可以區(qū)別烷烴中具有五個(gè)碳原子以下的同分異構(gòu)體，但命名多于五個(gè)碳原子的烷烴時(shí)就有困難了。如六個(gè)碳原子的化合物有五個(gè)同分異構(gòu)體，除用正、異、新表示其中的三個(gè)化合物外，尚有兩個(gè)無法加以區(qū)別，故此命名法只適用于簡(jiǎn)單的化合物。,烷基的系統(tǒng)命名法： 將失去氫原子的碳定位為1，從它出發(fā)，選一個(gè)最長(zhǎng)的鏈為烷基的主鏈，從1位碳開始，依次編號(hào)，不在主鏈上的基團(tuán)均作為主鏈的取代基處理。寫名稱時(shí)，將主鏈上的取代基的編號(hào)和名稱寫在主鏈名稱前面。,二甲基，正丙基，異丙基甲烷,甲烷又稱沼氣,以甲烷為母體, 其它部分都作為取代基來命名. (一般總是選連有烷基最多的碳原子作為甲烷的碳原子),5. 俗名（通常根據(jù)來源命名）,4. 衍生物命名法,取代基 + 母體,取代基位置號(hào) + 個(gè)數(shù) + 名稱 (有多個(gè)取代基時(shí)，中文按順序規(guī)則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列),iso, neo，cyclo 參加比較 n-（正）, sec（二級(jí)）, tert（三級(jí)）, di（二個(gè)）, tri（三個(gè)）, tetra（四個(gè)）不參加比較。,6. 支鏈烷烴的系統(tǒng)命名,(1) 烷烴命名的基本格式,A、確定主鏈： 鏈的長(zhǎng)短（長(zhǎng)的優(yōu)先），側(cè)鏈數(shù)目（多的優(yōu)先), 側(cè)鏈位次大?。ㄐ〉膬?yōu)先），各側(cè)鏈碳原子數(shù)（多的優(yōu)先），側(cè)鏈分支的多少（少的優(yōu)先）。 B、編號(hào)：按最低系列原則編號(hào)。 最低系列原則：使取代基的位置號(hào)碼盡可能小。若有多個(gè)取代基，逐個(gè)比較，直至比出高底為止。 C、按名稱基本格式寫出全名。,命名步驟,3. 命 名: 中文名稱：2,3,5-三甲基己烷 英文名稱：2,3,5-trimethylhexane,2 編 號(hào): 第一行 取代基編號(hào)為2, 4, 5; 第二行 取代基編號(hào)為2, 3, 5; 根據(jù)最低系列原則, 用第二行編號(hào)。,1 確定主鏈: 最長(zhǎng)鏈為主鏈。,1 確定主鏈：有兩個(gè)等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。比較側(cè)鏈數(shù):多的優(yōu)先。 一長(zhǎng)鏈有四個(gè)側(cè)鏈，另一長(zhǎng)鏈有二個(gè)側(cè)鏈。 2 編 號(hào)： 第二行取代基編號(hào)2,3,4,5; 第一行取代基編號(hào) 4,5,6,7。根據(jù)最低系列原則, 選第二行編號(hào) 3 命 名： 中文名稱： 2,3,5-三甲基-4-丙基辛烷 英文名稱： 2,3,5-trimethyl-4-propyloctane,1 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的主鏈，側(cè)鏈數(shù)均為三個(gè)。 一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次2,4,5; 而另一長(zhǎng)鏈側(cè)鏈位次2,4,6, 小的優(yōu)先。 2 編 號(hào)：黑色編號(hào)側(cè)鏈位次2,4,5;藍(lán)色編號(hào)側(cè)鏈位次3,4,6。 按最底系列原則選黑色編號(hào)。 3命名：中文命名: 2,5-二甲基-4-異丁基庚烷 或 2,5-二甲基-4-(2-甲丙基)庚烷 英文命名: 4-isobutyl-2,5-dimethylheptane 或2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane,1 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的最長(zhǎng)鏈。側(cè)鏈數(shù)均為5。側(cè)鏈的位次均為3, 5, 7, 9, 11。 側(cè)鏈的碳原子數(shù)由小到大依次為：1, 1, 1, 2, 8 多的優(yōu)先 1, 1, 1, 1, 9 2 編 號(hào)：第二行編號(hào)和第一行編號(hào)取代基位次等同(均為3,5,7,9,11)，此時(shí)用最底 系列原則無法確定選那一種編號(hào)，則用下面方法確定編號(hào)。中文，讓 順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小，所以，取第二行字編號(hào)。英文，按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小，所以取第一行編號(hào)。 3 命 名：中文 3,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷 英文 7-(2,4-dimethylhexyl)-3-ethyl-5,9,11-trimethyltridecane,1 確定主鏈：有兩根等長(zhǎng)的長(zhǎng)鏈。兩根長(zhǎng)鏈均有兩個(gè)側(cè)鏈。側(cè)鏈位次 均為4,5。側(cè)鏈的碳原子數(shù)均為3,7。 黑字長(zhǎng)鏈4位無側(cè)分支，5位有側(cè)分支。綠字長(zhǎng)鏈4,5位側(cè)鏈均有側(cè)分支。側(cè)分支少優(yōu)先。 2 編號(hào)：黑字編號(hào)，取代基位置4,5。藍(lán)字編號(hào)取代基位置7,8。取黑字編號(hào)。 3 命名： 中文命名 4-丙基-5-(1-異丙基丁基)十一烷 英文命名 5-(1-isopropylbutyl)-4-propylundecane,定義：只有一個(gè)環(huán)的烷烴稱為單環(huán)烷烴。,命名步驟: 1. 確定母體: 沒有取代基的環(huán)烷烴本身就是母體, 命名時(shí)只須在相應(yīng)的烷烴前加“環(huán)”(英文加cyclo), 環(huán)上有取代基的環(huán)烷烴以環(huán)為母體還是以鏈為母體視情況而定。 2. 編號(hào)要符合最低系列原則 3. 按名稱的基本格式要求寫出全名,一、單環(huán)烷烴的命名,第三節(jié) 環(huán)烷烴的命名,乙基環(huán)己烷 ethylcyclohexane,2-甲基-4-環(huán)己基己烷 4-cyclohexyl-2-methylhexane,側(cè)鏈比較簡(jiǎn)單, 以環(huán)為母體, 鏈為取代基, 側(cè)鏈比較復(fù)雜, 以鏈為母體, 環(huán)為取代基。,1,4-二甲基-2-乙基環(huán)己烷,2-ethyl-1,4-dimethylcyclohexane,1,3-二甲基-5-乙基環(huán)己烷,1-ethyl-3,5-dimethyl cyclohexane,用最低系列原則無法確定選哪一種編號(hào)時(shí), 則用下面方法確定編號(hào)。中文, 讓順序規(guī)則中順序較小的基團(tuán)位次盡可能小。英文, 按英文字母順序, 讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。,共用二個(gè)或多個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為橋環(huán)烷烴。,橋環(huán)烷烴的命名步驟,1. 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目而定； 2. 確定環(huán)數(shù)：環(huán)數(shù)等于把化合物切開成開鏈烴的最少切割次數(shù)； 3. 確定主環(huán)：碳原子數(shù)最多的環(huán)為主環(huán)； 4. 確定主橋：主環(huán)內(nèi)最長(zhǎng)的橋是主橋，其它的橋是次橋。若最長(zhǎng)的橋有二個(gè)或多個(gè)時(shí)，要選擇較對(duì)稱地分割主環(huán)的橋?yàn)橹鳂颉?二、橋環(huán)烷烴的命名,5. 編號(hào)：從主橋的一個(gè)橋頭開始編號(hào)，沿碳多的一半到另一個(gè)橋頭，再編另一半到起點(diǎn)。環(huán)編完后，接著編長(zhǎng)橋上的碳原子，再編次橋上的碳原子，如編號(hào)可以選擇，則使取代基的位號(hào)盡可能最小。 6. 確定方括號(hào)內(nèi)的數(shù)字，標(biāo)明結(jié)構(gòu)。在方括號(hào)內(nèi)，依次寫上主橋二側(cè)的碳原子數(shù)，不包括橋頭碳，先多后少，主橋的碳原子數(shù)，各次橋的碳原子 數(shù)。次橋的碳原子數(shù)的右上方要寫上環(huán)與次橋相連的碳原子編號(hào)。 7. 寫出母體的名稱?！碍h(huán)數(shù) + 帶有數(shù)字的方括號(hào)+ 母體烴名稱”三部分共同組成橋環(huán)烷烴的名稱。,命名格式： 環(huán)數(shù) + 帶有數(shù)字的方括號(hào) + 母體烴名稱,三環(huán)烴中，在2,6位中間無碳原子，因此用零表示，在零的右上角標(biāo)明位號(hào)，位號(hào)中間用逗號(hào)隔開。,主橋,(1S,2S,5R,6R)三環(huán) 4.3.2.02,5 十一烷,主環(huán)兩半的碳原子數(shù),次橋上的碳原子數(shù),連接 次橋碳原子的編號(hào),(1S,2S,5R,6R)-Tricyclo4.3.2.02,5undecane,次橋,主橋上的碳原子數(shù),(2S)-2-甲基二環(huán)2.2.2辛烷,(2S)-2-methylbicyclo2.2.2octane,*若環(huán)上有取代基，則取代基的編號(hào)，名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基：中文命名時(shí)，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列；英文命名時(shí)，取代基的位次按英文字母排列。,*編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí)， 要使取代基的號(hào)碼盡可能小。,* 三個(gè)環(huán)都是六元環(huán)，無大小之分。此時(shí)選取代基多的為主環(huán)。,對(duì)于一些結(jié)構(gòu)復(fù)雜的橋環(huán)烷烴，常用俗名。,立方烷 Cubane,金剛烷 Amadantane,單環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的多環(huán)烷烴為螺環(huán)烷烴。,三、螺環(huán)烷烴的命名,2 命名格式 螺數(shù) + 帶數(shù)字的方括號(hào) + 母體烴的名稱,共用的碳原子為螺原子,(1). 確定母體烴的名稱：根據(jù)成環(huán)碳原子的數(shù)目確定母體烴的名稱。 (2). 確定螺數(shù)：根據(jù)螺原子的個(gè)數(shù)分為單螺，二螺，三螺等。 (3). 編號(hào)：螺環(huán)的編號(hào)是從螺原子上的小環(huán)開始順序編號(hào)，從與端螺原子相鄰的一個(gè)碳原子開始，沿多環(huán)的邊使所有的螺原子位號(hào)都盡可能小的路徑編號(hào)。,1、螺環(huán)烷烴的命名步驟,(4). 若有取代基，取代基的編號(hào)和名稱放在母體前。若有多個(gè)取代基，取代基的位次按順序規(guī)則由小到大排列。編號(hào)的方式若有各種選擇時(shí)， 要使取代基的號(hào)碼盡可能小。,螺5.5十一烷分子對(duì)稱，可合并命名，稱為螺二環(huán)己烷（spirobicyclohexane）,烯烴(Alkenes)和炔烴(Alkynes)也只含碳原子和氫原子。與烷烴相比，多了碳碳雙鍵和碳碳三鍵官能團(tuán)，其命名原則與烷烴基本一致，但最主要的區(qū)別是：選擇主鏈時(shí)必須含有雙鍵或三鍵，切須標(biāo)明雙鍵和三鍵的位置。,第四節(jié) 烯烴和炔烴的命名,(1) 將含雙鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)把該化合物命名為某烯。 (2) 從主鏈靠近雙鍵的一端開始，依次將主鏈的碳原子編號(hào)，使雙鍵的碳原子編號(hào)較小。 (3) 把雙鍵碳原子的最小編號(hào)寫在烯的名稱的前面。取代基所在碳原子的編號(hào)寫在取代基之前，取代基也寫在某烯之前。 (4) 對(duì)于環(huán)狀烯烴，雙鍵總是在C1和C2之間，因此表示雙鍵位置的編號(hào)為默認(rèn)值1，可省略。,1. 系統(tǒng)命名,一、烯烴的命名,3-丙基-1-己烯 3-propyl-1-hexene,4,5-二甲基環(huán)己烯 4,5-dimethylcyclohexene,1,6-二甲基環(huán)己烯 1,6-dimethylcyclohexene,4-甲基-2-戊烯 4-methyl-2-pentene,3(2甲基丙基)環(huán)己烯 3(2methylpropyl)cyclohexene,1-甲基-5-乙基環(huán)己烯 5-ethyl-1-methylcyclohexene,該化合物的雙鍵在環(huán)中，所以母體是環(huán)己烯。編號(hào)時(shí)，首先要使官能團(tuán)的位號(hào)盡可能小，所以環(huán)中，主官能團(tuán)的位號(hào)為1。其次，要使取代基的位置號(hào)也盡可能小。,烯烴的普通命名法和烷烴的普通命名法類似，用正、異等詞頭來區(qū)別不同的碳架。,2. 烯烴的普通命名法,乙烯 丙烯 異丁烯 Ethylene propylene isobutylene,3. 烯烴的俗名 某些復(fù)雜的天然產(chǎn)物，含有多個(gè)共軛雙鍵(Conjugated double bond)，如胡卜素及維生素A等，這些化合物一般都用俗名命名。,烯烴去掉一個(gè)氫原子，稱為某烯基(enyl)。烯基的編號(hào)從帶有自由價(jià)(Free Valence)的碳原子開始。,4. 烯基的命名,1. 炔烴的系統(tǒng)命名 單炔烴的系統(tǒng)命名方法與單烯烴相同，炔的英文名稱是將相應(yīng)烷烴中的詞尾ane改為yne。,二、炔烴的命名,炔烴去掉一個(gè)氫原子即得炔基，詞尾用ynyl代替相應(yīng)烷基的詞尾yl。,2. 炔基,若分子中同時(shí)含有雙鍵與叁鍵，可用烯炔作詞尾，英文名稱用enyne代替烷中的ane，給雙鍵、叁鍵以盡可能低的編號(hào)，如果位號(hào)有選擇時(shí)，使雙鍵位號(hào)比叁鍵小，書寫時(shí)先烯后炔。,3. 烯炔的系統(tǒng)命名,4. 炔烴的衍生物命名 簡(jiǎn)單的炔烴可作為乙炔（acetylene）的衍生物來命名。,最簡(jiǎn)單的單環(huán)芳烴是苯(Benzene)。其它的這類單環(huán)芳烴可以看作是苯的一元或多元烴基的取代物。苯的一元烴基取代物只有一種。命名的方法有兩種： 一、以苯環(huán)為母體的命名：將苯作為母體。烴基作為取代基，稱為苯。,第五節(jié) 苯及其衍生物的命名,將苯作為取代基，稱為苯基（Phenyl），它是苯分子減去一個(gè)氫原子后剩下的基團(tuán)，可簡(jiǎn)寫成Ph，苯環(huán)以外的部分作為母體，稱為苯（基）。,二、以苯環(huán)為取代基的命名,苯的二元烴基取代物有三種異構(gòu)體，它們是由于取代基團(tuán)在苯環(huán)上的相對(duì)位置的不同而引起的，命名時(shí)用鄰或o-(ortho)、間或m- (meta)和對(duì)或p- (para)表示，也可用1,2、1,3、1,4表示。,若苯環(huán)上有三個(gè)相同的取代基，常用“連”(英文用“vicinal”，簡(jiǎn)寫“vic”)為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,3位。用“偏”(英文用“unsymmetrical”，簡(jiǎn)寫“unsym”)為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,2,4位。用“均”(英文用“symmetrical”，簡(jiǎn)寫“sym”)為詞頭，表示三個(gè)基團(tuán)處在1,3,5位。,當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或多個(gè)取代基時(shí)，苯環(huán)上的編號(hào)應(yīng)符合最低系列原則。而當(dāng)應(yīng)用最低系列原則無法確定那一種編號(hào)優(yōu)先時(shí)，與單環(huán)烷烴的情況一樣，中文命名時(shí)應(yīng)讓順序規(guī)則中較小的基團(tuán)位次盡可能小，英文命名時(shí)，應(yīng)按英文字母順序，讓字母排在前面的基團(tuán)位次盡可能小。,除苯外，下面六個(gè)芳香烴的俗名也可作為母體化合物的名稱。而其它芳烴化合物可看作它們的衍生物。,例如：,多取代基時(shí)，母體選擇原則按以下排列次序，排在后面的為母體，排在前面的作為取代基：-X, -NO2, -OR, -R, -NH2, -OH, -COR, -CHO, -CN, -CONH2, -COX, -COOR, -SO3H, -COOH, -N+R3等。,對(duì)氯苯酚,對(duì)氨基苯磺酸,間硝基苯甲酸,3-硝基-5- 羥基苯甲酸,苯環(huán)分子中減去一個(gè)氫原子剩下的原子團(tuán)為苯基(Phenyl-, Ph)，甲苯(Toluene)分子中苯環(huán)上減去一個(gè)氫原子得到甲苯基(Tolyl-)，而支鏈甲基上減去一個(gè)氫原子得到苯甲基或稱為芐基(Benzyl，Bn)，芳烴(Aromatic Hydrocarbons)分子中芳環(huán)上減去一個(gè)氫原子，剩下的原子團(tuán)統(tǒng)稱為芳基(Aromatic Groups 或Aryl, Ar）。,苯基 間甲苯基 芐基 Phenyl m-Tolyl Benzyl (Bn),第六節(jié) 鹵代烴、醇、醚和胺的命名,烴分子中的氫被官能團(tuán)取代后的化合物稱為烴的衍生物。,一、鹵代烴的命名 烴分子中的氫被鹵素取代后的化合物稱為鹵代烴(Halohydrocrbon),一般用RX表示。X表示鹵素(F, Cl, Br, I)，R可以是烷基，稱鹵代烷(Alkyl Halides)，也可以是不飽和的烯基，如乙烯基、烯丙基等，以及不飽和的芳香基，如苯基、芐基等，分別稱乙烯型鹵代烴(Vinylic Halides)、烯丙型鹵代烴(Allylic Halides)、芳基鹵代烴(Aryl Halides)和芐基型鹵代烴(Benzylic Halides)。,一鹵代烴,按烴基的結(jié)構(gòu)分類,不飽和鹵代烴,飽和鹵代烴,芳香鹵代烴,按鹵素?cái)?shù)目分類,三鹵代烴,二鹵代烴,CH3CH2Br,ClCH2CH2Cl 連二鹵代烴CH2Br2 偕二鹵代烴,CHF3 氟仿(fluroform) CHCl3 氯仿(chloroform) CHBr3溴仿(Bromoform) CHI3 碘仿(Iodoform),按鹵素連接的碳原子分類,(CH3)2CHCH2Cl,CH3CH2CHCH3,Br,(CH3)3C-I,一級(jí)鹵代烷,二級(jí)鹵代烷,三級(jí)鹵代烷,鹵代烴的分類和命名,1、鹵代烷的普通命名法 鹵代烷的普通命名法用相應(yīng)的烷為母體，稱為鹵(代)某烷，或看作是烷基的鹵化物。,英文名稱是在基團(tuán)名稱之后，加上氟化物(Fluoride)、氯化物(Chloride)、溴化物(Bromide)或碘化物(Iodide)。 有些多鹵代烷給以特別的名稱，如CHCl3稱氯仿(Chloroform)，CHI3稱碘仿(Iodoform)。,2、系統(tǒng)命名,在IUPAC(或CA)系統(tǒng)命名中，鹵代烴作為烴的鹵素衍生物來命名，即按照如前所述的烴的命名法編號(hào)，然后把鹵素作為取代基，將其位置、名稱寫在某烴的名稱前面，即得全名。F, Cl, Br, I作為取代基的英文名稱分別fluoro-, chloro, bromo-, iodo-。,3-氯-4-溴己烷,2-甲基-3-氯丁烷,7-甲基-4-乙基-2-溴-4-辛烯,5-氯-4-溴-2-辛烯,1-苯基-2-溴乙烷,溴苯,烷烴中的一個(gè)氫原子被OH取代而產(chǎn)生的化合物叫做醇。與鹵代烴類似，醇也可分為伯醇、仲醇和叔醇，或稱為一級(jí)醇(Primary alcohols)、二級(jí)醇(Secondary alcohols)和三級(jí)醇(Tertiary alcohols)，分別表示為1oROH、2oROH和3oROH。,伯醇 仲醇 叔醇,二、醇的命名,1. 分類,三元醇,二 元 醇,一 元 醇,一級(jí)醇（伯醇）,二級(jí)醇（仲醇）,三級(jí)醇（叔醇）,乙二醇,丙三醇（甘油）,2. 衍生物命名法（看作甲醇的衍生物）,3. 普通命名法（烷基的習(xí)慣名稱+醇）,甲基異丙基甲醇,異丙醇,二級(jí)丁醇,3-苯基-2-丙烯-1-醇 1-苯乙醇 2-苯乙醇 (俗名：肉桂醇),以醇為母體。選擇含有OH的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從靠近OH的一端開始編號(hào)，把支鏈看成取代基。,4. 系統(tǒng)命名法,3-丙基-2-己醇 4-丙基-5-己烯-1-醇 (選取含-OH和雙鍵的長(zhǎng)碳鏈為主鏈),3-戊烯-1-醇,5,5-二甲基-2-己醇,3-羥甲基-1,7-庚二醇,5-羥基己醛,3-羥基-4-氯環(huán)己甲酸,幾個(gè)實(shí)例,三、醚的命名,醇羥基的氫被烷基取代而產(chǎn)生的化合物為醚(Ethers)。如果兩個(gè)烷基相同，稱為對(duì)稱醚(Symmetrical Ethers)，如果兩個(gè)烷基不同，稱為非對(duì)稱醚(Asymmetrical Ethers)或混合醚(Mixed Ethers)。,R-O-R R-O-R 對(duì)稱醚 混合醚,無環(huán)醚：沒有環(huán)的醚 環(huán)醚：烴基成環(huán)的醚,1. 醚的普通命名法 簡(jiǎn)單醚的普通命名法是在相同的烴基名稱前寫上“二”字，然后寫上醚，習(xí)慣上“二”字也可以省略不寫；混合醚的普通命名法是按順序規(guī)則將兩個(gè)烴基分別列出，然后寫上醚字。英文名稱醚為ether，混合醚中烴基列出順序按烴基中第一個(gè)字母的順序排列。,取較長(zhǎng)的烴基作為母體，把余下的碳數(shù)較少的烷氧(RO)作取代基，如有不飽和烴基存在時(shí)，選不飽和程度較大的烴基作為母體。烷氧基的英文名稱在相應(yīng)烷基名稱后面加詞尾“氧基”即“oxy”，低于5個(gè)碳的烷氧基的英文名稱將烷基中英文詞尾“yl”省略。,2. 系統(tǒng)命名法：（不常用，適用于復(fù)雜醚）,將RO或ArO當(dāng)作取代基，以烴為母體。,3-甲氧基戊烷 1,2-二甲氧基乙烷 對(duì)甲氧基丙烯基苯 (乙二醇二甲醚),胺(Amines)是氨分子(NH3)中的一個(gè)氫、兩個(gè)氫或三個(gè)氫原子被烷基取代了的化合物，分別形成伯胺、仲胺或叔胺，也稱為一級(jí)胺(primary amines)、二級(jí)胺(secondary amines)或三級(jí)胺(tertiary amines)。 根據(jù)在氮上的取代基的數(shù)目，胺可分為： 一級(jí)(伯)， 二級(jí)(仲)， 三級(jí)(叔)胺, 四級(jí)(季)銨鹽。,1. 胺的分類,RNH2,RR1NH,RR1R2N,RR1R2R3N+Cl-,四、胺的命名,甲胺 苯胺 甲基乙基環(huán)丙胺,2. 普通命名法：胺的普通命名法可將胺基作為母體官能團(tuán)，把它所含烴基的名稱和數(shù)目寫在前面，按簡(jiǎn)單到復(fù)雜先后列出，后面加上胺字。,選含氮最長(zhǎng)的碳鏈為母體，稱某胺。N上其它烴基為 取代基，并用N定其位。,N,N-diethyl-3-methyl-2-pentanaime N,N-二乙基-3-甲基-2-戊胺,3. 系統(tǒng)命名,甲胺 N,4-二甲基-N-乙基苯胺 methylamine N-ethyl-N,4-dimethylbenzenamine,甲胺鹽酸鹽,Tetraethylammonium bromide Tetraethylammonium hydrooxide 溴化四乙銨 氫氧化四乙銨,氮上有4個(gè)烷基時(shí)，形成季銨鹽(Quaternary ammonium salts)，其命名與銨鹽(鹵化銨)相似，但須將烷基放在銨字之前，多個(gè)烷基出現(xiàn)的先后順序仍以如前所述的中英文不同習(xí)慣來寫。,N-丁基溴化吡啶 N-butylpyridinium bromide,4. 復(fù)雜體系的命名 在命名較復(fù)雜的化合物時(shí)，可把氨基(amino-)作為取代基，用數(shù)字或其它符號(hào)標(biāo)明其在環(huán)上或碳鏈上所處的位置。,3-氨基環(huán)戊烯 3-aminocyclopentene,4-甲乙氨基環(huán)己酮 4-(ethylmethylamino)hexanone,3-二甲氨基-1-己醇 3-dimethylamino-1-hexanol,對(duì)-氨基苯甲酸 p-aminobenzoic acid (PABA),第七節(jié) 醛、酮、羧酸及其衍生物的命名,醛、酮、羧酸及其衍生物是含有羰基(Carbonyl groups)或?；?Acyl groups, RCO-)的化合物。,醛Aldehyde,酮Ketone,羧酸 Carboxylic Acid,酰鹵 Acyl Halide,酸酐 Acid Anhydride,酯 Ester,酰胺Amide,腈 Nitrile,一、醛的命名,在醛的系統(tǒng)命名體系中，醛的名稱由相同數(shù)目的烷烴的名稱而得來，主鏈中必須含有醛羰基碳。,甲醛,乙醛,2-氯丙醛,3,3-二甲基環(huán)己基甲醛,醛的普通命名法是按氧化后所生成的羧酸的普通名稱來命名，將相應(yīng)的“酸”改成“醛”字。按照慣例，取代基從羰基的相鄰碳開始，分別用、等適當(dāng)?shù)男懴ＥD字母作為前綴而標(biāo)出。,-溴丁醛 -苯丙烯醛 (肉桂醛),二、酮的命名,1、酮的系統(tǒng)命名 在非環(huán)酮中，須用數(shù)字作為前綴標(biāo)明羰基碳的位置，含羰基碳的最長(zhǎng)碳鏈要從羰基的編號(hào)為最小的一端數(shù)起。在環(huán)酮中，羰基碳編號(hào)為1，可以省略。,2-丁酮,2,4-戊二酮,5-乙基-3-庚酮,苯乙酮,3-甲基環(huán)己酮,2. 酮的普通命名 酮的普通命法按羰基所連接的兩個(gè)烴基的名稱來命名，按順序規(guī)則，簡(jiǎn)單在前，復(fù)雜在后，然后加“甲酮”，下面括號(hào)中的“基”字或“甲”字可以省去。,甲基異丙基酮 環(huán)己基乙基酮,三、醛、酮羰基共存時(shí)的命名,醛羰基作為取代基時(shí)，可用前綴甲?；?formyl-)來表示，酮羰基作為取代基時(shí)，一般用前綴氧代(oxo-)來標(biāo)明。,3-甲酰基環(huán)己酮 2-甲基-4-氧代己醛 3-formylcyclohexanone 2-methyl-4-oxohexanal,四、羧酸及其衍生物的命名,1. 羧酸的命名： 羧酸的系統(tǒng)命名與醛的系統(tǒng)命名類似，有支鏈或其它取代基時(shí)，普通命名通常以希臘小寫字母來編號(hào)，對(duì)于羧基在環(huán)上的羧酸 ，將環(huán)作為取代基，命名為甲酸。,丁酸 2-甲基丙烯酸 環(huán)己基甲酸 酪酸 -甲基丙烯酸,羧酸中的羥基被鹵素取代后生成酰鹵類羧酸衍生物。在命名時(shí)可作為?；柠u化物，在?；蠹欲u素的名稱即可。,普通命名法： -溴丁酰溴 對(duì)氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法： 2-溴丁酰溴 4-氯甲酰苯甲酸,2. 酰鹵的命名,單酐 (Symmetrical Anhydride) ：在羧酸的名稱后加酐字； 混酐 (Mixed Anhydride) ：將簡(jiǎn)單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后 面再加酐字； 環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。,普通命名法： 醋酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐 IUPAC 命名法： 乙酸酐 乙丙酸酐 丁二酸酐,3. 酸酐的命名,4. 酰胺的命名,命名時(shí)把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可。,普通命名法： 異丁酰胺 N,N-二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2-甲基丙酰胺 N,N-二甲基戊酰胺,酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。命名時(shí)把羧酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個(gè)酯字。內(nèi)酯命名時(shí)，用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基的位置。,普通命名法： 醋酸苯甲酯 -甲基-丁內(nèi)酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2-甲基-4-丁內(nèi)酯,5. 酯的命名,6. 腈的命名,腈命名時(shí)要把CN中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開始編號(hào)；氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。,普通命名法： -甲基戊腈 -氰基丁酸 己二腈 IUPAC 命名法： 3-甲基戊腈 2-氰基丁酸 己二腈,命名步驟 1. 確定主官能團(tuán)：當(dāng)分子中有多個(gè)官能團(tuán)時(shí)，表中排在前面的官能團(tuán)總是主官能團(tuán)。 主官能團(tuán)的順序一般為: (1)酸、(2)酯、(3)酰鹵、(4)酰胺、(5)醛、(6)酮、(7)醇和酚、(8)胺和亞胺、(9)醚等 (注意:官能團(tuán)作為取代基和作為母體的叫法不同)。 2. 確定主鏈：含主官能團(tuán)及盡可能多官能團(tuán)的最長(zhǎng)鏈為主鏈。 3. 編號(hào)：編號(hào)的原則是讓主官能團(tuán)的位次盡可能小。 4. 寫名稱： 根據(jù)主官能團(tuán)確定母體的名稱，其它官能團(tuán)作為取代基。,名稱格式：取代基 + 母體,第八節(jié) 多官能團(tuán)化合物的命名,3-甲?；?5-羥基戊酸,3-formyl-5-hydroxypentanic acid,雙鍵或三鍵官能團(tuán)一般包含在主碳鏈中，不作為取代基。,結(jié)構(gòu)較復(fù)雜時(shí)，或一些簡(jiǎn)單化合物的普通命名，也可將烯基或炔基作為取代基。,1-甲基-2-(2-丙炔基)環(huán)己烯 乙烯基乙炔,4-苯基-3-丁烯-2-酮 3-戊烯-1-炔,有機(jī)化合物按官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分成若干類型。每一種類型的有機(jī)物都具有其特定的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)，因此按官能團(tuán)分類實(shí)際上是按它們的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行分類。但是同一類中的化合物在性質(zhì)上也是有差異的，而性質(zhì)上的差異都是與結(jié)構(gòu)上的差異相對(duì)應(yīng)的。,第九節(jié) 有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,因此對(duì)于每一類有機(jī)化合物： * 要搞清這一類化合物共同的結(jié)構(gòu)特征； * 要找出它們性質(zhì)上的共同特點(diǎn)和差異性及其變化規(guī)律； * 在學(xué)習(xí)過程中，始終要力求根據(jù)結(jié)構(gòu)的異同來理解性質(zhì) 上的異同。,第十節(jié) 烷烴、鹵代烴、醇、醚、胺 的結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì),1、烷烴的結(jié)構(gòu),1、烷烴分子中的碳都是sp3雜化。 2、甲烷具有正四面體的結(jié)構(gòu)特征。 3、烷烴中的碳?xì)滏I和碳碳鍵都是鍵。,當(dāng)烷烴中的碳原子數(shù)大于3的時(shí)候， 碳鏈就形成鋸齒形狀。,2、鹵代烷的結(jié)構(gòu),碳鹵鍵的特點(diǎn),成鍵軌道,Csp3 Xsp3,等性雜化,不等性雜化,CH CF CC CCl CBr C I 110 139 154 176 194 214 (pm),極性共價(jià)鍵，成鍵電子對(duì)偏向X.,鍵長(zhǎng),3、醇的結(jié)構(gòu),1 大部分醇的羥基與sp3雜化的碳原子相連。烯醇中的羥基與sp2雜化的碳原子相連。 2 根據(jù)甲醇分子的鍵長(zhǎng)、鍵角分析，醇羥基中的氧是sp3雜化。,C-H 1.10 COH 108.9o C-O 1.43 HCH 109o O-H 0.96 HCO 110o,4、醚的結(jié)構(gòu),醚的結(jié)構(gòu)也與水和醇類似，醚分子可以看作是水分子中的兩個(gè)氫被兩個(gè)烷基取代了的產(chǎn)物。,H2O O-H 0.96 HOH 105o CH3OH O-H 0.96 COH 108.9o C-O 1.43 CH3OCH3 C-O 1.41 COC 111.7o,醚相對(duì)穩(wěn)定，但是有一種環(huán)醚(如環(huán)氧乙烷，ethylene oxide)由于環(huán)張力較大，是很活潑的醚類化合物。,OCC 59.2o C-C 1.47 COC 61.6o C-O 1.41 HCH 116o,5、胺的結(jié)構(gòu),(1)、 氨和脂肪胺中的N是不等性的 sp3雜化，未共用電子對(duì)占據(jù)一個(gè)sp3雜化軌道。 (2)、 隨著N上連接基團(tuán)的不同，鍵角大小會(huì)有改變。,NH3 N-H 1.01 HNH 107.3o CH3NH2 N-H 1.01 HNH 105.9o N-C 1.47 HNC 112.9o N(CH3)3 N-C 1.47 CNC 108o,沸點(diǎn)大小取決于分子間的作用力,烷烴沸點(diǎn)的特點(diǎn) 1、沸點(diǎn)一般很低（非極性，只有色散力）。 2、隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大（運(yùn)動(dòng)能量增大，范德華引力增大）。 3、相對(duì)分子質(zhì)量相同、叉鏈多、沸點(diǎn)低。（叉鏈多，分子不易接近）,化合物的沸點(diǎn) (boiling points, 簡(jiǎn)寫為b.p.) 是指該化合物在一個(gè)大氣壓下由液態(tài)變?yōu)闅鈶B(tài)時(shí)的溫度。,1、烷烴的沸點(diǎn),2、鹵代烷、醇、醚和胺的沸點(diǎn),如烷烴的情況一樣，鹵代烷、醇、醚和胺的每個(gè)系列的化合物，隨著烷基鏈的增長(zhǎng)引起沸點(diǎn)正常地漸次增加，并且支鏈異構(gòu)體比直鏈異構(gòu)體的沸點(diǎn)低。,鹵代烷、醇、醚和胺是極性分子，沸點(diǎn)還受極性共價(jià)鍵的影響（偶極矩）。,電偶極矩：等于正、負(fù)電荷間的距離（d）與正電荷重心或負(fù)電荷重心上的電量（ q）的乘積。 =qd 是矢量，方向由正到負(fù)，單位：Cm 越大，分子極性越強(qiáng)；=0 分子是非極性分子。,RH RCH3,具有偶極矩的鹵代烷、醇、醚和胺等分子比烷烴分子有較大的分子間作用力，除范德華力之外，還存在分子間正負(fù)電荷的吸引力，這種力稱為偶極-偶極相互作用(Dipole-Dipole Interactions)，它是一種比范德華引力強(qiáng)的分子間作用力。這種分子間作用力使它們的沸點(diǎn)比相應(yīng)的烷烴的沸點(diǎn)高。,醚一般比分子量相近的烷烴有較高的沸點(diǎn)。,醇比分子量相近的烷烴和醚的沸點(diǎn)都高。 醇分子間除了范德華力和C-O及O-H極性共價(jià)鍵的偶極-偶極作用力外，醇分子之間存在強(qiáng)的氫鍵(Hydrogen Bond)締合作用。,伯胺和仲胺能形成分子間氫鍵，比分子量相近的烷烴和醚有較高的沸點(diǎn)，但胺比分子量相近的醇的沸點(diǎn)低。（N原子比O原子的電負(fù)性小，意味著胺分子間比醇分子間氫鍵作用弱） 相同分子量的伯胺、仲胺和叔胺，沸點(diǎn)有如下順序：伯胺仲胺叔胺。,3、烷烴的熔點(diǎn),化合物的熔點(diǎn)(melting point，簡(jiǎn)寫為 m.p.)是指該物質(zhì)由固體變成液體時(shí)的溫度。,烷烴熔點(diǎn)的特點(diǎn) 1、隨相對(duì)分子質(zhì)量增大而增大。 2、偶數(shù)碳烷烴比奇數(shù)碳烷烴的熔點(diǎn)升高值大（如右圖）。 3、相對(duì)分子質(zhì)量相同的烷烴，叉鏈增多，熔點(diǎn)下降。,奇數(shù)碳,偶數(shù)碳,取決于分子間的作用力和晶格堆積的密集度。,環(huán)烷烴的熔點(diǎn)較含同數(shù)碳原子的直鏈烷烴高。,4、溶解度,“相似相溶原理”(like dissolve like)：極性化合物能溶解在極性溶劑中，非極性化合物能溶解在非極性溶劑中。,烷烴是非極性分子，因此能溶于非極性或小極性的有機(jī)溶劑中，不溶于水，在醇中的溶解性也較小。,由于醇分子與水分子之間能形成氫鍵，三個(gè)碳的醇和叔丁醇能與水混溶。隨著烷基的增大，氫鍵的形成受到阻礙，水溶性降低。,乙醚只能微溶于水。 環(huán)醚一般易溶于水。如四氫呋喃(THF)和1,4-二氧六環(huán)能和水完全互溶。環(huán)醚中的氧和碳架共同成環(huán)，氧原子突出在外，易和水形成氫鍵。,低分子量的胺易溶于水。 相同碳數(shù)的胺，伯胺的水溶性最強(qiáng)，仲胺次之，叔胺水溶性最弱。,鹵代烷的水溶性均比相同碳數(shù)的醚和醇的水溶性小。 鹵代烷中氟代烷的水溶性最好。,5、密度,只含碳和氫兩種元素的烴類化合物，密度均小于1。隨分子量的增加密度增加，介于(0.4240.810)之間；環(huán)烷烴的密度比烷烴大，介于0.6880.853之間。 鹵代烷中密度隨鹵素原子序數(shù)的增加而增加，隨碳原子數(shù)的增加而減小。一氟代烷和一氯代烷的密度小于1，一溴代烷和一碘代烷的密度大于1。 脂肪醇的密度大于烷烴，但仍小于1；芳香醇的密度大于1。 醚的密度大于烷烴，小于醇。 脂肪胺的密度小于1，伯胺的密度與分子量相近的醇的密度近似；芳香胺的密度大于1。,第十一節(jié) 烯烴和炔烴的 結(jié)構(gòu)和物理性質(zhì),一、結(jié)構(gòu) 1、烯烴的結(jié)構(gòu),1、雙鍵碳是sp2雜化。 2、 鍵是由p軌道側(cè)面重疊形成。 3、C=C鍵長(zhǎng)比C-C鍵長(zhǎng)短。 4、 存在順、反異構(gòu)。,C-H 1.10 HCH 117.2o C=C 1.34 HCC 121.42o,順-2-丁烯 兩個(gè)CH3處于雙鍵的同側(cè),反-2-丁烯 兩個(gè)CH3處于雙鍵的同側(cè),2、炔烴的結(jié)構(gòu),碳炔為sp雜化。 線型分子，兩個(gè)軌道互相垂直， 電子云是以CC鍵為軸對(duì)稱分布的。,C-H 1.06 CC 1.20,3、乙烷、乙烯和乙炔結(jié)構(gòu)的比較,雜化方式： sp3 sp2 sp 鍵角： 109o28 120o 180o C-C鍵長(zhǎng) 153.4pm 133.7pm 120.7pm (Csp3-Csp3) (Csp2-Csp2) (Csp-Csp) C-H: 110.2pm 108.6pm 105.9pm (Csp3-Hs) (Csp2-Hs) (Csp-Hs) 軌道形狀： 狹 長(zhǎng) 逐 漸 變 成 寬 圓 C的電負(fù)性： 2.48 2.75 3.29 C-C鍵能(KJ/mol) 368 606 828 C-H鍵能(KJ/mol) 410 444 506 pKa: 50 40 25,二、物理性質(zhì) 1、偶極矩,在烷烴、烯烴和炔烴中，碳原子的電負(fù)性隨雜化軌道的s成份的增加而增大。烯烴和炔烴由于含有sp2和sp碳原子，成為有偶極矩的分子。,分子的偶極矩為各化學(xué)鍵的偶極矩矢量和。,0.25 D 0 D,0.35 D,2、沸點(diǎn)和熔點(diǎn),烯烴、炔烴的沸點(diǎn)也隨分子量的增加而升高，同碳數(shù)直鏈烴的沸點(diǎn)比支